100 BÀI TOÁN HIĐROCACBON BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC

https://twitter.com/daykemquynhon 

www.facebook.com/daykem.quynhon 

plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn 

100 BÀI TOÁN HIĐROCACBON BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA https://daykemquynhon.blogspot.com 

HỌC 

Câu 1. Dựa vào số liệu sau, tính tỉ lệ % các sản phẩm thế thu được khi cho propan lần lượt tác dụng với clo và 

brom (có ánh sáng, tỉ lệ mol 1:1). 

http://daykemquynhon.ucoz.com 

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / 

Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định 

I 

C− 

H 

C− 

H 

C− 

H 

Clo hóa 1 4,3 7 

Brom hóa 1 82 1600 

HƯỚNG DẪN 

Tỉ lệ % các sản phẩm thế phụ thuộc vào số lượng ni nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng ri 

100ri 

ni 

của những nguyên tử H đó: % = 

∑ r n 

. Áp dụng cho propan: CH3-CH2-CH3 có 6H bậc I, 2H bậc II: 

i 

i 

2.4,3 

6.1 

• Thế clo: %spc = .100 = 58,9% ; %spp = .100 = 41,1% 

2.4,3 + 6.1 

2.4,3 + 6.1 

2.82 

6.1 

• Thế brom: %spc = .100 = 96,47% ; %spp = .100 = 3,53% 

2.82 + 6.1 

2.82 + 6.1 

LƯU Ý: Sản phẩm chính là sản phẩm thế nguyên tử H của C có bậc cao hơn. 

Câu 2. Cho clo tác dụng với n-butan thu được hai sản phẩm đồng phân có công thức C 4H 9Cl. 

a) Viết sơ đồ phản ứng (có điều kiện kèm theo) dạng công thức cấu tạo. 

b) Tính tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm biết rằng nguyên tử H ở cacbon bậc hai có khả năng phản ứng cao 

hơn ở bậc một 4 lần. 

c) Thay clo bằng brom thì phản ứng sẽ xảy ra nhanh hơn hay chậm hơn, sự chênh lệch về phần trăm của 

hai sản phẩm sẽ tăng hay giảm? 


as(1:1) 

a) CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 + Cl 2 ⎯⎯⎯→ CH 3-CH 2-CHCl-CH 3 (spc) + CH 3-CH 2-CH 2-CH 2Cl (spp) 

−HCl 

b) n-butan có 6H bậc I và 4H bậc II. Tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monoclo 

4.4 

6.1 

%spc = .100 = 72,73% %spp = .100 = 27,27% 

6.1 + 4.4 

; 4.4 + 6.1 

c) Thay clo bằng brom thì phản ứng sẽ xảy ra chậm hơn (do khả năng phản ứng của brom kém hơn so với clo), sự 

chênh lệch tỉ lệ phần trăm của hai sản phẩm sẽ tăng lên. 

Câu 3 (HSG 12 Khánh Hòa bảng B 2009-2010). 

a) Tính tỉ lệ các sản phẩm monoclo hóa (tại nhiệt độ phòng) và monobrom hóa (tại 127 0 C) isobutan. Biết tỉ 

lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử H trên cacbon bậc nhất, bậc hai và bậc ba trong phản ứng clo hóa là 

1,0 : 3,8 : 5,0 và trong phản ứng brom hóa là 1 : 82 : 1600. 

b) Dựa vào kết quả tính được ở câu (a), cho nhận xét về các yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng các sản 

phẩm của phản ứng halogen hóa ankan. 


a) Phân tử isobutan : CH 3-CH(CH 3)-CH 3 có 9H bậc I và 1H bậc III. Tỉ lệ các sản phẩm thế mono đối với clo và 

brom lần lượt là : 

1.5 

9.1 

• Thế clo: %spc = .100 = 35,71% ; %spp = .100 = 64,29% 

1.5 + 9.1 

1.5 + 9.1 

1.1600 

9.1 

• Thế brom: %spc = .100 = 99,44% ; %spp = .100 = 0,56% 

1.1600 + 9.1 

1.1600 + 9.1 

b) Các yếu tố ảnh hưởng đến hàm lượng các sản phẩm của phản ứng halogen hóa ankan là độ bền của gốc tự do 

các bậc và khả năng phản ứng của halogen. 

Câu 4. Khi cho isobutan tác dụng với clo ở 25 0 C có chiếu sáng thu được hỗn hợp gồm 1-clo-2-metylpropan chiếm 

64% và 2-clo-2-metylpropan chiếm 36%. Brom hóa trong điều kiện tương tự hầu như chỉ thu được 2-brom-2- 

metylpropan mà không có 1-brom-2-metylpropan được tạo ra. 

a) Tính khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử H bậc I và bậc III trong phản ứng clo hóa nói trên. 

b) Giải thích sự khác nhau về tỉ lệ các sản phẩm đồng phân trong mỗi trường hợp và sự khác nhau trong 

hai trường hợp nói trên. 


as(1:1) 

a) (CH 3) 3CH + Cl 2 ⎯⎯⎯→ (CH 3) 2CH-CH 2Cl (A) + (CH 3) 3CCl (B) 

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÝ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN 

−HCl 

Tỉ lệ % các sản phẩm thế phụ thuộc vào số lượng n i nguyên tử H cùng một loại và khả năng phản ứng r i của những 

100ri ni 

nguyên tử H đó: % = . Từ đề bài %A = 64% mà isobutan có có 9H bậc I nên khả năng phản ứng tương đối 

∑ r n 

i 

i 

II 

III 

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM 

HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO) 

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/ 

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN 

TUYỂN SOẠN: THẦY GIÁO TRƯỜNG LÀNG www.facebook.com/daykemquynhonofficial 

- 1 - 

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú 

www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial






của nguyên tử H bậc I là: 64 : 9 = 7,11; %B = 36% mà isobutan có có 1H bậc III nên khả năng phản ứng tương đối 

của nguyên tử H bậc III là: 36: 1 = 36. 

Khả năng phản ứng tương đối giữa H của C bậc I so với H của C bậc III là: 36 : 7,11 = 5,063. 

b) Do độ bền của gốc tự do các bậc và khả năng phản ứng khác nhau của clo và brom. 

Câu 5 (HSG 12 tỉnh Lào Cai 2012-2013). Cho butan qua xúc tác (ở nhiệt độ cao) thu được hỗn hợp X gồm C 4H 10, 

C 4H 8, C 4H 6, H 2. Tỉ khối của X so với butan là 0,4. Xác định số mol brom tối đa phản ứng với 0,6 mol X. 


Các phương trình: 




C 4H 10 

0 

xt, t 

⎯⎯⎯→ C 4H 8 + H 2 

0 

xt, t 

C 4H 10 ⎯⎯⎯→ C 4H 6 + 2H 2 

58 

Giả sử ban đầu có 1 mol C 4H 10 thì bảo toàn khối lượng : mX = mC 4H = 58(gam) ⇒ n 

10 

X 

= = 2,5(mol) 

58.0,4 

Từ phương trình dễ thấy: nπ /X 

= nH = n 

2 X 

− nC 4H 10 (bd) 

= 2,5 – 1 = 1,5 (mol) 

Nhận xét: Trong 2,5 mol X có 1,5 mol π nên trong 0,6 mol X có 0,36 mol π 

Vậy số mol brom tối đa phản ứng với 0,6 mol X là 0,36 mol. 

Câu 6. Cho butan tác dụng với clo có chiếu sáng, thu được hỗn hợp các dẫn xuất monoclo. 

a) Viết phương trình hóa học và gọi tên các dẫn xuất monoclo tạo thành. 

b) Trình bày cơ chế của phản ứng tạo thành sản phẩm chính. 


askt 

a) CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 + Cl 2 ⎯⎯→ CH 3-CH 2-CHCl-CH 3 + HCl 

CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 + Cl 2 

b) Cơ chế phản ứng dây chuyền: 

askt 

Bước khơi mào: Cl 2 ⎯⎯→ 2Cl 

Bước phát triển dây chuyền: 

. 

1:1 

2-clobutan (spc) 

askt 

⎯⎯→ CH 3-CH 2-CH 2-CH 2Cl + HCl 

1:1 

. 

1-clobutan (spp) 

Cl + CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 → CH 3-CH 2- Ċ H-CH3 + HCl 

CH 3-CH 2- Ċ H-CH3 + Cl2 → CH3-CH2-CHCl-CH3 + . 

Cl 

Bước đứt dây chuyền: 

CH 3-CH 2- Ċ H-CH3 + . 

Cl → CH 3-CH 2-CHCl-CH 3 

2CH 3-CH 2-ĊH-CH3 →CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3 

Cl → Cl 2 

Câu 7 (CASIO Long An 2011-2012). Đốt cháy 5,2 gam hỗn hợp X gồm ba hiđrocacbon cùng dãy đồng đẳng có 

số mol bằng nhau bằng lượng oxi vừa đủ thu hỗn hợp Y. Dẫn hỗn hợp Y vào 4 lít dung dịch Ca(OH) 2 0,05M thu 

được a (gam) kết tủa và dung dịch Z. Cho dung dịch Ba(OH) 2 đến dư vào dung dịch Z thì thu thêm b (gam) kết tủa 

nữa, biết a + b = 49,55. Xác định công thức phân tử của ba hiđrocacbon trên. 


Gọi mol Ca(OH) 2 đã phản ứng với CO 2 lần lượt là x, y. Các phản ứng xảy ra: 

Ca(OH) 2 + CO 2 ⎯⎯→ CaCO 3 + H 2O 

Ca(OH) 2 + 2CO 2 ⎯⎯→ Ca(HCO 3) 2 

Ca(HCO 3) 2 + Ba(OH) 2 ⎯⎯→ CaCO 3 + BaCO 3 + 2H 2O 

Từ đề có hệ 

⎧x + y = 4.0,05 = 0,2 ⎧x = 0,05 

⎨ 

⇒ ⎨ ⇒ nCO 2 

= 0,35(mol) 

⎩100x + 297y = 49,55 ⎩y = 0,15 

Gọi mol nước sinh ra từ phản ứng cháy là z ta có 

m = m + m ⇔ 12.0,35 + 2z = 5,2 ⇒ z = 0,5(mol) 

Vì n 

2 . 


X C H 

> n nên X gồm các ankan; n = n − n = 0,15(mol) nên số mol mỗi ankan là 0,05 (mol) 

H2O 

CO2 

ankan H2O CO2 

Đặt công thức 3 ankan là C mH 2m+2; C nH 2n+2; C tH 2t+2 thì bảo toàn C ta có: 0,05m + 0,05n + 0,05t = 0,35 hay m + n + 

t = 7. Chỉ có nghiệm m = 1; n = 2; t = 4. 

Công thức ba hiđrocacbon: CH 4; C 2H 6; C 4H 10. 


- 2 - 


www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial 




DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN






Câu 8 (HSG 12 Đăklăk vòng 2 2009-2010). Cho 0,736 gam hỗn hợp gồm 2 ankan (tỉ lệ mol 1:1) cùng với 3,36 lít 

O 2 (dư, ở đktc) vào một ống úp ngược trên chậu nước. Sau khi bật tia lửa điện để đốt cháy, đưa nhiệt độ ống về 

25 0 C ta nhận thấy: 

• Mực nước trong ống cao hơn mực nước trong chậu là 68 mm. 

• Thể tích phần ống chứa khí là 2,8 lít. 

Xác định công thức phân tử của 2 ankan. Biết áp suất khí quyển là 758,7 mmHg, áp suất gây ra bởi hơi 

nước trong ống ở 25 0 C là 23,7 mmHg, khối lượng riêng của Hg là 13,6 g/cm 3 . 


Gọi công thức chung của 2 ankan C H 

n 2n + 2 




n 

O 2 

3,36 

0,736 

= = 0,15(mol) ; n 

ankan 

= (mol) 

22,4 

14n + 2 

(3n + 1) 

Phương trình: C H 

n 2n + 

+ O 

2 

2 → n CO 2 + ( n +1)H 2O 

2 

0,736 (3n + 1) 0,736 

→ . 

14n + 2 2 14n + 2 

→ n . 0,736 

14n + 2 

(3n + 1) 0,736 

nO 

2 (dö) 

+ nCO 

= (0,15 - . 

2 

2 14n + 2 

) + n . 0,736 

(mol) 

14n + 2 

68 

Áp suất khí gây ra bởi (CO 2 + O 2 dư) = 758,7 – 23,7 – = 730 mmHg 

13,6 

nO 

2 (dö) 

+ nCO 

= P.V 

2 

R.T = 730.2,8.273 

= 0,11 (mol) 

760.(273 + 25).22, 4 

(3n + 1) 0,736 

⇒ (0,15 - . 

2 14n + 2 

) + n . 0,736 

= 0,11 ⇒ n = 1,5 

14n + 2 

1.1 + n.1 

⇒ Một ankan là CH 4 và C nH 2n+2; n = = 1,5 ⇒ n = 2 (C 2H 6) 

2 

Câu 9. X có công thức phân tử C6H6. X chỉ có các vòng đơn, không có liên kết π,cộng Br2 theo tỉ lệ 1:2, tác 

dụng với H2 tỉ lệ 1:5. X tác dụng với Cl2 (ánh sáng) theo tỉ lệ 1:1 thu được một sản phẩm monoclo duy nhất. Xác 

định công thức cấu tạo của X. 


2 + 6(4 − 2) + 6(1 − 2) 

• Độ bất bão hòa của X: ∆ = = 4 

2 

• X + Br 2 theo tỉ lệ 1: 2 ⇒ X chỉ có 2 vòng 3 cạnh. 

• X tác dụng với H 2 theo tỉ lệ 1 : 5 ⇒ X có thêm 3 vòng 4 cạnh. 

• X tác dụng với Cl 2 tỉ lệ 1 : 1, thu được sản phẩm monoclo duy nhất ⇒ X chỉ có các nhóm CH. 

Công thức cấu tạo X là: 

Câu 10 (HSG 12 Đăklăk 2009-2010). Anken (A) có công thức phân tử C 6H 12 có đồng phân hình học, tác dụng với 

Br 2 cho hợp chất đibrom (B). Cho B tác dụng với KOH trong ancol đun nóng thu được đien (C) và một ankin (C’). 

Chất (C) bị oxi hóa bởi KMnO 4 đậm đặc và nóng cho axit axetic và CO 2 . 

Hãy xác định cấu tạo của (A), viết sơ đồ các chuyển hóa trên. 


KOH 

KMnO 

C 6H 12 + Br 2 ⎯⎯→ C 6H 12Br 2 ⎯⎯⎯→ C 6H 

4 

10 ⎯⎯⎯→ CH 3COOH + CO 2 

-HBr 

0 

t 


(B) (C: đien) 

Sự oxi hóa đien có 6C cho ra CH 3COOH và CO 2 vậy phải có 2 mol CH 3COOH và 2 mol CO 2. Muốn có 

CH 3COOH phải có hợp phần CH 3-CH=, còn CO 2 là do =CH-CH=. 

Vậy đien (C) có cấu tạo: CH 3-CH=CH-CH=CH-CH 3 (hexa-2,4-đien) . 

B phải có 2 brom ở cacbon cạnh nhau, vậy vị trí Br là C 3 và C 4: CH 3CH 2CHBr-CHBrCH 2CH 3, do đó A phải có nối 

đôi giữa C 3 và C 4: CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2--CH 3 (cis và trans) 

Các phản ứng: 


- 3 - 












+Br 

CH 3 -CH 2 -CH=CH-CH 2--CH 

2 

KOH 

3 ⎯⎯⎯→ CH 3CH 2CHBr-CHBrCH 2CH 3 ⎯⎯⎯→ 0 

(A) 

(B) 

CH 3-CH=CH-CH=CH-CH 3 + CH 3 -CH 2 -C≡C-CH 2--CH 3 

(C) 

(C’) 

t 




KMnO 4 

2CH 3COOH + HOOC-COOH 

t 0 

CO 2 

Câu 11. Phân tích một terpen A cho kết quả: %C = 88,235% (về khối lượng); M A = 136 (g/mol); A có khả năng 

làm mất màu dung dịch Br 2, tác dụng với brom theo tỉ lệ 1 : 2 nhưng không tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH 3. 

Ozon phân hoàn toàn A tạo ra hai sản phẩm hữu cơ là anđehit fomic và 3-axetyl-6-on-heptanal. Xác định công 

thức cấu tạo của A. 


Đặt A: C xH y 

%C %H 88,235 

x : y = x : y = : = :11,765 = 5:8 ⇒ CT thực nghiệm (C 5H 8) n 

12 1 12 

M A = 136 ⇒ CTPT A : C 10H 16 (số lk π + số vòng = 3) 

• A tác dụng Br 2 theo tỉ lệ mol 1:2 ⇒ A có 2 liên kết π và 1 vòng 

• A không tác dụng với AgNO 3/NH 3 ⇒ A không có liên kết ba đầu mạch 

• Ozon phân hoàn toàn A tạo ra 2 sản phẩm hữu cơ: anđehit fomic và 3-axetyl-6-on heptanal ⇒ CTCT A: 

* 

Câu 12 (HSG 12 Đăklăk 2011-2012). Đề hiđro hóa 1 mol ankan A thu được 1 mol hiđrocacbon B không no, thực 

hiện phản ứng ozon phân B cho ra 1 mol anđehit maleic và 2 mol anđehit fomic. Xác định công thức cấu tạo của 

hiđrocacbon A và B. Viết phản ứng xảy ra. 


CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 

0 

xt,t 

−2H2 

⎯⎯⎯→ CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2 

O 

O 

CH 2 CH CH 2 CH CH 2 + 2O 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 

O O 

O O 

+H 2 O/Zn 

CH 3 

HOC CH 2 CHO + 2HCHO + 2H 2 O 2 

Câu 13. Hiđrocacbon X có công thức phân tử C 8H 10, không làm mất màu dung dịch brom. Khi đun nóng X trong 

dung dịch KMnO 4, thu được hợp chất C 8H 4K 2O 4 (Y). Cho Y tác dụng với dung dịch HCl, thu được hợp chất 

C 8H 6O 4. Lập luận để xác định công thức cấu tạo có thể có và gọi tên X. 


2 + 8(4 − 2) + 10(1 − 2) 

X có CTPT C8H10 có độ bội liên kết: ∆ = = 4 

2 

X không làm mất màu dung dịch brom 

+ dd KMnO o 

4 , t + HCl 

8 4 2 4 

⎯⎯⎯→ 

8 6 4 

X ⎯⎯⎯⎯⎯→ Y (C H K O ) C H O 

⇒ X có vòng benzen ⇒ X có công thức dạng: CH3-C6H4-CH3 

Các phản ứng: 

0 

CH3-C6H4-CH3 + 4KMnO4 

t 

⎯⎯→ KOOC-C6H4-COOK + 2KOH + 4MnO2 + 2H2O 

KOOC-C 6H 4-COOK + 2HCl ⎯⎯→ HOOC-C 6H 4-COOH + 2KCl 

Các CTCT có thể có của X: 







- 4 - 








CH 3 H 3 C 

CH 3 H 3 C 

CH 3 




o-xilen m-xilen p-xilen 

Câu 14. Viết các phương trình hóa học trong sơ đồ sau đây: 

HNO ®Æc/H 2SO 4®Æc 

Cl , ¸nh s¸ng NaOH,t Fe+ 

HCl 

1:1 1:1 

o 

3 2 

X Y Z T M 

⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ . 

Biết rằng X, Z, T, M là các chất hữu cơ; Y có tên gọi là p-nitrotoluen. 


Các phương trình hóa học: 

Câu 15. Viết các phương trình hoá học của các phản ứng có thể xảy ra khi cho stiren, toluen, propylbenzen lần 

lượt tác dụng với dung dịch KMnO 4 (ở nhiệt độ thích hợp). 


Ở nhiệt độ thường, dung dịch KMnO 4 chỉ phản phản ứng được với stiren. Khi đun nóng, dung dịch KMnO 4 phản 

ứng được với cả ba chất: 

3C 6H 5-CH=CH 2 + 2KMnO 4+ 4H 2O ⎯⎯→ 3C 6H 5-CH(OH)-CH 2(OH) +2MnO 2 ↓ +2KOH 

3C 6H 5CH=CH 2 + 10KMnO 4 

C 6H 5-CH 3 + 2KMnO 4 

0 

t 

0 

t 


- 5 - 



CH 3 

⎯⎯→ 3C 6H 5COOK + 3K 2CO 3 + KOH + 10MnO 2 ↓ + 4H 2O 

⎯⎯→ C 6H 5COOK + 2MnO 2 ↓ + KOH + H 2O 

t 

3C 6H 5CH 2CH 2CH 3 + 10KMnO 0 

4 ⎯⎯→ 3C 6H 5COOK + 3CH 3COOK + 4KOH + 4H 2O + 10MnO 2 ↓ 

Câu 16 (HSG Hóa 12 Hải Dương 2017-2018). Oxi hóa hoàn toàn hiđrocacbon A hoặc B đều thu được CO 2 và 

H 2O có tỉ lệ mol tương ứng là 7 : 4. Hóa hơi hoàn toàn 13,8 gam A hoặc B đều thu được thể tích bằng với thể tích 

của 4,2 gam khí N 2 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Cho 11,04 gam A tác dụng với lượng dư dung dịch 

AgNO 3 trong NH 3 thu được 36,72 gam kết tủa; B không phản ứng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3, không làm 

mất màu dung dịch brom, bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO 4 khi đun nóng. Xác định công thức phân tử, viết công 

thức cấu tạo phù hợp của A và B. 


Do khối lượng mol của A, B bằng nhau; khi đốt cháy A hoặc B đều thu được tỉ lệ mol CO 2 và H 2O như nhau ⇒ A 

và B có cùng công thức phân tử. 

