BÀI GIẢNG ÔN THI CAO ĐẲNG ĐẠI HỌC MÔN DƯỢC LIỆU

DS Bùi Hoàng Minh

ĐẠI CƯƠNG VỀ CÁC HỢP CHẤT GLYCOSID
?
CẦU NỐI GLYCOSID
?

ĐỊNH NGHĨA
• ĐỊNH NGHĨA RỘNG
Dây nối glycosid
GLYCOSID = ĐƯỜNG PHÂN TỬ HỮU CƠ
• ĐỊNH NGHĨA HẸP
Dây nối glycosid
GLYCOSID = ĐƯỜNG KHÔNG ĐƯỜNG
Phần đường: ose, glycon
Phần không phải đường: aglycon, genin

OH
OH
HO
O
OH
+ ose
HO
O
OH
OH
O
OH
OH
O
O
ose
HO
+ ose
ose
O
Aglycon
Glycosid

PHÂN LOẠI
GLYCOSID
Holosid
(Glycon + Glycon)
Heterosid
(Glycon + Aglycon)
Carbohydrat
Glycosid tim
Saponin
Flavonoid
Anthraglycosid
Coumarin
Tanin
Phân loại theo cấu tạo của phần
gắn vào dây nối với đường

Mục tiêu học tập
ĐỊNH NGHĨA
PHÂN LOẠI
TÍNH CHẤT
DƯỢC TÍNH
DƯỢC LiỆU
– CHẾ PHẨM

I. ĐỊNH NGHĨA
ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSID TIM
Là những glycosid steroid 19C có tác dụng đặc biệt trên tim
Liều điều trị
Quy tắc 3R (Potair)
Ralentir Chậm
Renforcer Mạnh
Regulariser Điều hòa
Liều độc
Giảm co bóp
Nhanh
Rung nhĩ
Ngừng m kỳ tâm trương (ĐV máu nóng)

ĐẠI CƯƠNG VỀ GLYCOSID TIM
CẤU TRÚC CỦA GLYCOSID TIM
GT
Aglycon
Khung steroid
Vòng lacton
Đường thông thường
5 cạnh
6 cạnh
Đường
Đường 2 de(s)oxy
Đường 2,6 de(s)oxy
Phần glycon của glycosid tim đặc biệt có các đường 2-desoxy

Cấu trúc
1.2. Vòng lacton
O
O
O
O
14
17
β
14
β
17
HO 3 OH
HO
3
Me OH
Cardenolid
Bufadienolid
Thường có – OH ở vị trí số 3 và 14
(nhóm cho tác dụng dươc lý)

TÍNH CHẤT CỦA GLYCOSID TIM
ĐỘ TAN
• Chất rắn, có thể kết nh, không màu vị đắng
• Tan trong nước, ROH, hỗn hợp cồn - nước
• Tan ít / CHCl 3 (tan nhiều khi ít đường)
• Không tan trong kém phân cực (hexan, ether,
benzen)

TÍNH CHẤT CỦA GLYCOSID TIM
DƯỢC TÍNH
• Glycosid tim là những chất độc bảng A
• Trong đó bufadienloid > cardenolid
Chỉ định
• Suy m mãn
• Suy m cấp
• Loạn nhịp tim
Độc nh
• Loạn nhịp tim
• Thiểu năng thận
• Rối loạn điện giải
• …
• Độc A

DƯỢC LiỆU CHỨA GLYCOSID TIM
TRÚC ĐÀO
TÊN KHOA HỌC: Nerium oleander Apocynaceae
Bộ phận dùng: Lá
TPHH: Glycosid tim (oleandrin)
CD: trị suy tim; khó thở, phù thũng do suy tim

Định nghĩa
- Là glycosid triterpen hay glycosid steroid 27C
phân bố ở thực vật đôi khi động vật
- Có một số tính chất đặc biệt như:
+ Hoạt động bề mặt -->Tạo bọt khi lắc với nước
+ Độc với cá
+ Tạo phức không tan với cholesterol
+ Vị đắng, kích ứng da và niêm mạc
+ Tính phá huyết ngay ở nồng độ loãng
KHÔNG PHẢI SAPONIN NÀO CŨNG ĐẦY ĐỦ CÁC TÍNH CHẤT TRÊN

