DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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4.5.1.5 Preparação do 2-(dodec-5-iniloxi)-tetrahidro-2H-pirano (14) ................................ 43
4.5.1.6 Preparação do 2-(dodec-11-iniloxi)-tetrahidro-2H-pirano (17) .............................. 43
5 - CONSIDERAÇÕES FINAIS E PERSPECTIVAS ........................................................ 48
CAPÍTULO II – IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS COMPONENTES DO
FEROMÔNIO SEXUAL DE Edessa meditabunda (HEM.: PENTATOMIDAE) ............. 49
1-INTRODUÇÃO ............................................................................................................... 50
1.1 Feromônios envolvidos na comunicação de importantes insetos-praga da cultura de
soja brasileira ....................................................................................................................... 51
1.1.1 Anticarsia gemmatalis (Lepidoptera: Noctuidae)....................................................... 51
1.1.2 Phyllophaga cuyabana (Coleoptera : Melolonthidae) ............................................... 52
1.1.3 Sternechus subsignatus (Coleoptera: Curculionidae) ................................................. 52
1.1.4 Euschistus heros (Hemiptera: Pentatomidae), Piezodorus guildinii (Hemiptera:
Pentatomidae) ...................................................................................................................... 53
1.1.5 Nezara viridula (Hemiptera: Pentatomidae)............................................................... 55
1.1.6 Edessa meditabunda (Hemiptera: Pentatomidae) ...................................................... 55
2 - OBJETIVOS: ................................................................................................................. 57
2.1 – Objetivo Geral ............................................................................................................ 57
2.2 – Objetivos Específicos ................................................................................................. 57
3- METODOLOGIA ........................................................................................................... 58
3.1 Microderivatizações....................................................................................................... 58
3.1.1 Redução de ésteres com hidreto de lítio e alumínio (LiAlH 4 ).................................... 58
3.1.2 Redução a hidrocarboneto .......................................................................................... 58
3.2 Síntese ............................................................................................................................ 58
3.2.1 Generalidades: ............................................................................................................ 58
3.2.2 Síntese de 2-ciclopropilpentan-2-ol (24a) e 2-ciclopropilbutan-2-ol (24b)................ 59
3.2.3 Síntese de 1-bromo-4-metilhept-3-eno (25a) e 1-bromo-4-metilhex-3-eno (25b) ..... 60
3.2.4 Síntese de 2-ciclopropil-6-metilnon-5-en-2-ol (26a) e 2-ciclopropil-6-metiloct-5-en-
2-ol (26b) ............................................................................................................................. 61