- Đặt công thức phân tử của A và B là C xH y (x, y > 0); M A = M B = 13,8 = 92 (g/mol) 

0,15 


Ta có: 12x + y = 92 (I) và 

n 

CO 2x 7 

2 

= = (II). Từ (I) và (II) ⇒ x =7; y = 8. 

n y 4 

H2O 

Vậy công thức phân tử của A, B là C 7H 8. 










Biện luận tìm công thức cấu tạo của A: 




• A phản ứng với AgNO 3/NH 3 tạo thành kết tủa ⇒ A có liên kết -C≡CH. 

n A = 0,12 mol. Giả sử A có a liên kết -C≡CH. 

Phương trình: 

C 7H 8 + aAgNO 3 + aNH 3 → C 7H 8-aAg a ↓ + aNH 4NO 3 

0,12 mol 0,12 mol 

M kết tủa = 36,72 = 306 ⇒ 92 + 107a = 306 ⇒ a = 2 ⇒ A có dạng HC≡C-C3H6-C≡CH. 

0,12 

Công thức cấu tạo phù hợp của A là 

HC≡C-CH 2-CH 2-CH 2-C≡CH; HC≡C-C(CH 3) 2-C≡CH 

HC≡C-CH(CH 3)-CH 2-C≡CH; HC≡C-CH(C 2H 5)-C≡CH 

Biện luận tìm công thức cấu tạo của B 

• B không có phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH 3; không làm mất màu dung dịch brom; bị oxi hóa bởi 

dung dịch KMnO 4 ở khi đun nóng ⇒ B là C 6H 5-CH 3 (toluen) 

0 

t 

Phương trình: C 6H 5-CH 3 + 2KMnO 4 ⎯⎯→ C 6H 5COOK + 2MnO 2 + KOH + H 2O 

Câu 17 (HSG 12 Đăklăk 2009-2010). Hỗn hợp khí A (đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở không phân nhánh X, 

Y. Lấy 268,8 ml hỗn hợp A cho từ từ qua dung dịch brom, thấy có 3,2 gam brom phản ứng và không có khí thoát 

ra khỏi bình. Còn nếu đốt cháy 268,8 ml hỗn hợp A thì thu được1,408 gam CO 2. 

Xác định công thức phân tử của X, Y và tính thành phần phần trăm về số mol của X, Y trong A. 


Số mol A = 0,012; số mol Br 2 = 0,02; số mol CO 2 = 0,032 (mol) 

Cho A phản ứng với dung dịch Br 2 không thấy khí thoát ra khỏi bình chứng tỏ X, Y không no. 

Gọi công thức chung X, Y là C H 

n 2n + 2 − 

, k ≥ 1, n ≤ 4, k là số liên kết π trung bình. 

2k 

C H 

Br 

C H + k Br n 2n + 2 − 2k 2 → n 2n + 2 − 2k 2k 

0,012 → 0,012 k 

n = 0,012 k = 0,02 ⇒ k = 3 

5 ⇒ 1 chất có 1 lk π, 1 chất có a liên kết π, a ≥ 2. 

Br 2 

8 

Bảo toàn nguyên tố C: n = 0,012 n = 0,032 ⇒ n = = 2,67 ⇒ chất có ít C hơn là C2, chất nhiều C hơn là C n, 

3 

CO 2 

(3 ≤ n ≤ 4). 

Gọi x là số mol của chất C n có trong 1 mol hỗn hợp ⇒ số mol của chất C 2 là (1-x) 

Trường hợp C 2 có 1 liên kết π (C 2H 4), C n có a liên kết π 

• Nếu n = 3, ta có: n = 3x + 2(1-x) = 3 

8 ; k = ax + 1(1-x) = 3 

5 ⇒ x = 3 

2 ; a = 2 ⇒ C3H 4 

Vậy hỗn hợp là: C 2H 4 (33,33%) và C 3H 4 (66,67%). 

• Nếu n = 4, ta có: n = 4x + 2(1-x) = 3 

8 ; k = ax + 1(1-x) = 3 

5 ⇒ x = 3 

1 ; a = 3 ⇒ C4H 4 


Trường hợp C 2 có a liên kết π, C n có 1 liên kết π 

• Nếu n = 3, ta có: n = 3x + 2(1-x) = 3 

8 ; k = 1x + a(1-x) = 3 

5 ⇒ x = 3 

2 ; a = 3 ⇒ loại 

• Nếu n = 4, ta có: n = 4x + 2(1-x) = 3 

8 ; k = 1x + a(1-x) = 3 

5 ⇒ x = 3 

1 ; a = 2 ⇒ C2H 2 


Câu 18. Hỗn hợp N gồm C3H6, C4H10, C2H2 và H2. Cho m gam N vào bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác, 

nung nóng, thu được hỗn hợp M. Đốt cháy hoàn toàn M cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc). Sản phẩm cháy cho hấp 

thụ hết vào bình đựng nước vôi trong dư, thu được một dung dịch có khối lượng giảm 21,45 gam. Nếu cho M đi 

qua bình đựng lượng dư dung dịch brom trong CCl4 thì có 24 gam brom phản ứng. Mặt khác, cho 11,2 lít (đktc) 

hỗn hợp N đi qua bình đựng dung dịch brom dư trong CCl4, thấy có 64 gam brom phản ứng. Biết các phản ứng đều 

xảy ra hoàn toàn. Tìm giá trị của V. 



- 6 - 













Quy C 4H 10 thành 2C 2H 2.3H 2 ⇒ Hỗn hợp: C 3H 6: x mol, C 2H 2: y mol và H 2: z mol 

C 3H 6 + 9/2O 2 → 3CO 2 + 3H 2O (1) 

x → 4,5x 

C 2H 2 + 5/2O 2 → 2CO 2 + H 2O (2) 

y → 2,5y 

H 2 + 1/2O 2 → H 2O (3) 

z → 0,5z 

Từ các dữ kiện đề cho ta lập được hệ: 

⎧100.(3x + 2y) − [44(3x + 2y) + 18(3x + y + z) = 21,45 ⎧114x + 94y − 18z = 21,45 ⎧x = 0,15 

⎪ ⎪ 

⎪ 

⎨x + 2y = z + 0,15 

⇔ ⎨x + 2y = z + 0,15 ⇒ ⎨y = 0,075 

⎪ 

⎩0,4(x + y + z) = 0,5(x + 2y) 

⎪0,1x + 0,6y − 0,4z = 0 ⎪ 

⎩ 

⎩z = 0,15 

Vậy: V = 22,4(4,5.0,15 + 2,5. 0,075 + 0,15.0,15) = 21 lít. 

Câu 19. A, B, C, D, E, F là các đồng phân có công thức phân tử C 4H 8. A, B, C, D, E đều làm mất màu dung dịch 

brom còn F thì không. D và E là cặp đồng phân hình học. Hỗn hợp chứa A, D, E phản ứng với H 2/Ni, t 0 chỉ thu 

được một sản phẩm. B không làm mất màu dung dịch KMnO 4. Nhiệt độ sôi của E cao hơn D. Xác định các chất A, 

B, C, D, E, F. 


• B làm mất màu dung dịch Br 2 nhưng không mất màu dung dịch KMnO 4 → B là metylxiclopropan. 

xiclo-C 3H 5 -CH 3+ Br 2 → CH 3-CHBr-CH 2-CH 2Br 

• F không làm mất màu dung dịch Br 2 → F là xiclobutan. 

• A, D, E phản ứng với H 2 chỉ thu được một sản phẩm → A, D, E có cùng mạch cacbon (anken không 

nhánh). 




0 

Ni, t 

C 4H 8 + H 2 ⎯⎯⎯→ CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 

• Sản phẩm từ D, E là cặp đồng phân hình học. Nhiệt độ sôi của E cao hơn → E là cis-but-2-en; D là transbut-2-en. 

Suy ra A phải là but-1-en và C phải là 2-metylpropen. 

Câu 20. Đốt cháy hoàn toàn 10,4 gam một hiđrocacbon X rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình 1 chứa H 2SO 4 đặc và 

bình 2 chứa 600 ml dung dịch Ba(OH) 2 1M. Sau phản ứng, khối lượng bình 1 tăng 5,4 gam, bình 2 tăng 37 gam 

đồng thời xuất hiện 78,8 gam kết tủa. 

a) Xác định công thức phân tử của X. Biết khi làm bay hơi 10,4 gam X thu được thể tích khí bằng thể tích 

của 3 gam C 2H 6 ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. 

b) X có một đồng phân X 1 (có trong chương trình THPT), biết rằng khi cho 3,12 gam X 1 phản ứng vừa đủ 

với 96 gam dung dịch Br 2 5% trong bóng tối. Nhưng 3,12 gam X tác dụng tối đa với 2,688 lít H 2 (đktc) khi đun 

nóng có xúc tác Ni. Viết công thức cấu tạo và gọi tên X 1. 


a) Từ V = V ⇒ n = n = 0,1(mol) và m + m = 5,4 + 37 = 42,4(gam) 

b) 

n 

X C2H6 X C2H6 

CO2 H2O 

⎧nCO 

= n 

2 BaCO 

= 0,4(mol) 

3 

⎪ 

• Trường hợp 1: Dung dịch Ba(OH) 2 dư ⇒ ⎨ 42,4 − 0,4.44 

⎪nH2O 

= = 1,378(mol) 

⎩ 18 

2nH Đặt công thức của X là C xH 

2O 

2.1,378 

y dễ thấy: y = = = 27,56 (loại vì y phải nguyên) 

n 0,1 

X 

• Trường hợp 2: Dung dịch Ba(OH 2 phản ứng với CO 2 tạo ra hai muối Ba(HCO 3) 2 và BaCO 3 ta tính được: 

n = 0,8(mol) ; n = 0,4(mol) 

CO 2 

H2O 

nCO 

0,8 2n 

Đặt công thức của X là C xH 

2 H2O 

2.0,4 

y tính được: x = = = 8; y = = = 8 . Vậy X là C 8H 8. 

n 0,1 n 0,1 

X 


nX = nBr 2 

= 0,03(mol) ⇒ X có 1 lên kết pi kém bền (dạng anken). 

= 4n ⇒ X có 4 liên kết pi mà X là hợp chất có trong chương trình THPT nên X là stiren: C 6H 5-CH=CH 2 

H2 

X 

X 






- 7 - 








Câu 21. Ankađien A có công thức phân tử C 8H 14 tác dụng với dung dịch Br 2 theo tỷ lệ mol 1: 1 sinh ra chất B. Khi 

đun A với dung dịch KMnO 4 trong môi trường H 2SO 4 loãng, sinh ra ba sản phẩm hữu cơ là CH 3COOH, 

(CH 3) 2C=O, HOOC-CH 2-COOH. Xác định công thức cấu tạo của A, B và viết các phương trình phản ứng xảy ra. 


Đun A với dung dịch KMnO 4 trong H 2SO 4 sinh ra: CH 3COOH, (CH 3) 2C=O, HOOC-CH 2-COOH nên công thức 

cấu tạo của A là (CH 3) 2C=CH-CH 2-CH=CH-CH 3; B là (CH 3) 2CBr-CHBr CH 2-CH=CH-CH 3 hoặc (CH 3) 2C = CH- 

CH 2-CHBr-CHBr-CH 3 

Phương trình: 5(CH 3) 2C=CH-CH 2-CH=CH-CH 3 + 14KMnO 4 + 21H 2SO 4 ⎯⎯→ 5(CH 3) 2CO + 5CH 2(COOH) 2 + 

5CH 3COOH + 14MnSO 4 + 7K 2SO 4 + 21H 2O 

Câu 22. Hỗn hợp X gồm các hiđrocacbon mạch hở: CH 4, C 2H 4, C 3H 4 và C 4H 4. Nung nóng 6,72 lít hỗn hợp E chứa 

X và H 2 có mặt Ni làm xúc tác thu được hỗn hợp F có tỉ khối so với hiđro bằng 19. Dẫn toàn bộ F qua bình đựng 

dung dịch Br 2 dư thấy lượng Br 2 phản ứng là a gam; đồng thời khối lượng bình tăng 3,68 gam. Khí thoát ra khỏi 

bình (hỗn hợp khí T) có thể tích là 1,792 lít chỉ chứa các hiđrocacbon. Đốt cháy toàn bộ T thu được 4,32 gam 

nước. Thể tích các khí đều đo ở đktc. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tính giá trị của a. 


T là hiđrocacbon no ⇒ n = 0,24 - 0,08 = 0,16 




CO 2 

⇒ m T = m C + m H =2,4 gam 

⇒ m F = ∆m bình tăng + m T = 6,08 gam 

⇒ n F= 0,16 = n X 

⇒ n phản ứng = 0,14 

H 2 

Đặt CTTQ chung của hỗn hợp X là C H 

4 

: 0,16 mol 

Trong X: n H = 4n X = 0,64 mol ⇒ n C = 5,8 − 0,64 = 0, 43 mol 

12 

⇒ x = 2,6875 ⇒ k = 1,6875 

x 

Bảo toàn mol liên kết π: k.0,16 = n + n ⇒ n = 0,13 ⇒ m = 20,8 gam. 

H2 pu Br2 Br2 

Câu 23. Hiđrocacbon C 7H 12 (A) bị oxi hóa bằng axit cromic tạo ra axit xiclopentancacboxylic, (A) tác dụng với 

H 2SO 4 đặc rồi thủy phân thu được ancol C 7H 14O, ancol này cho phản ứng iođofom. Viết cấu tạo của hiđrocacbon 

trên và viết các phương trình phản ứng để giải thích. 


Ta thấy: (A) có ∆ = 2 , có chứa vòng 5 cạnh, vậy A có 2 nguyên tử C trên nhánh tạo 1 liên kết đôi C=C. Vậy A là 

CH=CH 2 

CH=CH 2 

(vinyl xiclopentan) 

Oxi hóa 

COOH 

CH=CH 2 

H 2 SO 4 

CH(SO4H)-CH 3 

H 2 O 

CH(SO4H)-CH 3 CH(OH)-CH 3 

CH(OH)-CH 3 

3I 2 +4NaOH 

Br 2 

COONa +CHI 3 +3NaI+4H 2 O 

Câu 24. Chất hữu cơ X có công thức phân tử là C 9H 9Cl. Khi oxi hóa X bằng dung dịch KMnO 4 trong H 2SO 4, đun 

nóng thì thu được axit benzoic. X tác dụng được với dung dịch NaOH cho hai sản phẩm X 1, X 2 đều có công thức 

phân tử là C 9H 10O. Xác định công thức cấu tạo của X, X 1, X 2 và viết các phương trình phản ứng xảy ra. 


C 9H 9Cl có số liên kết π + số vòng no là 5 


KMnO 4 /H 

• A + 

2 ⎯⎯⎯⎯⎯→ C 6H 5COOH ⇒ A 2 có 1 nhánh ở vòng benzen 

+ NaOH 

• A 2 ⎯⎯⎯⎯→ X 2, Y 2 có công thức phân tử C 9H 10O ⇒ A 2: C 6H 5-CH=CH-CH 2Cl (có 2 dạng cis và trans) 

X 2, Y 2 lần lượt là: C 6H 5-CH=CH-CH 2OH (có 2 dạng cis và trans) và C 6H 5-CH(OH)CH=CH 2 






- 8 - 








Phương trình: 5C 6H 5–CH=CH-CH 2Cl + 8KMnO 4 + 12H 2SO 4 → 5C 6H 5-COOH + 4K 2SO 4+ 8MnSO 4 + 5ClCH 2- 

COOH + 12H 2O 




Câu 25. X, Y, Z, T là các đồng phân có công thức chung C 4H 7Br. Đun nóng X hoặc Y với dung dịch NaOH đều thu 

được anđehit butiric, đun nóng Z hoặc T với dung dịch NaOH đều thu được etylmetylxeton. X bền hơn Y, Z bền hơn 

T. Viết công thức cấu trúc X, Y, Z, T và các phản ứng xảy ra. 


Công thức cấu trúc X, Y, Z, T: 

Các phương trình phản ứng : 

t 

CH 3-CH 2-CH=CHBr + NaOH ⎯⎯→ CH 3-CH 2-CH 2-CH=O + NaBr 

o 

o 

t 

CH 3-CH=CBr-CH 3 + NaOH ⎯⎯→ CH 3-CH 2-CO-CH 3+ NaBr 

Câu 26 (HSG Thái Nguyên 2010). Hỗn hợp A gồm 3 hiđrocacbon X, Y, Z (Y và Z là đồng đẳng kế tiếp). Đốt 

cháy hoàn toàn 672 ml A rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua bình I chứa 52,91 gam dung dịch H 2SO 4 98%, bình II 

chứa 437,5 ml dung dịch Ba(OH) 2 0,08M. Kết thúc thí nghiệm nồng độ H 2SO 4 ở bình I còn 96,2%. Bình II xuất 

hiện 4,925 gam kết tủa. Mặt khác, khi dẫn 1209,6 ml A đi qua bình chứa dung dịch brom, nhận thấy sau phản ứng 

dung dịch này bị nhạt màu, khối lượng dung dịch tăng thêm 0,468 gam và có 806,4 ml khí thoát ra khỏi bình. Xác 

định công thức phân tử của X, Y, Z và phần trăm thể tích các khí trong A, biết rằng các phản ứng xảy ra hoàn toàn 

và các khí đều đo ở đktc. 


4,925 

n 

H2O 

= 0,055 (mol); n 

Ba(OH) 2 

= 0,08 . 0,4375 = 0,035 (mol); n 

BaCO 3 

= = 0,025(mol) 

197 

+ TH1: Ba(OH) 2 phản ứng hết: n = 0,045 mol 

CO 2 

+ TH2: Ba(OH) 2 phản ứng dư: thì số mol CO 2 bằng số mol kết tủa: n 

CO 2 

= 0,025 mol 

Cả hai trường hợp đều cho số mol CO 2 nhỏ hơn số mol H 2O. Do đó hỗn hợp A phải có ankan và hiđrocacbon 

không no. 

Tìm số mol hiđrocacbon trong 672 ml: 

806, 4.672 

n ankan= 

1209,6.22400 = 0,02 (mol); n hiđrocacbon không no= 672 

- 0,02 = 0,01 (mol) 

22400 

Khối lượng dung dịch tăng sau phản ứng với brom là khối lượng của hiđrocacbon không no. Vậy khối lượng của 

nó trong 672 ml là: 

0, 468.672 

m hiđrocacbon không no = = 0,26 gam 

1209,6 

Tìm công thức phân tử hiđrocacbon không no: 

Đặt CTC hiđrocacbon không no là: C nH 2n+ 2-2a (với n ≥ 2 và a ≥ 1) 

Ta có: 14n + 2 – 2a = 0,26 = 26 ⇔ 7n – a = 12 ⇒ chỉ có: n = 2 và a = 2 là thỏa mãn. 

0,01 

Vậy CTPT của hiđrocacbon không no là: C 2H 2 (X) 

Tìm công thức phân tử và số mol hiđrocacbon no: 

Theo bài ra thì hiđrocacbon no đó là Y và Z, có CTC là: C H 

m 2m + 

(với m > 1) 

2 

⎡ 0,02m = 0,045 − 0,01.2 ⎡ m = 1, 25 

Số mol CO 2 của nó khi đốt cháy là: ⎢ 

⇒ ⎢ 

⎢⎣ 0,02m = 0,025 − 0,01.2 ⎢⎣ m = 0, 25 ( loaïi) 

Vậy CTPT 2 ankan Y và Z là: CH 4 và C 2H 6 có số mol lần lượt là x và y mol . Ta có hệ: 

⎧x 

+ 2y 

= 0,045 − 0,01.2 ⎧x 

= 0,015 

⎨ 

⇒ ⎨ 

⎩4x 

+ 6y 

= 0,055.2 − 0,01.2 ⎩ y = 0,005 







- 9 - 








Vậy ta tính được phần trăm thể tích mỗi khí như sau: C 2H 2 (33,33%); CH 4 (50,0%); C 2H 6 (16,67%). 

Câu 27. Hợp chất A có công thức C 9H 8 có khả năng kết tủa với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 và phản ứng với 

brom trong CCl 4 theo tỷ lệ mol 1 : 2. Đun nóng A với dung dịch KMnO 4 tới khi hết màu tím, rồi thêm lượng dư 

dung dịch HCl đặc vào hỗn hợp sau phản ứng thấy có kết tủa trắng là axit benzoic đồng thời giải phóng khí CO 2 và 

Cl 2. Xác định công thức cấu tạo của A và viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra. 


A tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 suy ra A có liên kết ba đầu mạch. A tác dụng với Br 2/CCl 4 theo tỷ lệ 

mol 1:2. Vậy A có hai liên kết π ở gốc hidrocacbon mạch hở. 

Công thức cấu tạo của A là : C 6H 5−CH 2−C≡CH 

Các phương trình phản ứng : 




C 6H 5-CH 2-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 

⎯ 0 

t 

⎯→ 

C 6H 5-CH 2-C≡CH + 2Br 2 ⎯ ⎯→ C 6H 5-CH 2-CBr 2-CHBr 2 

3C 6H 5-CH 2-C ≡ CH +14KMnO 4 

⎯ 0 

t 

⎯→ 

⎯ 

⎯ 0 

t 

⎯→ 

C 6H 5-CH 2-C≡CAg↓ + NH 4NO 3 

3C 6H 5COOK + 5K 2CO 3 + KHCO 3 +14MnO 2 + 4H 2O 

MnO 2 + 4HCl MnCl 2 + Cl 2 + 2H 2O 

C 6H 5COOK + HCl ⎯→ C 6H 5COOH↓ + KCl 

K 2CO 3 + 2HCl ⎯→ 

2KCl + H 2O + CO 2 

KHCO 3 + HCl ⎯→ 

KCl + H 2O + CO 2 

Câu 28. Hiđrocacbon (A) có công thức phân tử là C 9H 10. (A) có khả năng tác dụng với Br 2 khan, xúc tác bột Fe, t 0 . 