Phân loại
SAPONIN = SAPOGENIN + ĐƯỜNG
Thường có 1- 2 mạch
Phân chia thành các nhóm

Phân loại
"Là glycosid triterpen hay glycosid steroid 27C"
AGLYCON: KHUNG TRITERPEN / STEROID = SAPOGENIN
SAPONIN
5 VÒNG
Oleanan*
Ursan*
Lupan
Hopan
SAPONIN
TRITERPEN
4 VÒNG
Damaran*
Lanostan
Curcubitan
STEROID
Furostan
Spirostan
SAPONIN
STEROID
STEROID
ALKALOID
Aminofurostan
Spirosolan
Solanidan

Phân loại
5 VÒNG
Oleanan
Ursan
Lupan
Hopan
KHUNG OLEANAN
SAPONIN TRITERPEN
Luôn có 8 nhóm -CH3 gắn ở C bậc IV

Phân loại
5 VÒNG
Oleanan
Ursan
Lupan
Hopan
SAPONIN TRITERPEN
KHUNG OLEANAN
β-amyrin*
acid oleanolic*

Phân loại
5 VÒNG
Oleanan
Ursan
Lupan
Hopan
KHUNG URSAN
SAPONIN TRITERPEN
Có 6 nhóm -CH3 gắn ở C bậc IV
2 nhóm -CH3 gắn C bậc III

Phân loại
5 VÒNG
Oleanan
Ursan
Lupan
Hopan
SAPONIN TRITERPEN
KHUNG URSAN
Ít phổ biến như khung Oleanan
Gặp trong Rau má (madecassosid,
asiaticosid)
α-amyrin

Phân loại
4 VÒNG
Damaran*
Lanostan
Curcubitan
KHUNG DAMARAN
SAPONIN TRITERPEN
Đặc trưng trong họ Nhân sâm (Araliaceae)
Ngoài ra có trong hạt Táo, Cổ yếm...

Phân loại
STEROID
Furostan
Spirostan
SAPONIN STEROID
Là nguồn nguyên liệu quan trọng trong "bán
tổng hợp" các thuốc steroid
Diosgenin*
100.000 tấn

Tính chất
ĐỘ TAN
- Saponin
- Sapogenin
EtOH 70%,
n-Bu-OH*
Ether, Aceton
VỊ
Vị đắng (trừ acid glycyrrhizic- Cam thảo
HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT
TẠO BỌT BỀN
KHI LẮC VỚI NƯỚC

Định tính
- Phản ứng Lierbermann- Burchard
SAPONIN
CHCl3 + Anhydric acetic
H2SO4
Vòng nhẫn
- nâu đỏ: khung triterpen
- xanh lơ --> lục: steroid
Giúp sơ bộ nhân định nhóm saponin

Định tính
- Phản ứng Lierbermann- Burchard
ĐẶC HIỆU
Saponin
Glycosid tim
Phytosterol

Định tính
- Thử nghiệm tạo bọt - Chỉ số tạo bọt
+ Tan trong nước
+ Tạo bọt bền khi lắc với nước (15p)
Chỉ số bọt: số ml nước
cần để hòa tan saponin
có trong 1 g dược liệu
cho cột bọt cao 1cm sau
khi lắc và đọc

Phân bố
Thực vật 2 lá mầm: saponin triterpen (3/4 oleanan)
Thực vật 1 lá mầm: Steroid (Mạch môn, Thiên môn)
Công dụng
- Long đờm, chữa ho (Thiên môn, Mạch môn, Viễn chí, Cam
thảo, Cát cánh...)
- Kháng viêm (Cam thảo, Ngưu tất....)
- Tăng lực, bổ dưỡng: Họ Nhân sâm Araliaceae

CAM THẢO
(Bắc cam thảo)
Cây sống lâu năm nhờ thân rễ
Thân đứng có thể cao 1-1,5 m

