Formulación orgánica - IES San Fulgencio

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Formulación orgánica

FUNCIONES ORGÁNICAS
HIDROCARBUROS
FUNCIONES OXIGENADAS
FUNCIONES NITROGENADAS
SUMARIO
ALIFÁTICOS ACÍCLICOS
ALIFÁTICOS CÍCLICOS
AROMÁTICOS
DERIVADOS HALOGENADOS
ALCOHOLES, FENOLES Y DERIVADOS
ALDEHIDOS Y CETONAS
ÁCIDOS CARBOXIÍLICOS Y DERIVADOS
AMINAS Y SALES DE AMONIO
HIDRAZINAS
HIDOXILAMINAS
NITRILOS O CIANUROS
NITRODERIVADOS
AMIDAS
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Formulación orgánica

ANTES DE EMPEZAR:
FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
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Formulación orgánica
La configuración electrónica del carbono es 1s 2 2s 2 2p 2 y para adquirir la
configuración electrónica del Neón necesita otros cuatro electrones que adquiere
compartiendo electrones con otros átomos según se estudia en el enlace covalente.
El carbono es, por tanto, tetravalente y siempre forma cuatro enlaces. Esto
deberá ser tenido en cuenta a la hora de escribir las fórmulas de los compuestos
orgánicos.
1. HIDROCARBUROS:
Son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Pueden agruparse de la
siguiente manera:
HIDROCARBUROS:
Alifáticos
Acíclicos
Aromáticos Policíclicos
Saturados Alcanos o parafinas
Insaturados
Alquenos u olefinas
Alquinos o acetilénicos
Saturados Cicloalcanos
Cíclicos Cicloalquenos
Insaturados
Cicloalquinos
Monocíclicos Arenos
Aislados
Condensados

1.1. ALCANOS
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Los alcanos más sencillos son los de cadena lineal. Responden a la fórmula
general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano
y butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número
de carbonos, y la terminación –ano que es genérica y se aplica a todos los alcanos:
Fórmula: Nombre
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
CH3-(CH2)3-CH3 pentano
Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes (se indica
sólo el número de átomos de carbono):
10 decano 20 eicosano 30 triacontano
11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano
12 dodecano 22 docosano 32 dotriancontano
13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano
14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano
15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano
16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano
17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano
18 octadecano 28 octacosano 38 octatriacontano
19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano.
40 tetracontano 50 pentacontano 60 hexacontano
41 hentetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano
42 dotetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano
etc. etc. etc.
70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano
etc. etc. etc.
100 hectano 200 dihectano 300 trihectano.
1.1.1. Alcanos acíclicos ramificados:
Antes de nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por
radicales. Se llaman así los grupos de átomos que proceden de la pérdida de un
hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman
radicales alquilo y se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo
correspondiente la terminación –ano por –ilo ( también –il)

CH3 - metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
CH3-CH2-CH2-CH2- butilo
CH3-CH2- CH2-CH2-CH2- pentilo
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Formulación orgánica
Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la
cadena carbonada principal y después se dice el nombre del hidrocarburo que
constituye la cadena principal. En general, la cadena principal es la más larga y para
determinar la posición del radical se numera la cadena más larga y se escribe y
menciona dicho número, llamado localizador delante del nombre del radical.
Regla
Ejemplos
Ejercicios:
que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas
1
laterales, independientemente de la naturaleza de los
:
sustituyentes.
:
La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de manera

Ejercicios:
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Formulación orgánica
Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre común aceptado por la
IUPAC :
Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrógeno se convierte en radical. Son
radicales complejos que se nombran como los alcanos ramificados pero cambiando
la terminación –ano por –ilo y teniendo en cuenta que el carbono 1 del radical es
siempre el que ha perdido el hidrógeno, es decir, aquel por el que se une a la cadena
principal.
Ejemplos:

Ejercicios:
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También hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:
Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cuál ha de citarse
primero. La IUPAC recomienda la utilización del orden alfabético:
:
Regla 2:
Regla 3:
Ejemplos
Formular los siguientes radicales:
a) 2,4-dimetilpentilo
b) 1-etil-1-metilbutilo
c) 4,4-dimetil-2-propilhexilo
Los radicales con nombres sencillos se citan en un orden
alfabético que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.
Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primera
letra del radical

¿Cómo nombraríamos a este compuesto?
Ejemplo:
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Es un etilpropiloctano, pero ¿por dónde empezamos a numerar?. La solución nos
la da la siguiente regla:
Regla 4:
Regla 5:
Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la elección de la cadena
principal se hace de acuerdo con la siguiente regla:
Regla 6:
Se da el número más bajo al sustituyente que primero se cita en
el nombre.
Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan los
prefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc
1. La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales
2. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores
más bajos.
3. la cadena que tenga el máximo número de átomos de
carbono en las cadenas laterales más pequeñas.
4. la cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas
posible.

