PPT11.Carboxylic acid and Ester

1
Carboxylic acid and
Ester
SORACHAI SAE-LIM
SORACHAI SAE-LIM

6
การเตรียมกรดคารบอกซิลิก
1 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอลปฐมภูมิ (Oxidation of primary alcohol)
2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลดีไฮด (Oxidation of aldehyde)
O
(1) Ag 2 O or Ag(NH 3 ) 2 + OH -
O
R C H R C
(2)H 3 O +
OH

่
7
3 ปฏิกิริยาการเพิ ่มคารบอนโดยใชกรินยารีเอเจนต (Carbonation of
Grignard reagent)
Br
Mg
MgBr
(1) CO 2
COOH
diethyl ether
(2)H 3 O +

8
4 ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสโดยใชสารประกอบไนไตรด
ิ ิ ิ ไโ ไ ิ โ ป ไ ไ
R-CH 2 -X + CN - R-CH 2 -CN
H +
+
R-CH 2 COOH + NH 4
H 2 O, heat
OH
- RCH 2 COO - + NH 3
H 2 O, heat

9
ปฏิกิริยาเคมีของกรดคารบอกซิลิก
1 ปฏิกิริยากับเบส ิ ิ ิ ั กรดคารบอกซิลิกเปนกรดทีแรงกวาแอลกอฮอล ิ ิ ี่ จึงทําใหสามารถ ึ ํ
ทําปฏิกิริยากับเบสออนและเบสแกได
2CH 3 COOH + 2Na 2 CH 3 COONa + H 2
CH 3 COOH + NaOH CH 3 COONa + H 2 O
CH 3 COOH + NaHCO 3 CH 3 COONa + H 2 O + CO 2

10
2 ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร (Esterification)
H +
CH 3 COOH + CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 + H 2 O
3 ปฏิกิริยารีดักชัน
1) LiAlH 4 / Et 2 O
CH 3 (CH 2 ) 4 COOH CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2 OH + H 2 O
2) H 2SO 4

4 ปฏิกิริยาการเตรียมเอซิลคลอไรด
11
Mec

12
เอสเทอร (Ester)
H 2 SO 4
R C OH HO R' R C O R' H 2 O
O
O
ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร (Esterfication)

13
R
O
C
H O
2 SO 4
OH HO R' R C O R' H 2 O
Mec

15
ปฏิกิริยาเคมีของเอสเทอร
1.ปฏิกิริยา Hydrolysis
O
O
R 1 C O R 2 H 2 O H 3 O +
R 1 C OH HO R 2

16
2.ปฏิกิริยา Sponification
O
H 3 C C O
CH 3 NaOH H 3 C C
O
ONa HO CH 3
3 3

SORACHAI SAE-LIM
17