Aula 3 - Unirio

Alquinos
Os alquinos comportam-se de maneira similar aos alquenos.
A diferença reside em que nos alquinos, 2 moléculas do reagente
podem reagir com cada ligação tripla.
Ex: Hidrogenação do alquino
H
2 H2 C C H
H C C
Alquino
Ni, Pd
H
H
H
H
Alcano
No entanto, utilizando-se condições apropriadas, a reação pode
ficar limitada ao primeiro estágio da reação.
Ex: Hidrogenação de alquinos ⇒ Formação de alquenos
R
C C
R'
H 2
Na, Li
NH 3
H 2
Catalisador de Lindlar
(Pd/CaCO 3 )
R
H
C C
C C
H
R'
H H
R
Trans
Cis
Cada uma destas reações é altamente estereoseletiva.
- A estereoespecificidade dos alquenos é extremamente
importante em sistemas biológicos.
Ex: Pesquisa no campo das feromonas e outras substâncias biologicamente
ativas
Desenvolvimento de métodos novos e altamente estereoseletivos
para formar a ligação dupla (C=C) numa molécula.
R'
H
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Mais simples e mais usado: Hidrogenação de alquinos.