CV en ligne - Institut des Sciences Chimiques de Rennes ...

Jean-Christophe LEGEAY29 ans Docteur en chimie fineFrançaisPermis BSchool of Chemistry,University of Nottingham,NG7 2RD, England.+44 (0)115 9513031EXPERIENCES PROFESSIONNELLES• Technicien d’analyse (HPLC, CPG, UV, IR), GlaxoSmithkline (Mayenne, France) (1999-2000).• Technicien de laboratoire : formulation d’engrais pour applications industrielles, CBBDéveloppement (Rennes, France) (1999-2000).STAGES• Janvier à Mars 2002 : Catalyse enzymatique : synthèses d’esters dérivés du rétinol pour des applicationscosmétiques, CBB Développement, Rennes, France.• Avril à Juin 1999 : Contrôles HPLC de divers principes actifs, GlaxoSmithkline (Mayenne, France).FORMATION• 2008-2009 : Stage postdoctoral EPSCR. Laboratoire du Dr. Robert. A. Stockman, Université deNottingham, Nottinghamshire, Angleterre.Sujet : Synthèses bi-directionnelles et réactions tandem : application à la synthèse d’alcaloïdespyrrolizidiniques et indolizidiniques.Synthèse totale de l’alcaloïde cis-223B.• 2007-2008 : Stage postdoctoral CNRS. Laboratoire du Dr. N. Langlois, Institut de Chimie desSubstances Naturelles, Gif-sur-Yvette.Sujet : Synthèses totales d’alcaloïdes marins par cycloadditions 1,3-dipolaire de nitrones : applicationà la synthèse de l’omuralide et d’analogues de salinosporamide.• 2003-2006 : Thèse de Doctorat en Chimie Organique (Bourse Ministère de l'Enseignement Supérieuret de la Recherche, MESR). Laboratoire du Pr. J.P. Bazureau, ICMV UMR CNRS 6226, Université deRennes 1.Sujet : Synthèses de phases liquide ionique pour la chimie combinatoire (micro-onde, synthèsesmuticomposantes et multiétapes) : synthèses de diverses 1,4-Dihydropyridines, 3,4-Dihydropyrimidines,polyhydroquinoléines supportées sur phase liquide ionique; synthèse d’un analogue de l’Amlodipine.• 2002-2003 : DEA de Chimie Fine (Classement : 4 ème sur 20, moyenne : 15,19/20 Mention Bien).Laboratoire de Synthèse Organique du Dr. B. Bujoli (LSO), Université de Nantes.Responsable : Dr. B. Bujoli et Dr. P. JanvierSujet : Synthèses de ligands mixtes P,N : applications dans le domaine de la catalyse asymétrique.• 2000-2002 : Maîtrise des Sciences et Techniques de Chimie Organique, Chimie Médicinale.Université du Havre (option Relation Structure Activité).• 1997-1999 : DUT de Chimie, Institut Universitaire de Technologie de Rennes 1.1

EXPERIENCE D’ENSEIGNEMENT• Travaux dirigés à l’Université de Nottingham : Organic Structure and Stereochemistry (3 heures) .• Travaux dirigés à l’Université de Nottingham : Mechanism, Synthesis and Pi-Bond Chemistry (3heures).• Travaux Pratiques de Master Pro à l’Université de Rennes 1 : HPLC, GC (40 heures).• Travaux Pratiques à l’IUT de Rennes 1 : informatique (Excel, Powerpoint) (60 heures).• Encadrement d’étudiants : David Williams, étudiant en dernière année de master, Université deNottingham. James Ball, étudiant en dernière année de master, Université de Nottingham.COMPETENCES• Catalyse, préparation de complexes de métaux et études de leurs propriétés catalytiques.• Micro-onde (CEM, Biotage, Prolabo) : Synthèses hétérocycliques sous irradiation micro-onde.• Synthèses supportées : synthèses de divers hétérocycles supportés sur phase liquide ionique.• Synthèses multiétapes• Liquides ioniques• Synthèses totalesTechniques d’analyses : RMN ( 1 H, 13 C, 31 P) (1D, 2D), Spectrométrie de masse, Infra-Rouge, HPLC et GC.COMPETENCES INFORMATIQUESoftware : Word, Excel, Powerpoint, Adobe, ChemOffice,Chemsketch, Mestrec-C, Win-NMR, NMRnotebook .Base de données : Science Finder, Beilsten.LANGUES• Anglais : Lu, écrit, parlé• Allemand : notions2

