Synthèse d'espèces chimiques - Hachette

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1 Synthèse d’une espèce chimique naturelle Certains yaourts sont parfumés à la banane. L'arôme de banane est dû en partie à l’acétate d’isoamyle. Comment prépare-t-on l’acétate d’isoamyle au laboratoire ? Expérimente • Introduis dans un tube à essai : – 10 mL d’acide acétique ; – 10 mL d’alcool isoamylique ; – quelques gouttes d’acide sulfurique concentré. Attention : l’acide sulfurique concentré est très dangereux, il doit être manipulé par ton professeur. • Munis le tube à essai d’un bouchon traversé par un long tube en verre (réfrigérant à air). • Place le tube à essai dans de l’eau chaude à 90 °C pendant un quart d’heure (Doc. 1). • Après refroidissement, verse le contenu du tube dans un verre à pied contenant une solution saturée d’eau salée (Doc. 2). • Recueille ensuite le liquide qui surnage. � Quelle odeur a le liquide qui surnage ? � Pourquoi peux-tu dire qu’une transformation chimique s’est produite ? Observe ➜ Le liquide qui surnage a l’odeur de la banane. Interprète ➜ Une transformation chimique a eu lieu, car un nouveau produit s’est formé. ➜ Ce produit a une odeur de banane, c’est l’acétate d’isoamyle. ➜ À partir de deux espèces chimiques, l’alcool isoamylique et l’acide acétique, on a fabriqué une nouvelle espèce : on appelle synthèse une telle opération. La nouvelle espèce obtenue est dite synthétique (➽). Conclusion 100. chapitre 7 / Synthèse d’espèces chimiques réfrigérant à air mélange réactionnel eau à 90 °C Doc 1 Chauffage à reflux : le réfrigérant à air permet de liquéfier les vapeurs, qui retombent dans le tube à essai. Doc 2 Séparation des produits par décantation. • L'arôme naturel de la banane est dû à un mélange de plusieurs espèces chimiques dont l'acétate d'isoamyle. • Les molécules d’acétate d’isoamyle synthétique que l’on fabrique au laboratoire et les molécules d’acétate d’isoamyle naturel que l’on peut extraire de la banane sont identiques. Mais l’acétate d’isoamyle synthétique a un coût de revient plus faible. acétate d’isoamyle (arôme de banane) eau très salée CD Rom ➽ De nombreux produits alimentaires contiennent des arômes synthétiques, car leur prix de revient est souvent plus faible que celui des arômes naturels (Doc. A, page 99). Pour s’entraîner � exercices 1, 2 et 3 2 Création d’une espèce chimique n’existant pas dans la nature : le nylon La chimie permet de fabriquer de nombreuses espèces chimiques n’existant pas dans la nature qui améliorent notre existence au quotidien. C’est le cas du nylon. Expérimente • Verse, dans un bécher, 10 mL de chlorure de sebaçoyle en solution dans de l’heptane. • Ajoute lentement 10 mL d’hexanediamine en solution aqueuse (Doc. 3). Attention : L’hexanediamine est corrosif pur et irritant dilué. Aussi il convient de se munir de gants et de lunettes. • Tire lentement, avec un petit crochet, le voile de nylon qui se forme à la surface de séparation des deux liquides (Doc. 4). � Les deux solutions sont-elles miscibles ? � À quoi voit-on qu’une transformation chimique a lieu ? � Où se forme le nylon ? Où se produit la transformation chimique ? Justifie. Observe ➜ Les solutions contenant les réactifs ne sont pas miscibles. ➜ Une nouvelle espèce chimique se forme à la surface de séparation des deux solutions. Interprète ➜ Le chlorure de sébaçoyle et l'hexanediamine ne peuvent entrer en contact et réagir qu’à la surface de séparation des deux solutions puisque celles-ci ne sont pas miscibles. ➜ Une transformation chimique a lieu, car on obtient une nouvelle espèce chimique : le nylon. Le nylon est une fibre artificielle qui n’existe pas dans la nature. C'est une matière plastique. Conclusion • Le nylon est une fibre artificielle : on ne la trouve pas dans la nature (➽). On la synthétise par réaction entre deux réactifs : le chlorure de sebaçoyle et l’hexanediamine. • Le nylon, comme toute matière plastique, est formé de molécules comportant un très grand nombre d’atomes, appelées macromolécules. • La synthèse de molécules artificielles permet de créer des matériaux plus performants ou des médicaments plus actifs pour l’amélioration de notre confort. Doc 3 On verse délicatement l’hexanediamine dans le bécher. Il ne faut surtout pas l’agiter. CD Rom Doc 4 On tire le fil de nylon avec un crochet. ➽ Le nylon est utilisé dans de nombreux domaines : textiles, fils de pêche… (Doc. B et C, page 99). Pour s’entraîner � exercices 6 et 7 chapitre 7 / Synthèse d’espèces chimiques 101.