Ejercicios:
1.1.2. Alcanos cíclicos o cicloalcanos.
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Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al
nombre del alcano equivalente de cadena abierta
Ejemplos:

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Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se
nombran como en los alcanos acíclicos: sustituyendo la terminación –ano por –ilo.
Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos
sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:
En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:
En estos casos resulta más sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano
que no como derivados de un compuesto de cadena abierta, así el compuesto A
sería 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano, el B sería 1,1,2-
trimetilciclopentano y el C, 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano.
En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un
alcano de cadena abierta:
El D sería: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-
metilheptano

1.2. ALQUENOS Y ALQUINOS
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Se trata de hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono (alquenos)
o enlaces triples carbono-carbono (alquinos).
1.2.1. Alquenos
Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano de igual número de carbonos por –eno
Ejemplos:
Obsérvese que la fórmula general de los alquenos no cíclicos con un solo doble
enlace es CnH2n.
Regla 7:
Regla 8:
Ejemplos:
La posición del doble enlace o instauración se indica mediante
el correspondiente localizador. Se procurará asignar al doble
enlace un localizador tan bajo como sea posible
Si hay ramificaciones se tomo como cadena principal la cadena
más larga de las que contienen el doble enlace y el doble enlace
tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de
numerar

:
Ejemplos
1.2.1.1. Alquenos cíclicos
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Cuando el doble enlace está integrado en un anillo tenemos un alqueno cíclico y
se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno.
Ejemplos:
1.2.1.2. Dienos y polienos
Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para
nombrarlo la terminación –adieno, -atrieno, etc. En lugar de –eno. Preceden al
nombre los localizadores de dichos enlaces.
Ejemplos:

Ejercicios:
1.2.2. Alquinos
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Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son aquellos que contienen uno o más
triples enlaces. Los que tienen un solo triple enlace responden a la fórmula general
CnH2n-2. Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de
carbonos por –ino.
Ejemplos:
Si en un compuesto existen dos o más enlaces triples se emplean las
terminaciones –diino, -triino, etc.
Ejemplos:
Formular los siguientes compuestos:
a) 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno
b) 8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno
c) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno
d) 3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno.
1.2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.
Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de
triples: si hay dos dobles enlaces y uno triple será un dieno-ino; si hay 3 enlaces
dobles y dos triples, se tratará de un trieno-diino; etc.

Regla 9:
Ejemplos:
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El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda
como por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso
se aplica la siguiente regla:
Regla 10:
La posición de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cuando hay
instauraciones, ya que son éstas las que marcan la pauta en el momento de
numerar. Sólo en el caso en que las reglas de preferencia dadas aquí no nos
resuelvan la papeleta, deberemos aplicar las reglas vistas para los alcanos
ramificados.
Ejemplos:
Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los
números más bajos en las instauraciones (enlaces dobles o
triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples
Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el
sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores
más bajos

1.2.4. Radicales alquenilo y alquinilo
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Los grupos o radicales univalentes procedentes de los alquenos o de los alquinos
adoptan las terminaciones –enilo o –inilo (en o in por el doble o el triple enlace, ilo
por tratarse de un radical).
Ejemplos:
Si el radical es cíclico, se procede de la misma manera; se asigna el número 1 al
átomo de carbono por donde el radical se une a la cadena principal y se numera
hasta encontrar el doble o dobles enlaces. Así, por ejemplo, si nos hablan del 3-
ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una
valencia libre en el carbono 1 y el doble enlace en el carbono 3.
1.2.5. La cadena principal en alquenos y alquinos complejos
Cuando en un hidrocarburo no saturado hay también dobles y/o triples enlaces en
las ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que tiene mayor
número de enlaces “no sencillos” El hidrocarburo siguiente
se nombra 4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino. La cadena principal es la que
aparece numerada.
En el caso de que haya dos o más posibles cadenas principales con igual número
de enlaces no sencillos se elige como cadena principal la de mayor número de
átomos de carbono. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el
máximo número de dobles enlaces.

