Carbonsäuren – Ein Überblick über die bekanntesten ... - Chungo.de

Carbonsäuren – Ein Überblick über die bekanntesten und „wichtigsten“ Carbonsäuren Seite 1 / 2
IUPAC-Name
Summen
-formel
Methansäure CHO 2 HCOOH
Ethansäure C 2H 4O 2 CH 3COOH
Propansäure C 3H 6O 2 CH 3CH 2COOH
Butansäure C 4H 8O 2 CH 3(CH 2) 2COOH
Pentansäure C 5H 10O 2 CH 3(CH 2) 3COOH
Hexansäure C 6H 12O 2 CH 3(CH 2) 4COOH
Heptansäure C 7H 14O 2 CH 3(CH 2) 5COOH
Octansäure C 8H 16O 2 CH 3(CH 2) 6COOH
Nonansäure C 9H 18O 2 CH 3(CH 2) 7COOH
Decansäure C 10H 20O 2 CH 3(CH 2) 8COOH
Halbstrukturformel
Trivialnamen
Ameisensäure
Essigsäure
Propionsäure
Buttersäure
häufiges Auftreten bei Gärungs- (s. Essig), Fäulnis- u.
Oxidationsvorgängen. Bei normalen Stoffwechselprozessen ist sie in
Form der sog. aktivierten Essigsäure beteiligt (s. Coenzym A u.
Zitronensäure-Zyklus).
In einigen etherischen Ölen. Ihre sind in geringeren Mengen u.a. im
Wein u. Latschenkieferöl enthalten. Die freie Säure bildet sich beim
thermischen Abbau von tier. od. pflanzlichen Materialien. So ist sie im
Holzessig u. im Steinkohlenteer enthalten. P. entsteht ferner in
wechselnden Mengen bei verschiedenen Gärungs- u.
Fermentationsvorgängen. Tritt auch während der Verdauung im
Pansen von Wiederkäuern auf.
Bei der Autoxidation der Milchfette entsteht etwas freie Buttersäure u.
verursacht deren Ranzigkeit u. üblen Geruch. Ferner findet sie sich in
tierischen Sekreten, in Fußschweiß, Muskelsäften, Wurmfarnwurzeln,
in rohem Holzessig u. im Schwelwasser der Braunkohlen-
Destillationsanlagen.
Spurenweise in Holzessig u. im Schwefelwasser der
Braunkohlendestillation; nachgewiesen als Sexuallockstoff bei
weiblichen Zuckerrübendrahtwürmern.
Valeriansäure
Capronsäure
Pimelinsäure
Caprylsäure
Pelargonsäure
Caprinsäure
molare
Masse
[g/mol]
Smp.
[°C]
Sdp.
[°C]
Löslich
-keit in
H 2O
46 8,0 100,5 unendl
60,1 16,6 118,0 unendl
74,1 -22,0 141,0 unendl
88,1 -6,0 164,0 unendl
102,1 -34,5 187,0
116,2 -1,5 205,0
160,17 -10,0 222,0
144,21 16,0 237,0
158,24
12–
15°
253–
255°
172,26 31,0 269,0
kaum
lösl.
kaum
lösl.
kaum
lösl.
kaum
lösl.
unlösl.
kaum
lösl.
weitere Eigenschaften
bei RT (21°C)
klare, flüchtige stechend
riechende farblose
Flüssigkeit
klare, farblose, stechend
riechende Flüssigkeit
farblose, stechend
riechende Flüssigkeit
ölige, unangenehm
ranzig riechende
Flüssigkeit
farblose, unangenehm
Buttersäure-artig
riechende Flüssigkeit
ölige, farblose od.
schwach gelbliche
Flüssigkeit, riecht
unangenehm nach
Ziegen u.schweißartig
farblose Kristalle
klares, farbloses Öl
schwach ranziger
Geruch u. brennendem
Geschmack, reizt
Augen, Haut, Atemwege
farblose, stark haut- u.
schleim-hautreizende,
ölige Flüssigkeit,
charakt. Geruch
farblose, ranzig
riechende Masse
Vorkommen in Natur
In den Giftsekreten von Ameisen u. Laufkäfern, in Brennnesseln u.
Tannennadeln.
Als Glycerinester in geringen Mengen in Kuhbutter, Ziegenbutter u.
Kokosnussöl, entsteht auch bei der Vergärung von Ethanol u.
Acetaten durch Clostridium kluyveri neben Buttersäure. Bei Termiten
spielt sie die Rolle eines Spurfolge- Pheromons.
