onen m
onen m
onen m
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A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Inhaltssverzeichnnis<br />
10.1. HHerstellungg<br />
von Chlo orgas<br />
10.2. RReakti<strong>onen</strong>n<br />
mit Chlorgas<br />
10.3. RReakti<strong>onen</strong>n<br />
mit Brom m<br />
10.4. GGrundlageen<br />
der Foto ografie<br />
10.5. EEigenschaaften<br />
von Io od<br />
10.6. RReakti<strong>onen</strong>n<br />
mit Iod<br />
10.7. EElektrolysee<br />
von Iodid d<br />
Instituu<br />
t für<br />
100.<br />
Woche<br />
Haalogene<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
1<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie<br />
Seite<br />
2<br />
5<br />
8<br />
11<br />
14<br />
17<br />
20
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
10.1.<br />
Theoriee<br />
Instituu<br />
t für<br />
Herstelllung<br />
vo on Chloorgas<br />
Chlor steht<br />
in der 17. Grupp pe des Perioodensystem<br />
ms (früher VII. V Hauptggruppe),<br />
als zweites<br />
Elementt<br />
zwischenn<br />
Fluor und d Brom. UUnter<br />
Norm malbedingun ngen ist es ein zweiatomiges,<br />
gelbgrüünes<br />
Gas, daas<br />
2,5 mal so o schwer wiie<br />
Luft und sehr reaktiv v ist.<br />
Es tritt in Reaktionnen<br />
häufig als a Oxidatiionsmittel<br />
auf a und rea agiert mit viielerlei<br />
orga anischen<br />
und anoorganischenn<br />
Stoffen heftig. h Daraauf<br />
ist auch h die stark toxische WWirkung<br />
zu urück zu<br />
führen. Chlor ist uunter<br />
den Halogenen H ddas<br />
am häu ufigsten vor rkommendee<br />
Element, meist in<br />
Form voon<br />
Chlorideen.<br />
Chlorgaas<br />
ist eineer<br />
der wich htigsten GGrundstoffe<br />
der chemischen<br />
Ind<br />
Herstelllung).<br />
Im HHandel<br />
wird es verflüssiigt<br />
in Stahlf flaschen ang geboten (ne<br />
gelber FFlaschenrüccken).<br />
Einige DDaten:<br />
• Smp: -109 ° °C, Sdp: -34 4 °C<br />
• DDichte:<br />
3,21<br />
g/L (vgl. Luft: L 1,29 gg/L)<br />
bei 20 °C °<br />
• EElektronegaativität:<br />
2,8 (vgl. Fluorr:<br />
4,1)<br />
• OOxidationssstufen:<br />
vork kommend inn<br />
allen von (–1) – (+7), , stabil in -1<br />
• TToxizität:<br />
00,01<br />
% Cl l2 in der AAtemluft<br />
wirkt<br />
nach kurzer k Zeit<br />
vverursachenn<br />
bereits sch hwere Schäddigungen.<br />
MAK: 1,5 mg/m 3<br />
dustrie (z.B B. PVC-<br />
eue Kennzei ichnung:<br />
1, 0, +1, +3, , +5, +7<br />
t tödlich, 0,001 0 %<br />
Chlor wwird<br />
für Schhulversuche<br />
nur in geriingen<br />
Meng gen nach de er Spritzenmmethode<br />
her rgestellt.<br />
Es gibt dazu zwei ggängige<br />
Var rianten:<br />
• AAus<br />
Kaliummpermangan<br />
nat und konnzentrierter<br />
Salzsäure S<br />
2 KMMnO4<br />
+ 16 6 HCl ⇌ 2 MMnCl2<br />
+ 8 H2O H + 2 KC Cl + 5 Cl2��<br />
• AAus<br />
Chlorkkalk<br />
(Calciu umchlorid-hhypochlorit)<br />
und konzen ntrierter Sallzsäure<br />
CaCCl(OCl)<br />
+ 2 HCl ⇌ CaaCl2<br />
+ H2O + Cl2�<br />
Didakttische<br />
Hinwweise<br />
Herstelllung,<br />
Handhhabung<br />
und d Entsorgungg<br />
größerer M<br />
problemmatisch.<br />
Allle<br />
hier vorg gestellten VVersuche<br />
w<br />
Spritze durchgefühhrt.<br />
Spritze en und Kannülen<br />
nach<br />
Haushalltsreiniger<br />
eenthalten<br />
Hypochlorit,<br />
H OCl<br />
Chlorgaas<br />
bildet. DDarum<br />
wird auf diesen<br />
Säuren in den Abbfluss<br />
zu gießen. g Es<br />
- Mengen von n Chlor sindd<br />
in der Sch hule sehr<br />
werden dahe er mit Kleiinstmengen<br />
aus der<br />
hher aufs so orgfältigste reinigen! Manche<br />
, welc ches durch Zusatz vonn<br />
Säure Wasser<br />
und<br />
n Reinigern auch davor<br />
gewarnt, sie gemein nsam mit<br />
wird allerd dings nicht erklärt, daass<br />
dabei Chlorgas<br />
C<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
2<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
Instituu<br />
t für<br />
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Gerätee<br />
� GGroße<br />
Sprittze<br />
mit Kan nüle<br />
� KKleine<br />
Spriitze<br />
mit Kan nüle<br />
� RReagenzglaas<br />
� GGummistoppfen<br />
� SSpritzenzylinder<br />
mit Aktivkohle A bbefüllt<br />
Chemiikalien<br />
� KKaliumpermmanganat<br />
KMnO4 K<br />
� ooder<br />
Chlorkkalk<br />
CaCl(C ClO)<br />
� SSalzsäure<br />
� HHaushaltsreeiniger<br />
mit Hypochlorit H t (z.B. Danc chlor)<br />
� SSaurer<br />
Haushaltsreinig<br />
ger (z.B. WCC-Ente)<br />
� KKI-Papier<br />
Versucchsablauf<br />
Chlorgaas<br />
aus der „Chlorkuh h“<br />
Die Gassentwicklunngsapparatu<br />