Ejercicios:
1.2.6. Radicales bivalentes.
Los radicales bivalentes más sencillos son los derivados de los alcanos:
Se da el nombre de propileno al metiletileno.
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En el caso de que estos radicales bivalentes contengan dobles o triples enlaces
se utilizan las terminaciones –enileno, -inileno, dienileno, -diinileno, etc. La
procedencia de estos nombres es obvia, por ejemplo: dienileno = dieno + ilo + eno
así el radical –CH2-CH2-CH=CH-CH2- es el 2-pentenileno.
1.2.7. Radicales bivalentes y trivalentes sobre un mismo carbono
Para estos radicales se usan las terminaciones –ideno o –idino que se añaden al
nombre del radical ordinario, tal y como se indica en los siguientes ejemplos:

** el nombre usual es vinilideno
*** el nombre corriente es isopropilideno.
Ejercicios:
1.3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. ARENOS
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El benceno es un hidrocarburo particular ya que a pesar de que parece un polieno,
su reactividad es mucho menor que la de los alquenos. La razón está en su
estructura, en la deslocalización de sus enlaces π, que le proporcionan una mayor
estabilidad y, como consecuencia menor reactividad. Esta característica se da
también en sus derivados.
Los primeros derivados del benceno se aislaron de plantas que tenían un fuerte
aroma y comenzaron a llamarse hidrocarburos aromáticos para distinguirlos de otros
hidrocarburos. Después los químicos se dieron cuenta que lo más característico de
estos compuestos era su estabilidad que nada tenía que ver con el buen o mal olor
pero siguieron empleando la palabra aromaticidad para expresar esa característica.
Hoy, cuando se habla de hidrocarburos aromáticos se hace referencia a compuestos
especialmente estables.
Formular los siguientes compuestos:
a) Metilenociclohexano.
b) 4-propilideno-1,7-nonadien-5-ino.

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El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es
“areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.
1.3.1. Nomenclatura
Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como
radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:
Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante
los números 1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para)
como se ve en los siguientes ejemplos:
Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos
posible y en caso de que existan varias opciones se tendrá en cuenta, como norma
general, el orden de preferencia de los distintos radicales.
Ejemplos:

Ejercicios:
1.3.2. Nombres comunes de algunos arenos
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Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC
y su uso es más frecuente que el nombre sistemático. Pero, para evitar confusiones,
la IUPAC recomienda que la aplicación de estos nombres se limite a los propios
hidrocarburos y, si hay otros sustituyentes, a los casos en que estos sean distintos de
los grupos presentes.
Nombrar los siguientes compuestos:
1.3.3. Hidrocarburos policíclicos condensados
Hay muchos hidrocarburos policíclicos en los que los ciclos están fusionados. Se
llaman condensados y contienen el máximo número posible de dobles enlaces
alternados. Varios de ellos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. Tal vez
los más frecuentes sean los siguientes:

1.3.4. Radicales
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Formulación orgánica
Lo mismo que en los alcanos cíclicos, cuando los anillos aromáticos tienen
sustituyentes se pueden nombrar de dos formas distintas: como derivados de un
hidrocarburo aromático o como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta; en
este caso el anillo aromático forma parte del sustituyente. Así por ejemplo:
El compuesto de la izquierda podemos nombrarlo como un benceno sustituido: 1-
etil-4-isobutilbenceno pero resulta más sencillo nombrar el compuesto de la derecha
como un butano con dos sustituyentes “benceno” en 1 y 3: 1,3-difenilbutano.
Los radicales más frecuentes derivados de los hidrocarburos aromáticos son:

2. DERIVADOS HALOGENADOS
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Formulación orgánica
Son derivados halogenados todos los hidrocarburos que contienen en su molécula
uno o más átomos de halógeno. Se forman sustituyendo uno o más hidrógenos de
cualquier hidrocarburo por los correspondientes átomos de halógeno.
El método que se utiliza frecuentemente para nombrarlos consiste en citar el
nombre del halógeno precedido al de la molécula carbonada, es decir se trata al
halógeno como si fuera un sustituyente. También es posible nombrar el compuesto
como si fuera un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-radical)
Cuando el hidrocarburo tiene todos los hidrógenos sustituidos por halógenos se
utiliza el prefijo per- delante del nombre del halógeno
Se conservan los nombres vulgares de algunos polihalógenos sencillos:
CHF3 fluoroformo; CHCl3 cloroformo; CHBr3 bromoformo; CHI3 yodoformo

3. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES
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Formulación orgánica
Los compuestos citados tienen todos enlaces sencillos carbono-oxígeno. Pueden
relacionarse con la molécula de agua: un alcohol sería una molécula de agua en la
que un hidrógeno se ha sustituido por un radical alquilo, alquenilo o alquinilo; si en
lugar del hidrógeno hay un radical arilo se trata de un fenol y si en lugar de los dos
hidrógenos hay dos radicales, tendremos un éter:
H-O-H agua; R-O-H alcohol; Ar-O-H fenol; R-O-R’ éter
3.1. ALCOHOLES
Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas. La primera, llamada
Nomenclatura Sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un
hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación
–ol al hidrocarburo de referencia. Por ejemplo:
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2CH2OH propano + ol = propanol
El segundo sistema de nomenclatura consiste en citar primero la función (alcohol)
y luego el radical como si fuera un adjetivo, así:
CH3-CH2-CH2- radical propilo CH3-CH2CH2OH alcohol propílico
Ejemplos:
Por lo general el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo y es casi
el único empleado:

Ejemplos:
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Formulación orgánica
Como hemos visto la función alcohol tiene preferencia frente a instauraciones y
radicales; al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el número más
bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por corresponder al grupo principal, es el
último en citarse.
Un ejemplo de este último caso sería: CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal.
Cuando el grupo OH actúa como función principal ⇒ sufijo –ol
Cuando el grupo OH interviene como sustituyente ⇒ prefijo hidroxi-
Algunos alcoholes tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC:
3.2. FENOLES
Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la
terminación –ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre (o
al nombre contraído) del hidrocarburo aromático:

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Formulación orgánica
Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que
estrictamente se le debería llamar bencenol o hidroxibenceno.
3.3. RADICALES Y SALES
Los alcoholes son compuestos ligeramente ácidos y pueden desprenderse del
hidrógeno formando radicales. Los radicales RO- y ArO- se nombran añadiendo la
terminación –oxi al nombre del radical R o Ar, así: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2O-
pentiloxi y CH2=CH-CH2O- aliloxi.
Sin embargo, se permite la contracción para los siguientes radicales sencillos de
uso freuente:
CH3-O- metoxi CH3-CH2-O- etoxi
CH3-CH2-CH2-O- propoxi (CH3)2CH-O- isopropoxi
C6H5-O- fenoxi CH3-CH2-CH2-CH2-O- butoxi
Estos radicales pueden unirse a cationes metálicos y formar sales llamadas
alcoholatos o fenolatos que se pueden nombrar de distintas maneras:

3.4. ÉTERES
Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres:
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Formulación orgánica
En la nomenclatura sustitutiva se considera al compuesto como derivado del
radical más complejo y en la nomenclatura radicofuncional los dos radicales se citan
en orden alfabético.
Hay algunos éteres complejos difíciles de nombrar por los métodos anteriores y se
utilizan esporádicamente otros sistemas de nomenclatura, por ejemplo:
HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH 2,2’-oxidietanol
CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2OH 3,5,8-trioxanonan-1-ol
Oxa significa que un oxígeno está reemplazando a un CH2.
La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos éteres usuales:

4. ALDEHIDOS Y CETONAS
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Formulación orgánica
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el mismo grupo funcional: un
doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo). La diferencia entre aldehídos y
cetonas está en que en los primeros el grupo carbonilo se encuentra en el extremo
de la cadena carbonada y en las segundas en el medio de esa cadena.
4.1. ALDEHÍDOS
El sistema de nomenclatura habitual consiste en emplear la terminación –al
aunque algunos, como veremos, tienen nombres vulgares:
Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza a numerar la
cadena por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo ya que el grupo CO

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Formulación orgánica
tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Sólo cuando
en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros
grupos para decidir por donde se empieza a numerar.
Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la
función aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil-
para designar al grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:
El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído
sobre el mismo compuesto. En estos casos se puede asimismo utilizar otro sistema
de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO
(los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la
cadena). Este último sistema es el idóneo para compuestos con CHO unidos
directamente a ciclos.

