Lösungen zu den Aufgaben im Buch

11 Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene, Alkine 

Autos auf neuen Wegen 

Fachliche Schwerpunkte: Struktur-Eigenschafts-Konzept, 

Kohlenwasserstoffe, Alkane, Alkene, Erdölverarbeiiung 

Vorschläge zur schülerzentrierlen Erarbeitung: Mit dem 

gegebenen Arbeitsauftrag sollen die Schülerinnen und 

Schüler sich mit der Gewinnung von Treibstoffen aus Erdöl 

auseinandersetzen. Dabei treten Fragen nach der Zusammensetzung 

von herkömmlichem Ottokraftstoff und den 

Eigenschaften der enthaltenen Stoffgruppen auf. Diese 

Fragen lassen sich durch Bearbeitung der Kapitel 11.3 und 

1'l .5 sowie der Übersichten ,,Alkane - Formeln und Molekülmodelle" 

und ,,Alkane und ihre Nomenklatur" beantworten. 

Die Bedeutung von Antiklopfmitteln wie ETBE wird 

im Exkurs ,,lndustrielle organische Chemie: Moderne Antiklopfmittel" 

in Kapitel 12 auf Seite 315 thematisiert. Fragen 

nach der Zusammensetzung und Verarbeitung des Erdöls 

zu Treibstoffen lassen sich durch Bearbeitung des Kapitels 

11.7 und der Übersicht ,,Vom Rohöl zur Petrochemie" 

(Seite 294) klären. Zur Vertiefung der Thematik kann die 

Aufgabe ,A2 ,,Kraftstoffe" im Training (Seite 300) bearbeitet 

werden. 

Erläuterungen zum Bild: Die obere Abbildung zeigt die 

Zusammensetzung eines herkömmlichen Ottokraftstoffs. 

Bei den angegebenen Werten handelt es sich um Durchschnittswerte. 

Die untere Abbildung stellt die tatsächliche 

und die gewünschte Zusammensetzung des Erdöls gegenüber. 

Brennendes Eis? 


Methan, Methanhydrat, Treibhauseffekt 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Text 

initiiert Schülerfragen nach den Eigenschaften und der 

Bedeutung von Methan als Brennstoff, die sich durch 

Bearbeitung der Kapitel 11.1 und 11.2 sowie des Exkurses 

,,Methanhydrat - Methan-Moleküle im Käfig" (Seite 277) 

beantworlen lassen. Ferner ergeben sich Fragen nach dem 

Treibhauseffekt und der Rolle von Methan als Treibhausgas. 

Diese lassen sich mit Hilfe der Exkurse ,,Atmosphäre 

im Wandel" (Seite 295) und ,,Treibhauseffekt" (Seite 296) 

lösen. 

Erläuterungen zum Bild: Das Foto zeigt brennendes Methan, 

das aus einer Probe Methanhydrat austritt. 

Oktanzahl 


Alkane, lsomerie, Klopffestigkeit 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Aus dem im 

Text beschriebenen Sachverhalten ergeben sich Fragen 

nach dem Klopfen von Motoren bzw. der Klopffestigkeit 

von Treibstoffen. Diese lassen sich durch Bearbeitung des 

Exkurses ,,Super: 95 Oktan" (Seite 293) beantworten. Fragen 

nach dem räumlichen Bau und der lsomerie von Alkan- 

Molekülen können mit Hilfe der Übersichten ,,Alkane - Formeln 

und Molekülmodelle" (Seite 280) und ,,Alkane und ihre 

Nomenklatur" (Seite 281) gekläft werden. 

Ozonkiller FCKW? 

Fachliche Schwerpunkte; Struktur-Eigenschafts-Konzept, 

Fluorchlorkohlenwasserstoffe, Ozon, Ozonloch 

Vorschläge zur schülerzentrierlen Erarbeitung: Bei der 

Beschäftigung mit dem Text ergeben sich Fragen nach 

der Rolle von Ozon und der Bedeutung der Ozonschicht, 

die durch Bearbeitung des Exkurses ,,Ozon - Schutzschild 

gegen UV-Strahlung" auf Seite 298 geklärt werden können. 

Fragen nach den Eigenschaften von Fluorchlorkohlenwasserstoffen 

lassen sich durch Bearbeitung der Chemie-Recherche,,Halogenkohlenwasserstoffe" 

(Seite 284) 

und des Exkurses ,,Von Kühlschränken und vom FCKW- 

Ausstieg" (Seite 285) lösen. Zur Beantwortung der Frage, 

wie halogenierte Alkane hergestellt werden, kann das Kapitel 

1.1 .4 bearbeitet werden. Zur Vertiefung der Thematik eignet 

sich auch die Aufgabe 43 ,,Halogenkohlenwasserstoffe" 

im Training (Seite 300). 

Erläuterungen zum Bild: Die linke Abbildung zeigt die Ausmaße 

des Ozonlochs im Oktober 2005. 

Die vergessene Methan-Quelle 


Methan, Bildung von Methan, Treibhauseffekt 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Text regi 

Schülerfragen nach den Eigenschaften und der Bedeutung 

von Methan an, die sich durch Bearbeitung der Kapitel 11.1 

und 1 1.2 beantworten lassen. Darüber hinaus ergeben sich 

für die Lernenden Fragen nach dem Treibhauseffekt und 

welche Rolle Methan als Treibhausgas spielt. Diese lassen 

sich mit Hilfe der Exkurse ,,Atmosphäre im Wandel" 

(Seite 295) und ,,Treibhauseffekt" (Seite 296) lösen. 

Erdöl - zum Verbrennen viel zu schade 


Alkane, Alkene, Alkine, Erdölraffination, Reaktionstypen 


initiieft Fragen zu den lnhaltsstoffen von Erdöl und ihrer 

Gewinnung, die sich mit Hilfe des Kapitels 11.7 und der 

Übersicht ,,Vom Rohöl zur Petrochemie" (Seite 294) bearbeiten 

lassen. Fragen nach den Eigenschaften einzelner 

Substanzklassen können anhand der Kapitel 11.3 und 1 1.5 

geklärt werden. Das Reaktionsverhalten von Alkanen kann 

durch Bearbeitung des Kapitels '1 1.4, des Versuchs V2 im 

Praktikum,,Gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe" 

(Seite 291) behandelt werden. Zur Erarbeitung des 

Reaktionsverhaltens von Alkenen und Alkinen eignen sich 

das Kapitel 11.6 sowie Versuch V3 im Praktikum ,,Gesättigte 

und ungesättigte Kohlenwasserstoffe" (Seite 291\. Zur 

Vertiefung können die Aufgaben 41 ,,Alkane", 44 ,,Elektrophile 

Addition" und 45 ,,Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen" 

auf Seite 300 herangezogen werden. 

Erläuterungen zum Bild: Die Abbildung zeigt verschiedene 

Produkte auf Erdölbasis, wobei einer bestimmten Treibstoffmenge 

Stückzahlen von verschiedenen Gebrauchsgütern 

gegenübergestellt sind. 

Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene, Alkine 107

M76.1 

M77.2 

a) 2 CaH16(g)+ 13 Or(g)-----+ 8 COz(g)+ 10 HzO(g) 

2 C8H180 + 25 Or(g)------+ 16 COz(g)+ 18 HrO(g) 

b) lm Schülerband sind im Anhang auf Seite 491 folgende 

Zahlenwerte angegeben: 

A1H,(CaH16(9)) = -126 kJ ' mol-1 

afH,(C8H18(» = -250 kJ ' mol-1 

a'H.(COr(g)) = -394 kJ ' mol-1 

A1H,(HrO(g)) = -242 kJ . mol-1 

ArH.(H2O(» = -286 kJ ' mol-1 

Name 

Molekülformel 

Struktur 

Methan 

CHo 

Für die Berechnung der molaren Reaktionsenthalpien gilt: 

ArHm - :ArHm(Produkte) - XA1H.(Ausgangsstoffe) 

Butan: 

A'H,(CaH1o(g)) = B' ArH-(COz(g)) + 10' ArH,(HrO(g)) 

- 2.§H.(CaH16(g)) 

= -5320 kJ . mol-1 

Octan: 

A,H.(CBH18(» = 16' ArH.(COr(g)) + 1B' ArH.(HrO(g)) 

- 2 .afH,(CBH18(» 

= -1 0160 kJ . mol-1 

Geht man von der Bildung flüssigen Wassers aus, so ergeben 

sich folgende Werte: 

Butan: A,H. = -5760 kJ .mol-1 

Octan: A,H. = -10952 kJ'mol 1 

Molare Masse 

Dichte bei 20 "C 

16,04 g . mol-] 

0,67 g . l-r 

Schmelztem peratur -182 "C 

Siedetemperatur 

weitere 

Eigenschaften 

Vorkommen 

- toz -l) 

spt-hybridisiert 

Farb- und geruchloses Gas, 

Treibhausgas, hochentzündlich, 

verbrennt zu CO, und Wasser 

Erdgas, Sumpfgas, Grubengas, 

Reisfelder, Darmgas 

4277.1 

Herstellung 

Reinigung von Erdgas, Erdöldestillation, 

aus Synthesegas 

Große Mengen an Methan werden durch Methanbakterien 

freigesetzt. Diese kommen in Sümpfen, Mooren, Reisfeldern, 

im Faulschlamm von Kläranlagen und im Pansen 

von Wiederkäuern vor. Außerdem gelangt Methan bei der 

Förderung und beim Transport von Erdgas in die Atmosphäre. 

Verwendung 

Al279.1 

Heizgas in der chemischen 

lndustrie und privaten Haushalten 

Dodecan C,rH26, Hexadecan C16H34, Cyclooctan CrH,u 

4279.2 

Das zuvor durch Kühlung und Kompression verflüssigte 

Butan (Siedetemperatur: -0,5 "C) steht im Tank des Feuerzeugs 

unter Druck, sodass es flüssig bleibt. 

4279.3 

Längerkettige Alkane weisen aufgrund der starken Vnn-oen- 

Wnnrs-Bindungen eine hohe Viskosität auf; sie sind also 

zähflüssig und haften durch Bildung eines Films gut auf 

OberJlächen. 

108 Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene, Alkine

M79.4 

n-Hexan 

2-l\y'ethylpentan 

3-Methylpentan 

2.2-Dimethylbutan Ä, vl13 -t 

123456 

CH3*CH2-CH2-CH2-CH2-CHs 

CH" 

I 

CH, 

"öff,-öH. 

2.3-Drmethylbutan , ,?" "?" 

o 

cH3-TH--CH-CH3 

4280.1 

Molekülformel: C.H, 

vereinfachte Strukturformel: H.C-CH2-CH3 

HHH 

ttt 

Lrwrs-Formel H-C-C-C-H 

rtt 

HHH 

Keil/Strich-Formel: 

Ap,80.2 

H., 

i1 

-c- H..11 

_c- 

H' 

-C' -H 

HH 

Bei der gestaffelten Konformation stehen alle sechs Wasserstoff-Atome 

in einem Torsionswinkel von 60' zueinander 

und stören sich gegenseitig nicht. Daher ist diese Konformation 

energetisch begünstigt. Anders ist es bei der verdeckten 

Konformation, bei der jeweils drei H-Atome direkt 

hintereinander stehen und sich gegenseitig behindern. 

4280.3 

lndividuelle Lösung 

4281.1 

Hinweis: Ab Druck A5/2011 wird die Aufgabenstellung verändert 

und lautet wie folgt: 

Geben Sie die Lrwrs-Formeln aller Heptan-lsomeren an und 

benennen Sie diese Verbindungen. 

Für die lsomere des Hexans siehe 4279.4 

cH3 - cH2 - cH 2- cH2- cH2- cH2 - cH3 

n-Heptan 

cH. 

t" 

cH3-cH- cH2 - cH2- cH2-cH3 

2-Methylhexan 

CH. 

ön, -'öH - En, - ör-r, - En, 

ör.-6*,-tX'-ör,-ör. 

?H, 

cH3- cH2- cH- cH2 - cH2 -cH3 

3-Methylhexan 

3 - I\,4 ethylh exa n 

?H'?H' 

cH3-cH-cH-cH2-cH3 

2,3-Dimethylpentan 

?*, ?r. 

cH3-cH*cH2-cH-cH3 


?H, 

cH2-cH3 cHs-c-cH2-cH2-cH3 

cH3-cH2-cH-cH2-cH3 cH. 

Die Molekülformel ist in allen Fällen CsHro 

4281.3 

3-Ethylpentan 

CH" CH" 

t"l 

CH"_C-CH_CH" 

"t 

CH. 

2,2,3-Trimethylbutan 

Ap.81.2 

cH"-cH" 

/ - \' 

CH, ,CH, 

\,/ .CH, 

Cyclopentan 

cH" 

CH_CH 

tt 

cH3 cH3 

1,2-Dimethylcyclopropan 

CH" 

,/ \a 

cH2-cH-cH2-cH3 

Ethylcyclopropan 

,?ra 

cH3-cH-cH2-cH3 

l: primäres C-Atom 

lll: tertiäres C-Atom 

42A1.4 

al 2,2,4-T rimethylpentan 

b) 3-Ethyl-2,2-dimethylhexan 


CH. 

I 

cHs-cH2-c-cH2-cH3 

cH" 

t' 

cH"-cH 

t'I 

cH2-cH2 

l\,4ethylcyclobutan 

CH, 

,/\ 

cHr-Q-CH3 

c) 3,4- Diethyl -2,2,5-lrimethylhexan 

I 

CH. 

CH, 

2,3-Dimethvlpentan 

1,1 -Dimethylcyclopropan 

ll: sekundäres C-Atom 


4283.1 

Staftreaktion: 

I i.ht 

lBr-Br --''> lBr.+.Brl 

Homolytische Spaltung eines Brom-Moleküls in zwei Brom- 

Radikale 

Kettenreaktion: 

HH l_l_ 

CsHrl-C-H +'Brl .+ C"H,1-C. + H-Br 

l-r- 

4283.4 

Das Radikal des tertiären C-Atoms ist durch die drei umgebenden 

Alkyl-Gruppen stärker stabilisiert und bildet sich 

daher leichter als das Radikal des sekundären C-Atoms. 

Dieses wiederum ist stabiler als das Radikal des primären 

C-Atoms. 

Somit dür'fte der Anteil an 3-Brom-3-ethylpentan am größten 

sein. Und es müsste etwas mehr 2-Brom-3-ethylpentan 

entstehen als 1 -Brom-3-ethylpentan. 

4283.s 

Ein Brom-Radikal reagiert mit einem Hexan-Molekül zu 

einem Bromwasserstoff-Molekül und einem Hexyl-Radikal. 

HH l_t_ 

CsH11-C.+ lQr-Brl 

HH - 

CuH,,-Q-BJ| +.Bli 

t- 

Ein Hexyl-Radikal reagiert mit einem Brom-Molekül 

einem Bromhexan-Molekül und einem Brom-Radikal. 

Abbruchreaktionen: 

te*1 .+.e1t -+ lü-Bll 

Zwei Brom-Radikale reagieren zu einem Brom-Molekü1. 

HH tl 

CuH,,-Q. + .C-C.H,, 

I 

HH 

_ 

HH ll 

CUH"-Q_Q-CUH" 

tt 

HH 

Zwei Hexyl-Radikale reagieren zu einem Dodecan-Molekü|. 

HH t_t_ 

CuH,.,-Q. + .Brl + 

tt 

HH 

CuH.,.,-C-BJ| 

Ein Hexyl-Radikal und ein Brom-Radikal reagieren zu einem 

Bromhexan-Molekü1. 

CI...H 

Cl .+ CHa + Cl2 

^Hg = 

-18 kJ . mol-1 

I 

^Hg = 

-115 kJ.mol-1 

-H3C-Ci, J 

^Hs= 

| 

-e7 kJ . mot-1 

J 

HCI +CH3C| +Cl. 

Reaktionsverlauf 

Cl-Cl-----+ 2 .Cl 

AnH- = 242kJ.mol-1 

CHa + .Cl ------+ CH3. + H-Cl 

L,H. = 413 kJ . mol-l -431 kJ . mol-1 = - 18 kJ . mol-1 

CH3. + Cl-Cl *--+ CH3-C| + Cl. 

