Apostila de Química Orgânica.pdf - escola técnica lauro gomes

(morfina, heroína e a cocaína), estas substâncias são conhecidas como alcalóides. 42
Escatol é um composto cristalino de fórmula C9H9N, também chamado de 3-metilindol,
medianamente tóxico, de cheiro desagradável e forte de fezes, embora em baixas concentrações
passe a ter um odor floral.
O escatol tem sido mostrado como causando edema pulmonar em cabras, ovelha, ratos, e
alguns tipos de camundongos. Ele parece seletivamente atingir células de Clara, as quais são o
principal sítio de enzimas citocroma nos pulmões. Estas enzimas convertem escatol a um
intermediário reativo, 3-metilenoindolenina, a qual danifica células por formar adultos com
proteína.
Os alcalídes são compostos complexos presentes na constituição das plantas que contêm
grupos amina. Podemos citar alguns exemplos mais conhecidos, como a morfina e cocaina, etc.
A importância das aminas, em termos biológicos, é inegável. A classe de compostos
designados por β-feniletilaminas inclui a adrenalina,a noradrenalina, amescalina, etc.
Alcalóide ( de álcali, básico, com o sufixo -oide, "-semelhante a" ) é uma substância de
caráter básico derivada de plantas que contêm, em sua formula, basicamente nitrogenio, oxigenio,
hidrogenio e carbono.
Seus nomes comuns e que estamos mais habituados a ver, geralmente terminam com o sufixo
ina: cafeina (do café, que é chamada de pseudoalcalóide por ser, na verdade, uma xantina), cocaina
(da coca), pilocarpina (do jaborandi), papaverina/morfina/heroina/codeina (da papoula),bromelina
(do abacaxi), papaina (do mamão) etc.
São geralmente sólidos brancos (com exceção da nicotina). Nas plantas podem existir no
estado livre, como sais ou como óxidos. Eles também correspondem aos principais terapêuticos
naturais com ação: anestésica, analgésica, psico-estimulantes, neuro-depressores, etc.
Os alcalóides podem ser classificados quanto à sua atividade biologica; quanto à sua estrutura
química; e quanto à sua origem biosintética (maneira de produção na planta).
Podem ser divididos em três grupos:
Alcalóides verdadeiros, que possuem anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua
biosíntese se dá através de um aminoácidos;
Protoalcalóides, átomo de nitrogênio que se originam de um aminoácido (exemplo: cocaína); e
Pseudo-alcalóides, são derivados de terpenos ou esteróides e não de aminoácidos.
No século XIX, verificou-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas era
devido à presença nelas de aminas. Essas substâncias, que naquela época eram denominadas álcalis
vegetais (álcalis = bases), são hoje conhecidas com o nome de alcalóides.
Existem várias aminas que aumentam a atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo,
provocam diminuição da sensação de fadiga e reduzem o apetite, sendo, por isso, usadas como
estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas são denominadas genericamente de
anfetaminas. Duas delas estão representadas a seguir: (Benzedrina, meta-Anfetamina, etc.)
O uso dessas substâncias, conhecidas vulgarmente como bolinhas, provoca
dependência, e sua comercialização é controlada, podendo ser feita apenas mediante receita
médica, que fica retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca um estado denominado
"psicose da anfetamina", que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, caracterizada por
alucinações visuais e auditivas e comportamento agressivo.
Uma amina muito comum em nosso dia-a-dia, que age como um estimulante brando é a
cafeína presente no café, no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns refrigerantes e antigripais.
Outra substância de grande poder estimulante que apresenta o grupo amina em sua estrutura é
a cocaína. Essa droga é obtida a partir das folhas de um arbusto encontrado quase exclusivamente
nas encostas dos Andes.
Durante vários anos, o suprimento para consumo ilegal dessa droga consistia em um sal
denominado cloridrato, que era consumido por inalação nasal ou por via endovenosa, com o uso de
seringas — o que provoca marcas e envolve muitos riscos, como a transmissão da Aids, quando o
consumo é feito em grupo. A inalação produz uma sensação de euforia menos intensa e causa rinite
e necrose da mucosa e do septo nasal.
O estímulo provocado pelo uso da cocaína, caracterizado por euforia, loquacidade, aumento
da atividade motora e sensação de prazer, tem duração aproximada de 30 minutos e segue-se uma
intensa depressão. Assim, o padrão de dependência evolui de uso ocasional para uso compulsivo,
em doses crescentes, o que pode levar à morte por overdose.