ur nach der Spritzenme ethode wird d wie in derr<br />
Abbildung g gezeigt<br />
aufgebaaut.<br />
Die Sallzsäure<br />
wird d mit der sschwergängigen,<br />
kleine en Spritze iin<br />
das Reag genzglas<br />
getropftt,<br />
das entstehende<br />
Chl lorgas in ddie<br />
leichtgän ngige, groß ße Spritze eentwickelt.<br />
Der mit<br />
Aktivkoohle<br />
befülltee<br />
Spritzenzy ylinder wirdd<br />
auf die Kanüle K für die d große Sppritze<br />
gesetz zt, wenn<br />
diese abbgenommenn<br />
wurde, um m Chlorgassaustritt<br />
zu vermeiden n. Humorvooll<br />
nennt man<br />
diese<br />
Apparattur<br />
auch „Chlorkuh“.<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
3<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie<br />
entstehtt,<br />
welches äußerst gif ftig ist. Diees<br />
ist ein guter Ansa atzpunkt, umm<br />
die Nütz zlichkeit<br />
chemiscchen<br />
Wissenns<br />
zu demon nstrieren.<br />
Chlor aaus<br />
Haushaaltsreiniger<br />
rn<br />
Die beidden<br />
Haushaaltsreiniger<br />
werden in einem Bech herglas verm mischt und feuchtes KI-Papier<br />
K<br />
darüber r gehalten. NNach<br />
einiger r Zeit verfär ärbt es sich braun. b
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Entsorggung<br />
� KKaliumpermmanganat<br />
– Anorganiscche<br />
Abfälle mit Schwermetallen<br />
� CChlorkalk<br />
– mit viel Wasser W in deen<br />
Abfluss<br />
� Salzsäure – neutralisier ren und mitt<br />
viel Wasse er in den Ab bfluss<br />
Sicherhheitshinweeise<br />
Kaliuumpermanganat<br />
Chlorkkalk<br />
Salzsääure<br />
Instituu<br />
t für<br />
Chhlorentwicklu<br />
ung<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
4<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
10.2.<br />
Theoriee<br />
Reaktio<strong>onen</strong><br />
mit m Chlorrgas<br />
Die cheemischen<br />
Reeakti<strong>onen</strong><br />
mit m Chlor sinnd<br />
im Wese entlichen von<br />
drei Faktooren<br />
gepräg gt:<br />
� Oxidierende<br />
Wirkung W<br />
� Entzzug<br />
von Wa asserstoff<br />
� Adddition<br />
an Do oppelbindunngen<br />
So beruuht<br />
die Bleiichwirkung<br />
von Chlor auf der ras schen Zerstö örung der mmeisten<br />
orga anischen<br />
Farbstofffe.<br />
Farbstoofflösungen<br />
(Indigo, MMethylorange,<br />
Lackmus s, etc.) könnnen<br />
durch Einleiten E<br />
von Chhlorgas<br />
enttfärbt<br />
werd den. Papierr,<br />
das mit solchen Farbstofflösuungen<br />
gefä ärbt und<br />
getrocknnet<br />
wurde, kann mit Chlorgas aaus<br />
einer Spritze S „bes schrieben“ werden. Auch A das<br />
Bleichen<br />
von Blüteenblättern<br />
in n Chlorgas wwird<br />
oftmal ls gezeigt.<br />
Chlorgaas<br />
hat eine sstärkere<br />
Oxidationswirrkung<br />
als Br rom und Iod d. Bromide e und Iodide e werden<br />
daher duurch<br />
Chlorggas<br />
oxidiert t. Viele Meetalle<br />
und Nichtmetalle<br />
N e (z.B. Schwwefel)<br />
reagi ieren mit<br />
Chlor unnter<br />
Bildunng<br />
von Chlor riden.<br />
Leitet mman<br />
Chlorgaas<br />
in Wasse er ein, so löösen*<br />
sich in i einem Li iter Wasser r bei 20°C ca. c 2,3 L<br />
Chlorgaas.<br />
Diese LLösung<br />
wir rd als Chloorwasser<br />
bezeichnet, b welches alls<br />
Oxidatio onsmittel<br />
Verwenndung<br />
findett.<br />
*Die chemmischen<br />
Reakkti<strong>onen</strong><br />
H2O + Cl2 ô HCl + HOCl und 2 HOCl ô O2 + 2 HCl treten beim Lösen des d Chlors<br />
in Wasserr<br />
ein - ihr Gleeichgewicht<br />
li iegt jedoch auuf<br />
Seite der Ed dukte.<br />
Didakttische<br />
Hinwweise<br />
Die Lehhre<br />
der Chemmie<br />
nach de en Gruppenn<br />
des Period densystems ist heute obbsolet,<br />
eben nso spielt<br />
die bescchreibende<br />
Chemie heu ute eine gerringere<br />
Roll le. Dennoch h lohnt es siich,<br />
am Beispiel<br />
der<br />
Halogenne<br />
eine verggleichende<br />
Diskussion D der Eigensc chaften inne erhalb einerr<br />
Gruppe zu u führen.<br />
Neben Schmelz- und Sied depunkten (siehe Kapitel K 1.2.3.)<br />
ändernn<br />
sich au uch die<br />
Elektronnegativität<br />
uund<br />
die Oxi idationskrafft<br />
systematisch<br />
vom Flu uor zum Iodd.<br />
Gerätee<br />
� RReagenzglääser<br />
� BBecherglas<br />
250 mL<br />
� LLange<br />
Kanüüle<br />
Chemiikalien<br />
� CChlorgas<br />
� BBrom<br />
� IIod<br />
� KKaliumchloorid<br />
KCl<br />
� KKaliumbrommid<br />
KBr<br />
Instituu<br />
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Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
5<br />
