CHIMIE et COULEUR

La couleur
CHIMIE et COULEUR
La couleur peut avoir deux origines:
1 ère : la décomposition de la lumière,
comme à travers un prisme.
2 ème : l’absorption d’une fraction de la lumière
par une substance « colorante ».
C’est de ce phénomène que provient, entre
autre, la couleur des ailes du papillon.
Un colorant absorbe certaines couleurs de la lumière qui l’éclaire
et en renvoie les couleurs complémentaires;
Par exemple, un objet de couleur verte va absorber la
composante rouge de la lumière.
Quelques molécules de la couleur
L’indigo et ses dérivés
O
NH
HN
C’est Et avec bien l’indigo d’autres que les encore!!! jeans sont
colorés
O
Le carotène et ses dérivés, les
Jaunes et orangés, présents dans de
nombreux fruits et légumes
Les colorants anthraquinoniques,
comme l’acide carminique
(rouge cochenille)
HO
R
O
O
OH
COOH
Colorant rouge extrait de la
cochenille
Les anthocyanines
HO
OH
O +
OR 3
R 1
OH
Colorants variant des violets-bleus aux
rouges, présents dans de nombreux fruits,
fleurs et légumes
R 2
O
Les chlorophylles
X
N N
Mg
N N
O
O
O
R
Et, depuis la synthèse de la mauvéine par William Henry Perkin en
1856, la chimie a permis la préparation et l’invention de nouvelles
molécules colorantes.
De couleur verte, présentes dans les
parties
vertes de tous les végétaux
H 2 N
+
N
NH
N
Ainsi, par exemple, parmi tous les colorants alimentaires autorisés par
l’Union Européenne, 11 sont entièrement d’origine synthétique.
Références : « chimie des couleurs et des odeurs », M. Capon, V. Courilleau, C. Valette.
Dossier « La couleur », Pour la science hors série avril 2000. Wikipédia, www.wikipédia.fr .

CHIMIE et SAVEUR
Épices et herbes aromatiques : aux sources du piquant
Le piquant
des piments
Le piquant des
aulx
ail, oignon, échalote,
ciboulette
Et d’autres
poivre de tasmani, le poivre
d’eau ou les zingibéracées
comme le gingembre
O
O
NH 2
O
O
O
O
N
H
S
OH
alliinase
S
H
O
O
HO
Capsaicine : 16 000 000 scoville
• Obtenus par les piments en effectuant
la condensation enzymatique de
vanillylamine et d’un acide gras ramifié
et insaturé.
• Sur l’échelle de Scoville, le piment le
plus fort est mesuré à environ 600 000
scoville, et la capsaicine pure à 16 000
000 !
S-alcèncystéine sulfoxide
Sulfoxydes
O
• Libéré lorsque nous éminçons ces épices. Le
mélange de la S-alk(en)ylcystéine sulfoxyde
avec l’enzyme alliinase libère les sulfoxydes.
• Au contact de l’air, l’allicine se dégrade
rapidement. Il faut donc émincer l’ail au
dernier moment pour en profiter pleinement !
Les tanins du thé
alliine
O
• Formation d’esters volatiles
participant de façon très importante à
l’arôme du vin :
CH 3 -COOH + C 2 H 5 -OH => CH 3 -COO-
C 2 H 5 + H 2 O
• Tanin cédé par le bois au vin lors du
vieillissement en fût de chêne.
Aframodial
(+E)-E-labda-8(17),12-
dien-15,16-dial
• Nous retrouvons ces principes
piquants dans de nombreuses espèces
comme la cardamome.
OH
• Composition du thé :
HO
OH
HO
O
OH
TANINS 20 à 35%
PROTEINES 20 à 30%
CARBOHYDRATES 20 à 25%
CAFFEINE 3 à 5%
HO
O
HO
O
O
HO
HO
O
HO
HO
• Tanin : substance d’origine organique que l’on retrouve dans
pratiquement tous les végétaux, et dans toutes leurs parties
(écorces, racines, feuilles, etc.), caractérisée par leur
astringence (sensation de dessèchement en bouche)
• Chimiquement parlant, ce sont des composés phénoliques
précipitant les protéines.
OH
OH
OH
OH
O
OH
OH
OH
O
O
HO
O
O
n
OH
OH
O
OH
OH
OH
OH
OH
Le vin : la fermentation du raisin
• III ème millénaire avant Jésus-Christ : l’Égypte cultivait déjà des vignes et les chinois connaissait
l’art de faire du vin.
• 19 ème siècle : travaux de Pasteur pour percer les mystères de la fermentation alcoolique
HO
O
OH
OH
Proanthocyanidines
Les anthocyanidines
• responsables des couleurs rose, rouge, mauve, violet et bleu
dans les fleurs, fruits, jus de fruits et vins
• responsables aussi du taux d’astringence des fruits et des vins.
• Aujourd’hui, les scientifiques ont identifié quelques 200 substances représentant environ 97 à 98%
du vin.
Processus de la fermentation
alcoolique
Gallotanin
Plusieurs étapes de vinification
• la limpidité, élimination des précipités du vin
• le sulfitage, addition d’un antiseptique (SO 2 )
• l’action de microorganismes : fermentations (bactéries pour la
fermentation malolactique, levures pour la fermentation alcoolique,
champignons lors du vieillissement)
Vieillissement
du vin
Références : www.toildepices.com ; www.futura-sciences.com ; www.ansci.cornell.edu/plants/toxicagents/tannin ; www.wikipedia.org
chauffage en milieu acide
des proanthocyanidines

