Apostila de Química Orgânica.pdf - escola técnica lauro gomes

petroquímica (polietileno) e produção de etanol. A reação do eteno com o cloro produz 1,2dicloroetano,
que é uma substancia oleosa, que é responsável pelo nome olefinas que foi dado à
serie homologa dos alcenos. A partir desta reação o eteno passou a ser chamado de gás olefina.
O propeno ou propileno é usado na produção do polipropileno, que por outro lado o
polipropileno é usado na produção de tecidos, seringas e utensílios domésticos; os alcenos que
apresentam quatro átomos de carbono em suas estruturas são usados na produção de borrachas
sintéticas (pneus).
Na industria petroquímica de base, os alcenos são produzidos a partir da nafta, que é uma
fração do petróleo.
H3C – CH2 – CH CH2 – CH – CH ═ C – CH – CH2 – C H3 1) *
│ │ │ │
CH –CH3 C2H5 CH2 CH3 4-s-butil-6,8-dietil-2,9-dimetil dec-4-eno
│ │
CH3 H3C – CH –CH3
H3C –– CH CH2 – CH – CH ═ C – CH –– C H3 2) *
│ │ │ │
C2H5 CH3 CH2 CH3 6,8-dimetil-4-i-propil dec-4-eno
│
C2H5
H3C–CHCHCH3C2H5–CH═CHCH(CH3)2 2,5,6-trimetil oct-3-eno 3) *
3,6,7,8-trimetil-4-i-propil non-4-eno 4) *
ALCADIENOS
Alcadienos que também são chamados de diolefinas ou dienos que apresentam cadeia aberta
e insaturada com duas ligações duplas H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3 hept-2,5-dieno.
Os alcadienos apresentam fórmula geral CnH2n-2 e são isômeros dos alcinos com o mesmo conteúdo
carbônico.
Os alcadienos com cinco ou mais átomos de carbono, as duplas ligações podem ocupar
diferentes posições na cadeia carbônica, devido a isto há necessidade de numerar a cadeia a fim de
localizá-la, sendo que o número dos átomos de carbono que as identificam obrigatoriamente tem
que ser os menores possíveis, por isso a numeração da cadeia deve iniciar-se na extremidade mais
próxima da insaturação.
Os comportamentos físicos dos alcadienos são semelhantes aos do alcenos, sendo que nas
condições ambientais com até 4 átomos de carbono são encontrados no estado gasoso e entre 5 e
15 carbonos são líquidos e acima de 16 carbonos são sólidos, sendo insolúveis em água, mas
solúveis em solventes apolares.
De acordo com a posição das insaturações os alcadienos classificam em:
Alcadienos de duplas acumuladas ocorrem quando as insaturações são consecutivas:
H3C – CH = CH = CH3 but-1,2-dieno H3C – CH = CH = CH – CH2 – CH3 hex-2,3-dieno
Alcadienos de duplas conjulgadas ocorrem quando as insaturações estão separadas por
uma ligação simples H3C – CH = CH – CH = CH – CH3 hex-2,4-dieno
H3C – CH = CH – CH = CH2 pent-1,3-dieno
Alcadienos de duplas isoladas ocorrem quando as insaturações estão separadas por mais de
uma ligação simples: H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3 hep-2,5-dieno
Aplicações: o isopreno (metil-1,3-butadieno) esta presente no látex da seringueira que dá
origem a borracha natural. O isopreno também da origem aos terpenos (1-metil-4-isopropenil ciclo
hex-1-eno) e o mirceno, que é encontrado nas folhas de louro
O 1,3-butadieno está presente no café.
Exercícios:1) H2C = CH = CH2 propeno (aleno) 2) H2C = CH – CH = CH2 but-1,3-dieno (eritreno)
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