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aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
� KKaliumiodid<br />
KI<br />
� EEthanol<br />
� KKI-Papier<br />
Instituu<br />
t für<br />
Versucchsablauf<br />
Chlorkknallgasreakktion<br />
Eine SSpritze<br />
wirdd<br />
je zur Hälfte mitt<br />
Wasserst toff und Chlorgas C ggefüllt.<br />
Mit t einem<br />
elektronnischen<br />
Blittzlicht<br />
wird die radikallische<br />
Kette enreaktion zu z HCl phottochemisch<br />
initiiert.<br />
Man erllebt<br />
diesen VVorgang<br />
als<br />
eine heftigge<br />
Explosio on. Dieser Versuch V wirrd<br />
in der 11.<br />
Woche<br />
behandeelt.<br />
Reaktioon<br />
mit Mettallen<br />
Bereits in Kapitel 3.4. wurde die Reaktioon<br />
von Nat trium mit Chlor C erläuteert.<br />
Auf die e gleiche<br />
Weise kkann<br />
man SStahlwolle<br />
mit m Chlor beehandeln.<br />
Die D Stahlwo olle muss voorher<br />
mit de er harten<br />
Brennerrflamme<br />
krääftig<br />
erhitzt werden.<br />
Schreibben<br />
auf KII-Papier<br />
Auf feuuchtem<br />
KI-PPapier<br />
kann n mit Chlor aus der Sp pritze „gesch hrieben“ weerden.<br />
Die Färbung<br />
entstehtt<br />
lokal durch<br />
die Oxi idation vonn<br />
Iodid zu Iod und die d anschliießende<br />
Iod d/Stärke-<br />
Reaktioon.<br />
Einleiteen<br />
in Wasseer<br />
Man leiitet<br />
eine Sppritze<br />
Chlor rgas mit deer<br />
langen Kanüle K in etwa e 10 mLL<br />
Wasser in<br />
einem<br />
Reagenzzglas<br />
ein. DDas<br />
entstan ndene Chloorwasser<br />
ka ann für den nächsten VVersuch<br />
ve erwendet<br />
werden. .<br />
Reaktioon<br />
Halogenne/Halogeni<br />
ide<br />
Kreuzwweise<br />
werdenn<br />
je 1 mL von v Chlor- uund<br />
Bromw wasser* sowi ie einer 2 % %igen alkoh holischen<br />
Iodlösunng<br />
mit Lössungen<br />
(2 Spatel S in caa.<br />
10 mL Wasser) W vo on Chlorid, Bromid un nd Iodid<br />
versetztt.<br />
Nun wird versucht, aus a den Beoobachtungen<br />
n abzuleiten n, wie sich die Oxidati ionskraft<br />
von Chllor<br />
zu Iod äändert.<br />
Das Manko M diesses<br />
Versuch hes ist, dass Bromwasseer<br />
und alko oholische<br />
Iodlösunng<br />
braun siind<br />
und des shalb schweer<br />
feststellb bar ist, ob z.B. z durch BBromwasse<br />
er Iod in<br />
einer Ioodidlösung<br />
entsteht. Du urch Ausscchütteln<br />
in Petroleumb P enzin lässt sich Brom (braune<br />
Färbungg)<br />
von Iod ( (violette Fär rbung) unterrscheiden.<br />
*Bromwaasser<br />
wird duurch<br />
Übergieß ßen von etwaas<br />
Brom (ca. 3,55 g Br2/1 100 mL) mit Wasser, schü ütteln und<br />
dekantierren<br />
gewonnen.<br />
Zum siccheren<br />
Arbbeiten<br />
mit Brom B siehee<br />
Kapitel 10 0.4.!<br />
Entsorggung<br />
� CChlor<br />
- Einnleiten<br />
des Chlors C in NNatriumthios<br />
sulfat-Lösun ng zur Reduuktion<br />
zum m Chlorid<br />
ooder<br />
Einleiiten<br />
in Natr ronlauge (BBildung<br />
vo on Natriumh hypochlorit) t). Danach mit viel<br />
WWasser<br />
in dden<br />
Abfluss s. Spritzennmethode:<br />
Aufsetzen A einer e mit AAktivkohle<br />
gefüllten g<br />
SSpritze<br />
zur Adsorption n.<br />
� BBrom<br />
- in NNatronlauge<br />
e oder Natriuumthiosulfa<br />
atlösung geb ben, im Abffluss<br />
entsorgen<br />
� IIod<br />
- in Nattriumthiosul<br />
lfatlösung ggeben,<br />
im Abfluss A entso orgen<br />
� EEthanol<br />
- imm<br />
Abfluss, mit m Wasser nachspülen n<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
6<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Sicherhheitshinweeise<br />
Chlor<br />
Brom<br />
Iod<br />
Ethaanol<br />
Instituu<br />
t für<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
7<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
10.3.<br />
Reaktio<strong>onen</strong><br />
mit m Bromm<br />
Theoriee<br />
Der Namme<br />
Brom kkommt<br />
von „bromos“, , griech. für r Gestank. Brom ist bbei<br />
Raumtem mperatur<br />
eine duunkelrotbrauune<br />
Flüssigkeit,<br />
die rootbraune,<br />
gi iftige Dämp pfe (Br2) enntwickelt.<br />
Brom B ist<br />
sehr reaaktionsfreuudig<br />
und nimmt n die OOxidationss<br />
stufen -1, +1, + +3, +5 oder +7 ei in. Viele<br />
Reaktio<strong>onen</strong><br />
verlauufen<br />
ähnlich h zum Chllor.<br />
Das Be estreben, ein<br />
Elektronn<br />
aufzunehm men, ist<br />
allerdinngs<br />
geringerr.<br />
Brom kkommt<br />
in deer<br />
Natur nu ur in Verbinndungen,<br />
ha auptsächlich h in Form vvon<br />
Bromid den, vor.<br />
Gewonnnen<br />
wird ess<br />
durch Oxi idation von Bromid (z.B.<br />
aus Meerwasser)<br />
mmit<br />
