ACIDO BENZOICO. jenny cueva.pdf - q-organicauce

Intermediario tetraédrico
Reacción de Cannizzaro
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de
β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si
el aldehído o la cetona no poseen hidrógenos en α, la condensación aldólica no
tiene lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos
experimentan auto oxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados
para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente
ácido. Por ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato
sódico, en presencia de hidróxido de sódico.
El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente
implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción,
resultante del ataque de OH al carbonilo, hasta una segunda molécula de
aldehído.
Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo
Etapa 2. Transferencia de hidruro
Etapa 3. Equilbrio ácido-base
1.2. Reacciones y mecanismos: reacciones de síntesis y análisis
Características
Excepción a las reacciones características de aldehídos y cetonas
OH - se adiciona al aldehído para dar el intermediario tetraédrico.
El ion H - se expulsa como grupo saliente.
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