L,H^=242 kJ . mol-1 -339 kJ . mol-1 = -97 kJ . mol-1 

Gesamtreaktion: 

CHa + Cl-Cl !'"nt, CHu-Cl * H-Cl 

L,H. = (413 kJ . mol-1 + 242 kJ. mol-1) - 

(339 kJ . mol-1 + 431 kJ . mol-1) 

=-1.15 kJ.mol-1 

Aa83.2 

R.+ l-l -+ R-l + l. 

Es bilden sich leicht lod-Atome. Als Radikale fangen sie 

andere Radikale ab. Sie wirken damit als lnhibitoren. die 

zusätzliche Abbruchreaktionen ermöglichen. 

4283.3 

4284.1 

tctl 

l_ 

lcr-c-crl 

t- 

tcil 

Tetrachlormethan 

e\ i"» 

C-C 

ai \» 

1,1,2,2-T etr achlorethen 

lct*cH2-cH3 lct-cHr-cHr-ql 

Chlorethan 1,2-Dichlorethan 

rcr 

I 

lct-cH-cH3 

1 ,1 -Dichlorethan 

tcl*cH2-cH3 

Chlorethan 

A284.2 

tcfl 

I 

rcr-c-cH" 

t' 

rcil 

tctl 

I 

tct-cH-cH2-cll 

Nützliche Suchbegriffe für eine lnternetrecherche sind ,,Chemikaliengesetz",,,Gefahrstoffverordnung" 

oder,,Halonverordnung". 

1 ,1 , 1 -Trichlorethan 1 ,1 ,2-Trichlorethan 


4284.3 

AB87.2 

Name 

Formel 

Struktur 

Dichlordiphenyltrichlorethan 

(DDT) 

cl4Hecls 

CHr=69-arr-CH2-CHs 

Pent-1 -en 

CH. /'"\/ C,HO H. ,C'HU 

C-C 

C=C 

H, ,/\/\ 'H Cfu, .H 

c/s-Pent-2-en trans-Penl-2-en 

Molare Masse 

Dichte 

354,5 g . mol-1 

1,559.cm" 

CH"=C-CH"-CH. 

'1 

CH. 

2-Methylbut-1-en 

CHr=Cg-a*-ar. CH.-C=CH-CH. 

cH. 

cH. 



Sch melztemperatur 109"C 

Weitere Eigenschaften 

farblos, charakteristischer 

Geruch, giftig fl), umweltgefährlich 

(N), akkumuliert 

im Fettgewebe von Mensch 

und Tier, wird in der Natur 

nur sehr langsam abgebaut 

CH=C-611r-"H2-CHa cH3-C=c-CH2-CH3 

Pent-1-in 

Pent-2-in 

CH" 

t" 

CH=C_CH_CH3 

3-Methylbut-1 -in 

LDuo(Ratte) 

Herstellung 

Verwendung 

87 mg/kg Körpergewicht 

aus Chloral und Chlorbenzol 

lnsektizid 

4287.3 

BrH2C-CH3 ------+ H2C=CH2 + HBr 

Ap.87.4 

4284.4 

Halogenalkane wie die FCKWs können in der Natur nur 

sehr schwer abgebaut werden. Sie gelangen daher in die 

Stratosphäre und tragen dort zum Abbau von Ozon bei. 

Durch UV-Licht kommt es in der Ozonschicht zur Abspaltung 

von Chlor-Radikalen, die mit den O3-Molekülen reagieren, 

wobei Sauerstoff und Chlormonooxid-Radikale 

freigesetzt werden. Zwei solcher Radikale setzen ein Sauerstoff-Molekül 

und zwei Chlor-Radikale frei, die wiederum 

weitere Ozon-Moleküle zerstören können. 

4285.1 

Ein als Kältemittel sehr gut geeigneter Stoff zeichnet sich 

durch eine hohe Wärmeleitfähigkeit und eine große Ver 

dampfungsenthalpie aus. Ferner sollte er ungiftig, inert, 

nicht brennbar und nicht explosiv sein. 

4287.1 

100 

BO 

60 

4A 

20 

0 

-20 

-40 

-60 

-80 

-1 00 

-120 

-140 

-1 60 

-1 80 

lcr 

ör.' (cl 

\\ / \ 

\' \' ,/ 

tJ 

,/\ -U 

CH" CH" CH" H 

HH 

cß-1,4-Dichlorbut-2-en 

C:C 

H/ 

tcH" 

.A» 

trans-1,4-Dichlorbut-2-en 

Das Molekül von frans-1,4-Dichlorbut-2-en ist unpolar, 

weil die Ladungsschwerpunkte zusammenfallen. Das cls- 

1,4-Dichlorbut-2-en-Molekül ist dagegen ein Dipolmolekü|. 

Daher sind hier die zwischenmolekularen Bindungen stärker 

und damit ist die Siedetemperatur des crs-lsomers höher. 

4287.s 

Verbrennung von Ethan: 

2 CrH6(g)+ 7 Or(g)-----+ 4 COz(g)+ 6 HzO(g) 

Verbrennung von Ethen: 

CrHo(g) + 3 Oz(g) 2 COr(g) + 2 HrO(g) 

-+ 

Verbrennung von Ethin: 

2 CrHr(g) + 5 O, (g) ------+ 4 COz (g) + 2 HzO (g) 

Die zur vollständigen Verbrennung benötigte Sauerstoff- 

Menge ist beim Ethin am geringsten, da im Ethin-Molekül 

gleich viele C-Atome wie H-Atome vorhanden sind. Ethin 

neigt daher an der Luft zur Rußbildung. 


4287.6 

4289.1 

Die Zweifachbindung im Ethen-Molekül besteht aus einer 

o-Bindung und einer n-Bindung, die Dreifachbindung im 

Ethin-Molekül aus einer o-Bindung und zwei n-Bindungen. 

Die o-Bindung im Ethen-Molekül entsteht durch Überlappung 

zweier sp2-Hybridorbitale, die n-Bindung durch Überlappung 

der beiden parallel zueinander und senkrecht zur 

o-Bindung stehenden 2p-Orbitale. lm Ethin-Molekül überlappen 

die beiden sp-Hybridorbitale und bilden die o-Bindung, 

während die beiden 2p-Orbitale des einen C-Atoms mit den 

2p-Orbitalen des anderen zwei n-Bindungen ausbilden. 

4288.1 

HH 

CH 

H"c=c' + 

/ \\ 

H I"- H 

tclt' 

lz 

tcil-- 

HICIH 

+ lrt 

H-C-C-C-H 

tll 

HHtCil 

H H 

H 

ta' 

H 

C-C-H 

/l 

H tcl 

_€ 

lcll 

Bromierung von Ethen: 

H2C=CH2 + Br2 -----+ BrHrC-CHrBr elektrophile Addition 

4289.2 

1 ,2-Dibromethan 

Bromierung von Ethin: 

HC=CH + Br2------> BrHC=CHBr elektrophile Addition 

Bromierung von Ethan: 

1,2-Dibromethen 

H3C-CH3 + Brr----> H3C-CH2Br + HBr 

a) 

Al288.2 

Bromethan Bromwasserstoff 

C(. 

rf-rl 

'C:C,H 

z\"1 

H CH3 

IBJI 

+ter-er -+ CH"-CH-CH-CH" 

Substitution 

b) Die beiden Methyl-Gruppen im Molekül von trans-But- 

2-en erhöhen durch ihren +l-Effekt die Elektronendichte im 

Bereich der C=C-Zweifachbindung. Dadurch wird der elektrophile 

Angriff des Brom-Moleküls deutlich erleichtert und 

damii die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht. 