Hiđro hóa (A) với xúc tác Ni, t 0 thu được (B) có công thức phân tử là C 9H 12. Oxi hoá (B) bằng O 2 trong H 2SO 4 thu 

được axeton. Xác định công thức cấu tạo, gọi tên (A), (B) và viết các phương trình phản ứng xảy ra. 


A (C 9H 10) + Br 2 khan (bột Fe, t 0 ) ⇒ A có vòng benzen. 

A (C 9H 10) + H 2 (Ni, t 0 ) ⎯→ 

⎯ B (C 9H 12) ⇒ A có một liên kết đôi ở nhánh. 

B (C 9H 12) + O 2 (H 2SO 4) ⎯ ⎯→ axeton ⇒ B là cumen 

H 3 C 

CH 

CH 3 

H 3 C 

C 

CH 2 

B là Isopropyl benzen 

H 3 C 

C 

CH 2 

+ Br 2 

Fe, t 

H 3 C 

C 

CH 2 

+ H 2 

Ni, t 

H 3 C 

CH 

CH 3 

+ O 2 

H 2 SO 4 , t 

0 

0 

0 

H 3 C 

C 

CH 2 

Br 

H 3 C 

CH 

CH 3 

OH 

+ HBr 

+ CH 3 COCH 3 

A là isopropenyl benzen 


Câu 29. Cho hiđrocacbon X tác dụng với dung dịch brom dư được dẫn xuất tetrabrom chứa 75,8% brom (theo 

khối lượng). Khi cộng brom (1:1) thu được cặp đồng phân cis-trans. 

1. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và gọi tên của X. 






- 10 - 








2. Viết phương trình của X với: 

a) Dung dịch KMnO 4 (trong môi trường H 2SO 4). 

b) Dung dịch AgNO 3/NH 3. 

2+ c) H 2O (xúc tác Hg / H 

+ ). 

d) HBr theo tỉ lệ 1:2. 


1. Hiđrocacbon X: C xH y 

80.4 

C xH y + 2Br 2 → C xH yBr 4 ; theo giả thiết: %Br = . 100 = 75,8 ⇒ 12x + y = 102 

12x + y + 320 

Giá trị thỏa mãn: x = 8 , y = 6. CTPT của X: C 8H 6 (∆= 6). 

Vì X có khả năng phản ứng với brom thoe tỉ lệ 1 : 1 và 1 : 2 chứng tỏ phân tử X có 2 liên kết π kém bền và 1 nhân 

thơm. Vậy X là phenylaxetilen: 

C CH 




2. Phương trình phản ứng: 

5 

C CH 

C CH 

C CH 

C CH 

+ 8KMnO 4 + 12H 2SO 4 → 5 

+ AgNO 3 + NH 3 → 

+ H 2O 

2+ + 

Hg /H 

⎯⎯⎯⎯→ 

Br 

C CH 3 

Br 

C 

O 

C CH 3 

CAg 

COOH 

+ NH 4NO 3 

+ 4K 2SO 4 + 8MnSO 4 + 12H 2O 

+ 2HBr → 

Câu 30. Hiđrocacbon A là một chất rắn có tính dẻo, đàn hồi (11,76% H theo khối lượng) có trong mủ cây cao su. 

Ozon phân A cho C 16H 16O 6, khi cho một mol chất này vào nước nóng thu được 2 mol anđehit levulinic 

HOC[CH 2] 2COCH 3. Hiđrocacbon B (11,11% H theo khối lượng) là chất tổng hợp đầu tiên có thành phân giống A 

nhưng không có tính dẻo và tính đàn hồi giống như A. B được tạo thành khi đun nóng hiđrocacbon C có mặt natri; 

C có thành phần định tính giống B. 

a) Cho biết CTCT của A, B, C 

b) Sự vắng mặt của axetylaxeton trong sản phẩm của chúng chứng tỏ A có đặc trưng gì? 


a) Công thức thực nghiệm của A là (C 5H 8) x, nó là cao su tự nhiên. Các công thức thực nghiệm của B và C lần lượt 

là (C 2H 3) y. B là cao su tổng hợp polibutađien còn C là buta-1,3-đien. 

b) Sự vắng mặt của axetylaxeton trong sản phẩm ozon phân chứng tỏ cao su thiên nhiên có cấu trúc “đầu - đầu” 

Câu 31 (HSG 12 Đăklăk 2011-2012). Hiđrocacbon A có d 

+ ddKMnO4 

A 

H2SO4 

A O2 

= 2,5. Xác định công thức cấu tạo của A biết 1 mol 


⎯⎯⎯⎯→ 2 mol CO 2 + 2 mol axit oxalic. A có đồng phân hình học không? Nếu có hãy viết các đồng phân 

hình học của A và gọi tên A. 







- 11 - 











⎧x = 6 

C xH y: 12x + y = 80 ⇒ ⎨ ⇒ C6H8 

⎩y = 8 

1 mol A + dd KMnO 4/H 2SO 4 → 2 mol CO 2 + 2mol HOOC – COOH 

A phải có nhóm CH 2= và 2 nhóm =CH-CH= 

2.6 + 2 −8 

Công thức phân tử của A là C 6H 8 ⇒ ∆ = = 3 

2 

A có CTCT: CH=CH-CH=CH-CH=CH 2. (hexa-1,3,5-trien) 

A có đồng phân hình học: 

H 

C C H H 

C C CH CH 2 

CH CH CH CH 2 2 

CH CH H 

2 

cis-hexa-1,3,5-trien 

trans-hexa-1,3,5-trien 

Câu 32 (HSG Lý Thái Tổ-Bắc Ninh 2014-2015). Anken A có công thức phân tử là C 6H 12 có đồng phân hình học, 

khi tác dụng với dung dịch Brom cho hợp chất đibrom B. Cho B tác dụng với KOH trong ancol đun nóng, thu 

được ankađien C và một ankin D. Khi C bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 và đun nóng thu được axit axetic 

và CO 2. 

a) Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A, C, D. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. 

b) Viết các đồng phân hình học của C. 


a) C 6H 12 có đồng phân hình học nên có thể có các CTCT sau: 

(1) CH 3-CH=CH-CH 2-CH 2-CH 3. 

(2) CH 3-CH 2-C(CH 3)=CH-CH 3. 

(3) CH 3-CH 2-CH=CH-CH 2-CH 3. 

(4) CH 3-CH(CH 3)-CH=CH-CH 3. 

Do B tác dụng với KOH/ancol tạo ankin D nên A không thể là (2) 

Do C oxi hoá tạo axit axetic và CO 2 nên C phải là: CH 3-CH=CH-CH=CH-CH 3 (hexa-2,4-đien) 

Ankin D là: CH 3-CH 2-C≡C-CH 2-CH 3 (hex-3-in) 

Vậy A phải là (3): CH 3-CH 2-CH=CH-CH 2-CH 3 (hex-3-en) 

Các phương trình: 

CH 3-CH 2-CH=CH-CH 2-CH 3 + Br 2 → CH 3-CH 2-CHBr-CHBr-CH 2-CH 3. 

ancol 

CH 3-CH 2-CHBr-CHBr-CH 2-CH 3 + KOH ⎯⎯⎯→ CH 3-CH=CH-CH=CH-CH 3 + 2KBr + 2H 2O 

5CH 3-CH=CH-CH=CH-CH 3 + 18KMnO 4 +27H 2SO 4 → 10CH 3COOH + 10CO 2 + 9K 2SO 4 + 18MnSO 4 +3H 2O 

b) Viết các đồng phân hình học của C: 3 đồng phân hình học là: cis-cis; cis-trans; trans-trans 

Câu 33. Oxi hóa hoàn toàn 1,64 lít một hiđrocacbon A ở 127 0 C và 2,0 atm. Sản phẩm cháy thu được dẫn qua bình 

chứa nước vôi trong dư thu được 80 gam kết tủa và khối lượng bình tăng 47,8 gam. Ozon phân khử A thu được 

hỗn hợp các chất CH 3-CHO, (CH 3) 2C=O, OHC-COCH 3 theo tỉ lệ mol 1:1:1. 

a) Xác định CTCT và gọi tên A. 

b) Viết công thức các đồng phân lập thể ứng với CTCT của A vừa tìm được ở trên. Xác định cấu hình của 

chúng. 


P.V 2.1,64 

80 

47,8 − 0,8.44 

a) n 

A 

= = = 0,1(mol) ; nCO 

= n 

2 CaCO 

= = 0,8(mol) ; n 

3 

H2O 

= = 0,7(mol) 

R.T 0,082.(127 + 273) 

100 

18 

Vậy A là C 8H 14 (2,3-đimetylhexa-2,4-đien hoặc 2,4-đimetylhexa-2,4-đien): 

CH 3 CH CH C C CH 3 

CH 3 C CH C CH CH 3 

CH 3 CH 3 

CH 3 CH 3 

b) Với mỗi đồng phân cấu tạo ta có hai đồng phân hình học cis (Z) và trans (E) 

H 3 C H 

H H 

H 3 C H 

H 3 C H 

H 

C C CH 3 

C C CH C C 

3 

CH 3 

C C H 

H 

C C 

3 C 

H 3 C 

H 

C C 

C C 

3 C 

C C 

H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 

H 3 C H 

H 3 C CH 3 

Câu 34. Hai hiđrocacbon A, B đều có cùng công thức phân tử C 7H 14. Xác định công thức cấu tạo của A, B biết: 

• Oxi hóa A bằng dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 tạo ra hai chất là CH 3CH 2COCH 3 và CH 3CH 2COOH. 

• B có cấu tạo mạch thẳng và khi oxi hóa B bằng dung dịch K 2Cr 2O 7/HCl tạo CO 2. 

Xác định cấu tạo và gọi tên A, B. Viết các phản ứng xảy ra. 



- 12 - 













A là 3-metylhex-3-en; B là hept-1-en; các phương trình phản ứng: 

5CH 3-CH 2-CH=C(CH 3)-CH 2-CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2SO 4 → 5CH 3-CH 2-COOH + 5CH 3-CH 2-CO-CH 3 + 

6MnSO 4 + 3K 2SO 4 + 9H 2O 

3CH 2=CH-[CH 2] 4-CH 3 + 5K 2Cr 2O 7 + 40HCl → 3CH 3-[CH 2] 4-COOH + 10CrCl 3 + 3CO 2 + 10KCl + 23H 2O 

Câu 35. Hỗn hợp khí A ở điều kiện tiêu chuẩn gồm hai olefin. Để đốt cháy hết 7 thể tích A cần 31 thể tích O 2 (các 

thể tích đo ở cùng điều kiện). Biết olefin chứa nhiều cacbon hơn chiếm khoảng 40%-50% thể tích hỗn hợp A. Xác 

định công thức phân tử của hai olefin. 


62 

Đặt công thức chung hai anken: C H ; bảo toàn oxi cho phản ứng cháy: 7n.2 + 7n = 31.2 ⇒ n = = 2,95 

n 2n 

21 

Vậy hỗn hợp gồm C 2H 4 và anken còn lại là C mH 2m. 

Trong 7 thể tích A thì 2,8 < V < 3,5 nên bảo toàn nguyên tố C ta tìm được: 3,9 < m < 4,375. Vậy anken còn 




CmH2m 

lại là C 4H 8. 

Câu 36 (CASIO Vĩnh Phúc 2008-2009). Một hỗn hợp gồm hai hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử mỗi chất 

chứa không quá một liên kết ba hay hai liên kết đôi, số nguyên tử cacbon mỗi chất tối đa là 7. Đốt cháy 0,05 mol 

hỗn hợp thu được 0,25 mol CO 2 và 0.23 mol H 2O. Xác định công thức cấu tạo của hai hiđrocacbon. 


Gọi công thức của hai hiđrôcacbon lần lượt là: C nH 2n+2-2a và C mH 2m+2-2b với n, m ≤ 7; a, b ≤ 2. 

Công thức chung của hai hiđrocacbon là: C H 

n 2n + 2 − 

. Phương trình phản ứng: 

2a 

C H + 3n + 1 − a 

0 

t O2 ⎯⎯→ nCO 

n 2n + 2 − 2a 

2 

+ (n + 1− a)H2O 

(1) 

2 

nCO 

0,25 

0, 23 

2 

Từ (1) ⇒ n = = = 5 ; a = 5+ 1− = 1,4 ⇒ Có một hiđrocacbon có hai liên kết π 

n 

A 

0,05 

0,05 

Gọi x, y lần lượt là số mol của C nH 2n+2-2a và C mH 2m+2-2b trong hỗn hợp. 

• TH1: a = 0; b = 2. ta có hệ 

⎧ x + y = 0,05 

⎪ 

⎨2y 

= 0,07 ⇒ 3n + 7m = 50 ⇒ n = m = 5 là nghiệm duy nhất thỏa mãn. 

⎪ ⎪⎩ nx + my = 0,25 

Hai hiđrocacbon là: C 5H 12 và C 5H 8. 

• TH2: a =1; b = 2. Ta có hệ. 

⎧ 

x + y = 0,05 ⎧ 

x = 0,03 

⎪ 

⎨x + 2y = 0,07 ⇒ ⎪ 

⎨y 

= 0,02 ⇒ n = 7; m = 2 hoặc n = m = 5 (giống trường hợp 1) 

nx + my = 0, 25 ⎪⎩ 

⎪⎩ 

3n + 2m 

= 25 

Vậy: Hiđrocacbon là C 5H 12 và C 5H 8 hoặc C 2H 2 và C 7H 14. 

Câu 37 (CASIO Bạc Liêu 2009-2010). Đốt cháy một hiđrocacbon A (khí) với oxi trong một bình kín. Nếu giữ 

nguyên nồng độ của A và tăng nồng độ oxi gấp đôi thì tốc độ phản ứng cháy tăng gấp 32 lần. Tìm công thức phân 

tử có thể có của A. 


Đặt A: C xH y (y chẵn và y ≤ 2x + 2) 

⎛ y⎞ C xH y + 

⎜x 

+ 

0 

⎜⎝ 4⎟⎠ O2 t 

⎯⎯→ xCO 2 + y 2 H2O 

y 

x 4 

⎛ y⎞ TH1: 

⎜x 

+ 

⎜⎝ 4⎟⎠ nguyên thì: v = k.C 

A.C + 

O2 

Giả sử nồng độ oxi lúc đầu là a(M) thì 

Sau khi tăng nồng độ oxi gấp đôi thì 

A 

y 

y 

x+ x+ 

4 4 

O2 

A 

v = k.C .C = k.C .a 


A 

y 

y 

x+ x+ 

4 4 

O2 

A 

v' = k.C .C = k.C .(2a) 

v' 

y 

tốc độ phản ứng cháy tăng gấp 32 lần nên: = 2 = 32 ⇒ x + = 5 ⇒ 3≤ x < 5 

v 4 

Trường hợp này nhận được nghiệm C 3H 8 hoặc C 4H 4. 

y 

x+ 

4 






- 13 - 











y 

⎛ y⎞ TH2: 

⎜x 

+ 

⎜⎝ 4⎟⎠ bán nguyên thì: 2(x ) 

2 

v = k.C 

4 

A.C + 

O2 

y ⎧ 

Lập luận tương tự ở trên ta có: x = 

2(x + ) = 5 ⇒ ⎨ 

⎪⎪ 2 ⇒ C2H2 

4 ⎪ ⎪⎩ y = 2 

Câu 38 (CASIO Tây Ninh 2013-2014). X là hỗn hợp chứa hai hiđrocacbon A, B có cùng số nguyên tử cacbon và 

hơn kém nhau 1 liên kết π. Đốt cháy 8,96 lít hỗn hợp X cần vừa đủ 38,08 lít O 2 và sản phẩm cháy khi dẫn qua bình 

P 2O 5 thì làm khối lượng chất này tăng thêm 18,0 gam. 

a) Xác định công thức phân tử của A, B và phần trăm theo thể tích của chúng trong hỗn hợp X. 

b) Thêm hiđrocacbon D vào 8,96 lít hỗn hợp X được hỗn hợp Y. Đốt cháy hoàn toàn Y thu được 66 gam 

CO 2 và 25,2 gam H 2O. Xác định công thức của D và phần trăm theo thể tích các chất trong hỗn hợp Y. 

c) Cho V lít H 2 vào hỗn hợp Y rồi cho qua bột Ni nung nóng thu được khí Z có tỉ khối so với CO 2 bằng 1. 

Tính V. 

(Cho biết thể tích các khí đo ở điều kiện tiêu chuẩn) 


a) n X = 0,4 (mol); n = 1(mol) ; n = 1,7(mol) 

H2O 

O 2 

1,7.2 −1,0 

Bảo toàn oxi tính được: nCO 2 

= = 1,2(mol) . So sánh thấy nCO 

> n 

2 H2O 

nên A và B phải là anken với 

2 

ankin hoặc ankan với ankin; mặt khác A và B cùng số C và hơn kém nhau 1 liên kết π nên A, B là C 3H 4 (a mol) và 

C 3H 6 (b mol). Giải hệ 

⎧ a + b = 0,4 

⎨ 

⎪⎪ ⇒ a = b = 0,2(mol) ⇒ %V 

C3H 

= %V 

4 C3H 

= 50% 

6 

⎪ 2a + 3b = nH2O 

= 1 

⎪⎩ 

b) Dễ dàng tính được mol CO 2 và mol H 2O do riêng D cháy tạo ra thêm là 0,3 và 0,4 mol. Vậy D là ankan C nH 2n+2 

nCO 2 

0,3 

n = = = 3 nên D là C 3H 8: 0,1 mol 

n 0,4 −0,3 

ankan D 

Trong Y có %V = %V = 40%; %V = 20% . 

C3H4 C3H6 C3H8 

c) MZ 

= 44 ⇒ Z chỉ có chứa C 3H 8 ⇒ n 

H 2 

= 0,6(mol) ⇒ VH 

2 

= 13,44 (lít). 

Câu 39. Hỗn hợp hơi X gồm hiđro, một anken, một ankin có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử, có tỉ khối so 

với hiđro bằng 7,8. Sau khi dẫn hỗn hợp qua Ni nung nóng để phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có tỉ 

khối so với hỗn hợp X là 20 . Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của anken, ankin và phần trăm theo 

9 

thể tích mỗi chất trong hỗn hợp X. 


Đặt công thức anken và ankin lần lượt là C nH 2n và C nH 2n-2 (n ≥ 2) 

20 104 

MX 

= 7,8.2 = 15,6(g / mol) ; M Y = .15,6 = (g / mol) 

9 3 

15,6 

Giả sử có 1 mol X thì m X = m Y = 15,6 (gam) ⇒ n Y 

= = 0,45(mol) ⇒ n 

H 

= n 

104 

2 ( p/u ) X 

− n 

Y 

= 0,55(mol) 

3 

⎧⎪ CnH 

2n 

: x (mol) 

Vậy đặt trong 1 mol hỗn hợp đầu có ⎪ 

⎨CnH 

2n−2 

: y(mol) 

⎪⎪⎩ 

H 

2 

:1− x − y (mol) 

Trường hợp 1: H 2 phản ứng hết; ta lập được hệ: 

⎪ 

⎧ x + y = 0,45 14,5 + 2y 

⎨ 

⇒ n = mà 0 < y < 0,45 nên 2,3 < n < 2,44 ⇒ n = 2 

⎪ ⎪⎩ 14n(x + y) − 2y = 14,5 6,3 

Loại trường hợp này vì C 2H 2; C 2H 4 đều có M < 104 

3 . 

⎧ x + 2y = 0,55 

Trường hợp 1: H 2 dư; anken và ankin phản ứng hết; ta lập được hệ: ⎨ 

⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ 14nx + (14n − 2)y + 2(1 − x − y) = 15,6 (*) 

14,7 

Thay x = 0,55 – 2y vào (*) rút ra: n = mà 0 < y < 0,275 nên 1,91 < n < 3,82 

7,7 −14y 


Chọn n = 3; thay vào có hai chất cần tìm là C 3H 6 (15%) và C 3H 4 (20%); 

%VH 2 

= 65% . 






- 14 - 








Câu 40 (HSG 12 Nghệ An bảng A 2011-2012). 

1. Viết các phương trình phản ứng (dưới dạng công thức cấu tạo) theo sơ đồ sau: 




0 

+ddNaOH,t 

+Br 

C 3H 

2 

O 

6 ⎯⎯⎯→A ⎯⎯⎯⎯⎯→ B ⎯ 

2 , Cu 

⎯ 

, t 

+ddAgNO 3 /NH3 

→ D ⎯⎯⎯⎯⎯→ E ⎯ +ddHCl CH3 OH , 

⎯⎯→ 

F ⎯⎯⎯ 

, xt 

⎯ 

t 

→ G (đa chức) 

2. Khi đồng trùng hợp buta–1,3–đien với stiren, ngoài cao su Buna–S còn có một số sản phẩm phụ, trong đó có 

chất A mà khi hiđro hóa hoàn toàn chất A thu được chất B (đixiclohexyl). Viết phương trình hóa học của các phản 

ứng tạo thành cao su Buna–S, A và B dưới dạng công thức cấu tạo. 


1. C 3H 6 là xiclopropan; A là Br-[CH 2] 3-Br; B là HO-[CH 2] 3-OH; D là OHC-CH 2-CHO; E là CH 2(COONH 4) 2; F 

là CH 2(COOH) 2; G là CH 2(COOCH 3) 2. 

⎯ + 0 

t xt 

2. nCH 2=CH-CH=CH 2 + nC 6H 5-CH=CH 2 ⎯⎯⎯→ 

-[CH 2-CH=CH-CH-CH(C 6H 5)-CH 2]- (cao su buna-S) 

CH 2 CH CH CH 2 + CH CH 2 

+ 4H 2 

0 , 

⎯ + 0 

Câu 41. Cho hỗn hợp X gồm CH 4, C 2H 4 và C 2H 2. Lấy 8,6 gam X tác dụng hết với dung dịch brom (dư) thì khối 

lượng brom phản ứng là 48 gam. Mặt khác, nếu cho 13,44 lít (ở đktc) hỗn hợp khí X tác dụng với lượng dư dung 

dịch AgNO 3 trong NH 3, thu được 36 gam kết tủa. Tính phần trăm theo khối lượng và theo thể tích của mỗi chất 

trong X. 