4.2 CETONAS
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Formulación orgánica
Para nombrar las cetonas puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva (se supone
que la cetona deriva del hidrocarburo por sustitución de un CH2 por un CO) o la
nomenclatura radicofuncional:
Ejercicios:
Formular los siguientes compuestos:
a) 2,5-dimetil-3-hexanona
b) sec-butil isopropil cetona
c) 4-(3-cloro-2-ciclohexenil)-4-hidroxi-2-butanona
d) 2-bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenona
e) 1-hidroxi-2-naftil 4-metil-1-naftil cetona
f) 5-fenil-3-metileno-2,4,7-octanotriona
Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo está directamente unido a
un anillo bencénico se utiliza con mayor frecuencia otro sistema que consiste en

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Formulación orgánica
indicar los grupos CH3-CO-, CH3-CH2-CO-, CH3-CH2-CH2-CO-, etc mediante los
nombres aceto, propio, butiro, etc. Y agregarles la terminación fenona o naftona.
Las dicetonas cíclicas que se pueden obtener por oxidación de fenoles se
nombran genéricamente como quinonas. Así , por ejemplo al compuesto:
No se le conoce por 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona sino por p-benzoquinona.
Cuando la función cetona no tiene prioridad y es considerada como un
sustituyente, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo- por ejemplo:

5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
En este capítulo veremos los siguientes grupos funcionales:
5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
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Formulación orgánica
El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es –COOH que se llama grupo
carboxilo.
En general, los ácidos carboxílicos se nombran utilizando las terminaciones –oico
o –ico que se unen al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH ácido propanoico (propano + oico)
Cuando el grupo carboxilo está unido directamente a un ciclo o cuando se trata de
poliácidos, se utiliza otro sistema que consiste en suponer desglosada la molécula en
un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:
Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombre trivial aceptado:

Ejercicios:
31
Formulación orgánica
Existen compuestos que tienen dos o más grupos carboxilo en su molécula. Son
diácidos y poliácidos y además de su nombre sistemático muchos de ellos tienen
nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de
ellos:
Nombrar los siguientes compuestos:

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Formulación orgánica
Cuando en un compuesto hay 3 o más grupos COOH, para nombrarlo caben dos
posibilidades que se indican con los ejemplos siguientes:
También la palabra –carboxi es también la utilizada para nombrar el grupo COOH
cuando funciona como sustituyente, es decir, cuando hay otro grupo funcional que
tiene prioridad sobre él.

5.2. SALES
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Formulación orgánica
Los ácidos orgánicos, como los inorgánicos, pueden formar sales sustituyendo el
hidrógeno del grupo carboxilo por metales. Los aniones de los ácidos carboxílicos se
nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato.
También se puede emplear – preferentemente en los casos complejos- el giro “sal
de sodio, o de calcio, etc,. del ácido tal”.
5.3. ÉSTERES.
Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales. En realidad, hay una cierta
semejanza entre los dos tipos de compuestos: en la sal, un átomo metálico
reemplaza al H del ácido; en el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al
hidrógeno. La diferencia entre una sal y un ester reside en que el enlace O-Metal es
predominantemente iónico, mientras que el enlace O-R es predominantemente
covalente. Así pues, para nombrarlos sólo hay que sustituir el nombre del metal que
forma la sal por el de la cadena carbonada que forma el ester.
Veamos algunos ejemplos:

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Formulación orgánica
Si hay dos grupos ester y están sobre la cadena principal se nombra el compuesto
como si se tratara de una sal de un ácido dicarboxílico, por ejemplo:
CH3-O-CO-CO-O-CH3 etanodioato de dimetilo (oxalato de dimetilo)
Para citar al grupo ester cuando no es prioritario o cuando hay más de dos caben
dos opciones, según que la función principal esté sobre la porción R o R’ de la
molécula de:
Si “manda” R, el sustituyente –CO-OR’ se nombra como alcoxicarbonil o
ariloxicarbonil en el caso de que R’ sea un radical arilo. Si “manda” R’, el
sustituyente R-CO-O- se nombra como aciloxi-.
Ejercicios:
Nombrar los siguientes compuestos:

5.4. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO
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Formulación orgánica
Los anhídridos provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre
dos grupos carboxilo. En general se nombran igual que los ácidos de procedencia:
También existen anhídridos de ácidos distintos:
5.5. RADICALES ACILO
Al grupo R-CO, procedente de R-COOH, se le llama genéricamente radical acilo.
Los radicales acilo se nombran sutituyendo la terminación –oico o –ico del ácido por
–oilo o ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el
sufijo –carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.

