Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

Recommendations

Info

Az acetilénszármazékból keletkező „merkurált” enol az adott körülmények között nem stabilis, ketonhoz vezető bomlását egy protonálódás indítja el. R H R H O O HgY - H R H R H O O HgY - YHg Az elektrofil halogénaddíció pontos mechanizmusa Az elektrofil brómaddíció kinetikai egyenlete a legtöbb esetben elég komplikált és az alábbi módon közelíthető: R H R H v = k1 [olefin ] [Br2] + k2 [olefin ] [Br2] 2 + k3 [olefin ] [Br2] [Br - ] Az első lépésben az olefinből és a brómból megfordítható reakcióban egy töltésátviteli komplex képződik. Ezt támadhatja ellentétes térfélről egy bromid anion, távozásra késztetve a komplexből egy brómot anion formájában (anti-addíció). A töltésátviteli komplex széteshet egy stabilis, planáris karbénium ionból és egy bromid anionból álló ionpárra: ez esetben az ionpár tulajdonságaitól függően (vesd össze a fenil-szubsztituált olefinek fentebb tárgyalt HX addíciójával) a bromid ion addíciója szin- és anti-mechanizmus szerint egyaránt lejátszódhat. A komplex széteshet bromónium kationból és bromid anionból álló ionpárra is: ilyenkor a bromid ion anti-sztereomechanizmus szerint addícionálódik. Végezetül a komplex egy újabb brómmolekula támadásának hatására „bromónium”-tribromiddá alakulhat: ebben az esetben a H O O 16
tribromid anion anti-sztereomechanizmus szerinti támadását követően brómmolekula kilépésével alakul ki a végtermék. R R R Br 2 Br 2 R Br Br + anti- addíció Br 2 R R Br anti-addíció Br planáris, stabilis karbénium ion Br Br R Br 2 töltésátviteli komplex (charge-transfer) + + Br Br R sztereoszelektivitás nem mindig érvényesül Br szin-addíció Br 17
Page 1 and 2: Elektrofil addíció telítetlen k
Page 3 and 4: „Energia” Intermedier nélkül
Page 5 and 6: omóniumsóban a bróm 2 teljes ér
Page 7 and 8: X n x HOMO LUMO σ* c-x A fenti egy
Page 9 and 10: A konjugáció révén bekövetkez
Page 11 and 12: R R W Q + H - H + H W Q + H - H2O R
Page 13 and 14: H + A bornil kation bázisok jelenl
Page 15: A gyűrűs merkuríniumsók kialaku
Page 19 and 20: R Q2C H Cl R R - H R Q2C Cl R R Kar
Page 21 and 22: H R R B H H trialkil-borán CH 3COO
Page 23 and 24: R H Q B H BQ 2 R R Q NaOH / H 2 O 2
Page 25 and 26: R RO O R epoxid R anti-addíció O
Page 27 and 28: Hasonlóan a vizes persavval végze
Page 29 and 30: ciklopentadién önmagával lejáts
Page 31 and 32: Az ózon, mint 1,3-dipólus reakci
Page 33: Mivel az 1,4 addíció esetén megf

Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

Delete template?

Save as template?