CAM THẢO
(Bắc cam thảo)
Tên khoa học:
Glycyrrhiza uralensis
Glycyrrhiza glabra
Glycyrrhiza inflata
Thành phần hóa học:
Saponin (Acid glycyrrhizic)
Flavonoid

CAM THẢO
Acid glycyrrhizic là một saponin thuộc nhóm oleanan
Có vị ngót khé cổ (gấp 60 lần đường saccharose)
Cấu tạo gồm phần aglycon là acid glycyrrhetic và 2 phân
tử đường glucoronic acid

Bộ phận dùng:
Thân rễ
Thu hái mùa đông khi cây tàn lụi
CAM THẢO
(Bắc cam thảo)
Theo kinh nghiệm dân gian:
Sinh thảo: rửa sạch nhanh, đồ mềm thái mỏng
Chích thảo: cam thảo tẩm mật ong để gia tăng tính vị rồi
sao vàng thơm

CAM THẢO
(Bắc cam thảo)
Công dụng:
- Kháng viêm, long đờm: --> chữa viêm họng, ho có
đờm*
- Thường phối hợp với các vị thuốc khác để điều hòa
tính vị và giảm độc tính
(Vd: giảm tính xổ của Đại hoàng, vị cay của Ma
hoàng, vị đắng của Hoàng liên...
- Ngoài ra còn có tác dụng giảm co thắt dạ dày nên
dùng trị đau dạ dày

CAM THẢO
(Bắc cam thảo)
Lưu ý khi sử dụng:
- Cam thảo có tác động như corticoid nên sẽ gây tác
dụng phụ nếu dùng lâu ngày (giữ muối, tăng thải
kali...) --> phù do giữ nước, rối loạn tim mạch, tăng
huyết áp
Vì vậy chống chỉ định trong trường hợp:
- Người bị cao huyết áp
- Phụ nữ có thai
- Người gan thận suy yếu
* Chì dùng cam thảo trong khoảng 5 -7 ngày rồi ngừng vài
ngày nếu sử dụng tiếp

CAM THẢO
(Bắc cam thảo)

NHÂN SÂM
Cây thân thảo, sống lâu năm. Lá kép chân vịt (3-5 lá) mọc
vòng
Thường phân bố và trồng nhiều ở Triều Tiên, Hàn Quốc,
Trung Quốc
Còn có tên là Sâm cao ly

NHÂN SÂM
Tên khoa học:
Panax ginseng Araliaceae
Panax???
Bộ phận dùng:
Rễ củ (phân nhánh giống hình người nên gọi là
Nhân Sâm)
Thời gian thu hoạch tốt nhất là 6 - 10 năm

NHÂN SÂM
Thành phần hóa học:
Saponin: chủ yếu là các saponin triterpan thuộc nhóm
damaran
Các saponin trong nhân sâm gọi chung là các ginsenosid
Ngoài ra còn có tinh dầu

NHÂN SÂM
Công dụng:
Nhân Sâm từ lâu đời được xem như là một vị thuốc
quý (Sâm Nhung Quế Phụ) có tác dụng tăng thể lực,
trí lực.
Dùng để bồi bổ trong trường hợp lao lực, suy kiệt,
tăng cường sức đề kháng

NHÂN SÂM
Lưu ý khi sử dụng:
Nhân Sâm là một vị thuốc đại bổ. Tuy nhiên cần lưu ý
trên các đối tượng sau:
+ Người bị đau bụng do hàn (tiêu chảy)
+ Người đang bị cảm phong hàn
+ Phụ nữ mang thai
+ Người khỏe mạnh, trẻ em (bị kích dục sớm)
+ Người bị cao huyết áp

NHÂN SÂM
Ngoài ra cũng có một số loài được dùng để thay thế cho
Nhân Sâm hoặc thường bị nhầm lẫn hay giả mạo:
- Đảng sâm (rễ của Codonopsis javanica Campanulaceae)
được ví như "Sâm của người nghèo", thường được dùng thay
Nhân sâm trong các bài thuốc
- Đan sâm
- Thổ nhân sâm
- Sâm mùng tơi
- Bồ công anh

TAM THẤT
Tên gọi khác: Kim bất hoán
Tên khoa học: Panax notoginseng Araliaceae

TAM THẤT
Thành phần hóa học: Saponin nhóm damaran
Công dụng: cầm máu, đặc biệt tốt cho phụ nữ sau sanh
(băng huyết, ho ra máu); giải độc gan, hạ cholesterol
huyết
Giá???