Chlorga as. Brom<br />
wird zur Hersttellung<br />
fo otografischeer<br />
Chemik kalien un nd zur SSynthese<br />
vielerlei<br />
Spezialcchemikalienn,<br />
z.B. Flam mmschutzmiittel<br />
für Kun nststoffe, ve erwendet.<br />
Didakttische<br />
Hinwweise<br />
Es ist siicherlich<br />
errstaunlich,<br />
dass d Verbrennnung<br />
mit Flammener F rscheinung nnicht<br />
unbed dingt mit<br />
einer Reeaktion<br />
mitt<br />
Sauerstoff f verbundenn<br />
ist. Eine Wasserstofff<br />
W flamme breennt<br />
im Bro omdampf<br />
weiter. Der braunne<br />
Bromdam mpf verschhwindet<br />
allm mählich, es s entsteht HHBr.<br />
Es ist<br />
darauf<br />
hinzuweeisen,<br />
dass<br />
die Re eaktion weesentlich<br />
verhaltener v abläuft, als die analoge<br />
Chlorknnallgasreakttion.<br />
Die Hanndhabung<br />
vvon<br />
Brom is st in der Scchule<br />
etwas problemati isch. Niemaals<br />
dürfen Schüler<br />
selbst mmit<br />
Brom hantieren.<br />
Brom steeht<br />
immer unter dem m Abzug inn<br />
einer Ku unststoff-<br />
sicherheeitswanne.<br />
MMit<br />
Brom darf d nur imm<br />
Abzug und d mit geeig gneten Handdschuhen<br />
gearbeitet<br />
werden. . Bromrestee<br />
werden sof fort in Natriiumthiosulf<br />
fatlösung* oder o Natronnlauge<br />
gegeb ben.<br />
Bromwaasser<br />
hingegen<br />
ist wes sentlich unggefährlicher<br />
r und gibt unter u Normaalbedingung<br />
gen auch<br />
keine Bromdämpfee<br />
mehr ab.<br />
* 4 Br2 + Na2S2O3 + 5 H2O ô 8 HBr + H2SO4 + Naa2SO4<br />
Gerätee<br />
� RRundkolbenn<br />
2 L<br />
� GGaseinleitroohr<br />
mit Rüc ckschlagsichherung<br />
� RReagenzglaas<br />
Pyrex<br />
� BBecherglas<br />
600 mL<br />
� DDrahtnetze<br />
� PPinzette<br />
� TTiegelzangee<br />
Chemiikalien<br />
� BBrom<br />
� WWasserstofff<br />
� NNatriumthioosulfat<br />
� AAluminiummfolie<br />
� SSand<br />
Instituu<br />
t für<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
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8<br />
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aktik<br />
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Instituu<br />
t für<br />
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Versucchsablauf<br />
Verbrennen<br />
von WWasserstoff<br />
f im Bromddampf<br />
In den RRundkolbenn<br />
wird eine geringe Meenge<br />
Brom gegeben. Rasch R füllt ssich<br />
der Ko olben mit<br />
braunenn<br />
Bromdämppfen.<br />
Nun wird w an eineem<br />
geeigne eten Gaseinl leitrohr Wassserstoffgas<br />
s aus der<br />
Flasche entzündet (Knallgaspr robe!) und das Rohr mit m der bren nnenden Flaamme<br />
allmä ählich in<br />
die Broomdämpfe<br />
ggeführt.<br />
Na ach der Reaaktion<br />
sind d die Bromd dämpfe verrschwunden<br />
n und es<br />
befindett<br />
sich Brommwasserstoffgas,<br />
HBr, , im Kolbe en. Man gie eßt nun etwwas<br />
Wasser r in den<br />
Kolben, , wodurch BBromwasser<br />
rstoffsäure eentsteht,<br />
die e mit Indika ator nachgewwiesen<br />
wird d.<br />
Verbrennungg<br />
von Wassers stoff in Brom<br />
Reaktioon<br />
mit Alumminium<br />
Ein Reaagenzglas<br />
(PPyrex)<br />
wird d in ein Draahtnetz<br />
mit Loch L eingesteckt.<br />
Das Drahtnetz wird auf<br />
das Beccherglas<br />
gellegt,<br />
bei dem m der Bodenn<br />
mit Sand bedeckt ist t. Das Reageenzglas<br />
ber rührt den<br />
Boden nnicht.<br />
Nun füllt man ca. c 1 mL Brrom<br />
in das Reagenzgla as und wirfft<br />
mit einer Pinzette<br />
ein Stücck<br />
Aluminiuum<br />
(feste Kugel K aus Alluminiumfo<br />
olie) hinein. Die Reageenzglasöffnu<br />
ung wird<br />
sofort uunter<br />
Verweendung<br />
einer<br />
Tiegelzaange<br />
mit ein nem Drahtg geflecht abggedeckt.<br />
Mit M etwas<br />
Verzögeerung<br />
kommmt<br />
es zu ein ner heftigenn<br />
Reaktion, wobei das Aluminiumm<br />
auch aufs schmilzt,<br />
zu glühhen<br />
beginnt und auf de em Brom taanzt<br />
(Leiden nfrostphäno omen). Abreeagieren<br />
las ssen und<br />
nach deem<br />
Auskühlen<br />
mit Thio osulfatlösunng<br />
oder Natr ronlauge übergießen.<br />
Der gessamte<br />
Versuch<br />
findet im Abzug statt!<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
9<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Reaktioon<br />
von Bromwasser<br />
mit m Zinkpullver<br />
Zinkpullver<br />
wird voorsichtig<br />
in ein Reagennzglas<br />
mit B<br />
ist:<br />
Br2 B + Zn ⇌ 2 Br<br />
Metalle,<br />
die ein geeringeres<br />
Normalstand<br />
werden oxidiert, wwobei<br />
sich das d Bromwa<br />
durchfüühren!<br />
*Bromwaasser<br />
