13. Производные ÐºÐ°Ñ€Ð±Ð¾Ð½Ð¾Ð²Ñ‹Ñ ÐºÐ¸ÑÐ»Ð¾Ñ‚ 13.1. Расположите кислоты ...

13.32. Синтез соединений а и б возможен, синтезировать индивидуальныесоединения в и г невозможно, поскольку между ними существуетбыстрое равновесие.O* *OOOOCH*3OCH 3OH*OH(а) (б) (в) (г)CH* CH 3 OH H +3 OH H +O*OOH*OH*13.33. В случае соединения А гидролиз как в щелочной, так и вкислой среде происходит по типу присоединения-отщепления покарбонильной группе сложноэфирной группировки. Поэтому в щелочнойсреде рацемизация не происходит вовсе, в кислой она возможнав незначительной степени вследствие дегидратациии и последующейгидратации образующегося спирта.OOHOH -HOOOH- CH 3 CO 2 HHOHAВ случае гидролиза соединения Б в кислой среде реакция можетпроисходить по механизму S N 1 с образованием устойчивого третичногокатиона, в результате чего образуется рацемический спирт.В щелочной среде реакция может проходить как по типу присоединенияотщепления, так и по механизму S N 1, вследствие чего будетнаблюдаться частичная рацемизация продукта.HOOH -- CH 3 CO 2 HS N 1- CH 3 CO 2 H H 2 O- H + OHРацематOOБH 3 O +OHO