Tên gọi khác: Tích tuyết thảo
Tên khoa học: Centella asiatica Apiaceae
RAU MÁ

RAU MÁ
TPHH: Saponin (asiaticossid, madeticassoid)

Công dụng:
- Thanh nhiệt, giải độc, mát gan
- Chữa bỏng, làm liền sẹo
RAU MÁ

NGƯU TẤT
Tên gọi khác: Ngưu tất bắc
Tên khoa học: Achyranthes bidentata Ranunculaceae

Tên Việt Nam: Ngưu tất nam, cỏ xước
Tên khoa học: Achyranthes aspera Apiaceae

TPHH:
Saponin triterpen
NGƯU TẤT
Công dụng:
- Chữa đau nhức xương khớp, viêm khớp
- Hạ cholesterol

51

Khái niệm chung
Glycosid = ? Aglycon + Đường
Anthraglycosid
(Anthranoid)
(Anthraquinon)
52

Khái niệm chung
Nói cách khác, anthraglycosid là một glycosid,
do đó:
- Tồn tại dưới 2 dạng
* Dạng tự do (aglycon):
Anthraquinon (AQ)
* Dạng kết hợp (glycosid):
Anthraglycosid (AG)
- Dễ bị thủy phân
- Khi thủy phân anthraquinon + đường
53

Phân nhóm
O
OH
OH
HO
O
OH
O
Alizarin Nhóm phẩm nhuộm
1,2 – dihydroxy AQ
O
Nhóm nhuận tẩy
(1,8 – dihydroxy AQ)
54
R

1. Nhóm phẩm nhuộm
Phân nhóm
55

1. Nhóm phẩm nhuộm
Phân nhóm
Dactylopius coccus
56

Phân nhóm
2. Nhóm nhuận tẩy
HO
O
OH
Istizin R = H
Istizin R = H
Chrysophanol R = CH3
Chrysophanol R = CH3
O
Aloe emodin R = CH2OH
R
Rhein R = COOH
Aloe emodin
Rhein
OMA?
R khác nhau cho chất khác nhau

Phân bố
Trong tự nhiên, AG có trong khoảng 30
họ thực vật khác nhau:
Nhuận tẩy
Fabaceae
Polygonaceae
Asphodelaceae*
Phẩm nhuộm
Rubiaceae
Một số loài sâu

Tính chất
• Màu sắc:
-Nhóm phẩm nhuộm: đỏ cam đỏ tía
- Nhóm nhuận tẩy: màu vàng, vàng cam, đỏ
• Tính tan
- Dạng glycosid (AG) tan trong nước
- Dạng aglycon (AQ) tan trong dung môi hữu cơ

• Tính acid
-Dẫn chất chỉ có –OH α tan/dd NaOH
Tính chất
-Dẫn chất có –OH β, không có –COOH tan trong dd
NaOH và CO3 2-
- Dẫn chất có –COOH tan trong dd NaOH, CO3 2- và
HCO - ,
3 NH 3
Ví dụ:
Rhein
Chrysophanol

Tính chất
Nhóm nhuận tẩy:
•Tính thăng hoa
•Phản ứng với dung dịch kiềm tạo phenolat
có màu đỏ (phản ứng Borntraeger)
Ứng dụng định tính anthraglycosid
61

Định tính
Nhóm nhuận tẩy
2. Phản ứng Borntraeger
Bột dược liệu
H 2 O, đun nhẹ
H 2 SO 4 25%
Đun nhẹ
Dịch acid
Chloroform
Dịch chloroform
(màu vàng)
NaOH 10%, lắc nhẹ
Dung dịch tách 2
lớp, lớp kiềm
(trên) màu đỏ
62

