Química Organica II - SIU - Universidad Nacional de Formosa

UNIVERSIDAD NACIONAL DE FORMOSA
FACULTAD DE HUMANIDADES
PROFESORADO DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
1. CARRERA: PROFESORADO DE QUIMICA
2. ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II (17)
3. AÑO LECTIVO: 2011
4. CARÁCTER DE LA ASIGNATURA: Obligatoria
5. DICTADO: 3° Año.-
6. REGIMEN DE CURSADO: cuatrimestral – 2do cuatrimestre
7. HORAS DE CLASE SEMANAL: 8 horas
8. CARGA HORARIA TOTAL: 120 horas
9. ASIGNATURAS CORRELATIVAS PRECEDENTES: Fundamentos de
Química (01). Biología General (04). Química Inorgánica (07). Ciencias de la
Tierra (08). Química Orgánica I (12).
10. PROFESORES:
Titular a cargo por extensión de funciones: Ing. Y Esp. Roberto P. Rubiano
Adjunto a cargo por extensión de funciones: Prof. Lucia Teresa Gutkoski
JTP Simple: Ing. Gabriela Zibetti
Auxiliar de 1°: Lic. Horacio Gorostegui (licencia por estudios de doctorado)
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PROGRAMA DE LA ASIGNATURA
10. Fundamentación:
En esta asignatura se continuará con la formación adquirida por los
alumnos en Química Orgánica l con nuevos contenidos de mayor
especificidad y nivel en esta área de conocimiento. Se hará hincapié en
aspectos estereoquímicos, termodinámicos, cinéticos y catalíticos como
ayuda en la interpretación del mecanismo por el que transcurre una reacción
química.
Se incluyen conocimientos básicos relativos a nomenclatura,
propiedades, reactividad y procedimientos de obtención en Química
Orgánica Heterocíclica. Los heterociclos están presentes en la vida
cotidiana, y cada vez, en mayor extensión ya que se incluyen en ellos
compuestos esenciales para la vida, como las bases púricas y pirimidínicas,
productos naturales con acciones fisiológicas diversas como los alcaloides o
los antibióticos β-lactámicos; fármacos antivirales, antitumorales o agentes
antihipertensión. Los heterociclos también se encuentran como
componentes de materiales con aplicaciones industriales diversas como por
ejemplo los polímeros conductores.
Durante el cursado los alumnos realizaran un estudio en el campo de
los Productos Naturales que los introduzca en la compresión de las
secuencias biosintéticas y descriptiva de las familias de compuestos de
mayor interés como las biomoléculas.
La actividades programas tienden a la formación metodológica
científica teniendo en cuenta los aspectos históricos-epistemológicos y
pedagógicos-didácticos como ejes de la formación docente de los futuros
Profesores en Química.
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11. Objetivos:
• Integrar los conocimientos adquiridos en Química Orgánica I.
• Aprender y conocer las propiedades físicas y químicas de compuestos
ácidos y derivados de ácidos carboxílicos.
• Aprender y conocer las propiedades físicas y químicas de compuestos
nitroderivados, sulfonados y fosforados.
• Adquirir nuevos conocimientos que les ayuden a entender la
formación y reactividad de los compuestos heterocíclicos.
• Comprender y aplicar técnicas de preparación, aislamiento y análisis
de compuestos orgánicos superiores, la interpretación de los
resultados obtenidos con precisión y rigor científico.
• Desarrollar la habilidad para analizar literatura especializada en temas
relacionados con los compuestos orgánicos estudiados.
• Desarrollar la capacidad de expresarse oralmente en forma precisa y
clara.
• Producir material escrito en forma de texto o Power Point de uso
pedagógico en clase.
• Asumir actitudes responsables como profesional de la educación y
como ciudadano miembro de una sociedad democrática.
12. Desarrollo programático
TEMA I
Ácidos carboxílicos. Ácidos monocarboxílicos saturados. Estructura
Preparación. Propiedades. Acido fórmico y acético. Derivados de ácido.
Ácidos aromáticos nucleares. Acido benzoico y derivados. Ácidos aromáticos
sustituídos. Acido salicílico. Síntesis. Ácidos extranucleares. Ácidos toluícos.
Hidroxiácidos. Preparación. Propiedades. Lactidas y lactonas. Ácidos
carbonílicos. Aldoácidos y cetoácidos. Ácidos: pirúvico, acetilacético y
levulínico.
TEMAII
Ácidos dicarboxílicos. Síntesis. Propiedades. ácido oxálico y malónico.
Síntesis malónica. Acido ftálico y derivados. Acción del calor. ácidos no
saturados. Plásticos acrílicos. Halogenuros de ácidos. Anhídridos de ácidos.