Das Oxidationsprodukt von Fetten eignet sich zur Herst. von
Polyamiden, Polyestern, zu org. Synthese u. zur Herst. von
Dentalmaterial.
Als Glycerinester in Ziegenbutter u. Kokosnussöl, ferner in
Weinfuselöl. C. wirkt ähnlich wie Hexansäure in wässriger Emulsionen
insektentötend; so werden z.B. Blattläuse schon bei Verdünnung
1:1000 vernichtet.
Meist als Ester, selten frei, in Blättern von Pelargonium roseum,
Ajania, Rubus, Rhamnus, Paulounia, Artemisia, im Hopfenöl, Rosenöl,
der menschlichen Haut, in ranzigen Fetten, in denen sie bei der Oxid.
von Ölsäure entsteht. P. bildet sich als Nebenprodukt bei der
Ozonolyse von Erucasäure.
als Glycerinester in Kuh- u. Ziegenbutter, Kokosnussöl u.a. Fetten
verbreitet.

Carbonsäuren – Ein Überblick über die bekanntesten und „wichtigsten“ Carbonsäuren Seite 2 / 2
IUPAC-Name
Stearinsäure
(cis)-
Octadec-9-
en-säure
Ölsäure/
Oleinsäure
(cis,cis)-
Octadec-
9,12-diensäure
Summen
-formel
C 12H 24O 2
C 14H 28O 2
C 16H 32O 2
C 18H 36O 2
C 18H 34O 2
C 18H 32O 2
CH 3(CH 2) 10COOH
CH 3(CH 2) 12COOH
CH 3(CH 2) 14COOH
CH 3(CH 2) 16COOH
CH 3(CH 2) 7CH=CH
(CH 2) 7COOH
CH 3(CH 2) 4CH=CH-
CH 2-CH=CH(CH 2) 7
COOH
Octadecansäure
Linolsäure
molare
Masse
[g/mol]
Halbstrukturformel
Trivialnamen
Viskosi
-tät
Smp.
[°C]
Sdp.
[°C]
Löslich
-keit in
H 2O
weitere Eigenschaften
bei RT (21°C)
200,31 44,0 131 unlösl. farblose Nadeln
228,36 58,5 199 unlösl. farblose Blättchen
256,43
Dodecansäure
Laurinsäure
Tetradecansäure
Myristinsäure
Hexadecansäure
Palmitinsäure
61,0-
63,0
390 unlösl.
284,47 67,0 376 unlösl.
282,45 16 223° unlösl.
farblose kristalline
Plättchen
weißer, fettiger
Feststoff geruchlos
od. schwach talgartig
riechend
farb- u. geruchlose
Flüssigkeit
280,44 –5 230 unlösl. farblose Flüssigkeit
Vorkommen in Natur
kommt als Glycerinester in den Lauricölen u. als Hexadecylester
im Walrat vor
Muskatnussbutter (70–80%), Kokosfett (bis zu 20%), Spermöl
(bis zu 15%), Milchfett (bis zu 12%) u. vielen anderen
pflanzlichen u. tierischen Fetten vor (z.B. Lanolin).
als Bestandteil der Fettsäure-Komponente von Fetten u. Ölen.
Die höchsten Prozent-Gehalte finden sich im Stillingiaöl (60–
70%) u. im Palmöl (30–40%), während die übrigen Pflanzenöle in
der Regel deutlich weniger P. enthalten. In Form des
Myricylesters ist P. darüber hinaus im Bienenwachs, als
Cetylester im Walrat enthalten.
kommt in großen Mengen in Form von Glyceriden in festen od.
halbfesten tierischen u. pflanzlichen Fetten und Ölen vor u. wird
aus diesen durch Fettspaltung gewonnen.
wird im Wesentlichen aus ihren natürlichen Vorkommen in
pflanzlichen u. tierischen Fetten u. Ölen (Olivenöl, Rapsöl,
Sonnenblumenöl, Rindertalg) gewonnen.
ist für den menschlichen u. tierischen Organismus essentiell
(Tagesbedarf Mensch: ca. 6 g), dient zum Aufbau der
Arachidonsäure, einem Bestandteil von Phospholipiden u.
Prostaglandinen, die Einfluss auf den Serumcholesterin-Spiegel
u. den Blutdruck nehmen. Beim Ranzigwerden von Fetten kann
sie sich umwandeln und das Produkt Mangelschäden hervorrufen