Tác dụng dược lý
Làm tăng nhu động ruột (chậm, 10 h)
Liều nhỏ giúp tiêu hóa
Liều vừa nhuận tràng
Liều cao tẩy xổ
Tăng co bóp cơ trơn bàng quang và tử
cung
Thận trọng với phụ nữ có thai, người viêm bàng
quang
Bài tiết qua sữa phụ nữ cho con bú !!!
Bài tiết qua nước tiểu nước tiểu màu hồng
63

MỘT SỐ DƯỢC LiỆU CHỨA
ANTHRAGLYCOSID
64

65

66

67

• Các anthranoid (2 - 3%)
Chất nhựa (gây đau bụng !!!)
Dùng làm thuốc trị táo bón.
Lưu ý:
• Làm co thắt cơ trơn ???.
• Uống: có tác dụng chậm.
Nhựa: Gây đau bụng.

• Không dùng dược liệu mới (anthranoid còn ở
dạng khử)
• Có nhựa gây đau bụng (nhựa tan / cồn; tan /
nước nóng)
- Không dùng dịch chiết cồn (do chứa nhựa)
- Chiết = nước nóng, để nguội, loại bỏ nhựa lắng
xuống.
Bài tiết qua sữa mẹ!
69

Thân rễ của nhiều loài thuộc chi Rheum,
họ Rau răm (Polygonaceae)
DĐVN III quy định dùng 3 loài
- Rheum palmatum L.
- Rheum officinale Baillon
- Rheum palmatum × officinale
70

Bộ phận dùng
Thân rễ
71

• Anthranoid (3 – 5%)
- AG >> AQ
Tanin (5 – 12%)
• Nhóm khác : tinh bột, Calci oxalat,
pectin, nhựa.
72

• Do Anthranoid: Nhuận tràng (Liều cao: Tẩy xổ)
Dùng làm thuốc trị táo bón.
Lưu ý: Làm co thắt cơ trơn. Uống: có tác dụng
chậm.
• Do Tanin: Gây táo bón.
Lưu ý: Đừng dùng kéo dài, không dùng liều
nhỏ.
73

- Không dùng dược liệu mới (anthranoid còn ở
dạng khử)
- Có 2 nhóm hoạt chất tác dụng ngược nhau
(Anthranoid trị táo bón; Tanin gây táo bón)
- Đừng sử dụng dài ngày (Tanin tích lũy; lại gây
táo bón)
-Có nhiều tinh thể Ca oxalat (tạo sỏi !!!)
- Không dùng cho người bệnh trĩ và thường bị táo
bón (gây sung huyết)
-Bài tiết qua nước tiểu, phân, sữa mẹ.
74

Lô hội châu Á: Aloë vera L.
Lô hội châu Phi: Aloë ferox Mill.
Ghi chú : Aloë vera L.
= Aloë vulgaris Lam.
= Aloë barbadensis Mill.
75

76
Lô hội Aloë vera L.

Aloë vera
Aloë ferox

•Nhựa Lô hội = Dịch cô đặc từ lá =
ALOË
• Gel của lá = Aloe fera Gel
• Bột lá (sau khi đã thu nhựa)

79

Nhựa Lô hội tốt phải tan hoàn toàn
• trong dung dịch amoniac loãng
81
• trong cồn 60%

xẻ lá Lô hội

cạo lấy gel

a. Nhựa Lô hội (giàu AQ)
- nhuận, tẩy (kiểu AQ : sung huyết, kỵ thai...)
- thông mật, trợ tiêu hóa (liều nhỏ: 0,05-0,1g)
- liều cao (8g) gây chết người
b. Gel lá Lô hội (giàu PS, rất ít AQ)
- kháng khuẩn, kháng viêm.
- chữa phỏng, lên da non, mau lành sẹo
- sử dụng chủ yếu trong mỹ phẩm
c. Bột lá Lô hội (chất xơ)
- ngừa và trị táo bón.
CHỐNG CHỈ ĐỊNH???