4288.3 

a) H3C-CH=CH-CH3 + HCI -----+ H3C*CHCI-CH2-CH3 

b) CaH6 + H2O-----+ C3H7OH 

Propanol 

2-Chlorbu'tan 

Hinweis: Bei der Reaktion entsteht sowohl Propan-1-ol als 

auch Propan-2-ol. Nach der Regel von MnRrovrurxov wird 

jedoch Propan-2-ol bevorzugt gebildet. 

c) CaHo + H2 ------+ CaHs 

But-'1-en 

CaH6 + 2 H2 -----+ CaH16 

Butan 

HH 

,c. ,H 

,/ ]\ 

H C=C 

H I H 

H 

12 

cil 

Das sekundäre Carbenium-lon ist stabiler als das primäre, 

weil es von beiden Seiten durch die Elektronendichten 

der Methylgruppen (+l-Effekt) stabilisiert wird. Daher wird 

bevorzugt 2-Chlorpropan gebildei. 

a) 

4289.3 

C3H,-CH1CH, 

I 

lBrl 

lz 

lBrl 

H 

H 

C 

H 

H 

caö-u 

I 

H 

\ TT" * 

H_C-C-C 

'lü'H 

- 

lB-rl 

I 

* CaHT-QH-CH2 

I 

lBJl 

-o + lOll + 

,ö 

+ lCll 

g->o 

C.H,-CH-CH" + lBrf 

\Ä' 

..Bl-, 

- 

H tctt t-t 

ll 

H_C-C_C_H 

ttt 

HHH 

HHH 

ttt_ 

ttt- 

HHH 

H-C-C-C-C| 

b) Neben 1,2-Dibrompentan können auch gemischte Additionsprodukte 

entstehen: 1-Brom-2-chlorpentan, 2-Brom- 

1-chlorpentan. 

v291.1 

a) Die Retentionszeiten und die Zeitdauer der gelben 

Flammen sind vom Gas-Chromatografen, von der Trennsäule 

und von der Zusammensetzung des Feuerzeuggases 

abhängig und können daher im Experiment variieren. 

b) Die ermittelten Zeiten (Anfang und Ende der gelben 

Flammen) werden auf einer Zeitleiste aufgeiragen. Die 

Anzahl der gelben Flammen gibt die Anzahl der Komponenten 

des Feuerzeuggases an und anhand der Dauer kann 

näherungsweise auf die relative Menge der Komponenten 

im Gasgemisch geschlossen werden. 

'112 Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene, Alkine

c) Aus dem ausgedruckten Gas-Chromatogramm kann 

man über die Anzahl der Peaks auf die Anzahl der Komponenten 

schließen. Mithilfe der Peak-lntensitäten kann man 

das relative Mengenverhältnis aufstellen. 

Hinweis: Ohne Vergleichsproben können die Komponenten 

jedoch nicht identifizieft werden" Feuerzeuggas enthält 

neben Butan noch 2-Methylpropan und Propan. 

f) Da einem elektrophilen Angriff die Bildung einer kationische 

Zwischenstufe folgt, reicht der Nachweis durch 

Einsatz konkurrierender Nucleophile. Durch Zugabe von 

Kaliumchlorid und Bromwasser zu Ethen konkurrieren 

Chlorid-lonen, Bromid-lonen und Wasser-Moleküle um das 

Carbenium-lon, sodass letztlich ein Gemisch verschiedener 

Additionsprodukie entsteht. 

v291.2 

a) Die Bestrahlung mit blauem Licht führt schnell zur Entfärbung 

des Reaktionsgemisches. lm Dunkeln läuft die 

Reaktion nicht ab. Angefeuchtetes lndikator-Papier färbt 

sich rot. 

b) Die Reaktion läuft nach dem Mechanismus der radikalischen 

Substitution ab (sieheA2B3.1). Der entstehende 

Bromwasserstoff reagiert sauer und färbt das Universalindikator-Papier 

rot. 

Um die Reaktion durch Spaltung der Br-Br-Bindung in 

Gang zu setzen, wird Licht bestimmter Mindestenergie 

benötigt. Da rotes Licht langwellig und somit energiearm 

ist, entfärbt sich hier die Lösung nicht. Blaues Licht ist 

dagegen kurzwellig und energiereich. 

v291.3 

a) Die Lösung in der ersten Waschflasche entfärbt sich, 

während in der zweiten Waschflasche zusätzlich eine zweite 

Phase entsteht. 

b), d) 1. Waschflasche: 

HrC=CHr(g) + Br2(aq) + HrO(l) -----+ 

BrHrC-CHTOH (aq) + HBr(aq) 

2. Waschflasche: 

HrC=CHr(g) + Brr(aq) 

--+ 

BrHrC-CHrBr(l) 

Nach dem elektrophilen Angriff durch das Brom-Molekül 

bildet sich das Bromonium-Kation als Zwischenstufe: 

HHHH 

C=C' + C-C' +lBrl 

H' , 'H 

tH 

H' :B; 

Brl 

)-' 

l-z 

tül 

Reaktion der Zwischenstufe in der ersten Waschflasche: 

HH u HH . 

|"iun 

H-q ,tH 1O, + H-C-C rO 

.ä'r.-- \/ 

H täru'H 

Reaktion der Zwischenstufe in der zweiten Waschflasche: 

H H 

HrBr 

I ld l.o I 1 

H-C-C-H lBrl + H-C-C-H 

Wlt 

.BL 

BrrH 

o 

c), e) ln beiden Reaktionsgefäßen konkurrieren Wasser- 

Moleküle und Bromid-lonen um das Bromonium-lon. ln 

der zweiten Waschflasche ist die Konzentration an Bromid-lonen 

größer als in der ersten. Damit ist in der zweiten 

Waschflasche die Wahrscheinlichkeit für die Bildung von 

1,2-Dibromethan größer. Dies weist auf einen zweistufigen 

Mechanismus mit einer kationischen Zwischenstufe hin. 

4291.1 

Das Proton des Chlorwasserstoff-Moleküls wird an das 

weniger substituierte C-1-Atom addiert, sodass das stabilere 

sekundäre Carbenium-lon und letztlich bevorzugt 

2-Chlorpropan entsteht (Mnnxovr'rrrov-Regel). 

4293.1 

Cracken: 

CH3-(CHr)8-C H3 -lg:--+ C Hr=C p-61-1, + CH.-(CH2).-CH. 

Polymerisation von Ethen: 

n cHr=cH, Ktt'' Rudik"'t'un"') -(CHr-CHr).- 

Ethylenoxid: 

CH,:CH, + tlr»r----- "jl"n, 

Acetaldehyd: 

CHr=C11r1n; + CO(g) + Hz(g) 

-5 

CH.CHO(g) 

Hydrocracking: 

HJKai 

cH3-(cHr8-cH: ---:- 

CH3-(CHr)3-CH. + CH3-CH(CH3)-CHr-CH3 

Reforming: 

C H3-(C Hrs-CH3 -I"i --+ CH3-CH (CH3)-C H(C H3)-C Hr-CH3 

Bildung von Aromaten: 

C6H1a------+C6H6+4 H, 

Entschwefelung: 

2 HrS + SO2------+ 3 S + 2 HzO 

Kohlevergasung: 

C(s) + HrO(g)-----+ CO(g) + Hz(g) 

2 C (s) + O, (g) 

----> 2 CO (g) 

Kohlehydrierung: 

m C + ! H2-----+ C.Hn 

2 

4293.2 

Heizöl wird durch fraktionierle Destillation unter Normaldruck 

aus Erdöl gewonnen, während Schmieröle aufgrund 

ihrer höheren Siedetemperaturen durch Vakuumdestillation 

aus dem Rückstand isolierl werden. Schmieröle lassen sich 

bei Normaldruck nicht unzersetzt destillieren. 

429s.1 

Von 1970 bis 2000 hat der Kohlenstoffdioxid-Gehalt in der 

Atmosphäre von 325 ppm auf 380 ppm zugenommen, das 

entspricht einem Anstieg von ungefähr 17 %. 


AP95.2 

Mögliche Suchbegriffe für eine lnternetrecherche sind: 

,,Würmeiszeit" in Süddeutschland und,,Weichseleiszeit" in 

Norddeutschland. 

Beginn vor 115000 Jahren (Zuordnung zu Kurvenverlauf 

möglich); Ende vor 10000 Jahren. 

Hinweis: Am Kurvenverlauf ist zu erkennen, dass die Kaltzeit 

immer wieder von wärmeren Phasen unterbrochen 

wurde. 