CHIMIE et AROME
Pourquoi la chimie au service des arômes
Odeur (nom féminin) : Impression que produisent certaines émanations sur l’odorat.
REPRESENTATION SCHEMATIQUE
DE LA CAVITE NASALE
Arôme : désigne un parfum, une odeur agréable provenant d’essences d’origine
végétale, animale ou chimique (Nom formé à partir d’un mot grec " arôma " qui
signifie parfum).
Essence ou huile essentielle : produits huileux, volatils et inflammables, d’origine
végétale.
Parmi elles, 2 familles principales : les terpènes et les
esters.
terpènes
(obtenus par distillation d’une partie de la plante ou par synthèse chimique)
http://www.freinet.org/creactif/blain/cm/2001/exposes/5sens2.jpg
Furfural
Citral
Vanilline
Eucalyptol
α-pinène
O
O
O
OH
OCH3
H
H
O
Graine torréfiée
de café
Écorce du citron
C
H O
Gousse de vanille
Eucalyptus, Laurier, Menthe
Laurier, Citron, Menthe
(+)-limonène
CH 3
H
H 3 C CH 2
Écorce d'orange, Citron
(-)-limonène
CH 3
H
H 3 C CH 2
Menthe verte, Citron
La vanilline
d'origine naturelle
coûte environ 250
fois plus cher que
la même molécule
obtenue par
synthèse !!!!!!!
esters
(présents dans la plante mais obtenus par
synthèse chimique : l’estérification)
2-éthyl-butyrate de
méthyle
O
O
CH3
Ethanoate de 3-méthylbutyle
O
O
Banane
Exemple : Le LIMONÈNE
Pomme
•MACÉRATION des écorces d'orange dans de l'eau chaude pour faire
éclater les cellules végétales pour libérer les composés organiques.
•DISTILLATION : La phase gazeuse qui se dégage
par chauffage contient de l'eau et des produits
organiques dont le limonène. Cette phase est
ensuite récupérée par condensation grâce au
réfrigérant.
•DÉCANTATION : le distillat
récupéré précédemment
contient 2 phases que l’on
sépare grâce à une ampoule à
décanter :
•la phase organique
(Le limonène)
•la phase aqueuse.
Huile essentielle , utilisée dans la parfumerie et
comme agent de saveur : saveur "spearmint"
(dentifrice et chewing-gum)
Eau aromatique, utilisée dans la
cosmétique, dans l’alimentaire
Estérification :
Alcool + acide
ester + H2O
Parce que la chimie permet de
comprendre les arômes, et permet de les
reproduire pour que la vie soit plus
aromatisée, odorante, parfumée !!!
Références : http://lesaromes.free.fr/Pages/chimie.htm ; http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/aromes/nature-arome/aromes.htm ;
http://www.educ.usherbrooke.ca/projets/fpt223-06/proj613/contenus.htm#odorat ; http://www.ac-orleans-tours.fr/physique/phyel/term/parf/ext.htm ;