Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Elektrofil addíció telítetlen kötésre.pdf
Create successful ePaper yourself
Turn your PDF publications into a flip-book with our unique Google optimized e-Paper software.
H<br />
H 3 C<br />
H<br />
H<br />
H<br />
Me<br />
Me<br />
CH 3<br />
Ciklo<strong>addíció</strong>s reakciók<br />
Az egyik legrégebben ismert és legalaposabban tanulmányozott ilyen jellegű reakció a Diels-<br />
Alder <strong>addíció</strong>. Ebben általában egy konjugált dién reagál egy olefinnel (dienofillel) gyűrűs<br />
termék keletkezése közben. Az <strong>addíció</strong> során három π-kötés bomlik fel, miközben egy új πkötés<br />
és két új σ-kötés alakul ki. Az átalakulás egyetlen gyűrűs – nem ionos és nem is gyökös<br />
– átmeneti állapoton keresztül játszódik le sztereoszelektíven. A mechanizmusra adott<br />
legegyszerűbb magyarázat az úgynevezett határ-molekulapályák kedvező kölcsönhatásán<br />
alapul: ebben a dién HOMO-ja és az olefin LUMO-ja vesznek részt. Az elmondottakat a<br />
H<br />
H 3C<br />
Me<br />
H<br />
H<br />
Me<br />
2 "X" anti-<strong>addíció</strong>ja 2 "X" anti-<strong>addíció</strong>ja<br />
X<br />
H Me<br />
H<br />
X<br />
Z-olefin E-olefin<br />
Me<br />
Me<br />
Me<br />
enantiomerek<br />
X<br />
X<br />
H<br />
H<br />
Me<br />
X<br />
H Me<br />
X<br />
H<br />
akirális (mezo)<br />
28<br />
CH 3<br />
H
Change language