4295.3 

a) Mit dem Emissionsrechtehandel versucht die EU die 

Emissionen von Treibhausgasen unter minimalen wirtschaftlichen 

Kosten zu senken. Das Funktionsprinzip beruht auf 

dem Handel von Emissionsberechtigungen, die den Unternehmen 

zu Beginn kostenlos erteilt werden. Werden durch 

Emissionsminderungen weniger Treibhausgase emittiert als 

laut Emissionsberechtigung möglich, können überschüssige 

Berechtigungen auf dem Markt verkauft werden. Bei 

höheren Emissionen werden Geldstrafen fällig. 

b) lndividuelle Lösung. 

Al297.1 

Etwa 30 % der eingestrahlten Energie werden von den 

Wolken reflektiert; etwa 20 Yo werden in der Ozonschicht 

und durch Wasserdampf absorbiert. 

4297.2 

Der natürliche Treibhauseffekt beruht auf der Absorption 

von Wärmestrahlung in der Atmosphäre durch Wasserdampf 

und die ohne Eingriffe des Menschen vorliegenden 

Konzentrationen an Kohlenstoffdioxid, Methan und Distickstoffmonooxid. 

Erst dadurch wird auf der Erdoberfläche 

eine durchschnittliche Temperatur von 15'C erreicht und 

somit das Leben ermöglicht. 

a) 

4297.3 

Absorption 

o/" 

100 

M97.4 

Nach den Absorptionsflächen ergibt sich die Reihenfolge: 

Wasser, Kohlenstoffdioxid, Distickstoffmonooxid, Methan 

und bodennahes Ozon. Bis auf Ozon deckt sich die Reihenfolge 

mit dem Anteil der Gase am Treibhauseffekt. 

M97.5 

lnfrarot-Strahlung: 750 nm bis 20 pm 

Sichtbarer Bereich: 400 nm bis 780 nm 

UV-Strahlung: 10 nm bis 400 nm 

Vergleiche Schülerband Seite 263 

Al297.6 

lndividuelle Lösung. 

M97.7 

lm Alltag kann der Energieverbrauch durch Einsatz von 

Energiesparlampen, durch Elektrogeräte mit Energieeffizienz-Klasse 

A und durch vollständiges Ausschalten der 

Geräte (kein Standby) gesenkt werden. Zudem ist Stoßlüften 

von Räumen effektiver als stundenlanges Fensterkippen. 

Weiterhin kann Heizenergie eingespart werden, wenn 

die Raumtemperatur gesenkt wird. 

Weitere Möglichkeiten sind: Recycling von Metallen, Verzichten 

auf Klimaanlage im Auto, Vermeiden kurzer Strecken 

mit dem PKW, Bilden von Fahrgemeinschaften und 

Nutzung öffentlicher Verkehrsmittel. 

4298.1 

Startreaktion: 

CF3CI(o) -!ILbL'CF.(g) + Cl' (s) 


Cl.(s) + Os(g)-----+ Clo.(s) + Oz(9) 

Licht 

O.(g)-+.O.(g)+ Oz(g) 

Cl. (g) + oz(g) 

ClO. (s) + .O. (s) 

----+ 

Abbruchreaktion: 

ClO. (g) + .NOr(g) ------+ CIONO, 

4300.1 

35102030 

b) ln folgenden Bereichen wird nicht absorbiert: 

3,5-4 ptm 

4,5-5 pm 

B-9 pm 

10-12 pm 

1 5-20 pm 

T 

tm 

a) Siehe Lösung zu A279.4 

b) Hexan siedet bei 68'C und 2,2-Dimethylbutan bei 

50'C. Je länger (beziehungsweise weniger verzweigt) die 

Kohlenwasserstoff-Kette ist, desto größer ist die Oberfläche 

für die intermolekularen Wechselwirkungen (Vnru-orn- 

Weers-Bindungen). Dadurch steigt die Siedetemperatur. 

Hinweis: 

0s(2-Methylpentan) = 60'C 

O6(3-Methylpentan) = 63'C 

ü6(2,3-Dimethylbutan) = 58'C 


c) Wasser ist ein hydrophiles Lösemittel, Benzin dagegen 

ein hydrophobes Lösemittel. Da Hexan nur unpolare C-H- 

Bindungen enthält, löst es sich gut in Benzin und nicht in 

Wasser. 

Licht 

d) C6H14 + Br2 CuH,.Br + HBr 

Durch Licht lässt sich die Reaktion auslösen. Um Mehrfachsubstilutionen 

-> zu verhindern, setzt man einen Überschuss 

des Alkans ein. Wenn keine Mehrfachsubstitution 

stattfindet, sind die Stoffmengen von Monobromhexan und 

Bromwasserstoff gleich groß, da beide im gleichen Verhältnis 

gebildet werden. 

e) Siehe Lösung zu A283.1 

4300.2 

a) Durch Cracken und Reformieren werden aus längeren 

Kohlenwasserstoffen kürzerkettige gebildet, die den Anteil 

der Benzinfraktion erhöhen. 

b) Die Eigenschaften von Benzin können mit Octan verglichen 

werden und die des Diesels mit Cetan (Hexadecan). 

c) 2 CuH,ufl + 25 Or(g)------+ 16 COz(g)+ 1B HrO(g) 

d) Kohlenstotfdioxid als Verbrennungsprodukt von Kraftstoffen 

verstärkt den anthropogenen Treibhauseffekt und 

erhöht damit die durchschnittliche Temperatur auf der 

Erde. 

Der Vodeil von Biokraftstoffen liegt darin, dass erneuerbare 

Energie genutzt werden kann. Es wird nur soyiel Kohlenstoffdioxid 

bei der Verbrennung freigesetzt, wie zuvor von 

den Pflanzen aus der Atmosphäre aufgenommen worden 

ist, hierbei ist die Ökobilanz jedoch nicht ganz ausgeglichen, 

da schon bei der Produktion solcher Biokraftstoffe 

Treibhausgase freigesetzt werden. Die Verbrennung fossiler 

Brennstoffe erhöht jedoch den CO2-Gehalt in der Atmosphäre 

zusätzlich. 

4300.3 

a) Die vollhalogenierten Fluorchlorkohlenwasserstoffe zerstören 

die Ozonschicht in der Stratosphäre, die die Erde 

vor energiereicher Sonnenstrahlung schützt. lhre Vorteile 

bestanden darin, dass sie nicht brennbar, ungiftig und 

sowohl chemisch als auch thermisch stabil sind. Ein geeignetes 

Kältemittel müsste eben diese Eigenschaften besitzen, 

dürfte jedoch nicht in der Lage sein, Ozon abzubauen. 

Daher ist es schwierig, einen geeigneten Ersatz zu finden. 

b) Radikalische Substitution an Alkanen: 

HsC-CH3 + Ct.-Li\ H3C-CH2C1 + HCI 

Reaktionsmechanismus siehe Lösung zu A283.5 am Beispiel 

von Chlormeihan. 

Elektrophile Addition an Alkenen: 

H2C=CH2 + HCI ----+ H3C-CH2C| 

Reaktionsmechanismus siehe Lösung zu A289.2 am Beispiel 

von Chlorpropan. 

Die Addition ist wirtschaftlicher, da sie schneller abläuft und 

zudem besser steuerbar ist. Es entstehen keine Nebenprodukte, 

die abgetrennt werden müssten. Weiterhin fallen 

die Edukte (Alkene) beim Cracken an; außerdem ist Chlorwasserstoff 

leichter herstellbar und damit preiswerter als 

Chlor. 

c) 

Es entsteht ein primäres Carbenium-lon, das durch die beiden 

Wasserstoff-Atome nicht genügend stabilisiert werden 

kann. Dadurch ist es besonders reaktiv. 

4300.4 

rcJr 

- n 

H-C-C 

t\ 

üH 

a) Elektrophile Addition: 

CH3-CH=CH2 + Br 2 ------s CH3-CHBr-CHzBr 

b) Durch dle Elektronendichte der Doppelbindung wird das 

Brom-Molekül polarisieft und es entsteht ein n-Komplex. 