wird duurch<br />
Übergieß ßen von etwa<br />
Dekantierren<br />
gewonnenn.<br />
- Bromwasse<br />
+ Zn n<br />
dardpotentia<br />
asser entfär<br />
as Brom (ca.<br />
2+<br />
r* gegebenn,<br />
bis dieses<br />
al als Brom (Br2 ô 2 Brr<br />
rbt. Versuch h auch mit<br />
3,55 g Br2/100<br />
mL) mit<br />
- entfärbt<br />
; +1,07 V) V haben,<br />
Mg- und Fe-Pulver<br />
Wasser, Schü ütteln und<br />
Entsorggung<br />
� BBrom<br />
– in NNatronlauge<br />
e oder Natriiumthiosulfa<br />
fatlösung geben,<br />
im Abbfluss<br />
entsor rgen.<br />
� WWasserstofff<br />
– zu Wass ser verbrennnen.<br />
� NNatriumthioosulfat<br />
– im m Abfluss, mmit<br />
Wasser nachspülen. n<br />
Sicherhheitshinweeise<br />
Brom<br />
Wassersstoff<br />
Naatriumthiosuulfat<br />
Instituu<br />
t für<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
10<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
10.4.<br />
Theoriee<br />
Instituu<br />
t für<br />
Grundllagen<br />
der d Fotoografie<br />
Fotograafie<br />
bedeuteet<br />
wörtlich „mit Lichtt<br />
schreiben“ “. Manche chemische c RReakti<strong>onen</strong><br />
n werden<br />
durch PPhot<strong>onen</strong><br />
auusgelöst<br />
bzw w. beschleuunigt<br />
(siehe e „Photoche emie“). Oft ft geschieht das mit<br />
Licht imm<br />
sichtbarenn<br />
Bereich. Die D Halogeenide<br />
des Si ilbers AgCl,<br />
AgBr undd<br />
AgI werde en durch<br />
Licht alllmählich<br />
grrau<br />
bis dun nkelbraun. DDas<br />
ist auf den d Zerfall dieser Salzze<br />
in ihre Elemente,<br />
Halogenn<br />
und kolloiidales<br />
Silbe er, welches bbraun-schw<br />
warz ist, zurü ückzuführenn.<br />
Diese und<br />
andere<br />
Substannzen<br />
wurdeen<br />
in den Anfängen A dder<br />
Fotogra afie im 19.<br />
Jahrhundeert<br />
auf Gla asplatten<br />
aufgebrracht,<br />
die übber<br />
einfach he Blenden-<br />
und Linse ensysteme so s lange beelichtet<br />
wur rden, bis<br />
sich einn<br />
Negativbbild<br />
abzeich hnete. Diess<br />
war eine e mühsame e Sache, daa<br />
die Phot toplatten<br />
stundennlang<br />
belichhtet<br />
werden mussten. DDies<br />
brachte natürlich drastische d EEinschränkun<br />
ngen bei<br />
lebendiggen<br />
und bewweglichen<br />
Objekten O miit<br />
sich.<br />
Ein sehrr<br />
großer Foortschritt<br />
wa ar daher dass<br />
Entwicke eln. Kurze Belichtungsz<br />
B zeiten genü ügen, um<br />
so genaannte<br />
Latenttbildkeime<br />
in der fotoografischen<br />
Schichte au us AgBr zuu<br />
bilden, vo on denen<br />
aus die weitere AAbscheidung<br />
g von Ag ddurch<br />
mild de Reduktio on (=Entwiicklung)<br />
we esentlich<br />
schnelleer<br />
voran scchreitet<br />
als an unbelicchteten<br />
Stel llen. Bald wurden w diee<br />
Glasplatte en durch<br />
Filme eersetzt,<br />
auf denen das AgBr A durchh<br />
Gelatine immobilisie i ert ist. Durcch<br />
Optimier rung der<br />
fotograffischen<br />
Schhichten<br />
gen nügen nunn<br />
meist Se ekundenbruc chteile zurr<br />
Belichtun ng. Sehr<br />
gebräucchliche<br />
Reduuktionsmittel<br />
in Entwiccklern<br />
sind Hydrochino one:<br />
Um zu verhindern, , dass das e<br />
muss ddas<br />
restlichhe<br />
AgBr<br />
Dunkelkkammer<br />
durrch<br />
Fixieren<br />
Ag + entwickelte<br />
vom Film<br />
n:<br />
+ 2 S2O3 2- Negativ nu un an Licht allmählich völlig dunk kel wird,<br />
m entfernt werden. Dies D geschhieht<br />
noch in der<br />
3-<br />
⇌ [AAg(S2O3)2]<br />
Didakttische<br />
Hinwweise<br />
Schwarzzweiß-Fotografie<br />
ist heute h nur mehr von künstlerisc cher Bedeut utung. Selbi iges gilt<br />
beinahee<br />
schon für die gesam mte Filmfotootechnik,<br />
die<br />
in fast allen a Bereicchen<br />
durch digitale<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
11<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Systemee<br />
abgelöst wurde. Di ie Alltagsrrelevanz<br />
die eser Versuche<br />
ist dah aher verschwunden.<br />
Dennocch<br />
sollte mman<br />
sie nich ht beiseite lassen, da die Silberh halogenide gute Beisp piele für<br />
schwer lösliche Saalze,<br />
deren Auflösung A ddurch<br />
Komp plexbildung g, Redox- uund<br />
photoch hemische<br />
Reaktio<strong>onen</strong><br />
sind.<br />
unbestreeitbar.<br />
Zudem ist<br />
die hisstorische<br />
Bedeutung B der Schwwarzweiß-Fo<br />
otografie<br />
Gerätee<br />
� RReagenzglääser<br />
� PPetrischalenn<br />
Chemiikalien<br />
� SSilbernitrat<br />
AgNO3<br />
� NNatriumchlorid<br />
NaCl<br />
� HHydrochinoon<br />
� NNatriumthioosulfat<br />
