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Grundwissen Chemie 10
KLENZE-GYMNASIUM MÜNCHEN
Naturwissenschaftlich-technologisches Gymnasium
Fakten, Kompetenzen, Aufgaben Leitenberger, v1.0
H
A1
a)
H 3 C
C
H 2
CH 3
C C
H H 2
Halbstrukturformel
C
H 2
CH 3
H
H C H
H H H H H
C C C C C C
H H H H H H
Strukturformel
H
Skelettformel
C 7
H 16
Summenformel
b)
H 2 C
H H H H H H
C 6
H 11
Cl
C C C C C C Cl
Summenformel
C C C C C Cl
H H 2 H 2 H 2 H H
2
H H H H
Cl
Halbstrukturformel Strukturformel Skelettformel
c)
A2
a)
A3
1.
O
Skelettformel
H 2 C
H 3 C
C
H 2 C
CH
H 2 C
Halbstrukturformel
H
CH
C
C
O
CH 3
C 10
H 14
O
Summenformel
b)
H
H
H
C
C
H
H
Cl
C
H
H
CH
H
C
C
H
C
C
C
O
Strukturformel
H C C C C
H
109,5° H C H
120°C
Cl C Cl
C
C
C
H
180°C
H
H H
CH 3
H 3 C C C CH 3 H 3 C C
H 2 H
CH 3
CH 3
CH 3
H
C CH 3
H 3 C
C
H 2
CH 3
C
H
H
H
C
H 2
CH 3
CH 3
H
C H
H
H
2.
H 3 C
C
H 2
C
H 2
C
H 2
C
H 2
CH 3 H 3 C C
H 2
C
H 2
C
H
CH 3
a) Konstitutionsisomere
b) Konformationsisomere
c) keine Isomere
d) Konstitutionsisomere
e) E/Z-Isomere

A4
1.a)
H 3 C
2. a) 3,3-Dichlorprop-1-en b) 2-Brom-1-chlor-3-ethyl-4,5-dimethylhexan
c) 2,6,8-Trimethyl-4-propyldecan
A5
A6
Butan: vdWK (4 C-Atome, unverzweigt) → -0,5°C
2,2-Dimethylbutan: vdWK (6 C-Atome, verzweigt) → -50°C
Hexan: vdWK (6 C-Atome, unverzweigt) → -69°C
1-Chlorhexan: vdWK (6 C-Atome, unverzweigt), Dipol-Dipol-Kräfte → -135°C
Hexansäure: vdWK (6 C-Atome, unverzweigt), H-Brücken → -206°C
In der Antwort sollte außerdem vorkommen: Anlagerungsfläche, zwischenmolekulare Kräfte, Vergleich
der Stärken der Kräfte.
A7
Glycerin: weitgehend polar, H-Brücken möglich, vdWK kaum möglich
Hexan: vollkommen unpolar, nur vdWK
Diethylether: etwas polar, aber geringer EN-Unterschied, vdWK möglich
Wasser: vollkommen polar
Ähnliches löst sich in Ähnlichem. Glycerin und Wasser sind beide polar, deshalb lösen sie sich gut.
A8
CH 3
C
H
C
H 2
C
H 2
H 2 C
C
H
CH 3
C
H 2
CH 3
d) e) Cl f) g)
H 2 C C C
H
h)
H 3 C
H
O
C
C 18
H 36
O 2
+ 26 O 2
→ 18 CO 2
+ 18 H 2
O
i)
b)
CH 3
C C CH 2 Cl C C
H
CH 3
C
H 2
C
HC
C
H 2
H
C
C
Cl
O
C
C
C
HO
C
C
O
H 3 C
O CH 3
H
CH
C
H 2
C
C
OH
CH
CH
C
H 2
Cl
C
H 2
H 3 C
O
C
H 2
H
OH
O O CH 3
C
CH
C
O
C
C
OH
C
O
C
C
H 2
OH
H 3 C
C
C
H 2
CH 3
H
C
H 2
C
H 2
c)
CH 3 CH 3
H 3 C C C
H 2
C CH 3
Br
CH 3 O
O
C C
H
H
H 3 C C C
CH H 2
3
j)
C C C OH
H H 2 H 2 H 2 C C
H
Halogen
Doppelbindung
Hydroxygruppe
Ketogruppe
Aldehydgruppe
Estergruppe
Carboxygruppe
F
C
H 2
CH 3
C
H
CH 2
A9
a)
H
H
H
C C C C
Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C C C
H
H
Cl
1-Chlorbutan 2-Chlorbutan 1,1-Dichlorbutan
H
C C C C
Cl
H
Cl
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C C C C
H
Cl
Cl
H
H
H
H
1,2-Dichlorbutan
2,2-Dichlorbutan
b) funktioniert wie auf Seite 9 mit Methan abgebildet. Das gesuchte Nebenprodukt
entsteht bei der Vereinigung zweier Butylradikale (Abbruchreaktion).