Par le texte • La synthèse permet de reproduire industriellement une molécule d’une espèce existant dans la nature. Ainsi l’acétate d’isoamyle, molécule qui entre dans la composition de l’arôme de banane, peut-être obtenu par synthèse au laboratoire. La synthèse d’espèces naturelles présente les avantages suivants : – abaissement des coûts ; – production en plus grande quantité pour satisfaire la demande. • La synthèse permet également de créer des espèces chimiques artificielles qui n’existent pas dans la nature. C’est le cas du nylon qui est synthétisé grâce à une transformation chimique. Le nylon, comme toute matière plastique, est formé de molécules comportant un très grand nombre d’atomes, appelées macromolécules. La synthèse de molécules artificielles permet de créer des matériaux plus performants ou des médicaments plus actifs pour l’amélioration de notre confort. Par l’image mélange réactionnel (acide acétique + alcool isoamylique + quelques gouttes d’acide sulfurique) chlorure de sébaçoyle en solution dans l’heptane Synthèse d'une espèce chimique existant dans la nature : l'arôme de banane eau à 90 °C 102. chapitre 7 / Synthèse d’espèces chimiques RETIENS L’ESSENTIEL réfrigérant à air transformation chimique Mots nouveaux Acétate d’isoamyle Macromolécule Nylon Synthèse (voir le lexique, p. 237) Synthèse d'une espèce chimique n'existant pas dans la nature : le nylon (macromolécule) hexanediamine en solution dans l’eau transformation chimique eau très salée chauffage à reflux séparation des produits par décantation acétate d’isoamyle (arôme de banane) nylon Ce que tu dois savoir FAIS LE POINT • La synthèse d’espèces chimiques déjà existantes dans la nature permet d’en abaisser le coût. • La synthèse d’espèces chimiques n’existant pas dans la nature permet d’améliorer les conditions de vie. • Le nylon, comme toute matière plastique, est formé de macromolécules. Je vérifie que je sais Choisis les bonnes réponses. 1. SC L’acétate d’isoamyle est une espèce chimique … Je vérifie que je sais faire Choisis les bonnes réponses. Ce que tu dois savoir faire • Respecter le protocole de la synthèse de l’acétate d’isoamyle. • Respecter le protocole de la synthèse du nylon. Énoncés Réponse A Réponse B Réponse C Aide n’existant pas dans la nature 2. SC Le nylon est une espèce obtenue chimique … au laboratoire par une transformation chimique 3. Le nylon est … une espèce chimique artificielle présente dans la banane existant dans la nature une espèce chimique naturelle obtenue par synthèse au laboratoire et permettant d’abaisser le coût de production qui a permis de fabriquer de nouveaux textiles formé de macromolécules p. 100 p. 101 p. 101 > réponses en fin de manuel, p. 235 Énoncés Réponse A Réponse B Réponse C Aide 1. SC Pour synthétiser l’acétate d’isoamyle, on réalise le montage suivant … 2. Pour réaliser la synthèse du nylon, on réalise l’expérience suivante … eau à 90 °C mélange réactionnel réfrigérant à air eau à 90 °C mélange réactionnel réfrigérant à air eau froide mélange réactionnel p. 100 p. 101 > réponses en fin de manuel, p. 235 CD Rom chapitre 7 / Synthèse d’espèces chimiques 103.
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