Apostila de Química Orgânica.pdf - escola técnica lauro gomes

CH3 CH3 11
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O 2,2-dimetilbutano H3C – C – CH2 – CH3 gera o neopentil H3C – C – CH2 – CH2 –
│ │
CH3 CH3 │
O metilbutano H3C – CH– CH2 – CH3 gera o isopentil(i-pentil) H3C – C – CH2 – CH3
. │ localiza no carbono terciário │
CH3 CH3
O pentano H3C–CH2–CH2 –CH2–CH3 gera o normal pentil H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2. A
valência livre localiza no átomo de carbono primário │
Compare os compostos seguintes:
H3C – CH2 – CH2 –– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 Cadeia principal
H3C – CH2 – CH –– CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
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CH3 CH2 – CH3 CH3
Podemos encarar o segundo como derivado do primeiro, em que alguns hidrogênios foram
substituídos por grupos metil e etil. Daí o nome geral grupos orgânicos substituintes.
O conceito de cadeia principal
Observe atentamente as fórmulas estruturais de hidrocarbonetos ramifcados mostradas ao
lado e os seus respectivos nomes, de acordo com a Iupac.
Perceba a importância de conhecer os nomes dos grupos orgânicos que mostramos
anteriormente: eles são necessários para nomear hidrocarbonetos ramificados. Nesse contexto, é
bastante útil o conceito de cadeia principal.
H3C – CH2 – CH2 –– CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 cadeia principal
Cadeia principal é a maior seqüência de carbonos que contenha as ligações duplas e triplas
(se existirem). Em caso de duas seqüências igualmente longas, é a mais ramificada. Os carbonos
que não fazem parte da cadeia principal pertencem às ramificações.
Nomenclatura de hidrocarbonetos com cadeia ramificada
Para nomearmos um hidrocarboneto com ramificado, procedemos do seguinte modo:
1º) Localizamos a cadeia principal. A cadeia principal é a mais longa possível
2º) Numeramos os átomos de carbono da cadeia principal. A numeração da cadeia principal
de um composto ramificado deve começar na extremidade mais próxima do grupo substituinte,
obedecendo a ordem alfabética dos grupos, caso haja grupos diferentes
3º Escrevemos o número de localização da ramificação e, a seguir, separando com um hífen,
o nome do grupo orgânico que corresponde à ramificação. Por exemplo, se houver um grupo C2H5
como ramificação no quinto carbono da cadeia principal, deve-se escrever 5-etil. Os prefixos di, tri,
tetra, etc. devem preceder o nome dos grupos, a fim de indicar sua quantidade. Assim, por exemplo,
se houver dois grupos CH3 como ramificações nos carbonos 3 e 7, deve-se escrever 3,7-dimetil ,
seguido do nome do composto correspondente da cadeia principal.Escreva o nome e o número de
localização das ramificações seguindo a ordem alfabética (ignorando os prefixos di, tri etc.).
Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.
H3C – CH2 – CH –– CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
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CH3 CH2 – CH3 CH3
Analise o exemplo acima para perceber a lógica envolvida.
4º Para os hidrocarbonetos de cadeia insaturada e ramificada, começamos a numeração pela
extremidade que apresente a insaturação mais próxima a ela.
H3C – CH2 – CH ═ CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
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CH3 CH2 – CH3 CH3 5-etil-3,7-dimetil non-3-eno
Observe que a numeração da cadeia principal iniciou pela extremidade esquerda, devido à posição
da insaturação.