A11
Butansäure ist schon eine Säure und kann nicht mehr weiter oxidiert werden.
2-Methylbutan-2-ol ist ein tertiärer Alkohol und kann ebenfalls nicht oxidiert werden.
Ethanal ist ein Aldehyd und kann zur Carbonsäure oxidiert werden:
A12
Die Säurestärke hängt von der Polarisierung der OH-Bindung und von der
Stabilisierung des entstehenden Anions ab. Beim Alkohol ist das Anion schlecht
stabilisiert, bei den Carbonsäuren gut. Ameisensäure hat eine kürzere C-Kette als
Essig säure und ist deshalb etwas stärker (weniger Störung des Elektronensoges).
H
H
H
Cl
C C C C
Cl
H
H
H
H
H
H
H
Es gibt noch
weitere Möglichkeiten,
z.B. mit drei
Chloratomen
oder mehr.
c) Es handelt sich um eine Kettenreaktion, d.h. jedes eingesetzte Chlorradikal lässt
wieder ein neues entstehen (vorausgesetzt die Abbruchreaktionen kommen nicht
zu häufig vor).
A10
a) Funktioniert wie auf Seite 10 mit Ethen abgebildet. Beim nucleophilen Rückseitenangriff
am Bromoniumion kann nur 1,2-Dibrompropan entstehen.
b) Statt Bromidion greift beim nucleophilen Rückseitenangriff ein Hydroxidion an.
Ox:
Red:
H 3 C
H
C
H
H
C
+I
C
O
+ 2 OH — →
H
H
+II +I
H
H
+III
C C
2 Cu 2+ + 2 e — + 2 OH — → Cu 2
O + H 2
O
C OH + H
H 2
O
2
O
OH
+ H 2
O
→
→
H 3 C
H
– C O
H 2
C
O
O
–
H
+
+ H 3
O
+
+ H 3
O
O
OH
+ 2 e — + H 2
O
Essigsäure analog.

A13
a)
H
H
H
N
H
∂ + ∂ –
+ C O
H
H
H
H
H
+ –
N C O
H
H 2 N
H
C
H
OH
b)
H 3 C
C
H 2
O
H H 3 C
+
H 3 C
∂ +
C
H CH 3
∂ –
+ –
O H 3 C C O C O
H 2
CH 3
H 3 C
CH 3
C O C OH
H 2
CH 3
Halbketal
CH 3
+
H
H 2
O +
H 3 C C O C OH HO C H
H
H 3 C C O C O C CH 3
2
H 2
H 2
CH 3
H
CH 3
Vollketal
CH 3
A14
HC
HC
O
C
C
C
H
OH
C
CH
OH
+
HO
C
O
CH 3
Kondensation
Hydrolyse
Entfernt man Wasser aus dem Reaktionsgemisch, wird die Wahrscheinlichkeit für
die Hydrolyse (Rückreaktion) verringert.
HC
HC
O
C
C
C
H
OH
C
CH
O
C
O
CH 3
+ H 2
O
A15
H
H
H
H
C
C
C
H
O
O
O
O
C
O
C
O
C
H 2
C
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
C
H 2
C
H
H
C
H 2
C
C
H 2
H
C
C
H
H 2
C
C
H 2
H 2
C
H 2
C
C
H 2
C
H
H 2
C
C
H 2
H
C
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
H 2
C
C
H 2
C
H 2
H 2
C
C
H 2
CH 3
CH 3
CH 3
A16
Die häufigste Form ist die
Ringform (Seite 13). Fehling-Probe
ist trotzdem posititv,
weil ein Teil in Kettenform
vorliegt. Diese hat eine
oxidierbare Aldehydgruppe.
H 2 N
A17
H
C
O
C
N
CH H
H 3 C CH 3
H
C
H
O
C
N
H
H O
C C
CH 2
OH
N
H
H
C C
CH 3
O
OH