DIOGO MONTES VIDAL IDENTIFICAÇÃO E SÍNTESE DOS ...

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ÍNDICE DE FIGURAS
Figura 1: Estrutura do feromônio da mariposa Bombyx mori. ....................................... 3
Figura 2: Cultivo de álamo na região de União da Vitória, PR ...................................... 4
Figura 3: C. vestigialis e seus diferentes estágios de desenvolvimento. ........................... 5
Figura 4: Sequência de métodos experimentais empregados na identificação do
feromônio sexual de C. vestigialis ....................................................................................... 8
Figura 5: Criação de C. vestigialis na Swedish Match do Brasil ..................................... 9
Figura 6: Diferentes estágios de desenvolvimento de C. vestigialis. ................................ 9
Figura 7: Extração de glândulas feromonais de fêmeas de C. vestigialis. .................... 10
Figura 8: Detecção simultânea EAD-FID empregando-se antenas de machos de C.
vestigialis e extratos de glândulas de fêmeas. .................................................................. 22
Figura 9: Espectro de massas referente aos compostos 5 e 6......................................... 23
Figura 10: Espectro de infravermelho do componente natural 5. ................................ 24
Figura 11: Espectro de infravermelho do componente natural 6. ................................ 25
Figura 12: Aduto formado pela adição de MTAD ao acetato de (11E, 13E)-hexadeca-
11,13-dienila. ...................................................................................................................... 26
Figura 13: Espectro de massas do derivado de MTAD formado pela reação com o
extrato de C. vestigialis. ..................................................................................................... 27
Figura 14: Produtos da isomerização do bombykal. ....................................................... 28
Figura 15: CG-EAD de antenas de machos, empregando-se a mistura de isômeros do
bombykal. ............................................................................................................................ 29
Figura 16: Bombykal, componente majoritário 5 do feromônio sexual de C. vestigialis.
............................................................................................................................................. 29
Figura 17: (10E, 12E)-hexadeca-10,12-dienal, componente 6 do ferômonio sexual de
C. vestigialis. ....................................................................................................................... 30
Figura 18: (10Z, 12E)-hexadeca-10,12-dienal, componente 4 do feromônio sexual de
C. vestigialis. ....................................................................................................................... 30
Figura 19: Cromatograma dos isômeros 10E, 10Z, 12E e 12Z-16Ald e dos produtos da
reação com DMDS. ............................................................................................................ 32
Figura 20: Espectro de massas dos produtos da reação de metiolação. ....................... 33
Figura 21: Análises em CG-EAD observando-se a resposta eletroantenográfica de
machos ao componente 1 do extrato de fêmeas e ao E12-16Ald sintético. ................... 34
Figura 22: (E)-hexadec-12-enal, componente 1 do feromônio sexual de C. vestigialis. 34