Herstellung von Chitosan aus Chitin

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BORG 3 Andrea Kirchmayer/Chitin-Chitosan Kapitel 1 Kohlenhydrate Kohlenhydrate sind im Tier- und Pflanzenreich die am weitverbreitetste Klasse organischer Substanzen und kommen in allen Organismen vor. Die Hauptmenge ist jedoch im Reich der Pflanzen zu finden. Vorzugsweise werden die Verbindungen der Kohlenhydrate von Mutter Natur als Bau- und Stützsubstanz, weiters als Energiespeicher und Brennstoff eingesetzt. Diese werden ebenso von Einzellern als auch von höheren Organismen genutzt. Diese mechanisch stabilen Stütz- und Gerüstelemente sind mit verantwortlich für die optimale Statik der Lebewesen. Bei Wirbeltieren sind sie mitverantwortlich für reibungslose Bewegungsabläufe und Stoßabsorption. Weiters sind Kohlenhydrate eine leicht mobilisierbare C-Reserve für höhere Organismen und stellen eine Quelle zur Energiegewinnung und Herstellung von Verbindungen anderer Naturstoffklassen dar. Die Zucker Ribose und Desoxyribose bilden weiters einen Teil des Grundgerüstes der DNA bzw. der RNA. Nicht zu vergessen sind ihre strukturbildenden Eigenschaften, siehe Zellwände von beispielsweise Pflanzen- und Pilzzellen. Strukturchemisch werden Kohlenhydrate den Polyhydroxycarbonylverbindungen bzw. deren Derivaten zugeordnet. Zuckerarten setzen sich aus Kohlenstoff, Sauerstoff und Wasserstoff zusammen. Die Bezeichnung „Kohlehydrat“ als Sammelbegriff ist historisch zu verstehen, da die Definition Hydrat der Kohle mit den Summenformeln Cn(H2O)n bei Monosacchariden oder Cn(H2O)m bei Oligo- oder Polysacchariden für viele Kohlenhydrate nicht zutrifft. Die heutige Definition ist nicht an die Summenformel gebunden und lautet wie folgt: Die einfachen Zucker sind Polyhydroxyaldehyde oder Polyhydroxyketone. Ihre spezifischen Eigenschaften hängen u.a. von der räumlichen Anordnung der einzelnen Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome ab. So unterscheiden sich beispielsweise Frucht- und Traubenzucker nur durch diese verschiedene räumliche Anordnung. Zu den Kohlenhydraten werden alle Substanzen eingeordnet, die zu den Zuckern in naher Beziehung stehen, folglich auch einfache Derivate wie zum Beispiel Aminozucker oder Polymere, also die Polysaccharide. Kohlenhydrate entstehen durch Photosynthese bzw. Assimilation. Aus Kohlendioxid, Wasser und Sonnenenergie bilden Pflanzen Einfachzucker. Daraus ergibt sich die einfache chemische Reaktionsgleichung der Photosynthese: 6 CO2 + 6 H2O � C6H12O6 + 6 O2 Die Stoffklasse der Kohlenhydrate umfasst eine Reihe von Untergruppen, welche sich chemisch von den Grundformen, den Monosacchariden, ableiten lassen. Zu diesen zählen die eben erwähnten Monosaccharide sowie Oligosaccharide und Polysaccharide. Diese werden nach ihrer Molekülgröße eingeteilt, wobei Monosaccharide nur eine einzige Polyhydroxyaldehyd- bzw. Polyhydroxyketon-Einheit besitzen. Oligosaccharide enthalten zwei bis zehn solcher Monosaccharideinheiten und werden daher auch Mehrfachzucker genannt. Zur Darstellung der Kohlenhydrate stehen drei verschiedene Formelschreibweisen zur Verfügung. Die Kiliani-Fischer-Projektion reiht die C-Atome in senkrechte Ketten. Die Haworth-Schreibweise stellt diese bereits in Ringform dar und ist zudem recht übersichtlich. Die räumliche Darstellung wird jedoch bei der Konformationformel am meisten Sesselform berücksichtigt. Diese stellt z.B. die Hexosen in „Sesselform“ dar. 3/36