⎧ 

⎧CH 4 

:x (mol) 

16x + 28y + 26z = 8,6 ⎧CH 4 

:0,2(mol) 

⎪ 

⎪ ⎪ 

Đặt hỗn hợp X ⎨C2H 4 

:y (mol) từ đề có hệ ⎨y + 2z = n 

Br 2 

= 0,3 ⇒ ⎨C2H 4 

:0,1(mol) 

⎪ 

⎩C2H 2 

:z (mol) ⎪ ⎪ 

n ↓= 1 n 

X ⇒ x + y + z = 4z ⎩C2H 2 

:0,1(mol) 

⎪⎩ 4 

HS tự tính phần trăm khối lượng và thể tích. 

Câu 42. Trong một bình kín dung tích không đổi chứa hỗn hợp X gồm 0,07 mol CH≡CH; 0,05 mol CH≡C– 

CH=CH 2; 0,1 mol H 2 và một ít bột Ni. Nung nóng bình để thực hiện phản ứng thu được hỗn hợp Y gồm 7 

hiđrocacbon có tỉ khối hơi đối với H 2 là 19,25. Bằng phương pháp thích hợp tách lượng hỗn hợp Y thu được m 

gam hỗn hợp Y 1 (gồm CH≡CH và CH≡C–CH=CH 2) và 1,568 lít hỗn hợp khí Y 2 (đktc) gồm 5 hiđrocacbon. Biết 

toàn bộ lượng hỗn hợp Y 2 tách được có khả năng phản ứng với tối đa 600 ml dung dịch Br 2 0,1M. Tính m. 


Bảo toàn khối lượng: m Y = m X = 0,07.26 + 0,05.52 + 0,1.2 = 4,62 gam 

4,62 

MY 

= 19,25.2 = 38,5 ⇒ nY 

= = 0,12(mol) 

38,5 

n = n − n = (0,07 + 0,05 + 0,1) − 0,12 = 0,1(mol) 

H 2 (p/u) X Y 

⇒ n = n − n = 0,07.2 + 0,05.3− 0,1= 

0,19(mol) 

π/Y π/X H 2 ( p/u ) 

⎧HC 

≡ CH :x (mol) 

Đặt hỗn hợp Y 1 ⎨ 

⎪⎪ 

ta có hệ 

⎪⎪⎩ 

HC ≡ C− CH = CH 

2 

:y(mol) 

⎧ ⎪ 

x + y = nY 

− nY 

= 0,12 − 0,07 = 0,05 ⎧ x 0,02 

2 

= 

⎨ 

⇒ ⎪ 

⎨ ⇒ m = 26.0,02 + 52.0,03 = 2,08 (gam). 

⎪nπ/Y = n 

1 π/Y − nπ/Y 

⇒ 2x + 3y = 0,19 − 0,06 = 0,13 ⎪ 

⎪⎩ 

y = 0,03 

2 

⎪⎩ 

Câu 43. Một bình kín chỉ chứa các chất sau: axetilen (0,5 mol), vinylaxetilen (0,4 mol), hiđro (0,65 mol) và một ít 

bột niken. Nung nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí X có tỉ khối so với H 2 bằng 19,5. Khí X phản ứng 

vừa đủ với 0,7 mol AgNO 3 trong dung dịch NH 3, thu được m gam kết tủa và 10,08 lít hỗn hợp khí Y (đktc). Khí Y 

phản ứng tối đa với 0,55 mol Br 2 trong dung dịch. Tính m. 


Bảo toàn khối lượng: m X = 0,5.26 + 0,4.52 + 0,65.2 = 35,1 (gam) 







- 15 - 








35,1 

MX 

= 19,5.2 = 39 ⇒ n 

X 

= = 0,9 (mol) 

39 

n = n − n = (0,5 + 0,4 + 0,65) − 0,9 = 0,65(mol) . Vậy H 2 đã phản ứng hết, X chỉ chứa các hiđrocacbon. 




H 2 (p/u) bd X 

Hỗn hợp Y phản ứng với tối đa 0,55 mol Br 2 nên mol π trong Y cũng là 0,55. 

⎧ 

AgC ≡ CAg :x (mol) 

Đặt m gam kết tủa gồm: ⎪ 

⎨AgC ≡ C− CH = CH 

2 

:y(mol) 

⎪⎪⎩ 

AgC ≡ C−CH2CH 3 

:z (mol) 

⎧ 2x + y + z = nAgNO 3 

= 0,7 ⎧ x = 0,25 

ta có hệ ⎪ 

2x 3y 2z 0,5.2 0,4.3 0,65 0,55 1 (BT mol lk pi) ⎪ 

⎨ + + = + − − = ⇒ ⎨y = 0,1 

x y z 0,9 0,45 0,45 ⎪ 

+ + = − = ⎪⎩ ⎪z = 0,1 

⎩ 

m kết tủa = 0,25.240 + 0,1.159 + 0,1.161 = 92 (gam). 

Câu 44. Hỗn hợp khí A gồm ba hiđrocacbon X, Y, Z. Hỗn hợp khí B gồm O 2 và O 3. Trộn A với B theo tỉ lệ thể 

tích V A : V B = 1,5 : 3,2 rồi đốt cháy hoàn toàn thì chỉ thu được khí CO 2 và hơi nước có tỉ lệ thể tích 

V : V = 1,3:1,2 . Cho 1,5 lít A đi qua bình 1 đựng lượng dư dung dịch AgNO 3 trong NH 3, bình 2 đựng dung 

CO 2 

H2O 

dịch Br 2 dư. Sau thí nghiệm thấy có 0,4 lít khí thoát ra, bình 1 xuất hiện 6,4286 gam bạc axetilenua (AgC≡CAg), 

bình 2 dung dịch bị nhạt màu. Biết tỉ khối của B so với H 2 là 19. Xác định công thức phân tử của X, Y, Z (Các thể 

tích khí đo ở đktc). 


Đặt công thức chung của X, Y, Z là C H 

x y 

Vì tỉ lệ thể tích cũng là tỉ lệ số mol nên chọn n A = 1,5 (mol) và n B = 3,2 (mol). Xét hỗn hợp B: 

O 2 (32) 

10 

⎧ 

38 

⇒ Trong 3,2 mol B có 

⎪ 

nO 

= 2(mol) 

2 

⎨ 

⇒ nO 

= 7,6(mol) 

⎪ nO 

= 1,2(mol) 

∑ 

3 

O 3 (48) 

⎪⎩ 

6 

⎧⎪ 

⎧⎪ nCO 

= 1,5x 2.1,5x + 0,75y = 7,6 ⎧⎪ 26 

2 

Đốt cháy A bằng hỗn hợp B thu được ⎨ 

⎪ 

(mol) ⇒ Ta có hệ ⎪ 

x 1,73 

V = ≈ 

⎨ CO 

15 

2 

1,5x 1,3 ⇒ ⎪ 

⎨ 

⎪ ⎪⎩ 

nH2O 

= 0,75y 

= = 

⎪ V y 3,2 

H2O 

0,75y 1,2 

⎪ 

⎪⎩ = 

⎪⎩ 

Vậy dễ thấy trong A phải có chứa CH 4 và C 2H 2. Vì 1,5 lít A được đo ở điều kiện tiêu chuẩn nên ta tính được: 

6,4286 6,4286 

n HC≡CH = nAgC≡CAg = ⇒ V HC≡CH 

= .22,4 = 0,6 (lít) 

240 240 

Khí thoát ra cuối cùng là CH 4 (0,4 lít) nên thể tích hiđrocacbon còn lại là 0,5 lít. 

26 

Gọi công thức của hiđrocacbon còn lại là C xH y, BTNT cacbon: 0,4.1 + 0,6.2 + 0,5.x = 1,5. 2,6 

16 = ⇒ x = 2 

Bảo toàn nguyên tố hiđro: 0,4.4 + 0,6.2 + 0,5.y = 0,75.3,2.2 ⇒ y = 4. Vậy hiđrocacbon còn lại là C 2H 4. 

Câu 45. Khi tiến hành trùng hợp buta-1,3-đien ngoài các sản phẩm polime người ta còn thu được một sản phẩm A. 

Xác định công thức cấu tạo của A biết: 

• A có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp. 

• A tác dụng với H 2 tạo ra đồng đẳng của xiclohexan. 

• Khi bị oxi hóa bởi KMnO 4/H 2SO 4 thu được sản phẩm HOOC-CH 2-CH(COOH)-[CH 2] 2-COOH 

Viết các phản ứng xảy ra. 


Từ các dữ kiện đề cho ta xác định được A là vinyl xiclohexen. Các phương trình: 

n 

CH CH 2 

p, t 0 , xt 

CH CH 2 

n 







- 16 - 








CH CH 2 CH 2 CH 3 

+ H 2 

Ni, t 0 




5 

CH CH 2 

+ 18KMnO 4 + 27H 2SO 4 ⎯⎯→ 

5HOOC CH 2 CH CH 2 

COOH 

CH 2 

COOH 

+ 9K 2SO 4 + 5CO 2 + 18MnSO 4 + 32H 2O 

Câu 46 (HSG 12 Quảng Ninh bảng A 2012-2013). Dẫn hỗn hợp khí A gồm một hiđrocacbon no và một 

hiđrocacbon không no vào bình đựng nước brom chứa 10 gam brom. Sau phản ứng thấy khối lượng bình tăng 

lên 1,75 gam và dung dịch X. Đồng thời khí bay ra khỏi bình có khối lượng 3,65 gam. 

a) Đốt cháy hoàn toàn lượng khí bay ra khỏi bình thu được 10,78 gam CO 2. Xác định công thức phân tử 

của các hiđrocacbon trên, và tính tỉ khối của hỗn hợp A so với H 2. 

b) Cho một lượng vừa đủ nước vôi trong vào dung dịch X, đun nóng, sau đó thêm tiếp một lượng dư dung 

dịch AgNO 3. Tính số gam kết tủa tạo thành. 


CnH 

2n+ 

2 

:a (mol) 

a) Đặt hỗn hợp A ⎨ 

⎧⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ CmH 

2m+ 2−2k 

:b(mol) 

C mH 2m+2-2k + kBr 2 ⎯⎯→ C mH 2m+2-2kBr 2k 

Gọi c là số mol hiđrocacbon đã phản ứng với Br 2 ta có hệ 

⎧ 

10 

⎧ m = 2 

kc nBr 2 

0,0625 

⎪ = = = ⎨ 160 ⇒ 14m = 30k − 2 ⇒ ⎪ 

⎨k = 1 ⇒ Hiđrocacbon không no là CH 2=CH 2 

⎪(14m + 2− 2k).c = 1,75 ⎩ 

⎪⎩ ⎪c = 0,0625 

⎧ nCO 

na 2b 0,0625.2 0,245 na 2b 0,37 

2 

Xét phản ứng cháy ta có: ⎪ 

= + − = ⎧ + = 

⎨ 

⇔ ⎪ 

⎨ 

⇒ a = 0,11 

⎪(14n 2).a 28(b 0,0625) 3,65 ⎪ 

⎪⎩ + + − = ⎪⎩ 14na + 2a + 28b = 5,4 

Thay a = 0,11 vào lại tính được:0,11n + 2b = 0,37⇒ b = 0,185 – 0,055n > 0,0625⇒ n < 2,23 

CH 

4 

: 0,11(mol) 

• n = 1⇒ hỗn hợp A ⎨ 

⎧⎪⎪ ⇒ dA = 11,25 

⎪ ⎪⎩ C2H 4 

:0,13(mol) H 2 

C2H 6 

: 0,11(mol) 

• n = 2⇒ hỗn hợp A ⎨ 

⎧⎪⎪ ⇒ dA = 14,59 

⎪ ⎪⎩ C2H 4 

:0,075(mol) H 2 

b) Dung dịch X có C 2H 4Br 2: 0,0625 mol 

C 2H 4Br 2 + Ca(OH) 2 ⎯⎯→ C 2H 4(OH) 2 + CaBr 2 

CaBr 2 + 2AgNO 3 ⎯⎯→ Ca(NO 3) 2 + 2AgBr 

Vậy: m AgBr = 0,0625.2.188 = 23,5 gam. 

Câu 47 (CASIO Long An 2012-2013). Hỗn hợp A gồm C 2H 2, C 3H 6 và C 3H 8. Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn 

hợp A bằng lượng oxi vừa đủ rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy lần lượt qua bình 1 đựng H 2SO 4 đặc, dư và bình 2 

đựng dung dịch Ca(OH) 2 dư, thấy bình 2 có 15,0 gam kết tủa và khối lượng tăng của bình 2 nhiều hơn so với khối 

lượng tăng của bình 1 là 4,26 gam. Nếu cho 2,016 lít hỗn hợp A phản ứng với 100,0 gam dung dịch brom 24% mới 

nhạt màu brom, sau đó phải sục thêm 0,896 lít khí SO 2 nữa thì mới mất màu hoàn toàn, lượng SO 2 dư phản ứng 

vừa đủ với 40,0 ml dung dịch KMnO 4 0,1M. Biết các phản ứng xảyrahoàn toàn; tính phần trăm thể tích mỗikhí 

trong hỗn hợp A (các thể tích khí đều đo ở đktc). 


Theo đề: n = n = 0,15(mol) ⇒ m = 6,6(gam) ⇒ m = 6,6 − 4,26 = 2,34(gam) ⇒ n = 0,13(mol) 

CO2 CaCO3 CO2 H2O H2O 

⎧⎪ C2H 2 

:x (mol) 

Đặt hỗn hợp A⎪ 

⎨C3H 6 

:y(mol) ; bảo toàn nguyên tố C và H ta có: 2x + 3y + 3z = 0,15 (I) và x + 3y + 4z = 0,13 (II) 

⎪ ⎪⎩ C3H 8 

:z(mol) 

Cho A tác dụng với dung dịch Br 2 thì C 3H 8 không phản ứng: 

C 2H 2 + 2Br 2 ⎯⎯→ C 2H 2Br 4 







- 17 - 











C 3H 6 + Br 2 ⎯⎯→ C 3H 6Br 2 

SO 2 + Br 2 + 2H 2O ⎯⎯→ H 2SO 4 + 2HBr 

5SO 2 + 2KMnO 4 + 2H 2O ⎯⎯→ 2H 2SO 4 + 2MnSO 4 + K 2SO 4 

Từ phương trình kết hợp với dữ kiện đề cho ta có: 0,12.(x + y + z) = 0,09.(2x + y) hay 2x – y – 4z = 0 (III) 

Giải hệ (I), (II), (III) tính được: x = 0,03 (mol); y = 0,02 (mol); z = 0,01 (mol) 

⇒ %V = 50% ; %V = 33,3333% ; %V = 16,6667% . 

C2H2 

C3H6 

C3H8 

Câu 48. A là một hỗn hợp khí (ở đktc) gồm 3 hiđrocacbon X, Y, Z mạch hở, thuộc 3 dãy đồng đẳng. B là hỗn hợp 

gồm oxi và ozon có tỉ khối hơi so với H 2 bằng 19,2. Để đốt cháy hoàn toàn 1 mol A cần 5 mol hỗn hợp B và thu 

được số mol CO 2 bằng số mol H 2O. 

Cho 22,4 lít hỗn hợp A đi qua bình brom dư thấy có 11,2 lít khí bay ra và khối lượng bình brom tăng thêm 

27,0 gam. Nếu cho 22,4 lít hỗn hợp A qua dung dịch AgNO 3 trong NH 3 (dư) thấy tạo thành 32,2 gam kết tủa vàng 

(các thể tích khí đều đo ở đktc). 

a) Tính tỉ khối của A so với H 2. 

b) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của X, Y, Z. 

c) Tính phần trăm theo thể tích mỗi khí trong A. 


a) Đốt cháy hoàn toàn 1 mol A cần 5 mol hỗn hợp B và thu được số mol CO 2 bằng số mol H 2O nên ta giả sử đốt a 

mol A cần 5a mol B và thu được: n = n = 1(mol) . Bảo toàn nguyên tố oxi: 

CO2 H2O 

48 

n O/B = 1.2 + 1 = 3 (mol) ⇒ m B = 48 (gam) ⇒ n B 

= = 1,25(mol) ⇒ n A 

= 0,25(mol) 

19,2.2 

Bảo toàn khối lượng: m + m = m + m ⇒ m = m + m − m = 44 + 18− 48 = 14(gam) 

A B CO2 H2O A CO2 H2O B 

14 56 

MA = = 56 ⇒ dA = = 28 

0,25 H2 2 

b) Khí bay ra khỏi bình brom là ankan (giả sử là X). Ta có: 

⎧⎪ 11,2 

⎪ 

nX 

= = 0,5(mol) 29 

⎨ 22,4 ⇒ MX(CnH 2n 2 ) 

= = 58 ⇒ X là C 

+ 

4H 10 

⎪ 0,5 

⎪⎩ mX 

= 56− 27 = 29(gam) 

nCO 

1 

2 

Vì C(A) 

= = = 4 ; X là C 4H 10 và Y, Z là chất khí nên công thức chung của Y và Z là C4H 

y 

n 0,25 

A 

27 

M(Y,Z) 

= = 54 ⇒ y = 6 ⇒ phải có một chất là C 4H 8 (giả sử là Y); khi đó Z có thể là C 4H 2 hoặc C 4H 4 hoặc cả Y 

0,5 

và Z đều có cùng CTPT C 4H 6 (Y, Z là đồng phân của nhau). 

⎧⎪ 1 

C4H 8 

:x (mol) 

Trường hợp 1: Z là C 4H 2⇒ Hỗn hợp Y và Z 

⎧⎪⎪ 

⎧ 

x = 

x y 0,5 ⎨ 

ta có hệ ⎪ + = 

3 

⎨ 

⇒ ⎪ 

⎨ 

⎪ ⎪⎩ C4H 2 

:y(mol) ⎪⎩ 8x + 2y = 6.0,5(BTNT H) 1 

y = 

⎪ ⎪⎩ 6 

Tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH 3: 

HC≡C-C≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 ⎯⎯→ AgC≡C-C≡CAg + 2NH 4NO 3 

1 

m AgC≡C−C≡ CAg = .264 = 44(gam) ≠ 32,2(gam) ⇒ trường hợp này loại. 

6 

C4H 8 

:z (mol) 

Trường hợp 2: Z là C 4H 4⇒ Hỗn hợp Y và Z ⎨ 

⎧⎪⎪ 

ta có hệ ⎪ 

⎧ 

z + t = 0,5 ⎧ 

z = 0,25 

⎨ 

⇒ ⎪ 

⎨ 

⎪ ⎪⎩ C4H 4 :t (mol) 

⎪⎩ 

8z + 4t = 6.0,5(BTNT H) ⎪⎩ 

t = 0,25 


HC≡C-CH=CH 2 + AgNO 3 + NH 3 ⎯⎯→ AgC≡C-CH=CH 2 + NH 4NO 3 

m 

≡ − = 

= 0,25.159 = 39,75(gam) ≠ 32,2(gam) ⇒ trường hợp này cũng loại. 

AgC C CH CH 2 


Vậy Y và Z đều có cùng CTPT C 4H 6 (giả sử Y là but-1-in: HC≡C-CH 2-CH 3); Z là CH 3-C≡C-CH 3 hoặc CH 2=CH- 

CH=CH 2 hoặc CH 3-CH=C=CH 2 


HC≡C-CH 2-CH 3 + AgNO 3 + NH 3 ⎯⎯→ AgC≡C-CH 2-CH 3 + NH 4NO 3 

32,2 

n Y = n ↓= = 0,2(mol) ⇒ n Z = 0,3(mol) ⇒ phần trăm thể tích: %X = 50%; %Y = 20%; %Z = 30%. 

161 






- 18 - 








Câu 49. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A rồi dẫn sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong thấy khối 

lượng bình tăng thêm 2,624 gam. Lọc thu được 2,0 gam kết tủa và dung dịch B, đun sôi dung dịch B lại thu được 

thêm 1,0 gam kết tủa nữa. Cũng lượng A trên tác dụng với clo ở 300 0 C thu được hỗn hợp C gồm bốn dẫn xuất 

chứa clo của A là đồng phân của nhau với hiệu suất 100%. Tỉ khối hơi của C so với He nhỏ hơn 46,5. 

a) Xác định công thức cấu tạo của A. 

b) Tính thành phần phần trăm theo khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp C? Biết tỉ số tốc độ phản ứng thế 

hiđro ở cacbon bậc 1, 2, 3 lần lượt là 1 : 3,3 : 4.4. 

Đáp số: a) A là isopentan; b) %(1) = 15%; %(2) = 33%; %(3) = 22%; %(4) = 30%. 


a) Ca(OH) 2 + CO 2 ⎯⎯→ CaCO 3 + H 2O (1) 

Ca(OH) 2 + 2CO 2 ⎯⎯→ Ca(HCO 3) 2 (2) 




0 

t 

Ca(HCO 3) 2 ⎯⎯→ CaCO 3 + CO 2 + H 2O (3) 

2 1 

Từ (1), (2), (3) tính được: nCO 2 

= + 2. = 0,04(mol) 

100 100 

2,624 −0,04.44 

m bình tăng = mCO + m 

2 H2O ⇒ nH2O 

= = 0,048(mol) 

18 

nCO 

0,04 

Vì nCO 

< n 

2 H2O 

nên A là ankan: C nH 

2 

2n+2 ⇒ n = = = 5 ⇒ A là C 5H 12 

nankan 

0,048− 

0,04 

A tác dụng với clo thu được hỗn hợp C gồm 4 dẫn xuất chứa clo đồng phân của nhau: 

0 

300 C 

C 5H 12 + aCl 2 ⎯⎯⎯→ C 5H 12-aCl a + aHCl 

Từ đề: M C < 46,5.4 = 186 ⇒ 72 + 34,5a < 186 ⇒ a < 3,3. 

