DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

ÍNDICE DE ESQUEMAS
Esquema 1: Cicloadição de Diels-Alder empregando-se MTAD como dienófilo. ....... 26
Esquema 2: Isomerização das duplas ligações do bombykal. ......................................... 28
Esquema 3: Metiolação de duplas ligações empregando-se DMDS. ............................. 31
Esquema 4: Fragmentos característicos formados por ionização por impacto
eletrônico. ........................................................................................................................... 32
Esquema 5: Análise retrossintética para a preparação do composto 2. ....................... 39
Esquema 6: Rota sintética proposta para a obtenção do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-
dienal (2). ............................................................................................................................ 40
Esquema 7: Preparação do 4-bromobutan-1-ol (8)........................................................ 40
Esquema 8: Preparação do composto 9. .......................................................................... 41
Esquema 9: Preparação do álcool 11. .............................................................................. 41
Esquema 10: Preparação do mesilato 12. ........................................................................ 42
Esquema 11: Preparação do composto 14. ...................................................................... 43
Esquema 12: Preparação do composto 17. ...................................................................... 43
Esquema 13: Reação de isomerização de triplas ligações empregada na síntese do
composto 17. ....................................................................................................................... 45
Esquema 14: Etapas futuras para obtenção do (11E, 14Z)-hexadeca-11,14-dienal (2).
............................................................................................................................................. 47
Esquema 15: Sequência de derivatizações empregada com voláteis de machos para
obtenção do hidrocarboneto derivado dos compostos macho específicos de E.
meditabunda. ....................................................................................................................... 76
Esquema 16: Análise retrossintética do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21).
............................................................................................................................................. 78
Esquema 17: Sequência metodológica enpregada na obtenção dos ésteres 21 e 22. ... 79
Esquema 18: Síntese do álcool 24a. .................................................................................. 80
Esquema 19: Síntese do brometo 25a. ............................................................................. 80
Esquema 20: Mecanismo proposto da reação de olefinação de Julia. .......................... 81
Esquema 21: Sequencia metodológica para obtenção do brometo 29a. ....................... 82
Esquema 22: Síntese do acetato 30a. ................................................................................ 83
Esquema 23: Hidrogenação catalítica do acetato 31a. ................................................... 83
Esquema 24: Síntese do 4,8,12-trimetilpentadecan-1-ol (32a)....................................... 84
Esquema 25: Síntese do 4,8,12-trimetilpentadecanoato de metila (21). ....................... 85
Esquema 26: Mecanismo da oxidação de Jones. ............................................................. 86