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Chemie Halogenalkane AB: Verwendungen und Probleme der Halogenkohlenstoffe Summenformel Rationeller Name Handelsname M (in g/mol) Smt. (in °C) Sdt. (in °C) Anwendung CH 3 Cl Chlormethan Methylchlorid 50,5 -97,4 -23,7 (3), (6), (7) CHCl 3 Trichlormethan Chloroform 119,4 -63,5 60,7 (1), früher (5) CCl 4 Tetrachlormethan Tetrachlorkohlenstoff 153,8 -22,9 76,7 Früher (1a), (1b) C 2 H 5 Cl Chlorethan Ethylchlorid 64,5 -142 13,2 Lokalanästhetikum (7 –> Antiklopfmittel) CHJ 3 Trijodmethan Iodoform 393,7 +119 Wunddesinfektion CCl 3F Trichlorfluormethan Frigen 11 137,5 - 24,9 (3), (4) CCl 2 F 2 Dichlordifluormethan Frigen 12 o. Halon 122 121,0 - -30,0 (2), (3), (4) CBrF 3 Bromtrifluormethan Halon 1301 148,9 - - (2) CHClF 2 Chlordifluormethan Frigen 22 86,5 - -40,0 (1), (3) C 2 HBrClF 3 2-Brom-2-chlor- 1,1,1-trifluorethan Halothan 197,4 - 50,0 (5) C 6 H 6 Cl 6 γ-Hexachlorcyclohexan Gammexan oder Lindan 290,8 112 187 (6) C 14 H 9 Cl 5 4,4‘-Dichlordiphenyl- trichlorethan DDT 354,5 - - (6, nicht mehr in der BRD zugelassen) (-CH 2CHCl-) n Polychlorethen PVC (Polyvinylchlorid) - - - Kunststoffe (-C2F4-) n Polytetrafluorethen PTFE Teflon ® Gore-Tex ® - - - Kunststoffe Eigenschaften: BEILSTEIN-Probe; hydrophober, lipophiler Charakter; fettlösend. Viele brennen nicht oder nur schlecht. Anwendung der Stoffe: (1) Lösungsmittel (4) Verwendung als Treibgas (1a) chem. Reinigung/Fleckenwasser (1b) Fettextraktion (5) Narkosemittel (2) Feuerlöschmittel (6) Verwendung in der Landwirtschaft, als Insektizid (3) Verwendung in der Kühltechnik (7) Ausgangsstoff für die chemische Synthese Dioxin Müllverbrennung Luftverschmutzung schlechte Luft Kunststoffe (z. B. PVC) höhere UV-Strahlen- Belastung Lösungs- und Reinigungsmittel (z. B. CH 2 Cl 2 , CCl 4 ) Wasserverschmutzumg Ozon-Schicht wird geschädigt Treibgase, Kältemittel, Narkosemittel, Reinigungs- und Lösungsmittel (z. B.: Frigene, Trichlorethan) Nahrungskette belastetes Trinkwasser Insektizide (z. B. DDT, Lindan) gelangen auch ins Wasser weitere Problemfelder: Herstellung, Transport, Langlebigkeit Giftstoffe werden angereichert Halogenalkane – 6
Chemie Halogenalkane AB: Umweltprobleme / Materialien Halogenkohlenwasserstoffe in der Umwelt Der Nachteil des DDT und verwandter Verbindungen liegt in der langen Persistenz im Boden und im Wasser (für DDT ca. 30 Jahre) und die außerordentlich hohe Lipoid-Löslichkeit. Da aufgenommenes DDT sehr schnell im Körperfett und lipoidhaltigen Organen (Gehirn, Nerven, Leber, Herzmuskel, Knochenmark, Gonaden) gespeichert wird, reichert es sich über die Nahrungskette stark an. Der Rückgang von fischjagenden Raubvögeln und das große Lachssterben in kanadischen Flüssen sollen als Beispiele genügen. Bei Leukämiekranken in den USA wurden im Knochenmark 2–3 mal so hohe DDT-Konzentrationen als bei Vergleichspersonen gefunden, weshalb DDT und seine toxischeren Verwandten heute auch für die Entstehung gewisser Krebserkrankungen verantwortlich gemacht werden. Die akute Toxizität der Organochlorverbindungen beruht auf einer Nervenlähmung. Die gut