Vậy C chỉ chứa dẫn xuất monoclo nên A là isopentan: (CH 3) 2CH-CH 2-CH 3 (hay 2-metylbutan) 

b) Phản ứng tạo ra hỗn hợp C: 

CH 3 CH CH 2 CH 2 Cl 

CH 3 CH CH 2 

CH 3 

CH 3 

+ Cl 2 

0 

300 C 

−HCl 

⎯⎯⎯→ 


- 19 - 



CH 3 

CH 3 CH CH CH 3 

CH 3 Cl 

Cl 

CH 3 C CH 2 CH 3 

CH 3 

CH 2 CH CH 2 CH 3 

Cl CH 3 

Isopentan có 9H bậc I; 2H bậc II; 1H bậc III. Ta có tỉ lệ phần trăm mỗi sản phẩm trong C lần lượt là: 

3.1 

2.3,3 

%(1) = .100 = 15% ; %(2) = .100 = 33% 

9.1+ 2.3,3 + 1.4,4 

9.1+ 2.3,3 + 1.4,4 

1.4,4 

6.1 

%(3) = .100 = 22% %(4) = .100 = 30% 

9.1+ 2.3,3 + 1.4,4 

9.1+ 2.3,3 + 1.4,4 

Câu 50 (Chuyên Lê Hồng Phong-TPHCM 2008). Hỗn hợp khí X gồm ankin A và hiđrocacbon B. Đốt cháy hoàn 

toàn 1,12 lít X thu được 2,912 lít CO 2 và 2,52 gam H 2O. 

a) Xác định công thức phân tử của A, B biết thể tích các khí đo ở đktc. 

b) Khi tam hợp A, ngoài sản phẩm thơm X’ còn có sản phẩm phụ Y. Viết công thức cấu tạo của Y thực 

hiện dãy chuyển hóa sau: Y 

0 

+H 2 /Pd, t 

+ Br 

1:1 

2 

⎯⎯⎯⎯→ Z ⎯⎯⎯→ 3 sản phẩm đồng phân. 


2,912 

2,52 

a) nCO 2 

= = 0,13(mol) ; n H2O 

= = 0,14(mol) . Vì nCO 

< n 

2 H2O 

nên B phải là ankan. 

22,4 

18 

⎧ 

na + mb = 0,13(BTNTC) ⎧ 

na + mb = 0,13 

⎧ CnH 2n 2 

:a (mol) − 

⎧ a = 0,02 

Đặt hỗn hợp X: ⎨ 

⎪ ⇒ ⎨ 

⎪(na + mb) − a + b = 0,14(BTNT H) ⇒ ⎨ 

⎪0,13− a + b = 0,14 ⇒ ⎨ 

⎪ 

⎪⎩ CmH 2m+ 

2 

:b(mol) ⎪ b = 0,03 

a+ b = 0,05 a + b = 0,05 

⎪⎩ 

⎪⎩ 

⎪⎩ 

Thay vào có 0,02n + 0,03m = 0,13 hay 2n + 3m = 0,13 (n ≥ 2) ta có: n = 2; m = 3 là nghiệm duy nhất. 


(1) 

(2) 

(3) 

(4) 










Vậy công thức hai chất cần tìm là C 2H 2 (A) và C 3H 8 (B). 

b) X; là benzen (C 6H 6); sản phẩm phụ Y là CH 2=CH-C≡C-CH=CH 2 




CH 2=CH-C≡C-CH=CH 2 + H 2 

CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2 + Br 2 

0 

Pd,t 

⎯⎯⎯→ CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2 

1:1 

⎯⎯→ 

CH2Br −CHBr − CH = CH − CH = CH 

⎧⎪ 

2 

⎪ 

⎨CH2 = CH −CHBr −CHBr − CH = CH2 

⎪ ⎪⎩ CH Br − CH = CH −CH = CH −CH Br 

2 2 

Câu 51 (CASIO Quảng Ngãi 2009-2010). Hỗn hợp X gồm 2 olefin A và B với số mol bằng nhau. Biết 14,7 gam 

hỗn hợp X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 24 gam brom. 

Nếu trộn A và B với khối lượng bằng nhau thì thu được hỗn hợp Y. Biết 25,2 gam hỗn hợp Y khi hợp 

nước hoàn toàn thì thu được 29,925 gam hỗn hợp ancol. 

Tìm công thức phân tử của A và B. 


CmH 2m 

:a (mol) 24 

Đặt trong 14,7 gam hỗn hợp X ⎨ 

⎧⎪⎪ ⇒ n 

X 

= 2a = nBr 

= = 0,15(mol) ⇒ a = 0,075(mol) 

2 

⎪ ⎪⎩ CnH 2n :a (mol) 160 

⇒ 14m + 14n = 196 hay m + n = 14 (I) 

25,2 

Trong 25,2 gam hỗn hợp Y: mCmH 

= m 

2m CnH 

= = 12,6(gam) 

2n 

2 

12,6 12,6 29,925− 

25,2 

Gọi x, y lần lượt là mol của C mH 2m và C nH 2n ta có phương trình: + = nH2O 

= = 0,2625 

14m 14n 18 

0,9 0,9 m + n 0,2625 7 

hay + = 0,2625 ⇒ = = hay m.n = 48 (II) 

m n m.n 0,9 24 

Từ (I) có m = 14 – n thay vào (II) giải được: n = 8 hoặc n = 6. 

Vậy hai olefin là C 8H 16 và C 6H 12. 

Câu 52. Đốt cháy hoàn toàn 2,04 gam chất rắn X cần 4,032 lít O 2 (đktc); sinh ra CO 2 và H 2O theo tỉ lệ thể tích là 6 

: 7. 

a) Xác định công thức phân tử của X. 

b) Khi đun nóng X với H 2SO 4 đặc ở 180 0 C thu được hỗn hợp 3 olefin đồng phân A, B, C. Ozon hóa hỗn 

hợp olefin đó rồi thủy phân ozonit thu được hỗn hợp 2 anđehit và 2 xeton. Tìm công thức cấu tạo của X, A, B, C; 

gọi tên chúng và viết các phản ứng xảy ra. 


⎧⎪ 

4,032 

44.n 

CO 

+ 18.n 

2 H2O 

= 2,04 + 32. = 7,8 (BTKL) 

22,4 

⎧ 

nCO 

0,12(mol) 

2 

a) Từ đề có hệ: 

⎪ 

= 

⎨ 

⎪ 

⇒ 

n 

⎨ 

CO 6 ⎪ 

2 

nH2O 

= 0,14(mol) 

= 

⎪⎩ 

⎪ ⎪⎩ 

n 

H2O 

7 

m O/X = 2,04 – 12.0,12 – 2.0,14 = 0,32 (mol) ⇒ n O = 0,02 (mol) 

Đặt X là C xH yO z ta có x : y : z = n C : n H : n O = 6 : 14 : 1⇒ X là (C 6H 14O) n với ĐK: 14n ≤ 2.6n + 2 ⇒ n = 1. 

Vậy X là C 6H 14O 

b) Từ dữ kiện đề bài xác định được X là 3-metylpentan-3-ol 

OH 

CH 3 CH 2 C 

CH 3 

CH 2 CH 3 

Suy ra A, B là hai đồng phân cis và trans của 3-metylpent-2-en (sản phẩm chính của phản ứng tách nước) 

CH 3 CH C CH 2 CH 3 

CH 3 


C là 2-etylbut-1-en: CH 3 CH 2 C 

CH 2 

CH 2 CH 3 

Câu 53. Một hiđrocacbon A mạch hở có tỉ khối so với không khí bằng 2,759. 

a) Tìm công thức phân tử của A. 






- 20 - 








b) Tìm công thức cấu tạo đúng của A biết khi cho 1 mol A tác ụng với dung dịch KMnO 4 trong axit H 2SO 4 

thu được 2 mol CO 2 và 2 mol axit oxalic. 

c) A có đồng phân hình học không? Biểu diễn và gọi tên các đồng phân hình học đó. 

d) Cho A tác dụng với dung dịch Br 2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thu được hỗn hợp 4 sản phẩm B, C, D, E; trong đó 

E là sản phẩm có công thức đối xứng, có hàm lượng ít nhất trong hỗn hợp; B là sản phẩm đối xứng có hàm lượng 

cao nhất trong hỗn hợp. Viết phương trình tạo ra 4 sản phẩm và trình bày cơ chế phản ứng. 


⎧ x = 6 

a) Đặt A là C xH y ta có: 12x + y = 2,759.29 = 80; ĐK: y ≤ 2x + 2 nên chọn ⎨ 

⎪⎪ . Vậy A là C 6H 8. 

⎪ ⎪⎩ y = 8 

2 + 6(4− 2) + 8(1− 

2) 

b) ∆ = = 3 

2 

KMnO 4 /H2SO4 

A ⎯⎯⎯⎯⎯→ 2mol CO 2 + 2 mol HOOC-COOH nên A phải có chứa 2 nhóm CH 2 (hoặc –CH=) và 2 nhóm 

=CH-CH= (hoặc ≡C-C≡) 

Vậy cấu tạo đúng của A là: CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2 (hexa-1,3,5-trien). 

c) A có đồng phân hình học (dạng cis và trans) như sau: 

CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH H 

C C 

C C 

H H 

H CH CH 2 




⎧⎪ CH2 = CH − CH = CH −CHBr −CH2Br 

1:1 

CH2 CH CHBr CHBr CH CH2 

d) CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2 + Br 2 ⎯⎯→ ⎪ = − − − = ( E) 

⎨ 

CH2Br 

−CH = CH − CH = CH −CH2Br (B) 

⎪ ⎪⎩ CH2 = CH −CHBr − CH = CH −CH2Br 

Cơ chế phản ứng tạo ra các sản phẩm: 

δ+ δ− 

CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2 + Br− Br ⎯⎯→ CH 2 = CH − CH = CH −CH − CH 2 Br + Br − 

⊕ 

CH2 = CH − CH = CH −CH − CH2Br 

+ Br − ⎯⎯→ CH 2 

= CH − CH = CH − CHBr − CH 2 

Br 

δ+ δ− 

CH 2=CH-CH=CH-CH=CH 2 + Br− Br ⎯⎯→ CH 2 

− CH = CH − CH = CH − CH 2 

Br + Br − 

⊕ 

⊕ 

CH2 − CH = CH − CH = CH − CH2Br 

+ Br − ⎯⎯→ CH 2 

Br − CH = CH − CH = CH − CH 2 

Br 

HS tự viết các sản phẩm còn lại. 

Câu 54. Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hiđrocacbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br 2 

0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br 2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Xác định 

công thức phân tử của 2 hiđrocacbon. 


n X = 0,2 mol; n = 0,35(mol) 

Br 2 (p/u) 

nBr 

2 

Dễ thấy: 1< < 2 nên trong hỗn hợp chắc chắc có một anken 

n 

X 

Khối lượng bình tăng là khối lượng hai hiđrocacbon bị giữ lại.Ta có: 

⎧ a + b = 0,2 

⎧⎪ CmH 

2m 

:a (mol) 

Hỗn hợp X ⎨ 

⎪ 

⇒ ⎨ 

⎪a + kb = 0,35 

⎪⎩ CnH 

2n+ 2−2k 

:b(mol) 

⎪ ⎪⎩ 14ma + (14n + 2− 2k).b = 6,7 

⎧ a = 0,05 

m 4 

Giải và biện luận hệ trên ta được ⎪ 

⎧ b 0,15 m 3n 10 ⎪ = 

C4H8 

⎨ = ⇒ + = ⇒ ⎨ . Vậy hỗn hợp X gồm ⎨ 

⎧⎪⎪ 

⎪ n = 2 

⎪ k = 2 

⎪⎩ 

⎪ ⎪⎩ C2H2 

⎪⎩ 

Câu 55. Hai hiđrocacbon đồng phân A, B được tách ra từ dầu mỏ, có các tính chất vật lí và dữ kiện phân tích như 

sau: 


Chất 0 

t 

s 

( 0 C) 

0 

t 

nc 

( 0 C) %C %H 

A 68,6 -141 85,63 14,34 

B 67,9 -133 85,63 14,34 

⊕ 






- 21 - 








A và B đều làm mất màu dung dịch Br 2 và dung dịch KMnO 4. Khi ozon hóa rồi khử thì tạo ra một sản phẩm duy 

nhất là propanal. Viết tên của A, B theo danh pháp IUPAC. 


%C %H 85,63 

Đặt A, B là C xH y ta có: x : y = : = :14,34 = 1: 2 

12 1 12 

Vậy công thức của A, B là (CH 2) n 

Ozon hóa rồi khử thì tạo ra sản phẩm duy nhất là propanal nên A, B là: CH 3-CH 2-CH=CH-CH 2-CH 3 (dạng cis và 

trans) 

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 H 

C C 

C C 

H H 

H CH 2 CH 3 




Vậy A là cis-hex-3-en và B là trans-hex-3-en. 

Câu 56. Hiđrocacbon A và B có cùng công thức C 6H 10, cùng làm mất màu nước brom. A cho kết tủa với 

Cu 2Cl 2/NH 3 và khi bị oxi hóa bằng dung dịch KMnO 4 trong môi trường axit thì cho CO 2 và axit trimetylaxetic. B 

không phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH 3, còn khi bị oxi hóa thì cho axit axetic và axit isobutiric. Xác định công 

thức cấu tạo của A và B. 


2 + 6(4− 2) + 10(1− 

2) 

C 6H 10 có ∆ = = 2 

2 

A cho kết tủa với Cu 2Cl 2/NH 3 nên A có liên kết ba đầu mạch 

CH 3 

KMnO 4 /H2SO4 

A 

⎯⎯⎯⎯⎯→ CO 2 + (CH 3) 3-C-COOH nên A có cấu tạo: CH 3 C C 

CH 3 

B không phản ứng với dung dịch AgNO 3/NH 3 nên B không có liên kết ba đầu mạch. 

B bị oxi hóa cho CH 3COOH và CH 3-CH(CH 3)-COOH nên B có cấu tạo 

CH 3 CH C C CH 3 

CH 3 

Câu 57. Hai hiđrocacbon mạch hở X, Y đều là chất khí ở điều kiện thường. Hỗn hợp A gồm H 2 và X, hỗn hợp B 

gồm H 2 và Y. Đốt cháy hoàn toàn 6,0 gam A thu được 17,6 gam CO 2; mặt khác 6,0 gam A tác dụng vừa đủ với 

dung dịch chứa 32,0 gam Br 2/CCl 4. Tỉ khối hơi của B so với H 2 bằng 3; đun nóng B với bột Ni xúc tác thu được 

hỗn hợp khí C có tỉ khối so với H 2 bằng 4,5. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, xác định công thức cáu tạo X, Y 

và phần trăm theo thể tích mỗi khí trong hỗn hợp A, B. 


Đặt công thức của X là C nH 2n+2-2a và của Y là C mH 2m+2-2b (a, b là số liên kết π ; m, n ≤ 4 vì là khí) 

Các phản ứng của hỗn hợp A 

C nH 2n+2-2a + 3n + 1 − a 

0 

t O2 ⎯⎯→ nCO 2 + (n + 1 – a)H 2O 

2 

0 

t 

2H 2 + O 2 ⎯⎯→ 2H 2O 

C nH 2n+2-2a + aBr 2 ⎯⎯→ C nH 2n+2-2aBr 2a 

⎧⎪ 

17,6 

nCO 

= n.x = = 0,4 

2 

Gọi x là mol của X trong A; từ phương trình và các dữ kiện đề cho ta có hệ: ⎪ 44 

⎨ 

⇒ n = 2a 

32 

nBr 

= a.x = = 0,2 

⎪ ⎪⎩ 

2 

160 

Lập bảng ta được kết quả 

a 1 2 3 

n 2 4 6 

x 0,2 0,1 

1 

15 

X C 2H 4 C 4H 6 Loại vì n > 4 

6− 

28.0,2 

⎧ 

2 4 

Trường hợp 1: X là C 2H 4 ⇒ nH 2 

= = 0,2(mol) ⇒ phần trăm thể tích: 

⎪ 

%VC H 

= 50% 

⎨ 

2 

⎪ 

⎪⎩ 

%VH 

= 50% 

2 


CH 






- 22 - 








6−54.0,1 

⎧ %VC 4H 

25% 

6 

Trường hợp 2: X là C 4H 6 ⇒ n 

H 2 

= = 0,3(mol) ⇒ phần trăm thể tích: 

⎪ 

= 

⎨ 

2 

⎪ 

⎪⎩ 

%VH 

= 75% 

2 

Phản ứng của hỗn hợp B 




C mH 2m+2-2b + bH 2 

Giả sử ban đầu có 1 mol B: 

0 

Ni,t 

⎯⎯⎯→ C mH 2m 

MB 

= 2.3 = 6 ⇒ Bảo toàn khối lượng: m C = m B = 6 (gam) 

MC 

= 2.4,5 = 9 chứng tỏ trong C còn H 2 dư ⇒ Y đã phản ứng hết. 

6 1 

⎧⎪ 

H2 ( p/u ) 

B C 

Đặt mol của Y trong hỗn hợp B là y (mol). Ta có hệ: ⎪ 

n = by = n − n = 1− = 

1 

⎨ 

9 3 ⇒ my = 

⎪ 3 

⎪⎩ 

m 

B 

= ( 14m + 2 – 2b ).y + 2( 1 – y ) = 6 

Lập bảng ta được kết quả 

m 1 2 3 4 

y 

1 

1 

1 

1 

3 

6 

9 

12 

b 1 2 3 4 

Y CH 2 (loại) C 2H 2 C 3H 2 (loại) C 4H 2 

1 

⎧⎪ 

%V 

C 

Trường hợp 1: Y là C 2H 

2H 

.100% 16,67% 

2 

2 ⇒ phần trăm thể tích: ⎪ 

= = 

⎨ 6 

⎪ 

⎪⎩ 

%VH 

= 83,33% 

2 

1 

⎧⎪ 

%V 

C 

Trường hợp 2: X là C 4H 

4H 

.100% 8,33% 

2 

2 ⇒ phần trăm thể tích: ⎪ 

= = 

⎨ 12 

⎪ %VH 

= 91,67% 

⎪⎩ 2 

Câu 58. Oxi hóa hỗn hợp hai hiđrocacbon đồng phân bằng dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 thu được 11,2 lít CO 2; 24,4 

gam axit benzoic và 16,6 gam axit terephtalic. Xác định công thức cấu tạo của các hiđrocacbon. 


11,2 

24,4 

16,6 

nCO 2 

= = 0,5(mol) ; nC6H5COOH 

= = 0,2(mol) ; nC6H 4 (COOH) = = 0,1(mol) 

2 

22,4 

122 

166 

Vì: n = n + 2n nên có một đồng phân sẽ tạo ra 1 axit benzoic + 2CO 2 và 1 đồng phân sẽ tạo 

CO2 C6H5COOH C6H 4 (COOH) 2 

ra 1 axit terephtalic + 1CO 2. Vậy hai đồng phân đã cho là: 

H 3 C CH CH 3 

Phương trình: 

H 3 C CH 2 CH 3 

5 CH CH 3 + 18KMnO 4 + 27H 2SO 4 → 5 COOH + 10CO 2 + 9K 2SO 4 + 42H 2O 

CH 3 

+ 18MnSO 4 

5 H 3 C CH 2 CH 3 + 18KMnO 4 + 27H 2SO 4 → 5 HOOC 

COOH + 5CO 2 

+ 18MnSO 4 + 9K 2SO 4 + 42H 2O 

Câu 59. Hỗn hợp A gồm C 2H 2; CH 2=CH-CH 3; C 4H 10 và H 2. Chia A làm hai phần không bằng nhau. 

• Phần 1 có thể tích 14,56 lít đem dẫn qua bột Ni nung nóng thấy thoát ra 7,84 lít hỗn hợp khí B. Dẫn B qua 

bình brom dư thấy có 8 gam Br 2 phản ứng. 

• Đốt cháy hoàn toàn phần 2 cần vừa đủ 0,345 mol O 2. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình nước vôi 

trong dư thu được m gam kết tủa. 

Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn và thể tích khí đo ở đktc; tính m. 

Đáp số: 21,0 gam. 




- 23 - 












Cách 1. Ta quy đổi C 4H 10 = 2C 2H 2 + 3H 2; các phản ứng xảy ra hoàn toàn mà sau phản ứng B tác dụng được với 

dung dịch Br 2 nên H 2 đã hết. 

⎧⎪ 14,56 

x + y + z = = 0,65 

⎧⎪ C2H 2 

:x (mol) 

22,4 

⎧ x = 0 

Đặt trong phần 1 của hỗn hợp A ⎪ 

7,84 

⎨C3H 6 

:y(mol) ta có hệ 

⎪ 

⎨nH 

2 (p/u) 

= z = 0,65− = 0,3 ⇒ ⎪ 

⎨y = 0,35 

22,4 

⎪ ⎪⎩ H 

2 

:z(mol) 

⎪ z 0,3 

8 

⎪⎩ = 

⎪2x + y − 0,3 = = 0,05 (BT mollk π) 

⎩ 

160 

(Kết quả n = 0 không ảnh hưởng đến kết quả bài toán vì ở đây ta đã quy đổi hỗn hợp) 




C2H2 

3 6 O 2:0,345(mol) 

2 

Giải sử m P2 = km P1 thì đốt phần 2 : ⎪ 

⎧ 

C H :0,35k (mol) 

⎧ 

+ 

CO :1,05k (mol) 

⎨ 

⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ ⎪ 

⎨ 

⎪⎩ 

H 

2 

:0,3k (mol) 

⎪⎩ 

H2O :1,35k (mol) 

Bảo toàn nguyên tố oxi: 0,345.2 = 1,05k.2 + 1,35k ⇒ k = 0,2 ⇒ nCO 

2 

= 1,05k = 0,21(mol) 

Dẫn sản phẩm cháy qua nước vôi trong dư nên n = n = 0,21(mol) ⇒ m = 21(gam) 

CO2 CaCO3 CaCO3 

⎧⎪ 

14,56 

⎧⎪ C2H 2 

:x (mol) 

x + y + z + t = = 0,65 

22,4 

C3H 6 

:y(mol) 

Cách 2. Đặt trong phần 1 của hỗn hợp A ⎪ 

⎨ 

ta có hệ 

⎪ 

7,84 

⎨nH 

2 (p/u) 

= t = 0,65− = 0,3 

C4H 

10 

:z (mol) 

22,4 

⎪ ⎪⎩ H 

2 

:t (mol) 

8 

⎪2x + y − 0,3 = = 0,05 (BT mollk π) 

⎩ 

160 

⎧ x + y + z = 0,35 

Hệ trên được viết lại ⎨ 

⎪⎪ ⇒ x = z 

⎪ ⎪⎩ 2x + y = 0,35 

Vậy gộp C 2H 2 và C 4H 10 thành C 6H 12 = 2C 3H 6. Lúc này xem hỗn hợp như chỉ có C 3H 6 và H 2, giải tương tự. 

