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2004 第36 屆國際化學奧林匹亞競賽試題(二)實作部分

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科 學 教 育 月 刊 第 273 期 中 華 民 國 九 十 三 年 十 月1. 2,2– 雙 ( 對 – 苯 氧 基 醋 酸 ) 丙 烷 ( 雙 酚 A 二 ( 羧 基 甲 基 ) 醚 ) 的 二 階 段 有 機 合 成 。(100 分 )說 明 :第 一 階 段 是 經 由 鹼 性 水 解 一 聚 碳 酸 酯 (polycarbonate), 而 得 到 雙 酚 A(bisphenol A) 鈉 鹽 的 中 間物 。 在 加 入 一 種 酸 後 , 這 一 鹽 類 會 變 成 2,2 – 雙 (4- 羥 基 苯 基 ) 丙 烷 ( 雙 酚 A)。反 應 式 :OCH 3OOCOCH 3nCH 3NaOH, H 2 OH 3 O + , H 2 OnHOCOHCH 3第 二 階 段 則 是 雙 酚 A 跟 氯 化 醋 酸 鈉 鹽 (sodium chloroacetate) 反 應 , 形 成 酚 的 醚 化 物 , 即 雙 酚 A二 ( 羧 基 甲 基 醚 )。反 應 式 :CH 3HOCOHClCH 2 COONa, NaOH, H 2 OH 3 O + , H 2 OCH 3OCCH 2CH 3HOOCOOCH 3H 2 CCOH• 每 一 階 段 都 必 須 分 離 出 產 物 來 。( 乾 燥 和 稱 重 由 大 會 專 人 負 責 )• 必 須 將 第 二 階 段 的 產 物 裝 填 成 三 支 熔 點 量 測 管 。( 大 會 專 人 負 責 裝 填 第 一 階 段 產 物 的 熔 點 量 測 管 )( 熔 點 的 測 定 由 大 會 專 人 負 責 )- 60 -

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