bt_hoa_huu_cotap1

Bài tập Hóa Hữu Cơ – Tài liệu dành cho sinh viên các trường Đại học
- Ở hợp chất C 6 H 5 CH 2 Cl có hiệu ứng siêu liên hợp dương +H của nhóm –CH 2 Cl với vòng
benzene làm cho những vị trí o- hay p- của vòng trở nên giàu điện tử.
- Trong khi đó nhóm –CCl 3 hút điện tử mạnh (hiệu ứng siêu liên hợp âm –H) nên những vị trí o-
hay p- của C 6 H 5 CCl 3 thì thiếu điện tử.
Bài 4: So sánh:
a. (3) > (4) > (1) > (5) > (2). b. (2) > (5) > (3) > (4) > (1).
Bài 5: Chiều giảm dần tính base: (3) > (1) > (4) > (5) > (2).
Bài 6: Chiều tăng dần tính acid: (1) < (4) < (3) < (5) < (2).
Bài 7: Chiều giảm dần tính base: (3) > (4) > (5) > (1) > (2).
Bài 8: Xét 2 phản ứng sau:
(1) (CH 3 ) 3 C–OH + HCl
+
H
⎯⎯→ (CH 3 ) 3 C–Cl + H 2 O có vận tốc phản ứng là v 1
(2) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 –OH + HCl
+
H
⎯⎯→ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 –Cl + H 2 O có vận tốc phản ứng là v 2
Cơ chế phản ứng dù là S N 1 hay S N 2 đều trải qua giai đoạn tạo carbocation. Carbocation càng bền thì phản
ứng xảy ra càng ưu tiên. Sở dĩ v 1 >> v 2 là do carbocation (CH 3 ) 3 C⊕ bền hơn CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ⊕ nhiều.
Điều này giải thích dựa vào +I của (CH 3 ) 3 C⊕ lớn hơn nhiều so với +I của CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ⊕.
Bài 9: Khi liên kết với gốc phenyl thì:
- –CHO, –NO 2 , –C≡N gây hiệu ứng –I, –C
- –Cl gây hiệu ứng –I, +C
- –N + (CH 3 ) 3 gây hiệu ứng –I
- –C(CH 3 ) 3 gây hiệu ứng +I
- –CH 2 CH 3 gây hiệu ứng +I, +H
Bài 10: Công thức giới hạn:
a. Aniline
b. Buta–1,3–diene:
c. Vinyl Bromide:
d. Acrolein:
Bài 11: So sánh độ bền:
a. (3) > (2) > (1).
b. (3) > (2) > (1).
c. (3) > (2) > (1).
Bài 12: Xét bảng:
+ CH 2 –CH=CH–CH 2
–
– CH 2 –CH=Br +
+ CH 2 –CH=CH–O –
Copyright © 2009 volcmttl@yahoo.com.vn 4