Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
R<br />
Q2C<br />
H<br />
Cl<br />
R R<br />
-<br />
H<br />
R<br />
Q2C<br />
Cl<br />
R<br />
R<br />
Karbénium ion típusú intermedierek fellépése miatt az elektrofil klór<strong>addíció</strong> során Wagner-<br />
Meerwein átrendeződéssel összefüggő alkilcsoport vándorlás is előfordulhat.<br />
Amennyiben olefineket vizes közegben reagáltatunk klórral vagy brómmal, illetve<br />
hipoklórossavval vagy hipobrómossavval, fő termékként halohidrinek keletkeznek<br />
(klórhidrinek , brómhidrinek). A reakció első lépésében halóniumsók keletkeznek, majd<br />
ezeket támadja regio- és sztereoszelektíven a víz, mint nukleofil reagens: a támadás a<br />
nagyobb szubsztituáltsági fokú (pozitív töltés hordozására alkalmasabb) szénatomon, antisztereomechanizmus<br />
szerint következik be.<br />
R<br />
R<br />
vagy így<br />
vagy így<br />
H<br />
(+)<br />
O<br />
X<br />
H<br />
(+)<br />
X<br />
O<br />
X X<br />
R<br />
H<br />
X = Cl, Br<br />
O<br />
H<br />
H<br />
H<br />
X<br />
R<br />
R<br />
(+)<br />
X<br />
(+)<br />
halónium ion<br />
HO<br />
X<br />
19
Change language