Esercizi di Chimica Organica.pdf - Einaudi - Giordano

Esercizi di
O O
R—C + H + R—C
NH2 NH3
+
chimica organica

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
Esercizi sull’introduzione alla chimica organica
1) Indicare tra i seguenti composti, quelli a catena lineare, ramificata, ciclica e ciclica ramificata:
a) CH3—CH—CH—CH3 b) c) CH2—CH2—CH3 d) CH3—CH2—CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH3
H3C CH3
CH3 │ │
e) f) CH3—CH3 g) CH3—CH—CH—CH—CH3
│
CH3
2) Indicare il gruppo funzionale e la classe di appartenenza dei seguenti composti:
a) CH3—C═CH—CH3 b) c) CH2—CH2—CH3 d) CH3—CH—CH3
│ │
CH3 OH
COOH CH3
│ │
e) CH3—CH—CH3 f) CH3—CH3 g) CH3—CH—CH2—CH—CH3
│
COCl
3) Scrivere gli isomeri cis e trans del 3 esene
4) Scrivere tutti gli isomeri del pentano
5) Scrivere i due isomeri ottici dell’acido 2 metil butanoico (CH3—CH2—CH—COOH)
│
CH3
CN
│
2

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:
Esercizi sugli alcani
CH3 CH2–CH3 CH2–CH– CH3
│ │ │ │
a) CH–CH2– CH3 CH–CH3 b) CH2 CH2–CH3
│ │ │
CH2–CH2–CH–CH2–CH2 CH–CH2–CH2–CH3
│ │
CH3 CH2–CH–CH2–CH2–CH3
│
2) Scrivere le formule razionali dei seguenti composti:
CH3
a) 2,3,5 trimetil 4 etil eptano b) 2,5,6 trimetil 3 (2 propil) ottano
3) Scrivere la reazione di combustione completa e in difetto d’ossigeno, del 2,3 dimetilbutano
4) scrivere la sintesi di Wurtz del 2,5, dimetil esano, fornendo anche il nome del cloruro utilizzato come
reagente.
5) Scrivere la formula e il nome del prodotto che si ottiene dalla seguente reazione.
2,2 dimetil 1 cloro propano + Na
3

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere il nome dei seguenti alcheni:
Esercizi sugli alcheni
CH–CH3 CH2–C– CH3
║ │ ║
a) CH2–CH2–CH3 C–CH3 b) CH2 CH2
│ │ │
CH2–CH—CH–CH2–CH2 CH–CH2–CH3 CH2–CH2–CH3
│ │ │ │
CH3 CH3 CH2–CH2–CH2–CH–CH–CH3
│
2) Scrivere le formule razionali dei seguenti alcheni:
CH3
a) 3,5 dimetil 7 (2 propil) 3 undecene b) 2,6,8 trimetil 4 (2 butil) 2 nonene
3) Scrivere il nome e la formula del prodotto della seguente reazione, e spiegare perché si forma il prodotto
indicato.
2 metil 2 ottene + acido cloridrico
4) Scrivere il meccanismo per la seguente reazione:
3 metil 1 butene + acido bromidrico 2 metil 2 bromo butano
5) Scrivere il prodotto dell’idratazione del 2 metil 1 butene.
6) Scrivere il prodotto o i prodotti, che si ottengono dalla seguente reazione:
4 metil 2 cloro pentano + NaOH
7) Scrivere la reazione tra l’acido cianidrico e 3,3 dimetil 1 butene. Spiegare il meccanismo e, nel caso che a
vi possono essere più prodotti, indicare quello più abbondante.
4

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere il nome dei seguenti alchini:
Esercizi sugli alchini
CH3—C C—CH—CH—CH3 CH C—CH—CH2—CH3
│ │ │
CH3—CH CH3 CH3—CH
a) │ b) │
CH—CH2—CH3 CH—CH—CH2—CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH3
2) Scrivere le formule razionali dei seguenti alchini:
a) 4,7 dimetil 5 (2propil) 2 ottino b) 2,5,8 trimetil 6 etil 3 nonino
3) Scrivere una probabile sintesi per il 2 pentino a partire dall’acetilene.
4) Scrivere la formula e il nome del prodotto, o dei prodotti, che si ottengono per idratazione del 2 esino.
5) Scrivere le formule e i nomi di tutti i prodotti, che si possono ottenere nella seguente reazione:
2 pentino + HCl
5

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere il nome dei seguenti composti:
Cl H3C
CH3
a) b)
Esercizi sugli idrocarburi ciclici
CH3 CH3
2) Scrivere le formule di struttura dei seguenti composti:
a) cis 1-2 dimetil cicloesano b) 1,3 dimetil 4 etil ciclopentano
3) Scrivere la formula di struttura e il nome del prodotto della reazione d’idratazione, in ambiente acido, del
ciclobutano. Scrivere anche il meccanismo della reazione.
4) Scrivere una probabile sintesi per il cloro ciclopentano.
5) Scrivere la formula e il nome del prodotto o dei prodotti che si ottengono nella reazione di
idroclorurazione del metil ciclobutano.
6

