Structura moleculară

Structura moleculară.
§1.2. Structura moleculară: primară, secundară, terţiară, cuaternară;
Sunt o mare varietate de compuşi chimici de dimensiuni mari în sistemele vii, cum sunt:
÷ carbohidraţi: asigură energia celulei, structura şi servesc la recunoaşterea moleculară; conţin C,
H şi O, au formula generală Cx(H2O)y având toţi grupări C=O şi -OH; se clasifică după
dimensiunea bazei carbonice din şir, numărul de unităţi de zahăr, localizarea legăturii C=O
(aldoze, cu legătura C=O la capăt de şir şi cetoze, cu legătura C=O în mijlocul lanţului carbonic)
şi stereochimie; carbohidraţi: monozaharide (cu o singură unitate de zahăr); dizaharide (două
unităţi de zahăr); oligozaharide (2-10 unităţi de zahăr); polizaharide (>10 unităţi de zahăr);
exemple de monozaharide:
CHO
HO C H
D-gliceraldehida cel mai simplu zahăr
CH2OH
CH2OH
H
O
H
HO
H
OH H
OH
HO
H
H
CH2OH
OH
O
OH
H
OH H
OH
H OH
HOCH2 O H
H
H
H
OH
OH OH
HOCH2 O OH
H
H
HO
OH H
O
NH
SO 2
CH 2OH
D-glucoza cel mai important zahăr în dietă
D-galactoza parte a zahărului din lapte
D-riboza folosit în construcţia RNA
D-fructoza cel mai dulce dintre toate zaharurile naturale
Zaharina îndulcitor artificial
Cât de dulci sunt zaharurile (calităţile gustative ale monozaharidelor):
Zahăr lactoză galactoză maltoză sucroză fructoză aspartam zaharină
Relativ la sucroză 0.16 0.32 0.33 1.00 1.73 180 450
1

÷ vitamine: amestec de compuşi care joacă multe roluri şi sunt părţi esenţiale ale altor
biomolecule; exemple de vitamine:
H 3C CH 3
H 3C CH 3
H3C
N
HO
N
NH2COCH2
CH3
CH3
NH2
CH2
N +
S
H
CH 3
CH 3
H3C NH2COCH2CH2 CH3
NH2COCH2 H
CHO
H
H 3C
N
CH 3
CH3
H3C
CH2
CH 2
CO
NH
CH2
H3C CH
N
NC
O
OH
Co +
N
N
O
H
H
OH O
CH2OH
O H
P
O
CH2CONH2
H
CH 3
N
N
CH 3
H
CH2CH2CONH2
CH3
CH3
H
CH3
CH3
CH2CH2CONH2
Vitamina A
Vitamina A2
Vitamina B1
Vitamina B12
2

HO
H 3C
COOH
NH 2
CH2OH
N
CH2OH HCOH O
HO
HO
HO
H 3C
H 3C
H
H 3C
H
CH2OH
OH
CH 2
O
CH 3
H3C CH3 H3C CH 3
H3C CH3 H3C CH2OH
(HOCH) 3
CH2 N N
N
O
NH
O
CH 3
Vitamina B6
Provitamina
Bx
Vitamina C
Vitamina D2
Vitamina D3
Vitamina G
3

H2N
N
N
O
O
CH 3
OCOCH 3
CH 3
OCOCH3
H
N
O
N
N
CH2NH CONH
HOOCCH 2CH 2
C
H
COOH
Vitamina K3
Vitamina K4
Vitamina M
CONH2
÷ aminoacizi: blocurile constructive din proteine; exemple:
Aminoacid Simbol Formulă structurală Formulă moleculară
Alanină
NH2 O
Ala A
CH3CH C OH
C3H7NO2
NH
NH2 O
Arginină Arg R
H2N C NHCH2CH2CH2CH C OH
Asparagină Asn N H2N C CH 2CH
O
NH2
Aspartat Asp D HO C CH2CH
O
NH 2
Cisteină Cys C HSCH2CH C
NH 2
O
OH
O
Glutamat Glu E
HO C CH2CH2CH
O
O
C OH
C OH
NH 2
O
C OH
O NH2 O
Glutamină Gln Q
H2N C CH2CH2CH C OH
Glicină Gly G H2NCH 2 C OH
O
C6H14N4O2
C4H8N2O3
C4H7NO4
C3H7NO2S
C5H9NO4
C5H10N2O3
C2H5NO2
Vitamina PP
4

Histidină His H N
NH
CH 2CH C
NH2
Izoleucină Ile I CH 3CH 2CHCH C OH
CH3
NH 2
CH3 NH2 O
Leucină Leu L
CH3CHCH2CH C OH
O
O
OH
NH2 O
Lisină Lys K
H2NCH2CH2CH2CH2CH C
NH2 O
Metionină Met M
CH3SCH2CH2CH C
NH 2
Fenilalanină Phe F CH2CH C
Prolină Pro P NH C OH
O
Serină Ser S HOCH2CH C
OH
NH 2
CH 3
Treonină The T CH3CHCH
O
O
OH
C OH
O
OH
OH
Triptofan Trp W
NH
CH2CH NH2 C
O
NH2 O
Tirosină Tyr Y HO CH2CH C
CH3
Valină Val V CH3CHCH C OH
NH2
O
OH
OH
OH
C6H9N3O2
C6H13NO2
C6H13NO2
C6H14N2O2
C5H11NO2S
C9H11NO2
C5H9NO2
C3H7NO3
C4H9NO3
C11H12N2O2
C9H11NO3
C5H11NO2
÷ proteine:
o lanţuri de aminoacizi (numiţi reziduuri);
o peptidă ≤ 40 reziduuri; proteină > 40 reziduuri;
o structura proteinelor - 4 nivele de interes:
structura primară: secvenţa liniară de aminoacizi; exemplu:
ala arg asn asp cys gln glu
gly his ile leu lys met phe
pro ser thr trp tyr val
5

