01.05.2013 Views

Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

Azokban az esetekben, amikor az elektrofil <strong>addíció</strong>k planáris karbénium ion intermediereken<br />

keresztül haladnak, a sztereoszelektivitás hiánya, mint ahogy a fenti példák mutatták gyakran<br />

még Wagner-Meerwein átrendeződéssel is párosul: ez számos esetben megnehezíti egy-egy<br />

reakció szintetikus alkalmazhatóságát. Ilyenkor szükséges olyan reagenseket választani,<br />

amelyek ezeket a nehézségeket kiküszöbölik. Ha a reakciók a fentebb már bemutatott 3-tagú<br />

gyűrűs intermediereken keresztül vezethetők, nagyobb esély van a regio- és<br />

sztereoszelektivitás megőrzésére. Ezt használják ki az alkének és alkinek higanysók<br />

közreműködésével lejátszódó víz<strong>addíció</strong>ja során.<br />

R<br />

R<br />

Y = pl. CH3COO, CF 3COO, R = pl. CH 3<br />

Y Hg<br />

(+)<br />

Y<br />

Hg<br />

- Y<br />

(+)<br />

Y<br />

O<br />

H H<br />

R<br />

- Y<br />

R<br />

Y Hg<br />

(+)<br />

Y<br />

Hg<br />

14<br />

Y<br />

(+)<br />

O<br />

H H

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!