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Ätherische Öle: Rosmarinöl
Protokoll
Dünnschichtchromatographische Auftrennung
von Rosmarinöl
Inhaltsverzeichnis:
• Einleitung
• Material und Methode
• Versuchsdurchführung
• Ergebnis
• Diskussion
• Literatur/Quellen
Einleitung:
Allgemein
Rosmarin:
Ist ein bis etwa 200 cm hoch werdender Strauch mit immergrünen,
schmalen und dunkelgrünen Blättern sowie weissen bis hellblauen
Blüten.
Rosmarinblätter sind ein beliebtes Gewürz, insbesondere für
Fischgerichte und Geflügel.
In der Naturheilkunde wird Rosmarin als Tee zur Kreislaufanregung
und gegen Blähungen verwendet. Ausserdem wirkt es anregend auf
Kreislauf und Nerven. Rosmarin fördert auch die Tätigkeit der
Verdauungsdrüsen und hilft so bei Appetitlosigkeit und
Verdauungsstörungen. Als Symbol repräsentierte Rosmarin die
Liebe (aus der Mythologie), aber auch das Gedenken an die Toten. Rosmarin
.
Ätherische Öle:
Ätherische Öle sind pflanzliche Öle, die wasserdampfflüchtig, intensiv riechend und stark
lichtbrechend sind. Sie sind die Duftstoffe der Pflanzen. Ihre Aufgabe ist es, die Insekten zur
Bestäubung anzulocken, Schädlinge fernzuhalten, gegen Krankheiten zu schützen. Es sind
die pflanzlichen Verführungs-, Verteidigungs- und Selbstheilungsstoffe. Man nennt sie auch
„trockene Öle“, weil sie im Gegensatz zu fetten Ölen, vollständig verdampfen und somit auf
Papier keinen charakteristischen „Fettfleck“ hinterlassen. Dies ist auch eine einfache Methode,
um herauszufinden, ob ein ätherisches Öl mit einem so genannten "fetten" Öl verschnitten
wurde.
Man verwendet ätherische Öle meist als Duftstoff, aber sie werden auch in der Kosmetikindustrie
und in der ärztlichen Therapie eingesetzt, haben aber auch Bedeutung als geschmacksverbessernde
Inhaltsstoffe in Gewürzen.
Aber die meisten ätherischen Öle sind haut- und schleimhautreizend und dürfen nie pur und
unverdünnt angewendet werden!
Monoterpen ist ein Hauptbestandteil von ätherischen Ölen, der von Pflanzen in
großen Mengen produziert wird. Es gibt dem Öl seine chemische Struktur. Zu
den Terpenoiden gehören Verbindungen, die auf Isopreneinheiten aufbauen,
also auch Monoterpene. Terpenoide bilden wichtige Merkmale zur
Identifizierung von Pflanzen, da ein bestimmtes Inhaltsstoffmuster
charakteristisch für eine bestimmte Pflanze ist.
Das Monoterpen
Borneol
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Ätherische Öle: Rosmarinöl
Protokoll
Polarität:
Der Begriff Polarität bezeichnet die Löslichkeit eines Stoffes in einem bestimmten Lösungsmittel.
Polare Stoffe lösen sich gut in polaren Lösungsmitteln (wie z.B. Salze in Wasser).
Apolare Stoffe lösen sich gut in apolaren Lösungsmitteln (wie z.B. organische Stoffe in
Benzol).
Die Löslichkeit ist umso besser, je ähnlicher die Wechselwirkungskraft zwischen dem Lösungsmittel
und der Substanz ist.
Fliessmittel:
Diese Flüssigkeit trägt Substanzen auf der Chromatographieplatte, je nach Grösse und Löslichkeit,
unterschiedlich weit nach oben.
Zielsetzung
Ziel dieses Versuches ist es, mit Hilfe der aufgetragenen Referenzsubstanzen und des UV-
Lichts, herauszufinden welche Inhaltsstoffe in Rosmarin enthalten sind.
Material und Methode:
Methode
Dünnschichtchromatographie (DC): Dies ist ein Trennverfahren, bei dem Substanzen aufgrund
ihrer verschiedenen Löslichkeit im Laufmittel und der verschiedenen Adsorbtion an die
stationären Phase getrennt werden. Durch vergleichende Untersuchungen (Referenzsubstanzen)
kann man die Bestandteile eines Gemisches identifizieren.
