Reazioni di Aldeidi e Chetoni con Mecc.pdf - PianetaChimica

Addizione di acido cianidrico
Aldeidi e chetoni possono reagire con acido cianidrico per formare le cianidrine.
CH 3 C
O
+
pH 10
OH
HCN CH3 CH
C N
H
acetaldeide 2-idrossipropanonitrile
(cianidrina)
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La reazione viene condotta con catalisi moderatamente basica, a pH 10. In pratica si utilizza cianuro di
sodio perchè l’acido cianidrico è troppo poco dissociato per fornire una sufficiente quantità di ioni cianuro
necessari per l’attacco nucleofilo al carbonile. L’ambiente, però, non deve essere troppo basico per
consentire che l’alcossido che si forma durante la reazione possa protonarsi. Si aggiunge quindi H2SO4
goccia a goccia per mantenere il pH a 10.
CH 3 C
..
O:
H
-
: O:
: C N: CH3 CH
..
-
C N
H CN
pH 10
H2SO4 CH 3 CH
Prof. Mauro Tonellato – ITIS Natta – Padova Reazioni di aldeidi e chetoni 6
: OH
..
C N
La reazione di sintesi delle cianidrine è perfettamente reversibile.
Trattando la cianidrina con metossido di sodio NaCH3O, in ambiente quindi decisamente basico, si può
spingere a sinistra la reazione mostrata sopra.
: O
H
CH3 O O
CH3 CH C N
CH3 CH
.. ..
.. :-
-
:
: .. .. :
C N CH 3 C
Questa reazione viene usata per allungare o accorciare la catena di atomi di carbonio di uno zucchero.
Viene anche utilizzata per la sintesi degli idrossiacidi, qui vediamo la sintesi dell’acido lattico.
CH3 C
O
H
+ HCN
pH 10
OH
CH3 CH C N
H2O H
OH
CH3 CH COOH
acetaldeide 2-idrossipropanonitrile
(cianidrina)
acido lattico
+
O
H