Di-hidroxilação Assimétrica de Sharpless - Instituto de Química
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Mecanismo:<br />
Universida<strong>de</strong> Fe<strong>de</strong>ral do Rio Gran<strong>de</strong> do Sul<br />
<strong>Instituto</strong> <strong>de</strong> <strong>Química</strong><br />
Departamento <strong>de</strong> <strong>Química</strong> Orgânica<br />
QUI 02 016 - <strong>Química</strong> Orgânica III - Prof. <strong>Di</strong>ogo S. Lüdtke<br />
O mecanismo <strong>de</strong>talhado da etapa <strong>de</strong> indução assimétrica na di-idroxilação assimétrica ainda é<br />
motivo <strong>de</strong> <strong>de</strong>bate na literatura. Dois caminhos plausíveis são propostos, envolvendo uma<br />
cicloadição [2+2], com posterior expansão do metalaciclo, ou via cicloadição [3+2] concertada.<br />
Não é <strong>de</strong>scartada a hipótese <strong>de</strong> ambos os mecanismos ocorrerem concomitantemente (L =<br />
ligante quiral).<br />
Exemplos Selecionados:<br />
Armstrong, A., Barsanti, P. A., Jones, L. H., Ahmed, G J. Org. Chem. 2000, 65, 7020-7032.<br />
• Dupla di-<strong>hidroxilação</strong> aplicada na síntese total do ácido zaragocíco
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