Na2S S2O3<br />
� NNatronlaugee<br />
NaOH-Lö ösung<br />
Instituu<br />
t für<br />
Versucchsablauf<br />
Herstelllung<br />
und BBelichtung<br />
von AgCl<br />
Eine SSpatel<br />
Natrriumchlorid<br />
wird in 10 mL Wasser W gelöst<br />
und 11-2<br />
mL ve erdünnte<br />
Silberniitratlösung<br />
hhinzugefügt.<br />
Die Lösuung<br />
wird ab bdekantiert und der Niiederschlag<br />
in einer<br />
Petrischhale<br />
zum Feenster<br />
geste ellt. Bis zumm<br />
Ende der r Chemiestu unde kann ffestgestellt<br />
werden,<br />
dass sicch<br />
der Niedeerschlag<br />
deu utlich grau vverfärbt<br />
hat t.<br />
Achtungg:<br />
Keine Saalzsäure<br />
zum m Fällen verrwenden!<br />
Reaktioon<br />
von AgCCl<br />
mit Hydr rochinon<br />
Eine baasische<br />
Hyddrochinonlö<br />
ösung wird auf frische en AgCl-N Niederschlagg<br />
gegossen, , worauf<br />
sich dieeser<br />
nach etwwa<br />
einer Mi inute schwaarz<br />
verfärbt. .<br />
Auflöseen<br />
von AgCCl<br />
Der AggCl-Niedersschlag<br />
wird d wie obenn<br />
beschrieb ben hergest tellt und du durch Zugab be einer<br />
Natriummthiosulfatlöösung<br />
wieder<br />
aufgelöstt.<br />
Entsorggung<br />
� SSilbernitrat<br />
– Gefäß für r Silberabfäälle<br />
(wird wieder w aufge earbeitet!)<br />
� HHydrochinoon<br />
– Gefäß für f feste orgganische<br />
Ab bfälle<br />
� NNatriumthioosulfat<br />
– in den Abflusss,<br />
mit Wass ser nachspülen<br />
� NNatronlaugee<br />
– in den Abfluss, A mitt<br />
Wasser na achspülen<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
12<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Sicherhheitshinweeise<br />
Silbernnitrat<br />
Hydrochiinon<br />
Naatriumthiosuulfat<br />
Natronlaauge<br />
Instituu<br />
t für<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
13<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
10.5.<br />
Theoriee<br />
Der Namme<br />
Iod kommmt<br />
von grie ech. „iodes“ “ = veilchen nfarbig, weg gen des violletten<br />
Damp pfes. Iod<br />
ist ein kkristalliner<br />
FFestkörper<br />
und Halbleeiter.<br />
Es kom mmt als Iod did in kleineen<br />
Konzent trati<strong>onen</strong><br />
im Meeerwasser<br />
unnd<br />
als Ioda at, Ca(IO3)22,<br />
als Beime engung im Chilesalpetter,<br />
NaNO3,<br />
vor. In<br />
Form orrganischer<br />
IIodverbindu<br />
ungen kommmt<br />
es in grö ößeren Meng gen in Meerresalgen<br />
un nd in der<br />
Schildddrüse<br />
vor.<br />
Iod wirrd<br />
aus Iodatt<br />
oder aus der Asche von Meere esalgen gew wonnen. Iodd<br />
löst sich kaum in<br />
Wasser, , gut jedocch<br />
in KI-L Lösung (braaun,<br />
als KI.I2), K in Alkohol A (braaun),<br />
in Aromaten A<br />
(rotvioleett)<br />
und inn<br />
Chlorofor rm und andderen<br />
saue erstofffreien n Lösungsmmitteln<br />
(violett).<br />
Es<br />
handelt sich hier umm<br />
Anlageru ungsverbinddungen<br />
bzw.<br />
Charge-Tr ransfer-Kommplexe.<br />
Oxidatioonsstufen:<br />
--1,<br />
+1, +3, +5, + +7.<br />
Didakttische<br />
Hinwweise<br />
Das Iood<br />
schließt die Reihe<br />
der gebbräuchlichen<br />
n Halogene e in unserrer<br />
verglei ichenden<br />
Darstelllung.<br />
Es iist<br />
durch Farbe undd<br />
besondere<br />
Eigensch haften wie e Sublimati ion und<br />
Rekristaallisation<br />
auus<br />
der Dam mpfphase eiin<br />
faszinierender<br />
Stoff f. Ein didakktischer<br />
Vo orteil ist,<br />
dass Iodddampf<br />
tieffviolett<br />
und d dadurch lleicht<br />
sichtb bar ist. Es gibt Personnen<br />
mit Iod dallergie,<br />
diese soollten<br />
nicht mmit<br />
I2 exper rimentieren.<br />
Gerätee<br />
� RReagenzglääser<br />
� KKleines<br />
Reaagenzglas<br />
als<br />
Kühlfingger<br />
� SStandzylindder<br />
Chemiikalien<br />
Eigenschaften<br />
n von Iood<br />
� IIod<br />
� KKaliumiodid<br />
� EEthanol<br />
� TToluol<br />
(Meethylbenzen)<br />
)<br />
� DDiethyletheer<br />
� SSand<br />
Instituu<br />
t für<br />
Versucchsablauf<br />
Sublimation<br />
Einige Iodkristallee<br />
werden im m Reagenzgglas<br />
gelind de erwärmt, bis Ioddammpf<br />
entstan nden ist.<br />
Dieser iist<br />
wesentlicch<br />
schwerer r als Luft unnd<br />
kann in einen e Standzylinder<br />
ummgeleert<br />
wer rden.<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
14<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie<br />
Iod diennt<br />
zur Hersstellung<br />
von n Desinfekttionsmitteln<br />
n, Katalysat toren, Schmmiermitteln<br />
und zur<br />
Synthesse<br />
anorganisscher<br />
und or rganischer VVerbindung<br />
gen.