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere il nome dei seguenti composti:
Esercizi sugli idrocarburi aromatici
OH Cl
CH3 CH3
a) b)
O2N NO2
SO3H
2) Scrivere le formule dei seguenti composti:
a) 2,4 dinitro cloro benzene b) m bromo toluene c) p benzil toluene
3) Scrivere una probabile sintesi del 5 nitro 4 cloro toluene a partire dal benzene.
4) Scrivere i prodotti e il meccanismo della reazione di nitrazione del p nitro fenolo.
5) Completare la seguente serie di reazioni:
HNO3 CH3COCl Cl2
Benzene Prodotto A Prodotto B Prodotto C
H2SO4 AlCl3 AlCl3
assegnando la formula e il nome a ciascun prodotto
7

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti alcoli:
Esercizi sugli alcoli
CH3—CH—CH—CH—CH3 CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3
│ │ │ │ │ │
H3C CH2 CH3 OH OH CH2 CH3
a) │ │ b) │
CH—CH2—CH—CH3 CH—CH3
│ │ │
CH2—CH3 CH3 CH2—CH2—CH2—CH3
2) Scrivere le formule razionali dei seguenti alcoli:
a) 3,5 dimetil 7 etil 6 (2 propil) 2 decanolo b) 2,7 dimetil 6 propil 4 nonanolo
3) Indicare se la reazione del 2 metil 2 butanolo in ambiente basico per NaOH, avviene con una SN2 o con
una SN1. Spiegare i motivi della scelta.
4) Scrivere la formula di struttura del prodotto che si ottiene per ossidazione, con permanganato di potassio,
del 3,3 dimetil 2 butanolo.
5) Scrivere la formula e il nome del prodotto che si ottiene per disidratazione del 4 metil 1 pentanolo.
Spiegare i motivi della scelta.
8

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti fenoli:
Esercizi sui fenoli
OH OH
Cl NO2 OH
a) b) c) Cl Cl
CH3 Br CH—CH3
│
2) Scrivere le formule dei seguenti fenoli:
CH3
a) 2 bromo 5 nitro fenolo b) 2,4,6 trinitro fenolo c) 3 (o fenol) 1 propene
3) Stabilire una scala d’acidità, dal più acido al meno acido, per i seguenti fenoli. Spiegare i motivi della
scelta.
a) p nitro fenolo b) o metil fenolo c) 3 cloro 5 nitro fenolo
4) Scrivere una probabile sintesi per il 2 metil 4 nitro fenolo, a partire dal benzene.
5) Completare le seguenti reazioni, indicando la formula e il nome di ogni prodotto.
H2SO4
Benzene + anidride solforica Prodotto A + idrossido di sodio Prodotto B
300°C H2SO4
Prodotto B + idrossido di sodio Prodotto C + H + Prodotto D + HNO3 Prodotto E
9

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:
Esercizi sulle aldeidi e chetoni
CH2—CH3 CH2—CH2—CH3
│ │
CH—CH—CH2—CH3 C ═ O
a) │ │ b) │
CH2 CH—CH—CH2—CHO CH—CH—CH2—CH3
│ │ │ │ │
CH3 CH3 CH2—CH3 CH3 CH—CH2—CH2—CH3
2) Scrivere le formule dei seguenti composti:
a) 3,5,7 trimetil 6 etil 2 decanone b) 3,4,6 trimetil 5 etil nonanale
3) Scrivere la formula e il nome del prodotto che si ottiene dalla riduzione di Clemmensen del 2 metil 4 (2
propil) 3 esanone
4) Scrivere una probabile sintesi del 2,4 dimetil 3 pentanolo, avendo a disposizione il propene e il 2 metil
propanale.
5) Scrivere la reazione di Cannizzaro del 2 metil 2 etil pentanale. Scrivere anche i nomi dei prodotti.
10

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti
Esercizi sugli acidi carbossilici
CH2—CH3 CH3
│ │
a) CH—COOH b) CH—CH3
│ │
CH—CH—CH3 CH—COOH
│ │ │
CH3 CH2—CH2—CH3 CH2—CH—CH—CH2—CH3
│ │
2) Scrivere le formule dei seguenti composti
CH3 CH2—CH3
a) Acido 4 metil 3 etil pentanoico b) Acido 2,3,5 trimetil 4 (2 propil) esanoico
3) Scrivere una probabile sintesi dell’acido 2 metil propanoico a partire dal propilene.
4) Stabilire la scala di acidità, dal più acido al meno acido, per i seguenti composti:
a) CH3—COOH b) CH3—CH2—COOH c) CH3—CH—COOH d) CH3—CH—COOH
│ │
OCH3 F
e) CH3—CH—COOH f) CH2—CH2—COOH
│ │
OH F
5) Completare la serie di reazioni riportata di seguito, assegnando il nome al prodotto finale:
2 butene + HCN Prodotto A + H2O Prodotto B + P + Br2 Prodotto C
- CO2
Prodotto C + OH¯ Prodotto D Prodotto E
11

