科 學 教 育 月 刊 第 273 期 中 華 民 國 九 十 三 年 十 月1. 2,2– 雙 ( 對 – 苯 氧 基 醋 酸 ) 丙 烷 ( 雙 酚 A 二 ( 羧 基 甲 基 ) 醚 ) 的 二 階 段 有 機 合 成 。(100 分 )說 明 :第 一 階 段 是 經 由 鹼 性 水 解 一 聚 碳 酸 酯 (polycarbonate), 而 得 到 雙 酚 A(bisphenol A) 鈉 鹽 的 中 間物 。 在 加 入 一 種 酸 後 , 這 一 鹽 類 會 變 成 2,2 – 雙 (4- 羥 基 苯 基 ) 丙 烷 ( 雙 酚 A)。反 應 式 :OCH 3OOCOCH 3nCH 3NaOH, H 2 OH 3 O + , H 2 OnHOCOHCH 3第 二 階 段 則 是 雙 酚 A 跟 氯 化 醋 酸 鈉 鹽 (sodium chloroacetate) 反 應 , 形 成 酚 的 醚 化 物 , 即 雙 酚 A二 ( 羧 基 甲 基 醚 )。反 應 式 :CH 3HOCOHClCH 2 COONa, NaOH, H 2 OH 3 O + , H 2 OCH 3OCCH 2CH 3HOOCOOCH 3H 2 CCOH• 每 一 階 段 都 必 須 分 離 出 產 物 來 。( 乾 燥 和 稱 重 由 大 會 專 人 負 責 )• 必 須 將 第 二 階 段 的 產 物 裝 填 成 三 支 熔 點 量 測 管 。( 大 會 專 人 負 責 裝 填 第 一 階 段 產 物 的 熔 點 量 測 管 )( 熔 點 的 測 定 由 大 會 專 人 負 責 )- 60 -
<strong>2004</strong> 第 36 屆 國 際 化 學 奧 林 匹 亞 競 賽 試 題 ( 二 ) 實 作 部 分• 當 大 會 專 人 收 到 分 配 給 你 , 貼 有 階 段 一 的 燒 杯 A(beaker A) 時 , 將 會 給 你 2.00 克 的 雙 酚 A, 作為 第 二 階 段 的 起 始 物 。• 在 答 案 紙 P1 回 答 其 他 的 問 題 。• 不 要 把 瓷 墊 片 從 磁 攪 拌 噐 移 走 。步 驟 :步 驟 1 經 由 鹼 性 水 解 聚 碳 酸 酯 製 備 雙 酚 A製 備 :• 將 2.54 克 的 聚 碳 酸 酯 ( 編 號 1,No.1) 4.0 克 的 氫 氧 化 鈉 ( 編 號 5) 和 3 毫 升 的 去 離 子 水 放 入 瓶 口 為磨 砂 口 的 100 毫 升 錐 形 瓶 中 。• 將 瓶 口 蓋 上 塑 膠 蓋 , 輕 輕 搖 動 避 免 溶 液 沾 到 磨 砂 口 。 為 了 排 氣 , 有 時 要 打 開 塑 膠 蓋 , 當 部 分 氫氧 化 鈉 溶 解 時 , 將 會 出 現 高 熱 。• 四 分 鐘 後 , 拿 掉 塑 膠 蓋 , 放 入 磁 攪 拌 子 , 並 將 錐 形 瓶 放 在 加 熱 板 上 。 在 瓶 口 上 方 架 一 冷 凝 管 ,以 Teflon 接 合 片 作 為 錐 形 瓶 和 冷 凝 管 的 連 接 , 固 定 好 冷 凝 管 。• 最 後 , 一 面 攪 拌 一 面 經 由 冷 凝 管 加 入 20 毫 升 的 乙 醇 。• 加 熱 迴 流 60 分 鐘 。 剛 開 始 時 , 將 加 熱 板 的 加 熱 鈕 轉 到 最 大 , 當 溶 液 開 始 沸 騰 時 , 慢 慢 降 溫 ,但 混 合 物 仍 要 保 持 沸 騰 。• 在 加 熱 時 , 會 有 一 無 色 沉 澱 物 產 生 。在 等 候 期 間 , 強 烈 建 議 你 開 始 進 行 分 析 化 學 實 驗分 離 :• 在 一 小 時 後 , 停 止 加 熱 , 讓 溶 液 冷 至 室 溫 。 移 開 冷 凝 管 , 加 入 25 毫 升 的 去 離 子 水 , 將 反 應 的混 合 物 放 進 400 毫 升 燒 杯 中 , 以 25 毫 升 的 去 離 子 水 清 洗 錐 形 瓶 。• 最 後 , 以 去 離 子 水 加 滿 到 150 毫 升 。• 假 如 反 應 的 混 合 物 是 不 透 明 的 話 , 將 它 經 由 玻 璃 纖 維 濾 進 一 錐 形 瓶 中 。• 一 面 用 玻 璃 棒 攪 拌 , 一 面 慢 慢 加 入 15 毫 升 的 鹽 酸 ( 編 號 3)。 有 一 油 狀 物 或 是 一 結 晶 物 會 形 成 。• 為 了 加 速 結 晶 的 形 成 , 可 以 向 大 會 指 導 員 索 取 少 許 雙 酚 A( 編 號 27) 的 結 晶 種 子 。• 以 玻 璃 棒 充 份 攪 拌 。 為 了 讓 結 晶 完 全 , 要 不 時 地 攪 拌 , 直 到 懸 浮 的 水 溶 液 幾 乎 透 明 為 止 。• 以 抽 氣 過 濾 , 收 集 粗 產 物 。 以 10 毫 升 的 去 離 子 水 清 洗 二 次 , 將 他 全 部 移 進 已 歸 零 並 標 示 為 燒杯 A(beaker A) 的 燒 杯 內 。• 要 乾 燥 和 稱 重 時 , 將 你 的 燒 杯 A 送 到 指 導 員 室 。• 之 後 , 你 將 會 拿 到 2.00 克 的 雙 酚 A( 編 號 28), 這 是 你 的 第 二 階 段 起 始 物 。• 送 去 產 物 及 收 到 起 始 物 時 你 都 必 須 簽 名 。- 61 -