Fiche réponse Correction TPC n2 1. Que signifie la terminaison « ol ...

Fiche réponse Correction TPC n ◦ 21. Que signifie la terminaison « ol » du nom eugénol ?L’eugénol est un alcool avec la fonction −OH.2. Hydrodistillation :(a) Compléter le schéma suivant :thermomètreréfrigérantchauffe-ballonballondistillat(b) Expliquer brièvement le principe de l’hydrodistillation (ou entraînementà la vapeur).L’hydrodistillation consiste à chauffer un mélange de plante (ou fleurs)avec de l’eau dans un ballon. Les vapeurs d’eau entrainent l’huile essentiellede la plante, puis ces vapeurs sont condensées au niveau duréfrigérant. En phase liquide, l’huile essentielle et l’eau sont non miscibles :ainsi on recueille deux phases (aqueuse et organique) dans le distillat. Laphase organique contient l’huile essentielle.(c) Quel est le rôle du réfrigérant ?Le réfrigérant permet de condenser les vapeurs d’eau et d’huile essentielle.(d) Quel est le rôle de la pierre ponce ?La pierre ponce permet de réguler l’ébulltion dans le ballon.3. Questions relatives au protocole d’extraction :(a) À quoi sert l’ajout de chlorure de sodium ?L’eugénol est peu soluble dans l’eau et encore moins soluble dans l’eausalée, donc l’ajout de chlorure de sodium permet de mieux extraire l’eugénolde la phase aqueuse.(b) Expliquer le principe de l’extraction par solvant (ou extractionliquide-liquide).Le principe de l’extraction par solvant consiste à extraire une espècechimique dissoute dans un premier solvant en la dissolvant dans un secondsolvant. Le second solvant doit être non miscible avec le premier, etl’espèce à extraire doit être plus soluble dans le second solvant que dansle premier. On procède en ajoutant le second solvant au premier dans uneampoule à décanter. Au cours de l’agitation, l’espèce à extraire « change »de solvant. On sépare ensuite les deux solvants après décantation.ChimieExtraction et analysed’une huile essentielle1/ 2

Fiche réponse Correction TPC n ◦ 2(c) Faire un schéma annoté de l’ampoule à décanter.phase aqueuse (moins dense)phase organique (plus dense) :dichorométhane + eugénol dissous(d) Après l’extraction, quelle phase va-t-on conserver ?On conserve la phase organique qui contient l’eugénol (dissous dans ledichlorométhane).4. Identification de l’eugénol par chromatographie sur couche mince :(a) Rappeler le principe de la chromatographie sur couche mince.Lors d’une CCM, on dépose une goutte de mélange à analyser au basd’un plaque de chromatographie (phase fixe). En fonction de l’adsorptiondes espèces chimiques contenues dans le mélange sur la plaque (et aussien partie en fonction de leur affinité pour l’éluant (phase mobile)) lesdifférentes espèces chimiques migrent plus ou moins haut. La mesure durapport frontal permet alors d’iendtifier chaque espèce chimique contenueinitialement dans le mélange.(b) Faire un schéma annoté de la plaque à CCM au début, puis unefois que les taches ont été révélées aux UV.front de l’éluant• •• •ligne de dépôt[1] [2][1] [2]avant élutionaprès élution et révélation[1] : huile essentielle extraite[2] : eugénol pur(c) Quel composé l’huile essentielle de clou de girofle contient-elle ?On observe une tache de même rapport frontal que l’eugénol pur du commercepour le dépôt correspondant à l’huile essentielle, on en conlut doncqu’elle contient de l’eugénol.(d) Conclure quant à la pureté du produit.On n’observe qu’une seule tache pour le dépôt correspondant à l’huileessentielle, on peut en conlure qu’elle est pure et ne contient que del’eugénol.(e) Mesurer et noter les rapports frontaux des espèces.R f = h H = ,avec h = hauteur de migration de l’eugénol, H = hauteur de migrationde l’éluant.ChimieExtraction et analysed’une huile essentielle2/ 2