bt_hoa_huu_cotap1

Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học
Bài 20:
(A) là trans- (CH 3 ) 2 C=CH–CH=C(CH 3 )–CH 2 CH 2 CHO.
(B) là cis- (CH 3 ) 2 C=CH–CH=C(CH 3 )–CH 2 CH 2 CHO.
Bài 21:
1. Xác định công tức cấu trúc của A(C 10 H 18 O). A có ∆ = 2 .
- A không làm mất màu dung dịch nước bromine và dung dịch thuốc tím loãng chứng tỏ trong A
không có nối đôi hay nối ba.
- A không tác dụng với hydro trên chất xúc tác Ni chứng tỏ trong A không có nhóm chức carbonyl.
- A tác dụng với acid HCl đặc được 1–chloro–4–(1–chloro–1–mehylethyl)–1–methylcyclohexane
nên trong A có vòng no và có liên kết ether.
- Suy ra công thức cấu trúc của A
O
O
CH 3 CH 3
CH 3
H
O
3 C
O
CH 3
CH 3
2.a. Viết công thức cấu tạo, gọi tên B
B là một diol có bộ khung carbon như A
Gọi tên B: 1-hydroxy-4-(-1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclohexane.
OH
H +
H 2 O
A
B
OH
2. b. Dùng công thức cấu trúc, viết phương trình phản ứng và trình bày cơ chế đầy đủ của phản ứng.
- Cả 2 dạng trans và cis của B đều ở cấu dạng ghế bền vững, tuy vậy cấu dạng ghế không thể tham
gia đóng vòng mà phải đi qua dạng thuyền kém bền.
- Dạng thuyền sẽ tham gia phản ứng S N 1 nội phân tử.
(+)
OH
OH
Cis-B
OH
OH OH
H +
OH
(+)
H + H +
A
O
Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 43