Material
• Kiesengel GF 254 Platte 20 cm x 20 cm Polygram
• Chromatographietank
• Rosmarinöl
• Plastikwanne zum Entwickeln
• UV-Lichtquelle
• Fliessmittel: Toluol-Aethylacetat (97:3)
• Entwicklerreagens: Vanillin-Schwefelsäure
(Wasser: Ethanol: Schwefelsäure: Vanillin/30ml:25ml:4ml:0.3g)
• Referenzsubstanzen (1%-ig in Toluol) → (170ml/5ml oder 170 /5ml)
1.8 Cineol, Campher, Borneol, Bornylacetat, Camphen, Borneol, α-Pinen, β-Pinen,
Geraniol, Linalylacetat, β-Caryophyllen-Epoxid
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Ätherische Öle: Rosmarinöl
Protokoll
Versuchsdurchführung:
Die Kieselgelplatte wird mit Bleistift gemäss der Skizze vorbereitet.
Von Rosmarin (die Probe) wird an den äusseren punkten mit einer Pipette je 10 µl aufgetragen,
in der Mitte 15 µl. Von den Referenzsubstanzen je 5 µl gemäss Vorlage.
Nachdem man alles aufgetragen hat, wird die Kieselgelplatte diagonal in den Chromatographietank
gestellt. Die Kieselgelschicht darf dabei die Führungsrillen nicht berühren,
sonst besteht die Gefahr, dass das Laufmittel am Rand schneller hochsteigt als in der Mitte.
Die Laufzeit ist zwischen 40 und 45 min.
Nach dem Herausnehmen lässt man das Laumittelgemisch verdunsten. Sobald die Platte
trocken ist, wird sie unter dem UV-Licht betrachtet. Erkennbare Flecken werden mit Bleistift
markiert.
Danach wird die Platte in das Entwicklerbad mit Vanillin-Schwefelsäure getaucht und während
10 min bei 100°C im Wärmeschrank entwickelt.
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Ätherische Öle: Rosmarinöl
Protokoll
Ergebnis:
Dünnschichtchromatograph (Positiv):
Ziellinie
Laufmittelfront
Campher
β-Caryophyllen
Bornylacerat
Epoxid
Startlinie
Dünnschichtchromatograph (Negativ):
Ziellinie
Laufmittelfront
Campher
β-Caryophyllen
Bornylacerat
Unter dem
UV-Licht,
α-Pinen
Epoxid
Startlinie
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Ätherische Öle: Rosmarinöl
Protokoll
Das Lösungsmittel Toluol-Aethylacetat ist weitgehend apolar. Die polaren Substanzen sind in
der oberen Hälfte der Platte. Die apolaren Substanzen haben sich gut gelöst und sind eher
unten geblieben.
Diskussion:
Ein erster Versuch war nicht geglückt. Da die Menge einiger Referenzsubstanzen nicht korrekt
war. Bei der zweiten Durchführung hat man von einigen dann 15 µl statt anfänglichen
10 µl aufgetragen. Und von der Probe (Rosmarin) wurde auch etwas mehr aufgetragen. Die
Bestandteile konnten nun besser erkannt und analisiert werden.
Beim β-Caryophyllen hat es zwei Flecken gegeben. Der eine, der untere, ist das Oxid, der
obere entspricht dem eigentlichem β-Caryophyllen.
Das 1.8Cineol hat sich wahrscheinlich, infolge Alterung, zersetzt und ist nicht nachzuweisen.
Nach diesen Ergebnissen muss Rosmarin Campher beinhalten, sowie ein wenig Bornylacerat.
Wobei beim Bornylacerat kann man sich streiten, ob es auf dem Negativ wirklich dieselbe
Farbe ist. Wenn man etwas mehr Rosmarin aufgetragen hätte, hätte das sicher besser
bestimmt werden können.
Unter dem UV 366 erschienen keine weiteren Substanzflecken.
Aber unter dem UV 254 kamen konnten weitere Komponenten sichtbar gemacht werden.
Campher kann nur mit Hilfe der Fluoreszenz eindeutig als Komponente von Rosmarinöl
nachgewiesen werden.
Nach Literatur sollte es 1.8Cineol enthalten, was bei diesem Versuch nicht nachgewiesen
werden konnte, da die Referenzsubstanz sich zersetzt hatte. Ferner sollte es auch Borneol,
Camphen und β-Pinen beinhalten. Welche bei dieser Chromatographie jedoch nicht erkennbar
ist. Das hat wahrscheinlich damit zu tun, dass der Rosmarin nicht genug verdünnt worden
war, zum Teil immer noch zuwenig von den Referenzsubstanzmengen auf die Platte getan
hat und die Referenzsubstanzen ziemlich alt waren.
Eindeutig bestimmen konnten wir in unserem Versuch:
• Campher
• Bornylacerat
Literatur/Quellen
http://de.wikipedia.org/wiki/Rosmarin
http://de.wikipedia.org/wiki/Polarit%C3%A4t_%28Chemie%29
http://de.wikipedia.org/wiki/%C3%84therische_%C3%96le
http://de.wikipedia.org/wiki/Terpenoide
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