Amidas. Preparación de amidas. Estructura. Propiedades. Acilación.
Acetilación y benzoilación.
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TEMA lII
Esteres: Esterificación directa Mecanismo. Velocidad de esterificación
Alcoholisis Acidolisis. Esterificación con diazometano Esterificación por
adición Propiedades Hidrólisis y saponificación Reacciones Ortoesteres
Esteres de ácidos dicarboxilicos De ácidos aromáticos y la glicerina Grasas y
aceites Ceras Propiedades .Esteres de ácidos inorgánicos
TEMA IV
Derivados nitrogenados: Nitroparafinas Preparacion Propiedades
Tautomería y Nitración. Aminas: Tipos. Isomerías. Aminación por reducción.
Reducción en medio ácido, neutro y alcalino. Mecanismo. Aminación por
amonolísis. Métodos de degradación de Hoffmann y Curtius. Aminas
Primarias, secundarias, terciarias, sales de amonio . Iminas. Basicidad.
TEMA V
Acilación de aminas. Reactividad relativa de los agentes acilantes.
Acetanilida. Bases de Schiff . Caracterización de aminas. Reacción de
Hinsberg. Nitroanilinas. Transposición de las nitroanilinas. Aminofenoles. Di
y poliaminas. N-alquilanilinas. Transposición de Hoffmann, Curtius y Schmit.
TEMA VI
Sales de diazonio: Mecanismo. Compuestos diazóicos. Propiedades.
Reacciones de sustitución y reducción. Método de diferenciación de aminas.
Copulación: con fenoles. Con Aminas. Mecanismo y factores que influyen.
Transposición del diazoaminobenceno para - aminoazobenceno. Sales de
diazonio en síntesis orgánica.
TEMA VII
Derivados nitrogenados del ácido carbónico. Acido carbónico. Uretanos.
Urea. Preparación. Resonancia. Propiedades. Resinas de urea. Ureínas ,
ureídos cíclicos. Nitrourea. Semicarbazida. Guanidina. Ion guanidinio. Sales
y derivados. Nitrilos y carbilaminas: Estructura y propiedades. Síntesis
nitrílica. Acidos ciánico e isociánico y derivados. Propiedades. Halogenuros.
Esteres. Cianamida. Acido fulmínico.
TEMA VIII
Derivados sulfonados: Agentes sulfonantes. Mecanismo. Acidos sulfónicos
aromáticos. Propiedades. Cloruro de bencensulfonilo y de
bencensulfonamida. Hidrólisis selectiva. Sulfonamidas. Derivados sulfónicos
de ácidos, fenoles y aminas. Acido sulfanílico. Sulfas. Derivados sulfurados.
Tioderivados. Tioles. Compuestos de sulfonio. Tioácidos. Xantatos. Tiourea.
Acidos tiociánidos Tiocianatos e isotiocianatos. Sulfóxidos y sulfonas. Acidos
sulfínicos y sulfónicos alifáticos.
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TEMA IX
Derivados orgánicos del Fósforo: Fosfinas y compuestos de fosfonio. Del
arsénico: Arsinas. Ácidos arsónicos y arsínicos. Del sicilio. Silanos.
Silanoles. Siliconas. Derivados organometálicos: Preparación reactividad de
Grignard. Mecanismo de la reacción. Reacciones principales. Compuestos
del Li, Na y K. Compuestos del Zn y Cd. Compuestos de Hg y Pb.
TEMA X
Heterocíclicos pentagonales. Método general de síntesis. Resonancia.
Furano. Furfural. Tiofeno. Pirrol. Propiedades. Reactividad. Reducción.
Metilación. Total. Porfirinas. Con dos heteroátomos: Oxazoles, tiazoles.
Síntesis. Reactividad. Pirazol y derivados. Síntesis. Pirazolonas. Antipirina.
Imidazol.
TEMA XI
Heterocíclicos hexagonales: con un heteroátomo. Piranos. Piridina y
homólogos. Síntesis. Propiedades. Sustitución. Metilación. Oxidación. Con
dos heteroátomos: Oxazina. Diazina. Pirimidina. Pirazina.
Sistema de núcleos condensados: Anillos 5-6. Cumarona. Indol y
homólogos. Purinas. Ácido úrico. Sistemas 6-6. Benzopirano. Cumarina.
Quinoleínas Propiedades. Isoquinoleína. Flavonas. Compuestos tricíclicos.
Carbazol. Xantonas.
