1. Klausur Sommersemester 1996 erstellt von: Dr. J. Belzner

Kurs: Reaktionsmechanismen in der Organischen
Chemie
Klausur: 1. Klausur Sommersemester 1996
erstellt von: Dr. J. Belzner
1. (10 Punkte)
Überführen Sie Cyclohexansäure (1) mittels einer dreistufigen Reaktionsfolge in
monodeuteriertes Cyclohexan (3). Geben Sie für alle Reaktionen die Reagenzien und
Bedingungen an.
O
C
OH
a)
b)
2. (12 + 16 Punkte)
a) Wie Sie wissen, werden tertiäre Kohlenstoffzentren etwa 4 mal schneller chloriert als
primäre Zentren. Geben Sie die Strukturen aller Monochlorierungsprodukte des
Alkans 4 an und berechnen Sie jeweils deren prozentualen Anteil am Produktgemisch.
b) Wird die Umsetzung desselben Kohlenwasserstoffs mit Brom selektiver verlaufen als
die Chlorierung? Begründung?
3. (10 Punkte)
Was ist das Produkt der Autoxidation von Tetrahydrofuran (Oxacyclopentan)? Warum
entsteht nur dieses eine Produkt?
O
C
1 2 3
C
H 3
H
4
CH 3
CH 3
Cl 2
hν
O
N
S
c)
D

4. (10 Punkte)
Geben Sie den Mechanismus der radikalischen Chlorierung von Alkanen RH ( R-Cl)
mit Sulfurylchlorid an. Erklären Sie, warum hierbei häufig auch das Sulfochlorid RSO2Cl
entsteht.
5. (9 Punkte)
Welches Produkt entsteht bei diesen Reaktionen?
HO 2 C
CO 2 H
NBS
[(PhCO 2 ) 2 ]
NBS
[(PhCO 2 ) 2 ]
Br 2
HgO(rot)
hν / Δ