F-OC-Uebungen 4

Sommersemester 2009 20.05.09
F-OC Übungen 4
Aufgabe 1
a. Geben Sie jeweils eine Konfigurationsformel für die Verbindung 3 und die regioisomeren
Produkte 6 und 7 an.
b. Belegen Sie Ihre Vorschläge mechanistisch!
+
∆
?
Zn
1
N
O
2 3 4
H
N
H HO
1 O 2
?
5 6 + 7
Aufgabe 2
a. Skizzieren Sie jeweils eine Strukturformel für die Produkte/Intermediate 9, 12 und 13.
b. Begründen Sie Ihre Angabe an Hand von detaillierten Mechanismen.
c. Worin liegt die thermodynamische Triebkraft der einzelnen Teilschritte?
MeO 2 C
∆
?
O
10
+
H
H + (cat.)
?
O
8
∆
?
9
∆
O
H
OH
-H 2 O
12
13
11
14
Aufgabe 3
a. Zeichen Sie eine Konstitutionsformel für 16 und erläutern Sie den Verlauf der Umsetzung
mechanistisch.
b. Skizzieren Sie einen Übergangszustand für die thermische Teilreaktion und leiten Sie an
Hand dieses Übergangszustandes die Konfiguration des Produktes 16 her!

Sommersemester 2009 20.05.09
O
O
1. LDA, TBSCl
-78°C
2. ∆
16
TMS
15
Aufgabe 4
Entwerfen Sie jeweils eine Retrosynthese für die Heterocyclen 17 und 18 und beschreiben
Sie diese unter Angabe von Reagenzien und Bedingungen im Vorwärtsgang!
OMe
CF 3
N N OMe
?
EtO 2 C
CO 2 Et
?
17
N
18
Aufgabe 5
a. Zerlegen Sie die Verbindungen 19, 20 und 21 retrosynthetisch.
b. Skizzieren Sie Reagenzien und Bedingungen für die Transformation der von Ihnen unter
a. angegebenen Edukte zu den abgebildeten Targets.
O
N
?
?
O
H
19 O
20
O
?
21