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Nachteilliegt in dem groBen apparativen Aufwand, was g1eichzeitig Erfahrung des Anwenders
voraussetzt (34,60-68) AktueIIe Veroffentlichungen zu dieser Methode sind wie bei den
1.6.2. Elektrophile Substitution durch Demetallierungsreaktionen
Bei den oben beschriebenen Wegen zur elektrophilen aromatischen Substitution handelt es sich
urn eine Deprotonierung des aromatischen Rings, d. h. ein Proton tritt als Abgangsgruppe auf
Dies hat zur Folge, daB in der Regel mit einer Mischung von Substitutionsisomeren zu rechnen
ist, worunter die radiochemische Ausbeute leidet Diese nicht regioselektive Iodierung
erfordert zusatzlich eine Trennung der Substitutionsisomere Gleichzeitig tritt die
Deprotonierung nur an aktivierten Aromaten, wie z .. B. Phenol, Anilin und Anisol auf Eine
direkte Iodierung von Benzol ist kaum noch moglich, eine direkte Iodierung von deaktivierten
Aromaten wie z. B. Nitrobenzol wird unmoglich
Auf der Suche nach besseren Abgangsgruppen fand man in den OrganometaIIderivaten,
besonders denen der IV-Hauptgruppe des Periodensystems, geeignete Verbindungen, die eine
regioselektive Iodierung erlanben
Entsprechend dem elektropositiven Charakter der MetaIIe und der daraus resultierenden
Polarisierung der Kohlenstoff-MetaIIbindung, wird diese Bindung gegenuber einem
elektrophilen Angriff aktiviert, sodaB man meist hohe radiochemische Ausbeuten bel gleich­
zeitiger Regioselektivitat erhalt Die Instabilitat der Kohlenstoff-Metallbindung ermoglicht
zusatzlich kurze Reaktionszeiten und milde ReaIctionsbedingungen (35,52,81)
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