structura secundară: referă lanţuri de aminoacizi care au o formă regulată
(peptide) obţinută în urma stabilirii de legături de hidrogen care saturează toţi
donorii şi acceptorii de astfel de legături; două forme de structuri regulate
sunt adoptate: spirala "α" şi fibra "β"; cu However, a protein never keep a
strictly linear form. The energy in the hydrogen bonds, disulfide bridges, the
attraction between positive and negative charges, and radicals hydrophobic or
hydrophilic, require a protein secondary structure, mainly helix or sheet. The
molecules become more compact by adopting a tertiary structure
3dqb.pdb (spirale "α") 1y26.pdb (fibre "β")
structura terţiară: spiralele "α" şi/sau fibrele "β" se împachetează compact
(ca în figurile de mai sus); următoarele împachetări sunt frecvente:
• globulare: împachetare prin "sechestrarea" de reziduuri hidrofobe de
aminoacizi în nucleul proteic;
• de secreţie: împachetare prin punţi -S-S- din cisteine;
• spirale spiralate: între de la 2 la 7 spirale "α" (ca în "3ddb.pdb")
stabilizate de forţe atractive între dipoli formaţi de alternanţa
aminoacizilor hidrofobi;
structura cuaternară: reprezintă aranjamente cu rol funcţional de două sau
mai multe proteine fixate steric; exemple: hemoglobina, polimeraza ADN;
1gzx.pdb (şirul "α" al hemoglobinei):
÷ inele de porfirină: specii ca hemul şi clorofila; exemplu - clorofila:
Clorofila Formula molec. Prezentă în Energie (fără/cu Mg/dif)
a C55H72O5N4Mg Universal 91.523 89.711 1.812
b C55H70O6N4Mg Multe plante 93.617 91.819 1.798
c1 C35H30O5N4Mg Diferite alge 96.225 94.456 1.769
c2 C35H28O5N4Mg Diferite alge 95.285 93.516 1.769
d C54H70O6N4Mg Ciano-bacterii 94.596 92.865 1.731
f C55H70O6N4Mg Ciano-bacterii 95.140 93.403 1.737
6

a b d f
c1 c2
÷ lipide: asigură energia celulei, constituent de bază al membranei celulare, intră în compoziţia
hormonilor; se împart în mai multe categorii, dintre care: acizi graşi, fosfolipide, glicerolipide,
sfingolipide, , steroli, zaharolipide; exemple:
denumire categorie structură
acid ndodecanoic
acid gras
fosfatidilserina fosfolipide
...
C
O
O
O
C
... O
O
O P O
O
O
NH2
C
O OH
OH
7

acetonglicerol glicerolipide O
sfingomielina sfingolipide
colesterol sterol
lipida "A" din
E. coli
zaharolipide
HOCH2
P
O
-
O
O
O
HO
O
H 27C 14
O
N +
H3C
H23C11
CH 3
CH3
OH
HN C O
...
H 3C CH 3
H 3C
OH
HO
O
P
HO
O
O
O
O
O O NH
O
O
O
CH 3
C11H23 C11H23 O
O
HO
P
OH
O
NH
HO O
O
HO
HO
C11H23
O
C 11H 23
Grupuri funcţionale: sunt grupuri specifice de atomi din interiorul moleculelor care sunt
responsabile pentru reacţiile chimice în care sunt implicate moleculele. Exemple:
Clasă Structură Grup Exemplu
Alcani R H
- butan: C4H10
Haloalcani R X
X = F, Cl, Br, I X
iodoetan: C2H5I
Alcooli R OH
OH
propanol: C3H7O
Eteri R O R'
O
metoxietan: C3H8O
Tioli R SH
SH
etantiol: C2H6S
8

(H)R
R'(H)
Alchene C C
(H)R'''
R''(H)
...
...
...
Arene
Aldehide
Cetone
Acizi carboxilici
Anhidride
Esteri
...
R
R
Amide R
R
R
O
R
O
O
...
O
O
O
O
R'
OH
O
O R'
N R'
R''
Nitrili R C N
Amine
R N R'
R''
...
R'
O
C C
O
O
O
O
O
O
OH
O
N
O
C N
N
dimetilpropenă: C4H8
metilbenzen (toluen): C7H8
propanal: C3H6O
pentanonă: C5H10O
acid propanoic: C3H6O2
anhidrida propanoică: (C3H5O)2O
metil etanoat (acetat de metil): C3H6O2
butanamidă: C4H9NO
etannitril: C2H3N
trimetilamină: C3H9N
9