85

86

Lá, cành, hạt, rễ.
Thường dùng nhất: Lá Muồng trâu.
Anthraquinon: (Lá 0,2%; quả 1,3%) gồm chủ yếu là
• Chrysophanol.
• Aloe emodin.
OH
O
OH
• Rhein.
• Emodin.
O
3
R
87

* Nhuận tẩy, trị táo bón (dùng lá hay quả)
* Trị lác, hắc lào: (giã nát lá với cồn,
dùng ngoài).

Fallopia multiflora (Thunb.)
Polygonum multiflorum Thunb.)
họ Rau răm (Polygonaceae)
89

• Bộ phận dùng
Rễ củ
(Radix Polygoni Multiflori)
• Thu hái - chế biến - bảo
quản
Đào củ vào mùa đông, rửa
sạch, chẻ miếng rồi cửu
chưng cửu sái với nước
đậu đen.
Phơi hay sấy khô.
90

• Rễ củ Hà thủ ô đỏ chứa các anthraglycosid
(emodin, chrysophanol, physcion, rhein . . .)
Ngoài ra còn có Tannin, tinh bột, protid, lipid
“Muốn cho đen tóc đỏ da
Rủ nhau lên núi tìm hà thủ ô”
91

Cây nhàu
92

Quả nhàu
93

Quả nhàu
94

• Bộ phận dùng: Rễ.
Nhàu
(Morinda citrifolia-Rubiaceae)
• Thành phần hóa học:
Anthraglycosid (Morindin)
95

• Công dụng:
Nhàu
(Morinda citrifolia-Rubiaceae)
- Rễ nhàu chữa cao huyết áp
- Quả nhàu trị cao huyết áp, đau nhức khớp
- Lá nhàu trị đau cụp lưng, giúp thanh nhiệt
96

COUMARIN VÀ CÁC DƯỢC
LIỆU CHỨA COUMARIN

1. Xuất xứ
Tên gọi: coumarin ← «coumarou»
Năm 1820, hạt của cây Dipteryx odorata Willd.
(họ Ðậu) - tên địa phương «coumarou»
chất mới COUMARIN
Tonka bean
= coumarou
Venezuela
98

2. Khái niệm
Coumarin = aglycon + đường
(Glycosid)
Benzo α- pyron (C6-
C3)
Coumarin
99

3. Phân loại
1.Coumarin đơn giản
2.Furanocoumarin
3.Pyranocoumarin
4.Benzocoumarin
5.Furanobenzocoumarin
6.Isocoumarin
7.Complex coumarin
100

Coumarin đơn giản
OH
OH
Coumarin* Dicoumarol *
O
O
O
O
Umbelliferone *
(7-hydroxy coumarin)
Aesculetin
(6,7 – dihydroxy coumarin)
Scopoletin
(6-methoxy-7-hydroxy-coumarin)
101

Furanocoumarins (Thêm Vòng 5 - furan)
Psoralen (furo-2’,3’ : 7, 6-coumarin)
Angelicin (isopsoralen)
(furo-2’,3’ : 7,8 –coumarin)
Bergapten
102

Pyranocoumarins
2’,2’ – dimethylxanthyletin (2’,2’ – dimethylpyran-5’,6’ : 6,7-coumarin)
Seseline type
Visnadin
103

4. Tính chất vật lý
- Chất kết tinh không màu
- Dễ thăng hoa
- Có mùi thơm, vị đắng.
- Phát huỳnh quang dưới ánh sáng tử ngoại
(O-coumarin & pH dung dịch) (mạnh nhất OH
ở C-7)
*
Bergapten
*
Umbelliferone
(7-hydroxy coumarin) 104

Tính tan
aglycon + đường
Dung môi phân cực
(nước, ethanol,
methanol...)
aglycon
Dung môi kém phân
cực = DM hữu cơ
(chloroform,
dicloromethan,
ether...)
105

5. HÓA TÍNH, ĐỊNH TÍNH COUMARIN
5.1. Phản ứng của nhóm –OH phenol
BM
- Coumarin + d.dịch NaOH loãng tăng màu
- Coumarin có –OH phenol + dd. FeCl 3 màu xanh
(thường nhạt)
106

5.2. Đóng mở vòng lacton
OH -
H
+
Kém tan/nước acid
(đục)
Dễ tan/nước kiềm
(trong)
Định tính coumarin
107