Instituu<br />
t für<br />
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Man miischt<br />
etwas Iod mit Sa and und fülllt<br />
davon etwa<br />
1 cm hoch h in einn<br />
Reagenzgl las. Nun<br />
befestiggt<br />
man ein kleineres Reagenzgla R s als Kühlf finger in der<br />
Öffnungg<br />
des größe eren und<br />
befüllt ees<br />
mit kalteem<br />
Wasser. Wieder wiird<br />
durch gelindes g Erw wärmen Iodddampf<br />
erze eugt, der<br />
am kalteen<br />
Kühlfingger<br />
resublim miert.<br />
Iod in LLösung<br />
In Wassser<br />
löst sichh<br />
Iod nur in i geringsteen<br />
Mengen mit gelbbrauner<br />
Farbee.<br />
In wässr riger KI-<br />
Lösung löst sich IIod<br />
jedoch recht gut, ebenso in vielen organischen<br />
LLösungsmitt<br />
teln. Die<br />
Farbe dder<br />
Lösung ist im Falle e von Ethannol<br />
oder Et ther braun (beide ( Lösuungsmittel<br />
enthalten<br />
e<br />
Sauerstooff!)<br />
und voon<br />
Toluol ro otviolett. Diies<br />
ist zu de emonstrieren n.<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
15<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Iodrestee<br />
werden ebbenfalls<br />
in Natriumthios<br />
N sulfatlösung g vernichtet t!<br />
Entsorggung<br />
� IIod<br />
– in denn<br />
Behälter für f Iodabfällle<br />
(wird wie eder aufgearbeitet)<br />
� EEthanol<br />
– inn<br />
den Abflu uss , mit Waasser<br />
nachsp pülen<br />
� TToluol<br />
– flüüssige<br />
organ nische Abfäälle,<br />
halogen nfrei<br />
� DDiethyletheer<br />
– flüssige e organischee<br />
Abfälle, halogenfrei<br />
Sicherhheitshinweeise<br />
Iod<br />
Ethaanol<br />
Tooluol<br />
Diethyleether<br />
Instituu<br />
t für<br />
Iodsublim mation<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
16<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
10.6.<br />
Theoriee<br />
Reaktio<strong>onen</strong><br />
mit m Iod<br />
Bei Rauumtemperattur<br />
bildet sich s aus Iodd<br />
und Amm moniak die schwer löösliche,<br />
dun nkelrot –<br />
schwarzze<br />
Substanzz<br />
Stickstofftr riiodid-Monnoammonia<br />
akat, kurz au uch Iodstickkstoff<br />
genan nnt.*<br />
3 I2<br />
Der Chaarge-Transffer-Komplex<br />
trockeneen<br />
Zustand zerfällt er s<br />
8 NII3<br />
. x ist über Ioodatome<br />
zu Ketten verk knüpft und äußerst instabil.<br />
Im<br />
schon bei geeringster<br />
Be erührung un nter Explosiion<br />
gemäß<br />
NH ⇌ 5 N2 N + 6 NH44I<br />
+ 9 I2<br />
Iod reaggiert<br />
mit Alluminiumpu<br />
ulver zu AlII3,<br />
das bei hohen h Temp peraturen ann<br />
Luft gleich h wieder<br />
zu Ioddampf<br />
und AAluminiumo<br />
oxid zerfälltt:<br />
3 I2<br />
*Diese Verbindung darf nicht mit Iodazidd<br />
IN3, eine er farblosen<br />
Pseudoinnterhalogenverrbindung<br />
verw wechselt werdeen.<br />
Didakttische<br />
Hinwweise<br />
Beide VVersuche<br />
siind<br />
vornehm mlich Schau auversuche mit beeindr ruckenden Knall-, Feu uer- und<br />
Raucherrscheinungeen.<br />
Die Re eaktion vonn<br />
Iod mit Aluminium m ist auch ein Beispi iel einer<br />
Redoxreeaktion,<br />
anaalog<br />
zu Bro om mit Aluuminium.<br />
Man M erkennt auch hier wwieder<br />
die deutlich<br />
geringerre<br />
Oxidatioonskraft<br />
von n Iod im Veergleich<br />
zu Brom, sieh he Kapitel 110.3.!<br />
Die Versuche<br />
V<br />
sind als Schülerverrsuche<br />
natür rlich nicht ggeeignet!<br />
Gerätee<br />
� KKleine<br />
Bechhergläser<br />
� TTrichter<br />
� FFilterpapierr<br />
fein<br />
� DDreifuß<br />
� DDrahtnetz<br />
� TTiegelzangee<br />
� FFeuerfeste<br />
UUnterlage<br />
+ 5 NH3 ⇌ NI3 . NH3 + 3 NH4I<br />
+ 2 Al ⇌ 2 AlI3 + 1,5 O2 � 3 I2 + Al2O3<br />
Chemiikalien<br />
� IIod<br />
� AAmmoniakllösung<br />
konz zentriert<br />
� EEthanol<br />
� AAluminiummpulver<br />
Instituu<br />
t für<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
17<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie<br />
und ebenffalls<br />
sehr explosiven e
Instituu<br />
t für<br />
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Versucchsablauf<br />
Herstelllung<br />
von Ioodstickstof<br />
ff<br />
5 mL eiiner<br />
alkohollischen<br />
Iodl lösung (10 % %) und 5 mL m konzentri ierte Ammooniaklösung<br />
g werden<br />
vermisccht.<br />
Der enntstandene<br />
Niederschllag<br />
wird durch d ein feines Pappierfilter<br />
in n einem<br />
Rapidtriichter<br />
abfilttriert,<br />
mit kaltem k Wassser,<br />
Ethano ol und Ethe er gewaschhen.<br />
Der Fil lter wird<br />
noch feeucht<br />