Anschließend führt die Verschiebung von n-Elektronen zur 

heterolytischen Bindungsspaltung im Brom-Molekül und 

zur Ausbildung eines positiv geladenen Bromonium-lons 

und eines Bromid-lons: 

C 

H 

H 

C=C' 

\r 

IH 

lB-rl 

l-z 

lB_1l 

H 

H Br\ 

o 

HH 

,/\./_e CH 

H C-C + lBrl 

,/ \/ \ 

H BrH 

ln einem zweiten Schritt greift das entstandene Bromid 

nucleophil das Bromonium-lon von der Rückseite her an. 

Es entsteht das 1,2-Dibrompropan: 

C 

).1 il 

,,CJQ_H 

H/ 

H 

-o 

-lBrl 

H H IBrI 

+ 

ltl 

H-C-C-C-H 

ttl 

H IBJIH 

c) Durch Zugabe eines weiteren Nucleophils zu dem Reaktionsgemisch 

erhält man neben den reinen Additionsprodukten 

auch gemischte Produkte. Dies lässt auf eine kationische 

Zwischenstufe schließen. 

d) Durch elektronenschiebende Substituenten, wie Alkyl- 

Reste, wird die Stabilität des Carbenium-lons erhöht (Substituenten 

mit einem +l-Effekt). Durch Wasserstoff-Atome 

mit geringer Elektronendichte wird die Stabilität verringeft. 

Eine noch weitergehende Verringerung der Stabilität bewirken 

Substituenten wie Halogenatome mit einem negativen 

lnduktionseffekt. 


4300.5 

a) Bei gesättigten Kohlenwasserstoffen sind die radikalische 

Substitution und die Eliminierung möglich: 

Licht 

H3C-CH3 + Cl2 H3C-CHrC; + HCI 

BrHrC-CH3----> H2C=CH2 + HBr 

-+ 

Für ungesättigte Kohlenwasserstoffe ist die elektrophile 

Addition charakteristisch: 

H2C=CH2 + HCI -----+ H3C-CH2C| 

b) Liegen im Reaktionsgemisch Radikale vor, könnte eine 

radikalische Substitution ausgelöst werden. ln stark alkalischer 

Lösung wäre die Eliminierung bei But-1-en begünstigt. 

lm Allgemeinen ist jedoch die elektrophile Addition an 

die reaktive Zweidachbindung bevorzugt. 

c) Alkene besitzen durch die zusätzliche n-Bindung eine 

elektronenreiche Zweifachbindung, die nucleophil ist. Die an 

der Zweifachbindung beteiligten C-Atome weisen dadurch 

ebenfalls eine hohe Elektronendichte auf. 

d) Die Art der Reaktion hängt von den Reaktionsbedingungen 

(siehe b)). Außerdem spielt es eine Rolle, wie stark 

der Reaktionspartner polarisierend wirkt und wie leicht sich 

das angreifende Teilchen polarisieren lässt. Bei Bestrahlung 

mit Licht können sich Radikale bilden. 

e) Reaktionsmechanismen erleichtern das Verständnis, wie 

eine chemische Reaktion in ihren Einzelschritten abläuft. 

Durch Wahl geeigneter Reaktionsbedingungen lässt sich 

dann die Bildung eines bestimmten Produktes beeinflussen 

und unerwünschte Nebenreakiionen reduzieren. 


12 Organische Sauerstoff-Verbindungen 

The Nobel Prize in Chemistry 1965 - Presentation 

Speech Robert B. Wooowano 

Fachliche Schwerpunkte; Stoff-Teilchen-Konzept, Totalsynthese 

eines Naturstoffes, Stoffklassen und funktionelle 

Gruppen, Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen 

Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Durch lnternetrecherchen 

können sich die Lernenden über Leben und 

Wirken Wooowanos informieren. Wooownnp wurde für richtungsweisende 

Naturstoffsynthesen ausgezeichnet. ln seiner 

Nobelpreisträgerrede stellte er als Beispiel die damals 

aktuell von seiner Arbeitsgruppe realisierle Totalsynthese 

von Cephalosporin C vor: 

http://nobel prize. orglnobel_prizes/chem istry/laureates/1 965/ 

woodward-lecture. pdf . Die Originalveröffentlichung erschien 

erst im Februar 1966. 

Durch weitere Recherchen ermitteln die Schülerinnen und 

Schüler die Struktur von Cephalosporin C: 

o 

lt 

,o-^------.. 

/\-----..rLr 

lin, - )----N( 'i H-) 

'r -go 

l-N.-7;\-O 

oill 

HoAo 

_ -CH3 

Durch Analyse der Molekülstruktur könnten die Schülerinnen 

und Schüler Bausteine identifizieren: 2-Aminohexandisäure, 

Cystein, Valin, Threonin, Ethansäure. Anschließend 

bietet es sich an, mögliche Reaktionen zu diskutieren: Peptidbildung, 

Lactambildung, BildunE des Sechsrings und 

Veresterung- 

Auch die Bedeutung der Cephalosporine als Breitband- 

Antibiotika kann recherchiert werden: Cephalosporine kommen 

in Schimmelpilzen vor, sie stören ähnlich wie Penicilline 

bei der Zellteilung der Bakterien die Zellwandsynthese. 

Cephalosporin C ist die Ausgangssubslanz zur Herstellung 

halbsynthetischer Antibiotika. 

Das Kapitel 10 bietet den Lernenden einen Überblick über 

chemische und physikalische Methoden der Strukturaufklärung. 

Die Übersicht ,,Reaktive Teilchen und Reaktionstypen" 

(Seite 290) und die Basiswissensseite ,,Organische 

Sauerstoff-Verbindungen" (Seite 335) vermitteln einen allgemeinen 

Überblick über Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen. 

Trainingsaufgaben bieten die Möglichkeit zur Vertiefung: 

A336.2,,Stru ktu rauf kläru n g " ; A27 2.1,,Elementaranalyse". 

o 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Ausgangspunkt 

für eine Unterrichtseinheit könnte die Zusammenstellung 

verschiedener Themenbereiche sein: Stoffklassen und 

funktionelle Gruppen (Seite334); Nachweis funktioneller 

Gruppen (Seite 261); lsomerie (Seiten 279, 283, 286, 299, 

304, 432f), Nomenklatur (Seiten 281 , 304, 314,316, 318); 

Reaktionstypen (Seiten 290, 299, 335); Reaktionsmechanismen 

(Seiten 282, 289,290,309, 313, 327, 335); Struktur-Eigenschafts-Beziehungen 

wie Polarität, Löslichkeit, 

Siedetemperaturen, Acidität (Seiten 278t, 305, 3'14, 318, 

332, 347, 351). 

Als Trainingsaufgaben bieten sich an: 4300.4 ,,Elektrophile 

Addition", A300.5,,Reaktionstypen und Mechanismen". 

Mögliche Computerprogramme: Chem3D, Hyperchem, 

Spadan, RasMol, Chime. RasMol und Chime können kostenlos 

im lnternet heruntergeladen werden. 

Erläuterungen zum Bild: 

Bild 1: Struktur: Darstellung einer Konformation des Ethanol-Moleküls 

im Kalottenmodell 

Bild2: Elektronenverteilung; Darstellung der Elektronendichteverteilung 

eines Ethansäuremethylester-Moleküls 

(hoch: rot, niedrig: blau) 

Bild 3: Reaktionsmechanismus; Darstellung des Übergangszustands 

bei der nucleophilen Substitution von Brommethan 

durch ein Hydroxid-lon 

Holziges Aroma 

Fach I i c he Schwerpu n kte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur- 

Eigenschafts-Konzept, Stoffklassen und funktionelle Gruppen, 

industrielle organische Chemie 

Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Aus dem 

Text ergibt sich die Schülerfrage nach der Zusammensetzung 

von natürlichem und künstlichem Erdbeeraroma. 

Durch eine lnternetrecherche können sie leicht in Erfahrung 

bringen, dass Erdbeeraroma ,,natürlich" nicht aus Sägespänen 

gemacht wird. Erstens ist der Anteil an Vanillin im Erdbeeraroma 

gering und zweitens wird Vanillin heute nicht 

mehr aus Lignin gewonnen. 

