Structura Moleculară – Aplicaţii Practice

Obiective:
Structura Moleculară – Aplicaţii Practice
• Desenarea structurilor moleculare. (Problema 1)
• Construirea geometriei moleculare. (Problema 2)
• Calcularea polinomului caracteristic a unui compus pe baza structurii. (Problema 3)
• Utilizarea bazei de date PubChem pentru identificarea structurilor chimice. (Problema 4)
Cerinţe
Problema 1. Desenaţi următoarele clase de molecule în HiperChem:
A. Zaharuri:
CHO
HO C H
D-gliceraldehida:
CH2OH CH2OH H
O
H
HO
H
OH H
OH
D-glucoza:
H OH
CH2OH HO
O
H
H
OH H
D-galactoza:
H OH
HOCH2 O H
D-riboza:
D-fructoza:
H
H
H
OH
OH
OH
OH OH
HOCH2 O OH
H
H
HO
OH H
O
NH
SO 2
CH 2OH
Zaharina:
Salvaţi moleculele într-un director denumit Zaharuri. Extensia fişierelor trebuie să fie *.hin (ex.
frunctoza.hin).
1

B. Vitamine
Vitamina A:
Vitamina A2:
H3C Vitamina B1:
Vitamina B6:
H 3C CH 3
H 3C CH 3
HO
H3C
N
HO
N
Provitamina Bx:
NH2
CH2OH
HCOH O
Vitamina C:
HO
Vitamina D2: HO
N
COOH
H
CH3
CH 3
NH 2
CH2 N +
S
CH 2OH
H3C
H
CH 3
CH 3
CH2OH
OH
CH 2
O
CHO
CH3
CH 3
CH 3
H 3C CH 3
CH3
OH
2

Vitamina D3: HO
Vitamina G:
Vitamina K3:
Vitamina K4:
Vitamina M:
H 3C
H 3C
H2N
N
N
H 3C
H 3C CH 3
H 3C
CH 2OH
(HOCH)3
O
O
CH2
N
N
CH 3
OCOCH 3
CH 3
OCOCH 3
H
N
O
N
N
N
O
NH
O
CH 3
CH2NH CONH
HOOCCH2CH2
C
H
COOH
CONH2
Vitamina PP:
Salvaţi moleculele într-un director denumit Vitemine. Extensia fişierelor trebuie să fie *.hin (ex.
pp.hin).
C. Amino acizi
NH 2 O
Alanină: CH3CH C OH
Arginină: H2N
NH
NH2 O
C NHCH2CH2CH2CH C OH
O
Asparagină: H 2N C CH 2CH
NH2
O
C OH
3

O
NH2
Aspartat: HO C CH 2CH
NH2
Cisteină: HSCH2CH C
O
O
O
OH
Glutamat: HO C CH 2CH 2CH
C OH
NH2
Glutamină: H 2N C CH2CH2CH
O
Glicină: H 2NCH 2 C OH
Histidină:
Izoleucină:
N
NH
O
CH 2CH C
NH2
NH 2
O
O
O
C OH
O
OH
CH3CH2CHCH C OH
CH 3
CH 3
NH 2
NH 2
Leucină: CH3CHCH2CH C OH
Lisină: H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2CH C
O
NH 2
Metionină: CH 3SCH 2CH 2CH C
Fenilalanină:
Prolină:
O
NH C OH
NH 2
Serină: HOCH 2CH C
OH
O
CH 3
Treonină: CH 3CHCH
Triptofan: NH
O
NH 2
O
NH 2
O
O
CH 2CH C
OH
C OH
CH 2CH
NH 2
NH 2
HO CH2CH Tirosină:
C OH
OH
OH
OH
C
O
O
C
OH
OH
4

CH 3
O
CH3CHCH C OH
NH 2
Valină:
Salvaţi moleculele într-un director denumit aa. Extensia fişierelor trebuie să fie *.hin (ex.
frunctoza.hin).
Problema 2. Construiţi modelul molecular al structurilor desenate.
Problema 3.
Calculaţi pentru zaharuri polinoamele caracteristice asociate structurilor moleculare.
Care este cea mai bună valoare a lui X care corelează cel mai bine cu valorile
zaharurilor (valorile se găsesc în Cursul 2).
Problema 4. Identificaţi proteine prin utilizarea bazei de date PubChem.
INSTRUCŢIUNI
Problema 1.
În mod implicit elementul chimic în HiperChem este carbonul (`C`). Pentru a alege alt atom:
[Build – Default Element...].
Nu este necesară desenarea atomilor de hidrogen!
Salvaţi structura creată ([File - Save As...] / CTRL+S) cu denumirea cerută, în folderul asociat
fiecărei clase de compuşi.
Problema 2.
Deschideţi structura în HiperChem.
Construiţi modelul molecular: [Build – Add H & Model Build].
Salvaţi structura.
Problema 3.
Pentru calcularea polinoamelor caracteristice utilizaţi resursa online:
http://l.academicdirect.org/Fundamentals/Graphs/polynomials/a_characteristic_polynomial_in.php
Pentru calcularea polinoamelor caracteristice aveţi nevoie de structurile *.hin.
Realizaţi o foaie de calcul Excel cu următoarele coloane:
o Denumire compus (7 compuşi)
o Valoare măsurată (vezi Cursul 2).
o Polinomul caracteristic.
o X=1
o X=2
o X=3 ...
Zahăr lactoză galactoză maltoză sucroză fructoză aspartam zaharină
Relativ la sucroză 0.16 0.32 0.33 1.00 1.73 180 450
Identificaţi valoarea lui X care înlocuită în formula polinomului caracteristic corelează cel mai
bine cu valorile măsurata. Utilizaţi resursa online:
http://l.academicdirect.org/Statistics/linear_dependence/. Se consideră o corelaţie pozitivă
semnificativă statistic dacă valorile tuturor coeficienţilor de corelaţie (Pearson, Spearman, Semi-
5

Cantitatic, Kendall tau şi Gamma) sunt semnificative statistic.
Salvaţi fişierul cu denumirea zaharuri.xls în directorul zaharuri.
Problema 4.
Pentru a identifica structurile chimice utilizaţi baza de date PubChem
(http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/).
Identificaţi şi salvaţi într-un director denumit PubChem structurile 3D pentru următorii
compuşi:
Apigenin
Aurin
Baicalein
Benzoresorcinol
Benzylparaben
Butyl paraben
Carbonochloridic
acid
Chalcone
Chlorocresol
Clomiphene
Coumestrol
Daidzein
Dichlorophen
Dienestrol
Diethylstilbestrol
dimethyl ether
Diethylstilbestrol
Dihydroxymethoxyc
hlor olefin
Dimethylstilbestrol
Diphenolic acid
Doisynoestrol
Droloxifene
Equol
Estriol
Estrone
Ethylparaben
Ethynylestradiol
Fisetin
Formononetin
Genistein
Hexestrol
Hydrocinchonine
Kaempferol
Kepone
Mestranol
Methyl paraben
Monobenzone
Monohydroxymetho
xychlor
Monohydroxymetho
xychlor olefin
Monomethyl ether
diethylstilbestrol
Monomethyl ether
hexestrol
Moxestrol
Myricetin
Nafoxidine
Naringenin
Nonylphenol
Nordihydroguaiareti
c acid
Norethynodrel
Phenolphthalein
Phenolphthalin
Phenolsulfonphthale
in
Phloretin
Propyl paraben
Prunetin
Raloxifene
Sanidril
Tamoxifen
Toremifene
Triphenylethylene
Zearalanone
Zearalenol
Zearalenone
6