Conviene distinguir estos tres tipos de radicales:
5.6. HALUROS DE ÁCIDO
O O O
ʻ ʻ ʻ
- C - OR R - C - R – C –O –
alcoxicarbonil acilo aciloxi
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Formulación orgánica
Los haluros de ácido son el resultado de sustituir el grupo OH de los ácidos
carboxílicos por un halógeno. Se nombran citando en primer lugar el nombre del
halógeno terminado en –uro (como si se tratase de una sal haloidea) seguido del
nombre del radical acilo correspondiente.

6. FUNCIONES NITROGENADAS
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Formulación orgánica
Veremos ahora algunos de los compuestos nitrogenados más usuales: aminas,
hidrazinas, nitrilos, nitroderivados y amidas. Los compuestos carbonados que tienen
nitrógeno en su molécula son muy variados y exceden los objetivos de este curso.
6.1. AMINAS Y SALES DE AMONIO
Las aminas y las sales de amonio pueden considerarse derivados del amoniaco.
Las aminas serían el resultado de sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por
cadenas carbonadas y las sales de amonio son el resultado de sustituir un hidrógeno
del ión amonio por una cadena carbonada.
En general, las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina el nombre o
los nombres de los radicales que sustituyen al hidrógeno.
Según hemos visto en el cuadro anterior, podemos distinguir tres tipos de aminas:
primarias, secundarias y terciarias según el número de hidrógenos (1, 2 o 3) del
amoniaco sustituidos. Veamos como se nombran algunas aminas más complicadas:

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias
CH2=CH-NH2 CH2=CH-NH-CH(CH3)2 CH2=CH-N(CH3)2
Vinilamina N-isopropilvinilamina N,N-dimetilvinilamina
Ejercicios:
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Formulación orgánica
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 (CH3)2-N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2
1,3-propanodiamina N,N’-dimetil-1,3-propanodiamina N,N-dietil-N,N’-dimetil-1,3-
propanodiamina
Nombrar las siguientes aminas:
En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto
depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. En
los ejemplos siguientes se observará que cuando hay varios N integrantes de la
cadena principal se utiliza para designarlos el vocablo aza, mientras que si los N no
forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-,
metilamino, aminometil-, etc.

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Formulación orgánica
Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en
el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina.
6.2. HIDRAZINAS
La hidracina es NH2-NH2 y puede sustituir uno o varios hidrógenos por cadenas
carbonadas formando una serie de compuestos que se conocen con el nombre de
hidracinas:
6.3. HIDROXILAMINAS
La hidroxilamina es un compuesto inorgánico de fórmula NH2OH que forma
derivados orgánicos sustituyendo alguno de los hidrógenos por cadenas carbonadas.

6.4. NITRILOS O CIANUROS
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Formulación orgánica
A los compuestos orgánicos del tipo de H-C≡N (cianuro de hidrógeno o ácido
cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. El grupo funcional de
estos compuestos es el triple enlace C≡N.
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los
casos sencillos las posibilidades son tres:
a) Añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de
átomos de carbonos.
b) Considerarlo como un derivado del HCN
c) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH – rlacinando RCOOH con RCN-
en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
Otro sistema de nomenclatura idónea para casos como los que se indican a
continuación, consiste en emplear el sufijo –carbonitrilo para designar al grupo -C≡N

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Formulación orgánica
Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN,
se cita éste mediante el prefijo ciano-
6.5. NITRODERIVADOS
Los compuestos que contienen un grupo NO2 se designan mediante el prefijo
nitro- (nunca se considera dicha función como grupo principal; en otras palabras,
siempre se le nombra como derivado)

6.6. AMIDAS
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Formulación orgánica
Las amidas son el resultado de sustituir el grupo OH de un ácido por el grupo
amino NH2
Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono del
grupo carbonilo.
Existen varios tipos de amidas:

Veamos algunos ejemplos:
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Formulación orgánica

Ejercicios:
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Formulación orgánica
A veces se utiliza la expresión –carboxamida para indicar un grupo –CO-NH2.
Esto sucede en aquellos casos en que se nombra el ácido de referencia usando el
sufijo –carboxílico
Formular los siguientes compuestos:
a) 2-(3,4-dimetilfenil)-4-etoxibutiramida
b) 2-bromo-N-isobutilpropionamida
c) N-benzoil-N-formilanilina
Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre
la función amida, al grupo –CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-
mientras que un grupo como el –NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido y un
grupo como el –NHCOC6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.