Câu 60. Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon A thu được CO 2 và H 2O theo tỉ lệ mol 9 : 4. Khi hóa hơi 11,6 gam A 

thì thể tích hơi chiếm 2,24 lít (quy về đktc). Mặt khác A có thể tác dụng với dung dịch Br 2 theo tỉ lệ mol 1 : 2; A 

cũng tạo kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3. Khi oxi hóa A bằng dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 thu 

được axit thơm chứa 26,23% oxi về khối lượng. 

a) Xác định công thức cấu tạo và gọi tên A. 

b) B là đồng đẳng kế tiếp của A có tính quang hoạt. Viết công thức cấu tạo và gọi tên B. 


n 

⎧⎪ CO 9 n 

2 

C 

= ⇒ = 9 :8 ⇒ (C9H 8) 

n 

n 

H2O 

4 nH 

a) ⎪ 

2 + 9(4− 2) + 8(1− 

2) 

⎨ 

⇒ A là C 9H 8 ⇒ ∆ = = 6 

2,24 11,6 

2 

nA 

= = 0,1(mol) ⇒ MA 

= = 116 

⎪ ⎪⎩ 22,4 0,1 

A tác dụng với dung dịch Br 2 theo tỉ lệ mol 1 : 2 và tạo kết tủa khi tác dụng với dung dịch AgNO 3 trong NH 3 nên 

A chỉ có 1 lên kết ba đầu mạch (tương đương 2 liên kết π ), còn lại là 1 vòng thơm. 

Cấu tạo của A: CH 2 C CH 

b) B là đồng đẳng kế tiếp nên B là C 10H 10. B có tính quang hoạt nên phải chứa nguyên tử C bất đối: 

Cấu tạo của B: 

CH 

* 

C CH 

CH 3 

Câu 61. Limonen (C 10H 16) có trong tinh dầu chanh, có cấu trúc tương tự sản phẩm trùng hợp hai phân tử isopren 

(kết hợp kiểu 1,4 và 1,2). Hiđro hóa hoàn toàn limonen cho mentan, còn cho limonen cộng hợp với một phân tử 

nước (xúc tác axit) ở mạch nhánh thu được terpineol; cộng hợp tiếp một phân tử nước nữa thu được terpin dùng 

làm thuốc ho. Viết công thức cấu tạo các chất đã cho. 


Sơ đồ phản ứng và công thức cấu tạo các chất: 







- 24 - 








+ 

+ 2H 2 

xt, t 0 




limonen 

+H 2 O/xt, t 0 

+ 2H 2 

xt, t 0 

mentan 

HO 

HO 

terpineol 

terpin 

Câu 62. Hiđrocacbon X có phân tử khối bằng 128, không làm nhạt màu dung dịch Br 2. X tác dụng với H 2 (xúc tác 

Ni, t 0 ) tạo ra các sản phẩm Y và Z. Oxi hóa mãnh liệt Y tạo sản phẩm là axit o-phtalic. Xác định công thức cấu tạo 

X, Y, Z và gọi tên. Viết phản ứng tạo ra sản phẩm chính khi cho X lần lượt tác dụng với dung dịch HNO 3 đặc 

(H 2SO 4 đặc xúc tác) và Br 2 (bột Fe xúc tác); biết tỉ lệ mol ở mỗi phản ứng là 1 : 1. 


⎧ x 10 

Đặt X là C xH y; từ đề có: 12x + y = 128 (ĐK: y ≤ 2x + 2) 

⎪⎪ = ⎧ x = 9 

⇒ ⎨ hoặc ⇒ ⎨ 

⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ y = 8 ⎪ ⎪⎩ y = 20 

2 + 10(4− 2) + 8(1 − 2) 

Do X tác dụng được với H 2 nên X là C 10H 8 ⇒ ∆ = = 7 

2 

Công thức cấu tạo của các chất X, Y, Z lần lượt là: 

Naphtalen (X) Tetralin (Y) Decalin (Y) 

+ HNO 3 

H 2 SO 4 

NO 2 

+ H 2 O 

+ Br 2 

Fe 

Br 

+ HBr 

Câu 63. Ozon phân hợp chất A (C 7H 12) rồi xử lí sản phẩm bằng Zn/HCl chỉ thu được duy nhất sản phẩm 3,3- 

đimetylpentan-1,5-đial (B). Nếu cho A phản ứng với dung dịch KMnO 4 loãng ở 0 0 C sẽ thu được C (C 7H 14O 2) 

không quang hoạt, còn trong dung dịch KMnO 4 đặc, nóng thì thu được D (C 7H 14O 2) có tính axit. Cuối cùng khi cho 

A phản ứng với peraxit rồi thủy phân thì thu được hai đồng phân E và F đều có cùng công thức C 7H 14O 2, đều 

quang hoạt. Xác định cấu trúc của tất cả các chất. 


Sơ đồ phản ứng và công thức cấu tạo các chất: 


OH 






- 25 - 








OHC 

(B) 

OHC 




HO 

HOOC 

KMnO 4 

KMnO 4 

0 0 C 

t 0 C HOOC 

HO 

(C) (A) 

(D) 

H 

HO 

OH 

H 

1. O 3 

2. Zn/HCl 

+ 

1. peraxit (peoxit) 

2. H 2 O 

(E) 

(F) 

Câu 64. Hiđrocacbon A có công thức phân tử C 9H 10. A có khả năng tác dụng với Br 2 khan/bột sắt; cho A tác dụng 

với H 2/Ni, t 0 thu được B có công thức phân tử C 9H 12; oxi hóa B bằng O 2/H 2SO 4 thu được axeton. 

a) Xác định công thức cấu tạo A, B và gọi tên, viết phương trình phản ứng. 

b) Viết cơ chế phản ứng khi cho B tác dụng với Br 2 khan/bột Fe xúc tác. Giải thích sản phẩm tạo thành. 


a) Xem lại câu 28. 

b) Cơ chế electrophin: 

Fe + Br 2 ⎯⎯→ FeBr 3 

δ− δ+ 

FeBr 3 + Br 2 ⎯⎯→ [FeBr 

4] 

...Br 

H 3 C CH CH 3 

+ [FeBr 

4] 

...Br 

H 3 C 

H 

CH CH 3 

Br 

[FeBr ] − + H + ⎯⎯→ FeBr 3 + HBr 

4 

δ− δ+ 

H 3 C 

CH 

Br 

CH 3 

HO 

H 3 C 

H 

H 

H 

OH 

CH CH 3 

+ H + 

+ 

Br 

+ 

4 

[FeBr ] − 

Đáp số: a) A là C 6H 5-C(CH 3)=CH 2; B là cumen; b) HS tự viết. 

Câu 65. Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom. Đốt cháy hoàn toàn 0,02 mol X rồi hấp thụ sản phẩm 

cháy vào dung dịch chứa 0,15 mol Ca(OH) 2 thu được kết tủa và khối lượng bình tăng thêm 11,32 gam. Cho dung 

dịch Ba(OH) 2 vào dung dịch thu được thì kết tủa lại tăng lên, tổng khối lượng kết tủa hai lần là 24,85 gam. X 

không tác dụng với dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 đun nóng, còn khi monoclo hóa trong điều kiện chiếu sáng chỉ tạo 

một sản phẩm hữu cơ duy nhất. 

a) Xác định công thức cấu tạo của X. 

b) Người ta có thể điều chế X từ phản ứng giữa benzen và anken tương ứng trong axit sunfuric. Giải thích 

dựa vào cơ chế của phản ứng. 







- 26 - 








c) Mononitro hóa X bằng cách cho phản ứng với axit nitric (có mặt axit sunfuric) thì sản phẩm chính thu 

được là gì? Tại sao? 


a) Gọi x, y là mol Ca(OH) 2 đã phản ứng với CO 2 

Ca(OH) 2 + CO 2 ⎯⎯→ CaCO 3 + H 2O 

Ca(OH) 2 + 2CO 2 ⎯⎯→ Ca(HCO 3) 2 

Ca(HCO 3) 2 + Ba(OH) 2 ⎯⎯→ CaCO 3 + BaCO 3 + 2H 2O 

Từ đề có hệ 

⎧x + y = 0,15 ⎧x = 0,1 11,32 − 0,2.44 

⎨ 

⇒ ⎨ ⇒ nCO 

= 0, 2(mol) ⇒ n 

2 H2O 

= = 0,14(mol) 

⎩100x + 297y = 24,85 ⎩y = 0,05 18 

⎧ BTNT C :0,02.x = 0,2 ⇒ x = 10 

Đặt X là C xH y: 0,02 (mol) ⇒ ⎨ 

⎪⎪ 

. 

⎪ ⎪⎩ BTNT H :0,02.y = 0,14.2 ⇒ x = 14 

2 + 10(4− 2) + 14(1− 

2) 

Vậy X là C 10H 14 ; ∆ = = 4 

2 

X không làm mất màu dung dịch brom; không tác dụng với dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 đun nóng, monoclo hóa 

trong điều kiện chiếu sáng chỉ tạo một sản phẩm hữu cơ duy nhất nên X chỉ có cấu trúc vòng thơm; đối xứng cao: 

CH 3 




b) Cơ chế phản ứng (cơ chế electronphin): 

(CH 3) 2-C=CH 2 + H + ⎯⎯→ (CH 

3) 2 

−C− 

CH3 

H 

⊕ 

CH 3 

C CH 3 


- 27 - 



CH 3 

CH 3CH3 

CH 3 (ion benzoni) 

3 

+ H + 

+ CH 3 C 

CH 

CH 

+ 3 

H C 

CH 

+ 3 CH 3 

CH 3CH3 

C 

C CH 3 

c) Mononitro hóa X bằng cách cho phản ứng với axit nitric (có mặt axit sunfuric) thì sản phẩm chính thu được là: 

CH 3 

CH 3 

H 

C CH 3 + HNO 2 SO 4 

3 

O 2 N C CH 3 + H 2 O 

CH 3 

CH 3 

Nhóm ankyl định hướng -o; -p nhưng do nhóm tert-butyl có kích thước lớn gây án ngữ không gian nên sản 

phẩm chính là -p. 

Câu 66. Đốt cháy hoàn toàn 5,6 lít (đktc) hỗn hợp gồm ankan X và anken Y cần vừa đủ 21,84 lít O 2 (đktc), sinh ra 

13,44 lít CO 2 (đktc). Xác định công thức phân tử của X, Y. 


5,6 21,84 13,44 

n 

hh 

= = 0,25(mol); nO = = 0,975(mol); n 

2 CO 

= = 0,6(mol) 

2 

22,4 22,4 22,4 

Bảo toàn oxi: 2.n = 2.n + n ⇒ n = 2.0,975− 2.0,6 = 0,75(mol) ⇒ n = n − n = 0,15(mol) 


O2 CO2 H2O H2O ankan H2O CO2 

n anken = 0,25 – 0,15 = 0,1(mol) 

⎧ n = 3 

Đặt C nH 2n (n ≥ 2) và C mH 2m+2 lần lượt là công thức anken và ankan. BTNT C: 0,1n + 0,15m = 0,6 ⇒ ⎨ 

⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ m = 2 

Công thức cần tìm: C 2H 6 và C 3H 6. 










Câu 67. Hai hiđrocacbon A, B là đồng phân của nhau (có khối lượng phân tử nằm trong khoảng 150 < M < 170). 

• A tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH 3 dư cho ra chất C. A tác dụng với dung dịch HgSO 4 cho ra chất D; 

đun nóng D với dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 tạo ra chất E có cấu tạo: 

CH 3 CH 2 COOH 




CH 3 

C CH 2 

CH 3 

CH 

COOH 

• B tác dụng với hơi brom có chiếu sáng thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất G. B không tác dụng 

với brom khi có bột sắt xúc tác, đun nóng. Đốt cháy hoàn toàn a gam B thu được a gam nước. 

a) Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B, C, D. 

b) B tác dụng với dung dịch KMnO 4/H 2SO 4 thu được sản phẩm hữu cơ H. Đun nóng H thu được sản phẩm 

hữu cơ Y chỉ chứa hai nguyên tố. Xác định cấu tạo của G, H và Y. 


y 

0 

t 

a) Đặt công thức A và B là C xH y: C xH y + (x + ) O 2 ⎯⎯→ xCO 2 + y 4 

2 H2O 

150 12x y 170 x 12 

Từ đề ta có: ⎪ 

⎧ 

< + < ⎧ 

= 

⎨ 

⇒ 150 < 13,5x < 170 ⇒ 11,11< x < 12,59 ⇒ ⎪ 

⎨ 

⎪⎩ 

12x + y = 9y ⎪⎩ 

y = 18 

2 + 12(4− 2) + 18(1− 

2) 

Vậy A, B là C 12H 18 có ∆ = = 4 . Từ các dữ kiện của đề cho ta xác định được A, B, C, D: 

2 

CH 3 C CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 C CH 2 

CH 3 H 3 C 

CH 3 

CH 3 CH 3 

CH 

C CH 

3 

C CAg 

CH 3 

H CH 3 C 

3 CH 3 

CH 3 

CH 2 COOH 

(A) 

CH 3 

(C) 

(D) 

(B) 

b) Công thức cấu tạo của G, H, Y 

CH 2 Br 

COOH 

H CH 3 C 

3 

HOOC COOH 

H 3 C 

CH 3 

HOOC 

COOH 

CH 3 

(Y) 

COOH 

(G) 

(H) 

Câu 68. Hiđrocacbon X có trong tinh dầu thảo mộc. Khi cho X tác dụng với lượng dư HCl thu được một dẫn xuất 

điclo duy nhất. Ozon phân X thu được hỗn hợp (CH 3) 2CHCOCH 2CHO và CH 3COCH 2CHO. 

a) Xác định công thức cấu tạo của X. 

b) Viết phản ứng của X với HCl và trình bày cơ chế phản ứng. 

c) Hiđrocacbon Y có cùng công thức phân tử của X. Khi ozon phân Y thu được Z có công thức phân tử 

C 10H 16O 2. Biết Z có cấu trúc đối xứng và mạch cacbon không phân nhánh, xác định công thức cấu tạo của Y, Z. 


a) Từ sản phẩm của phản ứng ozon phân và việc X tác dụng với HCl tạo sản phẩm điclo duy nhất nên X có thể là: 

CH 3 

CH 

CH 3 

CH 3 

b) Cơ chế của phản ứng: 


CH 

C 

O 

CH 3 






- 28 - 








CH 3 CH 

CH 

CH H + 3 

3 CH 

CH 3 

CH 3 

CH 3 




CH 3 CH 

CH 

CH 

Cl - 3 

3 

CH 

CH 3 

CH 3 

CH 3 Cl Cl 

c) Từ dữ kiện đề cho xác định được cấu tạo của Y và Z như dưới đây: 

O 

(Y) 

O 

(Z) 

Câu 69. Có 6 đồng phân cấu tạo của C 5H 8 đều là anken vòng không chứa nhóm etyl. Lấy mẫu thử của 3 trong số 6 

đồng phân trên vào các chai dán nhãn A, B, C. Xác định công thức cấu tạo các hợp chất từ A đến F dựa trên kết 

quả các thí nghiệm khi cho phản ứng với KMnO 4: 

• Hợp chất A tạo ra axit D quang hoạt. 

• Hợp chất B tạo ra đixeton E không quang hoạt. 

• Hợp chất C tạo ra xetoaxit F quang hoạt. 


Gợi ý: Công thức cấu tạo từ A đến F (HS tự viết phản ứng) 

CH 3 

CH 3 

(A) 

H 3 C CH 3 

(B) 

COOH O O 

O O 

HOOC 

CH 

OH 

3 

(D) 

(E) 

(F) 

Câu 70. Hợp chất X có công thức phân tử C 10H 16 có thể cộng được 3 phân tử H 2. Ozon phân rồi khử hóa X thu 

được axeton, anđehit fomic và 2-oxopentanđial. 

a) Viết các công thức cấu tạo của X phù hợp với giả thiết trên. 

b) Hiđrat hóa hoàn toàn 2,72 gam X rồi lấy sản phẩm tạo thành cho tác dụng với I 2/NaOH thu được 15,76 

gam kết tủa màu vàng. Dùng công thức cấu tạo của chất X viết phương trình phản ứng (chỉ viết sản phẩm chính). 

Cho biết hiệu suất H = 100%. 


2 + 10(4− 2) + 16(1− 

2) 

a) C 10H 16 có ∆ = = 3. 

2 

• X có thể cộng được 3 phân tử H 2 ⇒ cấu tạo mạch hở, chứa 3 liên kết π . 

• Ozon phân X cho ra các sản phẩm: axeton (CH 3-CO-CH 3), anđehit fomic (CH 2O) và 2-oxopentanđial 

(OHC-CO-[CH 2] 2-CHO). Dễ dàng thấy tỉ lệ mol của các sản phẩm theo thứ tự phải là 1 : 2 : 1 nên X chứa 

2 nhóm CH 2=C. Vậy công thức cấu tạo thỏa mãn X là: 

CH 2 C CH 2 CH 2 CH C CH 3 (1) 

CH CH 2 CH 3 

CH 3 

CH 2 CH CH 2 CH 2 C C CH 3 (2) 


CH CH 2 

H 3 C 

(C) 






- 29 - 








CH 2 CH CH 2 CH 2 C CH C CH 3 (3) 

CH 2 CH 3 




⎧⎪ 2,72 

nX 

= = 0,01(mol) 

272 

b) Hiđrat hóa X tạo ra ancol có phản ứng iodofom mà: ⎪ 

⎨ 

chứng tỏ ancol tạo ra khi hiđrat 

15,76 

nCHI 

= = 0,04(mol) 

⎪ ⎪⎩ 

3 

394 

hóa X phải có 2 nhóm CH 3-CHOH-. Vậy chỉ có (2) thỏa mãn điều kiện bài toán. 

CH 3 H CH 3 

CH 2 CH CH 2 CH 2 C C CH 3 + 3H 2 O H+ , t 0 CH 3 CH CH 2 CH 2 C C CH 3 

CH CH 2 

OH 

CH 3 

CH OH 

OH 

H CH 3 

OH 

CH 3 CH CH 2 CH 2 C C CH 3 + 12NaOH + 8I 2 CH3 C CH CH 2 CH 2 COONa 

OH CH 3 CH OH 

CH 3 COONa 

OH 

+ 2CHI 3 + 10NaI + 10H 2 O 

Câu 71. Hiđrocacbon X phản ứng cộng Br 2 với khối lượng bằng 246,15% khối lượng của nó. Đun nóng X với 

etilen sinh ra sản phẩm Y có đồng phân quang học, 1 mol Y có khả năng phản ứng với 1 mol H 2 cho ra hợp chất Z. 

X 1 là đồng phân của X, đun nóng X 1 với etilen sinh ra Y 1 không có đồng phân quang học; 1 mol Y 1 phản ứng với 1 

mol H 2 cũng tạo ra Z. 

a) Xác định công thức cấu tạo X, Y, X 1, Y 1 và viết các phương trình phản ứng biết M X < 196. 

b) Viết phản ứng của X với HBr (tỉ lệ mol 1 : 1). 


160.n.100 

a) Giả sử 1 mol X phản ứng với n mol Br 2, từ đề ta có: = 246,15 ⇒ MX 

= 65n 

MX 

Công thức phân tử của X: (C 5H 5) n ⇒ chọn n = 2; công thức phân tử C 10H 10 (M X = 130 < 196) 

2 + 10(4− 2) + 10(1− 

2) 

C 10H 10 có ∆ = = 6 ; X phản ứng với Br 2 theo tỉ lệ 1 : 2 nên có 2 liên kết π ở mạch và 

2 

chứa vòng thơm. X có thể là: 

CH 2 CH C CH 2 

CH 2 

CH 

CH 

CH + 

H * C 6 H 5 

(Y) 

+ 

CH 2 

CH CH CH CH 2 hoặc 

H * C 6 H 5 

(Y) 

H 2 

xt, t 0 


H C 6 H 5 

(Z) 






- 30 - 








CH 2 

C 6 H 5 

CH CH 2 xt, t 

+ 

0 

CH CH 2 

CH 2 

(Y 1 ) 




b) 

CH CH CH CH 2 + HBr CH CH CH CH 3 

Câu 72. X là hợp chất hữu cơ lỏng có chứa 90,6%C và 9,4%H về khối lượng. Tỉ khối hơi của X so với N 2 bằng 

3,79. Oxi hóa X bằng CrO 3/H 2SO 4 được tinh thể không màu hữu cơ A. Tách nước A thu được chất B, hợp chất B 

tác dụng với phenol (xúc tác H 2SO 4) thu được hợp chất Y thường dùng làm chất chỉ thị axit-bazơ. Cả A và B khi 

tác dụng với butan-1-ol (xúc tác H 2SO 4 đặc) đều thu được hợp chất C. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, A, B, 

C. 