lipoidlöslichen Moleküle lagern sich in die Nervenmembranen ein und behindern den Austausch von Na + - und K + -Ionen. Wegen dieser negativen Auswirkungen wurde DDT und seine wesentlich giftigeren Verwandten in einigen Ländern verboten. Lediglich in der Malaria-Prophylaxe in Entwicklungsländern spielt das billige DDT heute noch eine nennenswerte Rolle. Durch Resistenzerscheinungen zahlreicher landwirtschaftlicher Schadinsekten und das Anwendungsverbot in einzelnen Industrieländern ergab sich eine weltweite Überkapazität an DDT, was seit Ende der sechziger Jahre zu einem starken Preisverfall führte. Da das in der chemischen Industrie als Abfallprodukt anfallende Chlorgas nicht in die Atmosphäre abgelassen werden darf, werden auch heute noch große Mengen des aus Benzol, Ethanol und Chlor recht einfach synthetisierbaren DDT und seiner verwandten Verbindungen hergestellt, gewissermaßen als Maßnahme der Abfallbeseitigung und deshalb auch bei geringem Verkaufserlös noch kostendeckend. Seit 1974 ist in der Bundesrepublik die Anwendung persistierender Organochlorverbindungen stark eingeschränkt. Auch in einigen anderen Ländern der EU sowie in den USA bestehen Einschränkungen. Unter den Organochlor-Verbindungen sind drei Verbindungsgruppen zu unterscheiden, deren physiologische Wirkung in etwa die gleiche ist: H Cl C CCl3 CCl3 Cl CH2 CH2 Schneegipfel mit Chemikalien bedeckt Artikel aus der Stuttgarter Zeitung vom 5. Oktober 1998 Schneeweiß leuchten die Gipfel der Berge nicht nur in Reiseprospekten. Doch der Eindruck einer unberührten Natur täuscht: Je höher der Berg, desto stärker ist der Schnee mit Chemikalien belastet. Das berichten David Schindler und Mitarbeiter von der kanadischen University of Alberta (Edmonton) in der neuen Ausgabe des britischen Wisseschaftsmagazins „Nature“ (Band 395, Seite 585). Die Wissenschaftler nahmen quer durch die kanadische Provinz British Columbia in unterschiedlichen Höhen Schneeproben in den kanadischen Rocky Mountains. Fazit der Untersuchungen: In Höhen von 500 Metern war die Belastung des Schnees mit chlorierten Kohlenwasserstoffen noch relativ gering und lag durchweg unter 0,1 Nanogramm pro Liter (1 Nanogramm gleich 1 Milliardstelgramm). Doch mit zunehmender Höhe stieg die Belastung bis zum Tausendfachen bei 3500 Metern. Gemessen wurde eine ganze Reihe von einzelnen Chemikalien, darunter Hexachlor-Cyclohexan, Dieldrin und polychlorierte Biphenyle. Die Stoffe, die zum Teil in Pestiziden enthalten sind, verdunsten in geringen Mengen schon bei Außentemperaturen über denn Gefrierpunkt und werden über weite Strecken in der Atmosphäre verfrachtet. Bei Kälte kondensieren sie wieder und gehen mit dem Niederschlag zu Boden. Mit diesem Prozess erklären die Wissenschaftler auch die überdurchschnittliche Belastung mit zunehmender Höhe. Je höher der Berg und je niedriger die Temperaturen, desto mehr Chemikalien gehen aus der Dampfphase wieder in der festen oder den flüssigen Zustand zurück und gelangen auf den Boden. fwt H Cl Cl H H Cl Cl Cl H H Cl Cl H Halogenalkane – 7
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