PUBLICATIONSAvec comité de lecture :1. Combining two-directional synthesis and tandem reactions : New access to 3,5-disubstitutedpyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223B.Legeay, J.C.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Chem Commun. 2009, acceptée pour publication.2. C-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone Cycloaddition to Highly FunctionalizedPyrrolinone: A Regio- and Stereoselective Approach to New Omuralide-Salinosporamide AHybrids.Langlois, N.; Legeay, J.C.; Retaillau, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5810.3. Ionic liquid phase organic synthesis (IoLiPOS) methodology applied to the preparation of new3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones bearing bioisostere group in N-3 position.Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2008, 64, 5328.4. Nitrone [2+3]-Cycloadditions in Stereocontrolled Synthesis of a Potent Proteasome Inhibitor: (-)-Omuralide.Legeay, J.C.; Langlois, N. J. Org. Chem. 2007, 72, 10108.5. Sequential synthesis of a new analogue of amlodipine bearing a short amino polyethyleneglycolchain.Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2007, 63, 12081.6. A new approach to N-3 functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones with 1,2,4-oxadiazolegroup as amide isostere via ionic liquid-phase technology.Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; L.; Bazureau, J.P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1063.7. Task-Specific Ionic Liquid Technology Applied to the Synthesis of Biginelli 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones : A Three-Component Condensation Protocol Based on IonicLiquid Phase Bound Acetoacetate.Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. ARKIVOC 2007, 3, 13.8. Liquid-Phase Traceless Synthesis of Polyhydroquinoline using Task-Specific Ionic LiquidTechnology.Legeay, J.C.; Goujon, J.Y.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. J. Comb. Chem. 2006, 8,829.9. Ionic Liquid Phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectricheating.Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2005, 61, 12386.Proceeding de congrès :1. Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications inHeterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating.Bazureau J.P.; Legeay J.C.; Fraga-Dubreuil J.; Hakkou H.2-volume Proceedings of III International Conference on the Chemistry and Biological Activity ofNitrogen-Containing Heterocycles, 16-19 May 2006, 1, 203 Moscou (Russie).3

COMMUNICATIONSOrales :1. From ionic liquid phase methodology to the total synthesis of potent proteasome inhibitorsLegeay, J.C. Max Planck Institute, 29 October 2007, Dortmund (Allemagne).2. Les liquides ioniques : des solvants aux visages multiples : du catalyseur aux phases liquidesioniques de la chimie combinatoire.Bazureau, J.P.; Fraga-Dubreuil, J.; Hakkou, H.; Debdab, M.; Legeay, J.C.Société Royale de Chimie de Belgique, Université de Mons-Hainaut, Mons (Belgium), 8 Mai 2007.3. Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications inHeterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating.Legeay, J.C.; Bazureau, J.P. III International Conference on the Chemistry and Biological Activity ofNitrogen-Containing Heterocycles, Mai 2006, Moscou (Russie).4. Synthèses multiétapes sur phases liquides ioniques : analogues de composés d’intérêts biologiques(3,4-dihydropyrimidines, 1,4-dihydropyridines et pyridines)Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Société Française de Chimie (SFC), section BretagnePays de la Loire, Batz sur mer 23-25 mai 2005.5. Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sousirradiation micro-onde.Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIII èmes conférences européennes du groupement despharmacochimistes de l’arc atlantique (GP2A), Rennes 16, 17 septembre 2004.Par affiches :1. Two-directionnal synthesis of alkaloid 223B.Legeay, J.C.; Stockman, R.A.S. New Horizons in Natural Product Chemistry, Nottingham University, 12novembre 2008 (Angleterre).2. N-Methylnitrone 1,3-dipolar cycloaddition as a tool in the synthesis of potent proteasomeinhibitors : salinosporamide A and omuralide.Legeay, J.C.; Caubert, V.; Langlois, N. XIth ICSN Symposium , Chemistry of Natural Products, Gif-sur-Yvette, 7-8 juin 2007.3. Ionic liquid phase technology applied to the synthesis of a small library of 1,4-dihydropyridinesand pyridines-3,5-dicarboxylateLegeay, J.C.; Bazureau, J.P. 1 st International Congress on ionic Liquids (COIL), Salzburgn, 19-22 juin2005 (Autriche).4. Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sousirradiation micro-onde.Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIII èmes conférences européennes du groupement despharmacochimistes de l’arc atlantique (GP2A), Rennes 16-17 septembre 2004.4