%C %H 

Đặt X là C xH y ⇒ x : y = : = 4 :5 ⇒ X có dạng (C 4H 5) n mà M X = 3,79.28 = 106 nên n = 2. Công thức phân 

12 1 

tử là C 8H 10. 

Từ dữ kiện đề cho ta có X là o-xilen; sơ đồ phản ứng như sau: 

O 

(X) 

CH 3 

CH 3 

[O] 

COOH 

COOH 

axit phtalic 

(A) 

Cho B tác dụng với phenol thu được phenolphtalein (Y): 

C 

C 

O 

O 

O + 

2 

OH 

t 0 

- H 2 O 

HO 

O 

Br 

O 

C 

C 

O 

O 

anhidrit phtalic 

(B) 

Câu 73. Hai hiđrocacbon đồng phân A và B chứa 85,7% cacbon theo khối lượng. A và B có những tính chất sau: 

• Phản ứng của mỗi chất với O 3 rồi khử hóa bằng Zn trong axit tạo sản phẩm hữu cơ duy nhất C. 

• Oxi hóa C tạo ra sản phẩm duy nhất là axit cacboxylic D. Số liệu phổ cho thấy tất cả các nguyên tử H trong 

hợp chất D (trừ H của nhóm –COOH) đều thuộc nhóm metyl; khối lượng riêng hơi của D quy về đktc là 

9,10714 g/l. 

Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A, B, C, D. 


%C %H 

Đặt A và B là C xH y ⇒ x : y = : = 1: 2 ⇒ X có dạng (CH 2) n 

12 1 

1.O3 

• A, B ⎯⎯⎯⎯→ C: R-CHO hoặc R-CO-R ‘ chứng tỏ A, B có dạng C nH 2n. 


2.Zn/H + 

[O] 

• C ⎯⎯→ D: R-COOH mà M (hơi D) = 204 ⇒ R = 57 (C 4H 9). 

Các nguyên tử H của D (trừ -COOH) đều thuộc nhóm metyl nên D: (CH 3) 3-C-COOH. 

Vây: A và B có cấu tạo: (CH 3) 3C-CH=CH-C(CH 3) 3 (E và Z). 

OH 






- 31 - 








Câu 74. Bình X có dung tích 11,2 lít (không đổi) chứa hỗn hợp khí X gồm ankan A và anken B; ở 27 0 C áp suất 

trong bình là 1,3187 atm. Bật tia lửa điện, đốt cháy hoàn toàn lượng hiđrocacbon trong bình thu được hỗn hợp Y 

có áp suất P ở nhiệt độ 136,5 0 C. Cho hỗn hợp Y tác dụng với dung dịch Ca(OH) 2 dư thu được 17,0 gam kết tủa 

trắng, lọc kết tủa rồi đem cân thấy khối lượng dung dịch sau giảm 5,92 gam so với dung dịch Ca(OH) 2 ban đầu. 

Lượng khí còn lại không phản ứng với dung dịch Ca(OH) 2 thoát ra có khối lượng bằng khối lượng của 7,168 lít N 2 

(đktc). 

a) Tính P. 

b) Biết A và B đều là chất khí ở điều kiện thường, lập công thức của A và B. 


P.V 

17 

a) n 

X 

= = 0,6(mol) ; nCO 

= n 

2 CaCO 

= = 0,17(mol) ; 

3 

R.T 

100 

17 −5,92− 

44.0,17 

m dung dịch giảm = m CaCO − (m 

3 CO + m 

2 H2O) ⇒ nH2O 

= = 0,2(mol) 

18 

28.7,168 

Khí còn dư sau phản ứng là oxi: nO 2 

= = 0,28(mol) ⇒ n Y = 0,2 + 0,17 + 0,28 = 0,65 (mol) 

32.22,4 

22,4 

0,65. .(136,5 + 273) 

n.R.T 

P = = 273 

= 1,95(atm) 

V 11,2 

⎧CnH 2n 2 

:x (mol) nx my 0,17 

b) Đặt hỗn hợp ⎪ 

+ 

⎧ + = 

⎨ 

⇒ ⎪ 

⎨ 

⇒ x = 0,03(mol) 

⎪ 

⎪⎩ CmH 

2m 

:y(mol) ⎪ ⎪⎩ nx + my + x = 0,2 

n X (p/ư) = 0,6 – 0,28 = 0,32 (mol) nên ta có: 

3n + 1 3m 

x + y + .x + .y = 0,32 hay 3x + 2y + 3(nx + my) = 0,64 ⇒ y = 0,02 

 

2 2 




nO 2 ( p/u ) 

⎧ n = 3 (C3H 8) 

Thay x, y vào có: 3n + 2m = 17 (m ≥ 2 và m, n ≤ 4) ⇒ ⎨ 

⎪⎪ 

⎪ 

⎪⎩ m = 4 (C4H 8) 

Câu 75. Một hiđrocacbon X thường được sử dụng trong công nghệ sản xuất nước hoa. Khi pha lẫn farnezen (có 

công thức C 15H 24) với X rồi làm bay hơi hết hỗn hợp thì thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 2,24 gam O 2 

(trong cùng điều kiện). Đốt cháy hết lượng hỗn hợp trên thu được 19,04 lít CO 2 và 12,96 gam nước. Khi đốt cháy 

hết 3,174 gam X thu được 10,12 gam CO 2. 

a) Xác định công thức phân tử của X. 

b) Xác định công thức cấu tạo của X biết X không làm mất màu dung dịch Br 2; khi tham gia phản ứng với 

H 2 (Ni, t 0 ) X chỉ phản ứng theo tỉ lệ 1 : 1 và sinh ra hỗn hợp 4 sản phẩm gồm: 


19,04 

12,96 

2,24 

a) nCO 2 

= = 0,85(mol) ; n 

H2O 

= = 0,72(mol) ; n hỗn hợp = nO 22,4 

18 

2 

= = 0,07(mol) 

32 

11,64 

mhh = mC + mH = 12.n 

CO 

+ 2.n hh 

2 H2O 

= 11,64(gam) ⇒ M = = 166,29 

0,07 

Vì M farzenen = 204 > 166,29 nên M X < 166,29. 

10,12 10,12 

Đặt X là C xH y (y chẵn; y ≤ 2x + 2) ta có: x : y = n 

c 

: n 

H 

= : (3,174− 12. ) = 0,23: 0,414 = 5 :9 

44 44 

Vì M X < 166,29 nên X là C 10H 18. 

b) X không phản ứng với dng dịch Br 2 nên phân tử của X không có liên kết π và không có vòng ba cạnh; X tác 

dụng được với H 2 theo tỉ lệ 1 : 1 nên có vòng 4 cạnh; sinh ra các sản phẩm như đề cho nên X có cấu tạo: 







- 32 - 











Câu 76. Hợp chất 2,2,4-trimetylpentan (A) được sản xuất với quy mô lớn bằng phương pháp tổng hợp xúc tác từ 

C 4H 8 (X) với C 4H 10 (Y). A cũng có thể được điều chế từ X theo hai bước: Thứ nhất, khi có xúc tác axit vô cơ X tạo 

thành Z và Q; thứ hai, hiđro hóa Q và Z. 

a) Viết các phương trình phản ứng để minh họa và gọi tên các hợp chất X, Y, Z, Q. 

b) Ozon phân Z và Q sẽ tạo thành 4 hợp chất, trong đó có axeton và fomanđehit. Viết cơ chế phản ứng. 


a) Các phương trình: 

CH 3 

CH 3 C CH t 0 , p 

2 + CH 3 CH CH 3 

CH 3 CH CH 2 C CH 3 

CH 3 CH 3 

CH 3 CH 3 

(X) 

(Y) 

(A) 

Bước 1: X tạo thành Z và Q dưới tác dụng của xúc tác vô cơ: 

CH 3 

CH 3 C CH 2 C CH 2 

CH 

H 

2 CH 3 C CH + 3 CH 3 

2 

CH 3 

CH 3 

CH 

(X) 

3 C CH C CH 3 

CH 3 CH 3 

Bước 2: Hiđro hóa Z và Q: 

CH 3 

CH 3 C CH 2 C CH 2 

CH 3 

CH 3 CH 3 

+ H 2 

CH 3 CH 3 

CH 3 Ni, t 0 

C CH C CH 3 

b) Cơ chế phản ứng ozon phân của Z: 

CH 3 

CH 3 CH 3 O O 

O 

CH 3 C CH 2 C CH 3 2 

CH3 C CH 2 C CH 2 

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 

CH 3 

O 

CH 3 

CH CH 2 C CH 3 

CH 3 CH 3 

(A) 

CH 3 

C CH 2 C O 

+ CH 2 O 

CH 3 

CH 3 O CH 2 

C CH 2 C O 

CH 3 

Zn/H 3 O + 

CH 3 CH 3 

HS tự viết cơ chế của Q (tương tự Z). 

Câu 77. Một hỗn hợp X gồm 3 chất thuộc dãy đồng đẳng của aren là A (C nH 2n-6); B (C n’H 2n’-6); C (C mH 2m-6) với n < 

n’ < m; trong đó A và C có số mol bằng nhau và cách nhau k chất trong dãy đồng đẳng. Khi đốt cháy x gam hỗn 

hợp X cần y gam O 2. 

24x − 3y 48x −10y 

a) Chứng minh rằng: < m < + k . 

24x − 7y 24x − 7y 


CH 3 

O 






- 33 - 








b) Cho x = 44,8 gam; y = 153,6 gam; k = 2; tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo của A, B, C và tính 

phần trăm khối lượng từng chất trong hỗn hợp X biết rằng B không có đồng phân là hợp chất thơm. 


a) Đặt công thức chung của A, B, C là: C H 

n 2n − 6 




Phương trình: C H 

n 2n − 

+ 3n − 3 

0 

t O2 ⎯⎯→ n CO 

6 

2 + ( n - 3)H 2O 

2 

x(3n −3) y 24x −3y 

Theo phản ứng: = ⇒ n = 

(I) 

2.(14n −6) 

32 24x −7y 

A, C cách nhau k chất nên hơn kém nhau (k + 1 ) nhóm CH 2, vì vậy: m = n + k + 1 hay n = m – (k + 1) (II) 

Vì n < n < m nên m – (k + 1) < n < m < n + k + 1 (III) 

24x − 3y 48x −10y 

Thay (I) vào (III) có: < m < + k (đpcm). 

24x − 7y 24x − 7y 

b) k = 2 ta có m = n + 3; thay x = 44,8 gam; y = 153,6 gam vào (I) tính được n = 7,4 

Do B không có đồng phân là hợp chất thơm nên chọn n = 6: A là C 6H 6; B là C 7H 8 (toluen) và C là C 9H 12. 

⎧⎪ C6H 6 

:a (mol) 

Từ đề: ⎪ 48,8 

⎨C7H 8 

:b(mol) ⇒ 2a + b = = 0,5(mol) ⇒ b = 0,5− 

2a 

14.7,4−6 

⎪ ⎪⎩ C9H 

12 

:a (mol) 

⎧ %C6H6 

= 31,97% 

6a + 7(0,5− 2a) + 9a ⎧ a = 0,2 

n = = 7,4 ⇒ ⎪ 

⎨ ⇒ ⎪ 

⎨%C7H8 

= 18,85% 

0,5 

⎪⎩ b = 0,1 

⎪ 

⎪⎩ 

%C9H12 

= 49,18% 

Câu 78. Từ dầu mỏ người ta tách được một số hiđrocacbon có cùng công thức phân tử C 10H 18; chúng đều bền 

nhiệt, không làm mất màu dung dịch KMnO 4, đều không chứa cacbon bậc I và cacbon bậc IV; tỉ lệ giữa số nguyên 

tử cacbon bậc III và cacbon bậc II là 1 : 4. 

a) Viết công thức cấu tạo các đồng phân phù hợp với dữ kiện nêu trên. 

b) Cho một đồng phân cấu tạo tìm được tác dụng với clo có chiếu sáng. Hãy viết các công thức cấu tạo của 

các dẫn xuất monoclo thu được và cho biết dẫn xuất monoclo bậc nào chiếm tỉ lệ cao hơn. Biết rằng tỉ lệ khả năng 

phản ứng tương đối của H bậc II và H bậc III là 4 : 7. 


2 + 10(4− 2) + 18(1− 

2) 

a) C 10H 18 có ∆ = = 2 ; các đồng phân không làm mất màu dung dịch KMnO 4 chứng tỏ có 

2 

vòng xiclo. Các chất không chứa cacbon bậc I và cacbon bậc IV; tỉ lệ giữa số nguyên tử cacbon bậc III và cacbon 

bậc II là 1 : 4 nên có chứa 2 nguyên tử C bậc III và 6 nguyên tử C bậc II. Có 7 công thức thỏa mãn: 

(1) (2) (3) (4) (5) 

(6) (7) 

b) 6 nguyên tử C bậc II nên có 12 nguyên tử H bậc II; 2 nguyên tử C bậc III nên có 2 nguyên tử H bậc III. Tỉ lệ khả 

năng phản ứng tương đối của H bậc II và H bậc III là 4 : 7; vì 16.4 > 2.7 nên dẫn xuất monoclo bậc II nhiều hơn 

dẫn xuất monoclo bậc III. Ví dụ: 






+ Cl 2 (1:1) 

−HCl 

⎯⎯⎯⎯→ 

Cl 

Cl 

Cl 


- 34 - 








Câu 79. Hiđro chất X (C 7H 10) không quang hoạt thu được chất Y (C 7H 16) cũng không quang hoạt có tỉ lệ tổng số 

nguyên tử H trên cacbon bậc hai với tổng số nguyên tử H trên cacbon bậc một là 2 : 3. X tác dụng với dung dịch 

AgNO 3/NH 3 tạo kết tủa và tác dụng với H 2 (xúc tác Pd/PbCO 3) tạo ra Z. Anđehit oxalic là một trong các sản phẩm 

được tạo thành khi ozon phân Z. Xác định công thức cấu tạo của X, Y, Z và viết phương trình phản ứng xảy ra. 


+3H2 

Dễ thấy: X ⎯⎯⎯→ Y nên X có chứa 3 liên kết π hoặc có chứa vòng ba cạnh. Do X, Y đều không quang hoạt và 

Y có tỉ lệ tổng số nguyên tử H trên cacbon bậc hai với tổng số nguyên tử H trên cacbon bậc một là 2 : 3 nên Y có 

cấu tạo: CH 3-CH(CH 3)-[CH 2] 3-CH 3 hoặc: CH 3-CH 2-CH(C 2H 5)-CH 2-CH 3 

• X tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH 3 tạo kết tủa ⇒ X có liên kết ba đầu mạch -C≡CH 

• X tác dụng với H 2 (xúc tác Pd/PbCO 3) tạo ra Z nên Z không còn liên kết ba, ozon phân Z cho OHC-CHO 

nên Z phải có =CH-CH= 

Vậy X, Y và Z là: 

CH 3 CH CH CH C CH CH 3 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH CH CH CH CH 2 

CH 3 CH 3 CH 3 




(X) (Y) (Z) 

HS tự viết phương trình phản ứng. 

Câu 80. Hợp chất hữu cơ A có chứa 88,24%C và 11,76%H về khối lượng; tỉ khối hơi của A so với ancol etylic 

bằng 2,957. 

a) Tìm công thức phân tử của A, tính tổng số liên kết đôi và vòng trong phân tử A. 

b) Tính số vòng no của A biết hiđro hóa hoàn toàn A thu được hợp chất no B có công thức C xH 2x. 

c) Viết công thức cấu tạo có thể có của A biết A tác dụng với Br 2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 và A tác dụng với 

nước (có H + xúc tác) thu được sản phẩm C có cấu tạo như sau: 

CH 3 

OH 

CH 2 CH 2 CH3 

C 

CH C 

CH 2 CH CH 2 3 

OH 


88,24 11,67 

a) Đặt A: C xH y ⇒ x : y = : = 10 :16 ; M A = 46.2,957 = 136 nên A: C 10H 16 ( ∆ = 3) 

12 1 

+2H 

b) A (C 10H 16) 

2 

⎯⎯⎯→ B (C 10H 20) nên A, B đều có 1 vòng no. 

c) Từ dữ kiện đề suy ra có 3 công thức cấu tạo phù hợp với A: 

CH CH 2 

CH 3 C CH C CH 2 

CH2 CH 2 

CH 3 

CH 3 C 

CH2 CH 2 

CH CH 2 

C C CH 3 

CH 3 

CH 2 CH 2 

CH 2 C C CH CH 3 

CH2 CH CH 3 

Câu 81. A, B, C, D là 4 hiđrocacbon có công thứ phân tử C 9H 12. Biết A chỉ chứa hai loại hiđro, đun nóng với dung 

dịch KMnO 4 A cho sản phẩm C 9H 6O 6 còn B cho sản phẩm C 8H 6O 4. Đun C 8H 6O 4 với anhiđrit axetic cho sản phẩm 

C 8H 4O 3. C và D đều tác dụng với Cu 2Cl 2/NH 3 cho kết tủa màu nâu đỏ; với dung dịch HgSO 4 sinh ra C 9H 14O (C → 

M và D → N). Ozon phân M cho nona-2,3,8-trion còn N cho 2-axetyl-3-metylhexađial. Xác định các chất A, B, C, 

D và viết sơ đồ phản ứng. 


Từ đề bài ta có cấu tạo các chất A, B, C, D lần lượt là 

CH 2 CH 3 CH 3 

CH 3 

CH 3 

C CH 

C CH 






CH 3 

CH 3 

H 3 C 

Sơ đồ phản ứng: 


- 35 - 








COOH 

CH 3 

CH 3 




H 3 C 

CH 2 CH 3 

CH 3 

CH 3 

C CH 

CH 3 

C CH 

KMnO 4 

KMnO 4 

HOOC 

COOH 

CH 3 

HgSO 4 C CH 3 

H 2 O 

O 

CH 3 

HgSO 4 C CH 3 

H 2 O 

O 

COOH 

COOH 

O 3 

CH 3 C 

(CH 3 CO) 2 O 

O 

C CH 2 

O 

O 

C 

O 

C 

O 

CH 2 CH 2 CH 2 C 

COCH 3 

O 3 

OHC CH CH CH 2 CH 2 CHO 

Câu 82. A, B, C là những hiđrocacbon. Biết: 

• Từ C có thể điều chế được B. 

• Từ B có thể điều chế được A. 

• A không tác dụng với dung dịch Br 2 và không làm mất màu dung dịch KMnO 4. 

• Dưới tác dụng của tia lửa điện chất A bị phân hủy làm tăng thể tích gấp 3 lần. 

• Trong công nghiệp người ta dùng chất B để sản xuất ancol etylic và điều chế cao su tổng hợp từ C. 

a) Xác định công thức cấu tạo của A, B, C. 

b) Viết các phương trình phản ứng hóa học xảy ra. 


a) B là hiđrocacbon không no dùng điều chế ancol etylic nên B là CH 2=CH 2 

A là hiđrocacbon no được điều chế từ B nên A là CH 3-CH 3 

C là hiđrocacbon không no dùng điều chế B nên C là C 2H 2 

b) HS tự viết phương trình. 

Câu 83. Cho một hiđrocacbon A tác dụng với Br 2 chỉ thu được một dẫn xuất B có tỉ khối hơi đối với không khí là 

5,207. 

a) Tím công thức phân tử của A và B. 

b) C, D là hai đồng phân vị trí của B. Đun nóng mỗi chất B, C, D với dung dịch KOH/C 2H 5OH thì B 

không thay đổi trong khi C và D đều cho cùng sản phẩm E có công thức phân tử C 5H 10. Oxi hóa E bằng dung dịch 

KMnO 4 trong môi trường axit thu được 1 axit và 1 xeton. Xác định công thức cấu tạo của B, C, D, E và viết 

phương trình phản ứng. 