zerscchnitten<br />
und d die Stüccke<br />
auf ein nem Asbest tdrahtnetz ggetrocknet.<br />
Ist das<br />
Filterpaapier<br />
mit dem<br />
Iodsticks stoff trockenn,<br />
genügt die d Berührun ng mit einerr<br />
Feder, um m ihn zur<br />
Explosion<br />
zu bringgen!<br />
Die Troocknung<br />
unnd<br />
Explosio on findet imm<br />
Abzug st tatt!<br />
Aluminnium-Iod-VVulkan<br />
Aluminniumpulver<br />
und trocken nes, fein geepulvertes<br />
Iod I werden n im Volummsverhältnis<br />
s 1:2 gut<br />
vermisccht<br />
und auf eeiner<br />
feuerf festen Plattee<br />
zu einem Kegel K aufge eschüttet. NNun<br />
zündet man m mit<br />
einigen Tropfen WWasser.<br />
Dieser VVersuch<br />
finndet<br />
im Ab bzug statt! Es entstehe en größere Mengen M Iodddämpfe,<br />
die<br />
sich in<br />
der Umggebung<br />
niedderschlagen<br />
n. Die Reiniigung<br />
des Abzuges A ist recht r aufwäändig.<br />
Iodrestee<br />
werden in Natriumthi iosulfatlösunng<br />
vernicht tet!<br />
EExplosion<br />
von Iodstickstoff<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
18<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Entsorggung<br />
� IIod<br />
– in denn<br />
Behälter für f Iodabfällle<br />
(wird wie eder aufgearbeitet)<br />
� EEthanol<br />
– imm<br />
Abfluss, mit Wasserr<br />
nachspülen n<br />
� AAmmoniak-Lösung<br />
25%ig<br />
– in deen<br />
Abfluss, mit Wasser r nachspülenn<br />
� AAluminiummpulver<br />
– getrennt vvon<br />
andere en Gefahre enstoffen in eigenem m Gefäß<br />
eentsorgen<br />
Sicherhheitshinweeise<br />
Iod<br />
Ethaanol<br />
Ammmoniak-Lössung<br />
25%ig<br />
Aluuminiumpuulver<br />
Instituu<br />
t für<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
19<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
10.7.<br />
Theoriee<br />
Iod kannn<br />
elektrolyttisch<br />
aus Io odidlösungeen<br />
an der A<br />
der Katthode<br />
bildeet<br />
sich Was sserstoff, ddie<br />
Lösung<br />
nachzuwweisen<br />
ist.<br />
Die Ioddstärkereakttion<br />
ist ein ne sehr emmpfindliche<br />
Nachweeisreaktion<br />
(Iodometrie,<br />
KI-Stärrkepapier,<br />
entstehtt<br />
durch (revversible)<br />
Ein nlagerung vvon<br />
I3<br />
Einschluussverbinduung<br />
variiert t von blausc<br />
der Amyylose.<br />
- Anode (Plusp pol) abgescchieden<br />
wer rden. An<br />
wird basis sch, was mmit<br />
einem Indikator I<br />
(� 0,2 µg g) und häuufig<br />
vorkom mmende<br />
Lebensmittelanalyse,<br />
etc.). Die e Farbe<br />
in die e Kanäle der<br />
Amylosehhelix.<br />
Die Farbe F der<br />
chwarz übe er dunkelrot t bis gelb, je<br />
nach Ket ttenlänge<br />
Didakttische<br />
Hinwweise<br />
Mit eineem<br />
sehr einnfachen<br />
Ver rsuchsaufbaau<br />
kann hier<br />
über die Zusammens Z setzung der in jeder<br />
Schule als Strahhlenschutzm<br />
maßnahme vorhandene en Iodidtab bletten Infformation<br />
gegeben<br />
werden. . Zudem kommen<br />
Elek ktrolyse undd<br />
Iod-Stärke e-Reaktion vor. v<br />
Gerätee<br />
� PPetrischale<br />
� 44,5<br />
Volt-Baatterie<br />
Chemiikalien<br />
Elektroolyse<br />
vo on Iodidd<br />
� IIodidtablettten<br />
� EEventuell<br />
SStärkelösung<br />
g<br />
� PPhenolphthalein<br />
Instituu<br />
t für<br />
Versucchsablauf<br />
Eine Ioddidtablette<br />
wird in etw was Wasser aufgelöst und u die Lös sung in die Petrischale e gefüllt.<br />
Nun settzt<br />
man Pheenolphthale<br />
ein und evenntuell<br />
etwas<br />
Stärkelösu ung* zu. DDie<br />
beiden Kontakte K<br />
(Plus- uund<br />
Minusppol)<br />
der Bat tterie werdeen<br />
in die Lö ösung gehal lten. Am Plluspol<br />
entst teht eine<br />
blauschhwarze<br />
Färbung,<br />
während<br />
die Lösuung<br />
sich am m Minuspol rotviolett vverfärbt.<br />
Da amit man<br />
die Farbbreakti<strong>onen</strong>n<br />
besser sieh ht, muss man an eventuell die eintauc chenden Pollbleche<br />
ein bisschen b<br />
hin- undd<br />
herbewegen.<br />
*falls diee<br />
Kaliumiodidttabletten<br />
mit geeigneter g Stäärke<br />
verpresst sind, ist ein Stärkezusatz S nnicht<br />
mehr erfo orderlich.<br />
Chemische<br />
Schulve ersuche auss<br />
Allgemein ner und Ano organischer Chemie<br />
20<br />
F achdidd<br />
aktik<br />
C h emie
A n organische<br />
Chee<br />
mie/Materialchee<br />
mie<br />
Entsorggung<br />
� PPhenolphthhaleinlösung<br />
g - flüssige oorganische<br />
Abfälle, hal logenfrei<br />
Sicherhheitshinweeise<br />
Phenolpphthaleinlössung<br />
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