Richtig ist allerdings, dass der Heidelberger Chemiker 

Carl FneuorNeERG, der über Cellulose, Stärke und Lignin 

forschte, eine Vanillin-Synthese aus Lignin entwickelte. 

lm Exkurs ,,CULINARIA - ein Menü chemisch betrachtet" 

(Seite 324) wird über natürliche, naturidentische und künstliche 

Aromen informierl. Entsprechend könnten natürliches 

Vanillin, naturidentisches Vanillin und künstliches Ethylvanillin 

gegenübergestellt werden. 

Vergleiche auch Einstiegsseite Kapitel 12 (Seite 301) und 

Kontext,,Lebensmittelaroma" (Seite 97). 

Versuche zum Kontext: Gewinnung von Vanillin aus Vanilleschoten 

durch Soxhlet-Extraktion mit Ethanol oder durch 

Wasserdampfdestillation. lnfos siehe Projekt,,Das Parfüm: 

Düfte identifizieren, klassifizieren und isolieren" (Seite 329) 

und http://www. nat-working. uni-jena.de/pdf/Duftstoffe. pdf 

Molecular Modeling 

Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-Eigenschafts-Konzept, 

Molekülstruktur und funktionelle 

Gruppen, Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen 

lndustrielle Chemie: Vom Raps zum Shampoo 

Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-Eigenschafts-Konzept, 

Molekülstruktur und funktionelle 

Gruppen, Reaktionstypen, Fette, Tenside, nachwachsende 

Rohstoffe, industrielle organische Chemie 

Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Aus dem 

Text ergeben sich Schülerfragen, die auf unterschiedliche 

Weise beantwortet werden können: 

Rapsanbau, Gewinnung von Rapsöl aus Raps: lnternetrecherche; 

Herstellung von Polyglykolether (lonisches Tensid) 

und Monoalkylsulfat (Anionisches Tensid): Kapitel 15.3, 

Organische Sauerstoff-Verbindungen 117

Ubersicht ,,Vom Raps zum Shampoo" (Seite 400) und Trainingsaufgabe 

4408.1 ,,Struktur und Eigenschaften von Tensiden"; 

Vergleich verschiedener Tenside: Kapitel 1S.3. 

Versuche zum Kontext: V395.3 ,,Herstellung eines Fettalkoholsulfats"; 

Umesterung vom Rapsöl zu Rapsölmethylester. 

Erläuterungen zum Bild: Die Abbildung zeigt eine Raps- 

Ptlanze, Shampoo und Kugel-Stab-Modelle von Dodecansäuremethylester 

und Dodecanol (statt C-1 B-Derivaten). 

Die Methanol-Wirtschaft: 

Lösung des Energieproblems und gleichzeitig 

Ende der globalen Erwärmung? 

Fachliche Schwerpunkte: lndustrielle organische Chemie, 

Energiepolitik, erneuerbare Energien, Katalyse, Kohlenstoffkreislauf 

und Treibhauseffekt 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Aus dem 

Kontext können sich folgende Themenbereiche entwickeln: 

Recherche zur Methanol-Synthese aus Synthesegas, das 

über Methan aus der Rohstoffbasis Biomasse gewonnen 

werden kann; Verwendung von Methanol als Schlüsselprodukt 

für die organische Chemie und als Energieträger; Auseinandersetzung 

mit den Vorstellungen von George OlnH: 

http ://www. heise.de/trlarti kel/Methanol -statt-Wasserstoff - 

278239.html; mögliche Auswirkung einer Methanol-Wir1- 

schaft auf die Energieprobleme und den Treibhauseffekt. 

lnformationen im Lehrbuch: Kapitel 8.15, Chemie-Recherche 

,,Elektrochemie und Energieversorgung" (Seite 226), 

Exkurs,,Treibhauseffekt" (Seite 296). 

Erläuterungen zur Abbildung; Die Abbildung zeigt das 

Schema einer Methanol/Sauerstoff-Brennstoffzelle. 

4304.1 

Als Alkohole bezeichnet man alle Verbindungen, deren 

Moleküle mindestens eine Hydroxy-Gruppe enthalten; 

dagegen sind Alkanole nur solche Alkohole, die sich von 

Alkanen ableiten lassen. 

4304.2 

Elektronegativitätsd ifferenzen : 

AEN(C-O)=3,5-2,5=1,0 

AEN(O-H)=3,5-2,1=1,4 

H- 

lö a- 

H-C-O-H 

t- 

H 

4304.3 

OH 

cH3-cH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-Cttr-cHr-äH-cu. 

\-\ 

Pentan-1-ol \ primäres Pentan-2-ol sekundäres 

OH 

I 

cH3-cH2-cH-cH2-CH3 

\ 

Pentan-3-ol \sekundäres 

C-Atom 

_ ?r. 

C-Atom 

C-Atom 

, sekundäres 

CH3-CH-CH2-CH2-OH 

?r" / c-Atom 

CH3-CH-CH-CH3 

3-Methylbutan-l;\ primäres 

C-Atom 

?,. 

cH3-cH2-C-CH3 

öi-.--==-,"n,är". 

2-Methylbutan-2-ol c-Atom 

4305.1 

primäres 

QH. C-Atom 

l/ 

cH3-cH2-cH-CH2*OH 

2-Methylbutan-1 -ol 

OH 

3-Methylbutan-2-ol 

?,. 

cH3-c-cHr*oH 

ön"\ 

primäres 

" C-Atom 

2,2-Dimethylpropan-1 -ol 

Ein Wasser-Molekül bildet Wasserstoffbrücken zu der 

Hydroxy-Gruppe eines Eihanol-Moleküls aus: 

HH I t_6t L 

H-C-C-O-H...O-H 

ttt 

HH 

H 

Ein Heptan-Molekül wechselwirkt hingegen über VaruoEn-Wnals-Bindungen 

mit dem Alkyl-Rest des Ethanol- 

Moleküls: 

HHHHHHH 

ltrlltt 

H-C-C-C-C-C-C-C-H 

ttttitl 

HHHHHHH 

;i'Fi' 

tt 

H-O-C-C*H 

tl 

HH 

cH3- cH2- cH 2- cH2- CH2- 

Methanol 

unpolar 

hydrophob 

:4rbr, 

-i3§a* 

-7-A 

^r 

7\--9 

"§97 

§'q7 

wasser 

polar 

,/ hydrophil 

polar 

hydrophil 

118 Organische Sauerstoff-Verbindungen

4305.3 

Ethanol und Wasser sind mischbar, da Ethanol-Moleküle 

polare Hydroxy-Gruppen besitzen. Mit Wasser-Molekülen 

bilden sich Wasserstoffbrücken aus. Der Alkyl-Rest der 

Ethanol-Moleküle ist hingegen unpolar und Ethanol lässt 

sich deshalb auch in hydrophoben Stoffen wie Heptan 

lösen. Wasser und Heptan sind dagegen nicht miteinander 

mischbar. 

4305.4 

Das Begriffspaar polar/unpolar bezieht sich auf die Molekülstruktur 

oder auf Teile davon, etwa auf eine funktionelle 

Gruppe. Dagegen beschreibt das Begriffspaar hydrophil/ 

hydrophob die Löslichkeit eines Stoffes in Wasser und in 

wasserähnlichen Substanzen. Es beschreibt damit eine 

Stoffeigenschaft. 

Stoffe aus Molekülen mit überwiegend polaren Gruppen 

sind hydrophil, sie lösen sich gut in Wasser, da dieses 

Lösemittel ebenfalls aus polaren Molekülen besteht. 

Entsprechendes gilt für unpolare Moleküle und demzufolge 

hydrophobe Stoffe. 