⎧ x = 5 

a) M B = 29.5,207 = 151 nên B chỉ chứa 1 nguyên tử Br; B có dạng C xH yBr 12x + y + 80 = 151⇒ ⎨ 

⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ y = 11 

Vậy A là C 5H 12 và B là C 5H 11Br. 

b) Đun nóng mỗi chất B, C, D với dung dịch KOH/C 2H 5OH thì B không thay đổi trong khi C và D đều cho cùng 

sản phẩm E có công thức phân tử C 5H 10. Oxi hóa E bằng dung dịch KMnO 4 trong môi trường axit thu được 1 axit 

và 1 xeton. Từ các dữ kiện này ta có cấu tạo B, C, D, E như sau: 

Br 

KOH/C 2 H 5 OH 

CH 3 C CH 2 CH 3 CH 3 C CH CH 3 

- HBr 

CH 3 

CH 3 

(C) (E) 


CH 3 

O 

CH 3 






- 36 - 











CH 3 

CH 

CH 

CH 3 Br 

(D) 

CH 3 

KOH/C 2 H 5 OH 

- HBr 

Sơ đồ tạo axit và axeton: (CH 3) 2C=CH-CH 3 

CH 3 

[ O] 

KMnO 4 /H + 

C 

CH 3 

CH CH 3 

(E) 

⎯⎯⎯⎯⎯→ (CH 

3) 2CO 

+ CH 

3COOH 

 

axeton 

Câu 84. Hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau dưới dạng công thức cấu tạo: 

+ Cl (1mol) 

as 

+ Mg 

etekhan 

1)etilen oxit 

2)H3O + 

H SO 

0 

15 C 

C 6H 5-CH 

2 

2 4 

3 ⎯⎯⎯⎯⎯→ A ⎯⎯⎯⎯→ B ⎯⎯⎯⎯⎯→ C ⎯⎯⎯→ D 


+ Cl 

C 6H 5-CH 

2 (1mol) 

3 + Cl 2 ⎯⎯⎯⎯⎯→ C 6H 5-CH 2Cl + HCl 

C 6H 5-CH 2Cl + Mg 

C 6H 5-CH 2MgCl 

as 

etekhan 

⎯⎯⎯⎯→ C 6H 5-CH 2MgCl 

1)etilen oxit 

2)H3O + 

C 6H 5CH 2CH 2CH 2OH 

2 4 

⎯⎯⎯→ 

⎯⎯⎯⎯⎯→ C 6H 5CH 2CH 2CH 2OH 

H SO 

0 

15 C 

+ Br 2 

Fe, t 0 Br 

+ Br 2 

a s 

+ H 2 O 

Br 

axit axetic 

Br 

+ Br 2 (1mol) 

Fe 

⎯⎯⎯⎯⎯→ E 1 + E 2 

+ Br 2 (1mol) 

as 

⎯⎯⎯⎯⎯→ G 1 + G 2 

+ HBr 

Br 

+ HBr 

Câu 85. Hiđrocacbon A tham gia vào phản ứng ozon phân rồi khử hóa thu được 4,5-đioxooctan đial. Chất A được 

điều chế bằng cách cho dẫn xuất monobrom B tác dụng với Mg có mặt Cu 2Cl 2. Đun nóng A với 

đimetylaxetilenđicacboxylat thu được chất C. Chất C dễ dàng bị đề hiđro hóa tạo thành chất D (C 14H 14O 4). Khử 

chất D bằng LiAlH 4 sau đó thủy phân sản phẩm với nước thu được chất E (C 12H 14O 2). Cho chất E phản ứng với 

tosyl clorua (TsCl) có mặt pyriđin tạo thành chất F. Nếu khử F với LiAlH 4 sẽ được hiđrocacbon G (C 12H 14). Mặt 

khác nếu cho F tác dụng với NaBr sẽ chuyển hóa thành chất H; chất H tác dụng với Zn kim loại có thể tạo ra 

hiđrocacbon I (C 12H 12). Xác định công thức cấu tạo phù hợp cho các chất từ A đến I. 



Br 

COOCH 3 

COOCH 3 





(A) 

(B) 

(C) 

COOCH 3 

(D) 

COOCH 3 


- 37 - 








OH 

OH 

OTs 

OTs 

Br 

Br 




(E) 

(F) 

(G) 

(H) (I) 

Câu 86. Hiđrocacbon X tác dụng với Br 2 tạo nên dẫn xuất chứa 57,554%Br về khối lượng; khi đun nóng X với 

dung dịch KMnO 4 tạo ra hai axit cacboxylic đơn chức. Xác định công thức phân từ, công thức cấu tạo của X biết 

M X < 200. 


X có phản ứng cộng Br 2 nên phải có liên kết π khác vòng thơm. Đun nóng X với dung dịch KMnO 4 tạo ra hai axit 

cacboxylic đơn chức nên mạch chính có C=C hoặc -C≡C- 

Trường hợp 1: X chứa liên kết đôi C=C 

C xH y + Br 2 ⎯⎯→ C xH yBr 2 

160.100 

⎧ x = 9 

MX 

= 12x + y = − 160 = 118 ⇒ ⎨ 

⎪⎪ 

57,5 

⎪ ⎪⎩ y = 10 

Vì C 9H 10 có ∆ = 5 nên X có 1 vòng thơm và 1 liên kết đôi C=C ở nhánh. X có hai đồng phân cis và trans dưới đây: 

H 

C 

C 

CH 3 

H 

Trường hợp 2: X chứa liên kết ba -C≡C- 

C xH y + 2Br 2 ⎯⎯→ C xH yBr 4 

320.100 

MX 

= 12x + y = − 320 = 236,52 ⇒ Loại. 

57,5 

Câu 87 (HSG vòng 2 Sóc Trăng 2015-2016). Hỗn hợp M gồm 3 hiđrocacbon khí (ở đktc) mạch hở X, Y, Z có 

công thức phân tử tương ứng là C mH 2n, C nH 2n, C m+n-1H 2n (n, m có cùng giá trị trong 3 chất). 

13,5na 

- Nếu tách Z khỏi M được hỗn hợp A, đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp A được 

gam H 2O 

6m + 4,5n 

và 11(2m + n).a gam CO 2. 

6m + 4,5n 

4,5nb 

- Nếu tách X khỏi M được hỗn hợp B, đốt cháy hoàn toàn b gam hỗn hợp B được 

gam H2O 

m + 3,5n −1 

11(m + 3n −1).b 

và gam CO 2. 

3(m + 3,5n −1) 

a) Tính % số mol của X, Y, Z trong M. 

b) Tính khối lượng H 2O và khối lượng CO 2 tạo thành khi đốt cháy hoàn toàn d gam hỗn hợp D gồm X và 

Z (sau khi tách Y khỏi M). 

c) Xác định công thức phân tử của X, Y, Z và tính số gam CO 2 tạo thành khi đốt cháy hết 1 mol hỗn hợp 

M. 


CmH 

2n 

:x (mol) 

a) Hỗn hợp a (gam) A ⎨ 

⎧⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ CnH 

2n 

:y(mol) 

⎛2m 

n⎞ 

Đốt cháy A: C mH 2n + 

+ 

⎜ 

0 

⎜⎝ 2 ⎟⎠ O2 t 

⎯⎯→ mCO 2 + nH 2O 


C nH 2n + 3n 0 

2 O2 t 

⎯⎯→ nCO 2 + nH 2O 

Từ phương trình và dữ kiện đề cho ta có: 

H 

C 

C 

H 

CH 3 






- 38 - 








⎧⎪ 

13,5na 13,5a 

mH2O 

= 18(nx + ny) = ⇒ 18(x + y) = 

⎪ 6m + 4,5n 6m + 4,5n mH2O 

18(x + y) 13,5 

⎨ 

⇒ = = ⇒ x = 2y 

11(2m + n).a mCO 

44(mx + ny) 11(2m + n) 

m 

2 

CO 

= 44(mx + ny) = 

⎪ 2 

⎪⎩ 

6m + 4,5n 

CnH 

2n 

:z(mol) 

Hỗn hợp b (gam) B ⎨ 

⎧⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ Cm+ n−1H 2n 

:t (mol) 




Đốt cháy B: C nH 2n + 3n 0 

2 O2 t 

⎯⎯→ nCO 2 + nH 2O 

⎛2m 3n 2⎞ 

C m+n-1H 2n + 

+ − 

⎜ 

0 

⎜⎝ 2 ⎟⎠ O2 t 

⎯⎯→ (m + n – 1)CO 2 + nH 2O 

Từ phương trình và dữ kiện đề cho ta có: 

⎧⎪ 

4,5nb 4,5b 

mH2O 

= 18(nz + nt) = ⇒ 18(z+ t) = 

⎪ 

m + 3,5n − 1 m + 3,5n −1 

⎨ 

11(m + 3n −1).b 

mCO 

= 44[nz + (m + n − 1)t] = 

⎪ 2 

⎪⎩ 

3(m + 3,5n −1) 

mH2O 

18(z+ 

t) 13,5 

⇒ = = ⇒ z = 2t 

mCO 

44[nz + (m + n − 1)t] 11(m + 3n −1) 

2 

⎧⎪ 4 

%X = .100 = 57,14% 

7 

Vậy tỉ lệ mol của X : Y : Z = 4 : 2 : 1 ⇒ ⎪ 

⎨ 

⇒ %Z = 100% −57,14% − 28,57% = 14,29% 

2 

%Y = .100 = 28,57% 

⎪ ⎪⎩ 7 

CmH 

2n 

:0,8(mol) 

b) Trong 1 mol D ⎨ 

⎧⎪⎪ 

⎪ ⎪⎩ Cm+ n−1H 2n 

:0,2(mol) 

⎛2m 

n⎞ 

C mH 2n + 

+ 

⎜ 

0 

⎜⎝ 2 ⎟⎠ O2 t 

⎯⎯→ mCO 2 + nH 2O 

⎛2m 3n 2⎞ 

C m+n-1H 2n + 

+ − 

⎜ 

0 

⎜⎝ 2 ⎟⎠ O2 t 

⎯⎯→ (m + n – 1)CO 2 + nH 2O 

Dễ thấy đốt 1 mol D (ứng với 12m + 4,4n – 2,4 (gam)) thu được 18n gam H 2O và 44(m + 0,2n – 0,2) gam CO 2 

⎧⎪ 

18nd 

9nd 

m 

H2O 

= = 

(gam) 

Vậy đốt d (gam) D sẽ thu được: 

⎪ 12m + 4,4n − 2,4 6m + 2,2n −1,2 

⎨ 

44d( m + 0,2n – 0, 2) 11d ( m + 0,2n – 0, 2) 

m 

CO 

= = 

(gam) 

2 

⎩⎪ 

12m + 4, 4n − 2,4 3m + 1,1n −0,8 

c) Y là anken; Z có thể là ankan hoặc ankin. 

+ Nếu Z là ankan thì: 2n = 2(m + n – 1) + 2 ⇒ m = 0 (loại) 

+ Nếu Z là ankin thì: 2n = 2(m + n – 1) – 2 ⇒ m = 2 (nhận) 

X là ankan: 2n = 2m + 2 ⇒ n = 3 

Vậy công thức X, Y, Z lần lượt là: C 2H 6; C 3H 6; C 4H 6 

⎧⎪ 4 

C2H 6 

: (mol) 

7 

Trong 1 mol M có ⎪ 2 4 2 1 18 

⎨C3H 6 

: (mol) ⇒ nCO = 2. + 3. + 4. = (mol) ⇒ m 

2 CO 

= 113,143(gam) 

2 

7 7 7 7 7 

1 

⎪ 

C4H 6 

: (mol) 

⎪⎩ 7 

Câu 88 (HSG Long An 2017). Hỗn hợp X gồm các hiđrocacbon mạch hở: CH 4, C 2H 4, C 3H 4 và C 4H 4. Nung nóng 

6,72 lít hỗn hợp E chứa X và H 2 có mặt Ni làm xúc tác thu được hỗn hợp F có tỉ khối so với hiđro bằng 19. Dẫn 

toàn bộ F qua bình đựng dung dịch Br 2 dư thấy lượng Br 2 phản ứng là a gam; đồng thời khối lượng bình tăng 3,68 

gam. Khí thoát ra khỏi bình (hỗn hợp khí T) có thể tích là 1,792 lít chỉ chứa các hiđrocacbon. Đốt cháy toàn bộ T 

thu được 4,32 gam nước. Thể tích các khí đều đo ở đktc. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Tính giá trị của a. 








- 39 - 








T là hiđrocacbon no ⇒ n 

CO 2 

= 0,24 - 0,08 = 0,16 ⇒ m T = m C + m H =2,4 gam 

⇒ m F = ∆m bình tăng + m T = 6,08 gam ⇒ n F= 0,16 = n X 

⇒ n phản ứng = 0,14 




H 2 

Đặt CTTQ chung của hỗn hợp X là C H 

x 4 

: 0,16 mol 

Trong X: n H = 4n X = 0,64 mol ⇒ n C = 5,8 − 0,64 = 0, 43 mol ⇒ x = 2,6875 ⇒ k = 1,6875 

12 

Bảo toàn mol liên kết π: k.0,16 = n + n ⇒ n = 0,13 ⇒ m = 20,8 gam. 

H2 pu Br2 Br2 

Câu 89. Dẫn 4,48 lít (đktc) hỗn hợp khí Z gồm metan, etilen, axetilen qua bình đựng dung dịch brom dư thấy khối 

lượng bình tăng 2,7 gam. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn 1,12 lít (đktc) hỗn hợp Z, toàn bộ sản phẩm được dẫn 

qua bình đựng H 2SO 4 đặc thấy khối lượng bình axit tăng 1,575 gam. Xác định thành phần % thể tích mỗi khí trong 

Z. 


Gọi số mol của CH 4, C 2H 4, C 2H 2 trong 4,48 lít Z lần lượt là x, y, z . 

4, 48 

⇒ x + y + z = = 0,2 (I). 

22,4 

Khi cho Z qua dung dịch brom dư, C 2H 4 và C 2H 2 bị giữ lại ⇒ 28y + 26z = 2,7 (II). 

⎧ x 

⎪ 

CH 

4 

: (mol) 

4 

⎪ y 

Trong 1,12 lít Z ⇒ ⎨C2H 4 

: (mol) 

⎪ 4 

⎪ z 

⎪C2H 2 

: (mol) 

⎩ 4 

2x 2y z 1,575 

Đốt cháy 1,12 lít Z ⇒ n 

H2O = 2nCH + 2n 

4 C2H + n 

4 C2H 

= + + = ⇒ 2x + 2y + z = 0,35 (III) 

2 

4 4 4 18 

⎧x = 0,1 

⎪ 0,05 

Giải hệ (I), (II), (III) ⇒ ⎨y = 0,05 ⇒ %V 

C2H = %V 

4 C2H = ⋅ 100% = 25% ⇒ %V 

2 CH 

= 50%. 

4 

⎪ 0,2 

⎩z = 0,05 

Câu 90. Cho hai hiđrocacbon A và B đều mạch hở có công thức lần lượt là C nH 2n và C mH 2m (với n và m ≥ 2, 

nguyên). Khi lấy 12,6 gam hỗn hợp gồm A và B với tỉ lệ mol n 

A 

: nB 

= 1:1thì tác dụng được vừa đủ với 32 gam 

brom trong dung dịch. Còn khi lấy 16,8 gam hỗn hợp gồm A và B với tỉ lệ khối lượng m 

A 

: mB 

= 1:1thì tác dụng 

được vừa đủ với 0,6 gam H 2 (Ni, t 0 ). Xác định công thức phân tử của A và B, biết M A < M B. 


• Xét 12,6 gam hỗn hợp với nA 

= nB 

= x mol 

PTHH: 

CnH2n + Br2 →CnH2nBr2 (1) 

mol: x → x 

CmH2m + Br2 → CmH2mBr2 (2) 

mol: x → x 

32 

theo (1), (2): nBr 

= x + x = = 0,2 mol ⇒ x = 0,1 

2 

160 

⇒ 14 n.0,1+ 14 m.0,1 = 12,6 ⇒ n + m = 9 

(*) 

16,8 

• Xét 16,8 gam hỗn hợp với mA 

= mB 

= = 8,4 gam 

2 

8,4 0,6 8,4 0,6 

Ta có: nA 

= = mol; 

nB 

= = mol 

14n n 14m m 

PTHH: 


C nH 2n + H 2 

C mH 2m + H 2 

Ni, t 

⎯⎯⎯→ o 

C nH 2n+2 (3) 

Ni, t 

⎯⎯⎯→ o 

C mH 2m+2 (4) 

Br 2 






- 40 - 








0,6 

Theo (3), (4): nH = n 0,3 

2 A 

+ nB 

= = mol 

2 

0,6 0,6 

⇒ + = 0,3 ⇒ 2( n + m) = n. m ⇒ n. m = 18 

(**) 

n m 

Từ (*), (**) ta có: n (9 – n) = 18 ⇒ n 2 – 9n + 18 = 0 

⎡n 

= 6⇒ m = 9 − 6 = 3(lo¹i v ×M 

A 

< M 

B) 

⇒ ⎢ 

⎣n 

= 3 ⇒ m = 9 − 3 = 6(tháam· n) 

Vậy CTPT của A là C3H6 và của B là C6H12. 

Câu 91. Đốt cháy hoàn toàn 0,92 gam hỗn hợp X gồm C 2H 4, H 2, C 3H 6, CO, C 4H 8 bằng O 2 vừa đủ rồi cho toàn bộ 

sản phẩm cháy vào bình đựng 2 lít dung dịch Ca(OH) 2 0,02M thấy xuất hiện m 1 gam kết tủa. Lọc bỏ kết tủa, thu 

được dung dịch Y có khối lượng tăng 0,82 gam so với dung dịch Ca(OH) 2 ban đầu. Thêm từ từ dung dịch Ba(OH) 2 

vào dung dịch Y đến khí kết tủa hết các ion kim loại, thấy có m 2 gam kết tủa. Biết m 1 + m 2 = 6,955 gam, tính thành 

phần phần trăm theo khối lượng của CO và H 2 có trong hỗn hợp X. 

Đáp số: %CO = 30,435%; %H 

2 

=1,087%. 

Câu 92. Đun nóng hỗn hợp X gồm C 2H 4, H 2 có xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Biết tỉ khối 

hơi của X so với khí hiđro là 7,5 và tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro là 12. Các thể tích khí đo ở cùng điều kiện 

nhiệt độ và áp suất. Tính thành phần phần trăm theo thể tích các khí có trong hỗn hợp X và Y. 

Đáp số: Trong X: %V = %V = 50% ; trong Y: %V = %V = 20%;%V = 60% . 




C2H4 H2 

C2H4 H2 C2H6 

Câu 93. Viết phương trình phản ứng khi cho propen và 2-metylbut-2-en từng chất tác dụng với: 

a) O 2/Ag b) O 3, sau đó với H 2O/Zn 

c) O 3, sau đó với H 2O 2/H + d) Dung dịch KMnO 4. 

Câu 94 (Chuyên Lý Tự Trọng-Cần Thơ 2008). Cho biết mức độ phản ứng tương đối ở các vị trí ortho; meta; 

para trong phân tử clobenzen so với benzen lần lượt là 2,7.10 -3 ; 9,0.10 -5 ; 1,242.10 -2 . Tốc độ phản ứng tương đối của 

clobenzen so với benzen là 3,0.10 -3 . Tính thành phần phần trăm các sản phẩm thế mononitro vào clobenzen. 

Đáp số: Phần trăm sản phẩm tại các vị trí ortho; meta; para là 30%; 1%; 69%. 

Câu 95 (Chuyên Lương Văn Chánh-Phú Yên 2013). Hỗn hợp A gồm hai olefin. Cho A hợp nước thu được 

6,352 gam hỗn hợp ancol B với hiệu suất mỗi phản ứng hợp nước đều là 40%. Cho một nửa hỗn hợp B tác dụng 

với Na dư thu được 0,5824 lít H 2 (đktc). Nửa hỗn hợp còn lại đem đun nóng với dung dịch H 2SO 4 đặc thu được 

hỗn hợp C gồm 3 ete với hiệu suất các phản ứng tạo ete tương ứng là 40%; 50%; 60% (theo phân tử khối tăng 

dần); đồng thời nhận được 0,2376 gam H 2O. Xác định công thức hai olefin ban đầu. 

Đáp số: C 2H 4 và C 4H 8. 

Câu 96 (Đề Olympic 11-2010). Hoàn thành các phương trình phản ứng sau: 

as 

a) Pent-1-en + NBS ⎯⎯→ 

b) Xiclopentađien + HCl (khí) ⎯⎯→ 

1:1 

c) Hexa-1,3,5-trien + Br 2 ⎯⎯→ 

d) 1-(brommetyl)-2-metylxiclopenten đun nóng trong ancol metylic. 

Câu 97. Đun nóng hỗn hợp X gồm hiđrocacbon A (mạch hở, công thức tổng quát C nH 2n) và H 2 có xúc tác Ni, sau 

một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với khí hiđro là 7,5 và tỉ khối hơi của Y so với khí hiđro là 

17,6. Biết hiệu suất của phản ứng lớn hơn 50%, xác định công thức hiđrocacbon A. 

Đáp số: C 3H 6. 

Câu 98 (Chuyên Lê Hồng Phong-Nam Định 2015-2016). Hỗn hợp khí A gồm C 2H 2, C 2H 4 và H 2. Dẫn m gam 

hỗn hợp A vào bình kín chứa chất xúc tác Ni rồi đun nóng. Sau một thời gian thu được hỗn hợp khí B gồm C 2H 4, 

C 2H 6, C 2H 2 và H 2. Dẫn toàn bộ lượng khí B vào dung dịch brom (dư) thấy khối lượng bình đựng dung dịch brom 

tăng 5,22 gam và thoát ra 1,12 lít hỗn hợp khí C. Tỷ khối của C so với H 2 là 6,6. Mặt khác nếu đốt cháy hoàn toàn 

lượng khí B ở trên cần vừa đủ V lít khí O 2, thu được CO 2 và hơi nước có thể tích bằng nhau. Tính m, V. (Biết thể 

tích các khí đều quy về điều kiện tiêu chuẩn). 

Câu 99. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm C xH y và O 2 dư, làm lạnh hỗn hợp sau phản ứng thu được hỗn hợp khí 

Y có thể tích giảm 25% so với thể tích của X. Cho khí Y đi qua dung dịch KOH dư thu được khí Z có thể tích giảm 

40% so với thể tích của Y. 

a) Xác định công thức cấu tạo có thể có của C xH y biết x < 6. 

b) Tính thành phần % thể tích hỗn hợp X. 

Đáp số: a) C 3H 6; b) %C3H6 

= 10% ; %O2 

= 90% . 

Câu 100 (HSG 12 Đăklăk 2009-2010). Cho biết cấu hình của sản phẩm sinh ra trong các phản ứng tách sau đây: 

a) 2,3-đibrombutan ⎯ 

Zn, ⎯ 

axeton ⎯⎯→ 







- 41 - 











a) 

b) 

− 

C 

b) (R)-sec-butylbromua ⎯⎯ 

2 

H O 

⎯ 

5 

⎯→ 


H 

C 

Br 

Br 

CH 3 

H 

CH 3 

Br 

C 

C 2 

H 5 

H 

CH 3 

Br 

H CH 3 

-ZnBr 2 

H CH 3 

Br 

Zn 

Br 

H 

H H 

CH 3 

CH 3 

H 

C 

CH 3 

H H Br 

H 

CH 3 

C 

H 

CH 3 

CH 3 

CH 

H CH 3 H 

3 

O - 

H 

CH 3 

C 2 

H 5 

OH + Br- + 

H Br 

CH 3 

CH H 

3 







- 42 -

100 BÀI TOÁN HIĐROCACBON BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HÓA HỌC

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?