BORG 3 Andrea Kirchmayer/Chitin-Chitosan Monosaccharide Monosaccharide, ebenso Einfachzucker genannt, entstehen aus Polyalkoholen durch Dehydrierung einer der Alkoholgruppen zur Carbonylgruppe. Anders ausgedrückt sind sie mehrwertige Alkohole und zugleich Carbonylverbindungen mit einer Carbonylgruppe. Die restlichen Kohlenstoffatome tragen OH-Gruppen. Es sind zwei Dehydrierungsprodukte möglich. Zum einen ist die Carbonylgruppe endständig, also ein Aldehyd. Dieses Produkt wird Aldose genannt. Zum anderen befindet sich die Carbonylgruppe in der Kette (Keton), diese Verbindung wird als Ketose bezeichnet. Gemäß der Anzahl der Kohlenstoff-Atome unterscheiden wir Biosen, Triosen, Tetrosen etc.. Die Namen werden kombiniert. Folglich ist eine Aldohexose ein Aldehyd mit sechs Kohlenstoff-Atomen und fünf OH-Gruppen. Charakteristisch für die Monosaccharide ist das Auftreten asymmetrisch substituierter Kohlenstoff-Atome (C-Atome mit vier unterschiedlichen Substituenten). Die Aldotriose besitzt bereits ein asymmetrisches Zentrum. Glyceral-Aldotriose Monosaccharide werden meist mit Trivialnamen benannt. Für Enantiomerenpaare (spiegelbildliche Isomere) verwendet man denselben Namen und unterscheidet die Paare durch D und L, abhängig von der Lokalisierung der OH-Gruppe des (wichtigsten) asymmetrischen C-Atomes. Steht diese in der Fischerprojektion rechts, so spricht man von einer D-Reihe, ist sie links positioniert folglich von einer L- Reihe. In der Natur kommen jedoch fast ausschließlich Kohlenhydrate der D-Reihe vor. Diastereomere Monosaccharide haben verschiedene Trivialnamen. Die Reihe der Aldosen Vom D-Glycerinaldehyd ausgehend, kann man der Kohlenstoffkette des Zuckers schrittweise je ein C- Atom hinzufügen. Dies geschieht (in gedanklich einfachster Weise) durch Addition von Formaldehyd. Es entsteht jeweils eine neue OH-Gruppe, die nach rechts bzw. links zeigen kann. Diese Synthese fand aller Wahrscheinlichkeit nach bereits vor 3 – 4•10 9 Jahren in der primitiven Erdatmosphäre oder in der sogenannten „Ursuppe“ statt. Die chemischen Eigenschaften der Monosaccharide beruhen u.a. auf dem Vorhandensein von Keto- bzw. Aldehydgruppen und alkoholischen Hydroxylgruppen. Einfachere Aldehyd-Farbreaktionen fallen negativ aus, da in Lösung praktisch kein Aldehyd sondern nur das Halbacetal vorliegt. Alle einfachen, aber auch viele zusammengesetzte Zucker wirken reduzierend. Dies beruht auf dem Vorhandensein der Alpha- Ketolgruppierung (Carbonylgruppe neben der Hydroxylfunktion). Die alkoholischen Hydroxylgruppen lassen sich verethern und verestern. Die Ringform der Monosaccharide Aldehyde und Ketone haben die Eigenschaft, Alkohole an die C=O-Doppelbindung umkehrbar addieren zu können. Diese Additionsprodukte nennt man Halbacetale bzw. Halbketale. Die Monosaccharide liegen aber nur zum geringeren Teil in der offenkettigen Form vor. Innerhalb des Moleküls eines längerkettigen Monosaccharides kommt es durch die bereits erwähnte Halbacetalbildung zur Bildung von sauerstoffhaltigen Ringen. Dies geschieht durch intramolekulare Verknüpfung der Carbonylgruppe mit einer Hydroxygruppe. Werden Sechserringe gebildet so spricht man von Pyranosen (Halbacetalbindung vom C-Atom 1 zum C-Atom 5), bei Fünferringen sachgemäß von Furanosen (Halbacetalbindung vom C-1 zum C-4). 4/36
Seite 2 und 3: BORG 3 Schuljahr 2001/2002 Chitin -
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