Übung 1

1. Übung zur Vorlesung
“Algorithmische Massenspektrometrie”
Wintersemester 2012/2013
Sebastian Böcker, Kai Dührkop
Ausgabe: 18. Oktober 2012, Abgabe: 25. Oktober 2012 in der Vorlesung
1. Tryptischer Verdau: Trypsin schneidet nach jedem Lysin (one-letter-code K) und nach jedem Arginin (R)
- nicht aber wenn auf einer der beiden Aminosäuren ein Prolin (P) folgt.
(a) Schreiben Sie ein Programm (in Pseudocode oder in einer Programmiersprache ihrer Wahl), das den
tryptischen Verdau simuliert. Das Programm erhält als Eingabe einen String aus dem Alphabet der
Aminosäuren und soll als Ausgabe einen Array von Peptid-Strings zurückgeben.
(5 Punkte)
2. Peptide Mass Fingerprint: Nach dem tryptischen Verdau des folgenden Proteins werden die Peptide
in einem Massenspektrometer gemessen. Dabei wird eine protonierende Ionisierungstechnik angewandt (an
jedem Peptid lagert sich ein Proton an).
W MARRP SRP W KRCNP RKP NW V T
(a) Welche (gerundeten) m/z Werte sollten im resultierenden Massenspektrum zu sehen sein, wenn das
Protein vollständig verdaut wurde. Beachten Sie, dass bei der Spaltung einer Amid-Bindung ein
Wasser-Molekül angelagert wird. Die Masse eines Peptids ist also die Summe der Massen seiner Aminosäuren
plus die Masse eines Wassermoleküls (18.010565 Da) plus die Masse des angelagerten Protons
(1.007276 Da). Die (monoisotopischen) Massen der Aminosäuren entnehmen Sie der Tabelle 1.
(5 Punkte)
(b) Eine wichtige posttranslationale Modifikation ist die Phosphorylierung von Serin (S). Dabei wird ein
Phosphatrest angelagert. Die Summenformel für ein phosphoryliertes Serin ist C 3 H 6 NO 5 P. Berechnen
Sie die m/z Werte für die obige Aminosäure unter der Annahme dass die darin enthaltene Serin-
Aminosäure phosphoryliert ist. Deren Masse können Sie auf der Webseite http://www.chemcalc.
org nachschlagen: Geben Sie dafür die Summenformel in das Eingabefeld ein. Verwenden Sie die
monoisotopische Masse.
1
(3 Punkte)

Symbol TLC Aminosäure Summenformel Monoisotopische Masse (Da)
A Ala Alanin C 3 H 5 N 1 O 1 71.037114
C Cys Cystein C 3 H 5 N 1 O 1 S 1 103.009184
D Asp Aspartat C 4 H 5 N 1 O 3 115.026943
E Glu Glutamat C 5 H 7 N 1 O 3 129.042593
F Phe Phenylalanin C 9 H 9 N 1 O 1 147.068414
G Gly Glycin C 2 H 3 N 1 O 1 57.021464
H His Histidin C 6 H 7 N 3 O 1 137.058912
I Ile Isoleucin C 6 H 11 N 1 O 1 113.084064
K Lys Lysin C 6 H 12 N 2 O 1 128.094963
L Leu Leucin C 6 H 11 N 1 O 1 113.084064
M Met Methionin C 5 H 9 N 1 O 1 S 1 131.040485
N Asn Asparagin C 4 H 6 N 2 O 2 114.042927
P Pro Prolin C 5 H 7 N 1 O 1 97.052764
Q Gln Glutamin C 5 H 8 N 2 O 2 128.058578
R Arg Arginin C 6 H 12 N 4 O 1 156.101111
S Ser Serin C 3 H 5 N 1 O 2 87.032028
T Thr Threonin C 4 H 7 N 1 O 2 101.047678
V Val Valin C 5 H 9 N 1 O 1 99.068414
W Trp Tryptophan C 11 H 10 N 2 O 1 186.079313
Y Tyr Tyrosin C 9 H 9 N 1 O 2 163.063329
Tabelle 1: Proteinogene Aminosäuren mit Symbol und three-letter-code (TLC). In den Summenformeln und
Massen wurde bereits ein H 2 O abgezogen. Die Angaben gelten daher für Aminosäuren wie sie innerhalb eines
Peptids vorkommen.
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