Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
H<br />
H 3 C<br />
H<br />
H<br />
H<br />
Me<br />
Me<br />
CH 3<br />
Ciklo<strong>addíció</strong>s reakciók<br />
Az egyik legrégebben ismert és legalaposabban tanulmányozott ilyen jellegű reakció a Diels-<br />
Alder <strong>addíció</strong>. Ebben általában egy konjugált dién reagál egy olefinnel (dienofillel) gyűrűs<br />
termék keletkezése közben. Az <strong>addíció</strong> során három π-kötés bomlik fel, miközben egy új πkötés<br />
és két új σ-kötés alakul ki. Az átalakulás egyetlen gyűrűs – nem ionos és nem is gyökös<br />
– átmeneti állapoton keresztül játszódik le sztereoszelektíven. A mechanizmusra adott<br />
legegyszerűbb magyarázat az úgynevezett határ-molekulapályák kedvező kölcsönhatásán<br />
alapul: ebben a dién HOMO-ja és az olefin LUMO-ja vesznek részt. Az elmondottakat a<br />
H<br />
H 3C<br />
Me<br />
H<br />
H<br />
Me<br />
2 "X" anti-<strong>addíció</strong>ja 2 "X" anti-<strong>addíció</strong>ja<br />
X<br />
H Me<br />
H<br />
X<br />
Z-olefin E-olefin<br />
Me<br />
Me<br />
Me<br />
enantiomerek<br />
X<br />
X<br />
H<br />
H<br />
Me<br />
X<br />
H Me<br />
X<br />
H<br />
akirális (mezo)<br />
28<br />
CH 3<br />
H
Change language