Acidos carboxílicos y derivados - Grupo de Sintesis Organica ...

Química Orgánica Tema 11. Acidos carboxílicos y derivados
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El mecanismo se inicia con el ataque nucleofílico del ácido carboxílico sobre el
cloruro de ácido. El intermedio tetrahédrido generado elimina el ion cloruro y finalmente
una reacción ácido-base proporciona el anhidrido neutro y HCl. El HCl se neutraliza
mediante reaccíon con la piridina.
O
R C
O
R C
Mecanismo para la formación de anhidridos de ácido
Cl +
O
H
O
C
+ Cl
HO C
R
N
O
R
+ HCl
O
R C
R C
O
O
Cl H
O
C
O
R
O
C
anhidrido de ácido
N
H
R
+ HCl
Los anhidridos de ácido también permiten la obtención de los otros derivados de
ácido que están por debajo de ellos en la escala de reactividad, tal y como se muestra
a continuación.
Cl
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