5.2. Phản ứng tăng màu (đóng / mở vòng Lacton)
+ NaOH 10%
+ HCl
dịch
chiết
BM
trong
hơn
đục
như
nhau
+ H 2 O
+ H 2 O
dịch
chiết
BM
đục
hơn
108

5.3. Thử nghiệm vi thăng hoa (aglycon coumarin)
dược liệu
R
tinh thể
+ kiềm → không đỏ
+ Iod → (nâu tím)
phản ứng diazo (+)
109

6.4. Thử nghiệm tăng huỳnh quang
Tăng huỳnh quang trong môi trường kiềm
OH-
UV
365
Bản nhôm
Bản nhôm
Tăng màu Sáng lên Nữa che
vẫn tối
Cis trans
Sáng như
nhau
110

5.5. Phản ứng với thuốc thử diazo (Ar–N=N–Cl)
cho màu đỏ cam với thuốc thử diazoni
Màu đỏ cam
Ưu tiên ở vị trí H6 > H8, ít khi H5
Phản ứng xảy ra: mt kiềm
Thuốc thử Diazo: có tính acid
111
Nhớ cho vđ TT Diazo

6. TÁC DỤNG - CÔNG DỤNG CỦA COUMARIN
- Làm thuốc chống đông máu (trị huyết khối): Dicoumarol
(Sintrom 4 mg, hay phối hợp với Aspirin 81 mg)
- Làm thuốc hạ sốt: Bạch chỉ
- Làm thuốc dãn mạch vành, chống co thắt : Visnadin
- Làm thuốc chữa chứng bạch biến: Psoralen, Angelicin
- Kháng khuẩn, kháng viêm : Sài đất, mù u (calophyllolid)
Aflatoxin là những coumarin độc có trong
mốc Aspergillus flavus có thể gây ung thư
112

7. PHÂN BỐ
Thường gặp trong các họ thực vật sau:
- Họ Hoa tán (Apiaceae)
+ Bạch chỉ
+ Đương quy
+ Xuyên khung
+ Tiền hồ
-Họ Cúc (Asteraceae)
+ Sài đất
+ Ba dót
+ Cỏ mực

BẠCH CHỈ
114

BỘ PHẬN DÙNG
Rễ củ
Tên Khoa học
Angelica dahurica
Apiaceae
THÀNH PHẦN HÓA HỌC
- Tinh dầu
- Coumarin
115

Rễ Bạch chỉ
116

PHÂN BỐ, THU HÁI, CHẾ BIẾN
Phân bố: Vùng núi cao, mát (Tam Đảo)
Đào rễ khi lá úa vàng, cắt bỏ rễ con,
rửa sạch đất cát.
Phơi khô cạo bỏ vỏ mỏng ngoài.
117

Công dụng
- Chữa cảm sốt, nhức đầu, ngạt
mũi, viêm mũi
- Chữa đau răng, đau nhức
xương khớp.
Lưu ý
Dùng liều cao có thể gây co giật, tê liệt
118

PHENOL
POLYPHENOL

- Là những hợp chất polyphenol
- Glycosid = Aglycon (C6-C3-C6) + glycon
1. Định nghĩa

2. Phân loại
Vị trí gắn của
vòng B trên
mạch 3 C
Dựa vào ??? phân ra làm 3 nhóm chính

* Cách đánh số
2. Phân loại

2. Phân loại

Thường gặp trong họ Đậu (Fabaceae)
2. Phân loại

2. Phân loại
Tác động tương
tự estrogen!!!

2. Phân loại

Dựa vào sự đóng vòng và mức độ OXH của
mạch 3 C mà chia thành các phân nhóm nhỏ

FLAVONOID

LÝ TÍNH
3. Tính chất
Màu sắc

LÝ TÍNH
3. Tính chất
Độ tan
Glycosid
Aglycon
- Tan tốt trong EtOH, MeOH
- Tan một phần trong nước
nóng
- Không tan trong các dung
môi hữu cơ kém phân cực
- Tan trong các dung môi
phân cực trung bình đến
mạnh (EtOAc, EtOH, MeOH)
Tan được trong kiềm loãng*, ít tan trong dung dịch acid
Độ tan phụ thuộc vào số lượng mạch đường (glycosid)
Số nhóm -OH, OMe trên phân tử
Có OH phenol --> tính acid (tan được trong kiềm)