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:
Esercizi sui derivati funzionali degli acidi carbossilici
CH2—CH3 CH3 CH3—CH—CH—CH3
│ │ │
a) CH—COCl b) CH—CH—CH3 c) CH—CH3
│ │ │ │
CH2—CH2—CH3 CH2 COO—CH2—CH3 CH—CH2—CH3
│ │
2) Scrivere le formule dei seguenti composti:
CH2—CH2—CH3 CH2—CH2—CONH2
a) 2,3,5 trimetil 3 etil esanammide b) 3 metil, 4 etil eptanoato di 2 propile
c) Cloruro di 2 metil propanoile
3) Completare la seguente serie di reazioni:
KMnO4 SOCl2 NH3
Alcool etilico Prodotto A Prodotto B Prodotto C
BrO⎺
Prodotto C Prodotto D
assegnando la formula e il nome a ciascun prodotto.
4) Scrivere il meccanismo d’idrolisi di un’ammide in ambiente acido.
5) Scrivere la sintesi del N,N dimetil propanammide a partire dal 1 propanolo.
6) Completare la seguente serie di reazioni:
HCl NaCN H +
Ciclobutano Prodotto A Prodotto B Prodotto C
H2O
SOCl2 (CH3)2Cd
Prodotto C Prodotto D Prodotto E
assegnando la formula e il nome a ciascun prodotto. Indicare anche, per ogni passaggio, il tipo di
reazione.
7) Scrivere il meccanismo dell’esterificazione in ambiente acido, tenendo presente che i due
ossigeni del gruppo estere, provengono uno dall’acido e l’altro dall’alcool.
12

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:
Esercizi sulle ammine
CH2—CH3 Cl
│ NH2
a) CH—CH—NH2 b)
│ │ Br Cl
CH2 CH3 CH2—CH3
│ │
CH2—CH2—CH—CH3
2) Scrivere le formule dei seguenti composti:
a) 2,3 dimetil 5 etil 2 eptilammina; b) di-2-butil ammina
3) Scrivere una probabile sintesi della 2 butilammina, partendo dal 2 butene.
4) Scrivere una probabile sintesi della m cloro anilina, a partire dal benzene.
5) Scrivere il meccanismo per la seguente reazione:
indicando anche il tipo di reazione.
CH3 CH3
│ │
CH3—C—CH3 + NH3 CH3—C—CH3 + HCl
│ │
Cl NH2
13

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:
Esercizi sui dieni
CH3 CH3 CH3 CH3 CH2—CH3
│ │ │ │ │
a) C ═ C—CH—CH—C ═ C—CH3 b) CH—CH3
│ │ │ │
CH3 CH3 CH2—CH—CH3 CH═C—C═CH—CH3
│ │ │
2) Scrivere le formule dei seguenti composti:
CH3 H3C CH3
a) 2,4, 6 trimetil 5 (2 propil) 2,4 eptandiene b) 3,5 dimetil 6 etil 4 (2 butil) 2,5 nanandiene
3) Scrivere la reazione d’idratazione del 2,3 pentandiene. Assegnare i nomi agli intermedi e al prodotto
finale.
4) Scrivere una probabile sintesi del 1,3 butandiene a partire dall’ 1 butene.
5) Scrivere i prodotti dell’alogenazione del 2,4 eptandiene, spiegandone anche il meccanismo.
14

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:
OH
│
Esercizi sui glicoli
CH2—CH—CH2—CH3 CH2—CH3
│ │
a) CH—OH CH2—CH3 b) CH—OH
│ │ │
CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH—OH
│ │
CH3 H3C—CH—CH2—CH3
2) Scrivere le formule dei seguenti composti:
a) 2,3 dimetil 6 (2 propil) 1,4 nonandiolo b) 3 metil 5 etil 2,4 ottandiolo
3) Scrivere una probabile sintesi del 2,5 dimetil 3,4 esandiolo.
4) Scrivere la formula e il nome del prodotto che so ottiene dall’ossidazione, con acido performico, del 3,5
dimetil ciclopentene.
5) Scrivere le formule e il nome dei prodotti della reazione d’ossidazione del 2,4 dimetil 2,3
pentandiolo.
15

Esercizi di chimica organica a cura dei Proff. Raffaele Miranda e Francesco Della Gala
1) Scrivere i nomi dei seguenti composti:
Esercizi sugli acidi bicarbossilici
CH3
│
CH2—CH—CH2—COOH CH2—COOH
│ │
a) CH2 COOH b) CH2—CH3
│ │ │
CH2—CH—CH—CH2—CH3 CH—CH3
│ │
CH3 H3C—CH—CH2—COOH
2) Scrivere le formule dei seguenti composti:
a) 2,3 dimetil 5 etil decandioico b) 5 metil 4 etil 3 (2 butil) dodecandioico
3) Scrivere una probabile sintesi dell’acido 2 metil butandioico.
4) Scrivere una probabile sintesi dell’acido 2 metil propandioico, a partire dall’etilene.
5) Scrivere la sintesi malonica per ottenere l’acido 2,3 dimetil pentanoico.
16