TEMA XII
Terpenos: Estructura. Regla de isopreno. Terpenos acíclicos. Derivados
oxigenados. Reacciones de ciclización. Terpenos monocíclicos. Derivados
oxigenados. Terpenos bicíclicos: grupos principales. Reordenamiento de
anillos. Esteroides. Derivados de ciclopentano, Nomenclatura e isomería.
Colesterol. Vitamina D. Ácidos biliares. Alcaloides: Propiedades.
Clasificación. Alcaloides de tropano.
Bibliografía principal
WADE L. G. Química Orgánica. Pearson Educación.1993
STREITWIESER A. Química orgánica. Interamericana. 1986.
MORRISON R. T. BOYD R. N., Química orgánica. V Edición Adisson-
Wesley-Iberoamericana.1990.
VOLLHART PETER, Química Orgánica. Ediciones Omega.1996.
QUIÑOA-RIGUERA. Nomenclatura y Representación de los Compuestos
Orgánicos. Mc Graw Hill.2005
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Bibliografía de consulta
CABILDO MIRANDA, Ma. del Pilar. Química Orgánica. Material Didáctico de
UNED.2001
BREWSTER R.Q., Mc EWEN W.E. “Quimica Orgánica”. Médico Quirúrgica.
BRESLOW R. “Mecanismos de Reacciones Organicas”. Reverte.
FERNANDEZ CIRELLI, M.E. DELUCA, “Aprendiendo Quimica Organica”,
“Estructuras y Reactividad”. Manuales Eudeba.
H.MEISLICH, H.NECHAMKIN, J.SHAREFKIN “Quimica Organica”, Mc Graw-
Hill, Interamericana.
13. Metodología
La asignatura está planteada para que el estudiante sea el protagonista de
su propio aprendizaje y se estructura de la siguiente manera:
Una clase teórica de 3 (tres) horas de duración por semana y por tema. En
dicha clase se explicarán y discutirán los aspectos más relevantes y
complejos de la unidad o aquellos en los que presenten dificultad para los
alumnos.
Una clase práctica de resolución de problemas de 2 (dos) horas por semana
donde se llevarán a cabo las aplicaciones específicas de los conocimientos
que los estudiantes hayan adquirido en las clases de teoría. Los estudiantes
deberán, previamente, haber trabajado los problemas que se van a resolver.
La resolución de dichos problemas se llevará a cabo en algunas ocasiones
por el profesor y en otros casos por los alumnos en grupo o en forma
individual.
Una clase práctica de laboratorio de 3 (tres) horas por semana donde se
desarrollará la Guía de Trabajos Prácticos elaborada por la cátedra
siguiendo la secuencia de operaciones básicas del laboratorio de química
orgánica.
14. Actividades
Clases teórico-prácticas: 5 (cinco) horas por semana
Prácticos de laboratorio: 3 (tres) horas por semana
15. Materiales didácticos
Pizarrón, tizas, libros, apuntes, P.C., proyector. Equipamiento de laboratorio
específico de química orgánica para destilación, extracción, purificación,
separaciones, cromatografía. Insumos de laboratorio.
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16. Evaluación.
La evaluación del aprendizaje se llevará a cabo de forma continua por parte
de los docentes a lo largo del cuatrimestre. Los criterios de evaluación son
los siguientes:
• Asistencia a clases teóricas y prácticas.
• Participación clara y fundamentada en las discusiones planteadas.
• Progreso en el uso del lenguaje característico de la química orgánica.
• Conocimiento de los contenidos desarrollados y asignados.
• Resolución de problemas y planteamiento de dudas.
• Producción escrita y exposición oral de pequeñas investigaciones.
Los instrumentos de evaluación que se utilizarán en la cátedra serán:
Evaluación continúa en clases teóricas, seminario de problemas
y de laboratorio.
Evaluación escrita integrada de teoría, problemas y laboratorio,
serán dos parciales con opción a un recuperatorio para cada
examen en caso de desaprobación.
También podrá implementarse una tarea de investigación
bibliográfica, sobre algún tema propuesto y consensuado con los
alumnos. Se trata de una tarea que contará con el
asesoramiento,
17. Sistema de promoción
El sistema de promoción se ajusta a lo establecido por el Régimen
Pedagógico la UNaF. El alumno obtiene la condición de regular con:
El 80 % de asistencia a todas las clases,
El 80 % de prácticos de laboratorio y de problemas aprobados.
La aprobación de los dos parciales escritos.
Obtenida la regularidad de la materia queda pendiente el examen final para
la aprobación de la asignatura.
El alumno que no obtiene la regularización de la materia, puede rendir en la
condición de libre. En esta alternativa es evaluado mediante un examen
práctico de laboratorio, uno escrito sobre la resolución de problemas y uno
oral expositivo.
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