HÓA TÍNH
3. Tính chất

HÓA TÍNH
3. Tính chất
Tạo phức với các ion kim loại
Kết tủa, Phức có màu

HÓA TÍNH
3. Tính chất
Phản ứng oxy hóa - khử
Khử flavonoid
Oxy hóa flavonoid

HÓA TÍNH
3. Tính chất
Hóa tính của các vòng thơm

5. Định tính
Tính chất
Phản ứng định tính
OH-phenol và vòng thơm
Tính acid yếu
Tạo phức với kim loại
Phản ứng diazonium
Flavonoid+ Kiềm
--> Tăng màu
+ Muối kim loại nặng
+ TT diazoni --> đỏ máu
Vòng gamma-pyron
[H]
flavon(ol)/ flavanon(ol) cyanidin

5.2 Phản ứng với các kim loại nặng
5. Định tính

5.2 Phản ứng với các kim loại nặng
5. Định tính

5.2 Phản ứng với các kim loại nặng
5. Định tính

5.2 Phản ứng với TT diazoni
5. Định tính

5.3 Phản ứng định tính vòng γ-pyron
(Phản ứng Cyanidin*)
5. Định tính
Dùng để định tính các flavonoid có cấu trúc vòng γ-pyron:
Dùng để định tính các flavonoid có cấu trúc vòng γ-pyron:
flavon(ol); flavanon(ol)

5.3 Phản ứng định tính vòng γ-pyron
(Phản ứng Cyanidin*)
5. Định tính
Phản ứng tạo AC có khả năng chuyển màu theo pH:

DƯỢC LIỆU CHỨA FLAVONOID

HOA HÒE

HOA HÒE

Tên khoa học:
HOA HÒE
Sophora japonica = Stypnolobium japonicum
Fabaceae
Bộ phận dùng: nụ hoa chưa nở (hòe mễ)
Hòe hoa
Hòe giác

Thành phần hóa học:
Flavonoid (Rutin* ≥ 20% - DĐVN)
HOA HÒE
Ban đầu tìm thấy từ cây Cửu lý hương (Ruta graveolens)

Thành phần hóa học:
Flavonoid (Rutin* ≥ 20% - DĐVN)
HOA HÒE

Thành phần hóa học:
Flavonoid (Rutin* ≥ 20% - DĐVN)
Định tính hoa Hòe
HOA HÒE

- Cynarin*
- Flavonoid (cynarosid)

Các chế phẩm từ
Artichaut
168

Saponin
Flavonoid
Chế phẩm Betasiphon Kết hợp
cao râu mèo và actiso

Các flavonoid trong họ Cúc thường có tác dụng khôi phục
và bảo vệ tế bào Gan

PHENOL
POLYPHENOL
Pyrogallol
Acid gallic
Acid luteolin

Có tính "thuộc da" (gắn với protein)

183

184

Phaân boá, sinh thaùi:
Loaøi cuûa Nam Trung Quoác, AÁn Ñoä, Vieät Nam.
Hiện tại vẫn nhập Ngũ bội tử của Trung Quốc
Thaønh phaàn hoùa hoïc:
Döôïc lieäu Nguõ boäi töû (Galla Chinensis) chöùa chuû yeáu
laø tanin (50-70%, laø tanin pyrogallic) Rất chát
185

Taùc duïng döôïc lyù, coâng duïng, caùch
duøng:
-Nguõ boäi töû coù tính thu lieãm, saên se
maïnh.
- Ñöôïc duøng laøm thuoác chöõa tieâu chaûy,
kieát lî
-Coøn duøng chöõa loeùt mieäng ôû treû em
thuoác chöõa tieâu chaûy, kieát lî.
-Giải độc do ngộ độc alkaloid, kim loại nặng
186