4305.5 

a) Die Siedetemperatur von Methanol (65 "C) ist deutlich 

höher als die von Methan (-1 61 'C). Das Gleiche gilt auch 

für Decanol (230 "C) gegenüber Decan (174 "C). Der Grund 

dafür liegt in den polaren Hydroxy-Gruppen der Alkanole, 

die Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den Molekülen 

ausbilden können. Diese sind stärker als die Veru-oen- 

Wanrs-Bindungen; daher muss mehr Energie aufgebracht 

werden, um sie zu überwinden. 

b) Große Moleküle bilden stärkere Vnu-peR-Wnars-Bindungen 

aus als kleine Moleküle. Der große Unterschied wird 

durch die Hydroxy-Gruppe der Methanol-Moleküle bewirkt, 

die Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Von Methanol 

über Ethanol zu Decanol nimmt die Stärke der VnN-oen- 

Wnnrs-Bindungen zu, Deshalb nähern sich die Siedetemperaturen 

langkettiger Alkanole den Siedetemperaturen 

vergleichbarer Alkane an. 

4306.1 

a) C6H12Ou------+2 C2H5OH +2COz 

b) Methanol: CO + 2 Hz -----+ CH3OH 

Essigsäure: CH3OH + CO------+ CH3COOH, mit Rhodium- 

Katalysator und unter hohem Druck 

Ethanol: CHr=91-1, + H2O ------+ CH3-CH2-OH 

lsopropanol: CH3-CH=CH2 + H2O 

--+ CH3-CHOH-CH3 

Aceton: 

?H. 

cH-cH3 

?*. 

c-o-o-H 

I 

CH. 

+oz +()Tä*. ..v 

?,. 

cH" 

l" 

--A-.C-O-O-H 

71Y'oH ? 

V 

+ CH.-C-CH. 

Hinweis: Weitere Herstellungsverfahren für Aceton sind die 

Direktoxidation von Propen und die Dehydrierung von lsopropanol. 

Beide Verfahren spielen aber nur noch eine sehr 

untergeordnete Rolle. 

Ethylenglykol: 

o 

CHr=CH, +'/rO, C(r-\CH, 

- 

o 

CHr*CH, + HrO + HO-CHz-CHr-OH 

4306.2 

Die Siedetemperatur von Glycerin (290'C) ist deutlich 

höher als die von Ethanol (78'C). Glycerin-Moleküle besitzen 

jeweils drei Hydroxy-Gruppen und können deshalb 

mehr Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. 

4306.3 

Ethylenglykol und Glycerin sind gut wasserlöslich, weil die 

Moleküle jeweils zwei beziehungsweise drei Hydroxy-Gruppen 

besitzen und somit viele Wasserstoffbrücken zu Wasser-Molekülen 

ausbilden können. 

4306.4 

Ethylenglykol mischt sich sehr gut mit Wasser und erniedrigt 

dessen Gefriertemperatur, sodass es als Frostschutzmittel 

und als Zusatz in Kühlsystemen verwendet werden 

kann. Ahnliches gilt für lsopropanol und Eihanol, welche 

zudem schnell verdunsten und somit Anwendung in den 

Scheibenwaschanlagen von Autos finden. Ethylenglykol 

eignet sich aufgrund der beiden OH-Gruppen und der 

somit höheren Siedetemperatur nicht als Zusatz in Scheibenwaschanlagen. 

4306.s 

Die Branntweinsteuer ist eine Verbrauchsteuer, mit der 

der Verbrauch von Branntweinen und branntweinhaltigen 

Waren für den menschlichen Verzehr und zu Trinkzwecken 

in Deutschland besteuert wird. 

Organische Sauerstoff-Verbindungen 119 

A

4307.1 

Eine individuelle Lösung ist hier möglich. Folgende Tabelle 

gibt einige Beispiele an: 

Getränk 

Volumenkonzentration 

in o/o 

Massenanteil 

in g.l-1 

Bier 4-6 31 -47 

4307.5 

Alcopops sind alkoholische Mixgetränke, deren Zusammensetzung 

je nach Marke variiert. Es sind jedoch allgemein 

Limonaden, Säfte oder Zuckersirupe, die mit verschiedenen 

hochprozentigen Spirituosen vermischt werden. Weitere 

Zusätze können sein: Farbstoffe und Konservierungsstoffe 

sowie Aufputschmittel (Coffein, Taurin). 

Wein 10-13 78- 1 01 

4308.1 

Likör etwa 20 156 

Weinbrand 38-40 296-312 

,d 

H, .H 

ö' 

u'ü'n 

|l] 

4307.2 

Nucleophil 

kein Nucleophil 

Nucleophil 

Eine Fettleber entsteht, wenn der Leber mehr Fett zugeführt 

oder in der Leber synthetisiert wird als verbraucht werden 

kann. Das aufgenommene Ethanol wird in der Leber zu 

Essigsäure oxidiert, die entweder über den Citronensäure-Zyklus 

und die Endoxidation vollständig zu Wasser und 

Kohlenstoffdioxid abgebaut oder aber zur Synthese von 

Fetten genutzt werden kann. Bei übermäßigem Alkoholkonsum 

kommt es zu verstärkter Fettsynthese und damit 

zu einer Fettleber. 

4307.3 

Laut der WHO gilt jeder Wirkstoff als Droge, der Funktionen 

in einem lebenden Organismus verändern kann. Davon 

sind Nahrungsmittel ausgenommen, Medikamente zählen 

jedoch dazu. 

4307.4 

Der Blutalkoholgehalt wird nach der Formel von Wrovnnx 

berechnet: 

^ 

m(Ethanol) 

r. G(Person) 

Dabei ist 

L. 

m(Ethanol): 

ri 

G(Person): 

Blutalkoholgehalt in Promille 

aufgenommene Menge an Alkohol in g 

Verteilungsfaktor (0,7 für Männer, 0,6 für 

Frauen) 

Körpergewicht in kg 

Pro Stunde sinkt der Alkoholspiegel bei Männern um 

0,15 %", bei Frauen um 0,1 %o. 

Beispiel: Ein 80 kg schwerer Mann trinkt 1 Liter Bier (5 %) 

V(Ethanol) = 50 ml 

6(Ethanol) = 0,78 g . ml-1 

m(Ethanol) = 50 ml . 0,78 g ' ml-1 = 39 g 

39s 

= 0,7 %o 

0,7 . 80 kg 

Nach 2 Stunden hat der Mann noch 0,4 %" Alkohol im 

Blut. 

N 

H'ü" 

Nucleophil 

4308.2 

tct. 

kein Nucleophil 

a) CH3-CH2-CHr-Br(I) + K*(aq) + OH-(aq) 

--> 

CH3-CH2-CH2-OH (aq) + K*(aq) + Br-(aq) 

b) CH3l(l) + NH3(aq)-----+ CH3NH.*(aq) + l-(aq) 

c) CHr-CH2-Br(l) + Na.(aq) + SH-(aq) ----+ 

CH3-CHr-SH (aq) + Na*(aq) + Br (aq) 

d) CH3-CHr-CHr-Br(l) + Na*(aq) + CN-(aq)-----+ 

CH3-CH2-CH2-CN(aq) + Na*(aq) + Br (aq) 

e) 

cH" 

CH3-C-C| + -O-CH. + Na* + 

CH, ?" 

CH.-C-O-CH.+Na*+CI- 

4308.3 

CH. 

a) Sowohl bei der Reaktion als BnörusrEo-Base als auch bei 

der Reaktion als Nucleophil stellt das Wasser-Molekül ein 

freies Elektronenpaar des Sauerstoffs für die neue Bindung 

zur Verfügung. Es ist also in beiden Fällen ein Elektronenpaar-Donator. 

b) Die Nucleophilie verhält sich analog zur Basenstärke. Die 

stärkere Base Hydroxid-lon ist auch ein besseres Nucleophil 

als die schwächere Base Chlorid-lon. 

4308.4 

lodmethan ist in der Lage, Methyl-Gruppen zu übertragen 

und so im Organismus Strukturen von Biomolekülen zu verändern 

und damit ihre Funktion zu beeinträchtigen. 

Hinweis: So können bestimmte Basen der DNA in einer 

Substitutionsreaktion methylierl werden. Vor allem Cytosin- 

Guanin-Dinukleotide (CpGs) sind davon betroffen. Über die 

Methylierung wird die Genexpression reguliert. Eine Übermethylierung 

eines Tumorsupressorgens kann zu Krebs 

führen, da die Zellteilungsrate dieser mutierten Zelle durch 

das abgeschaltete Schutzgen nicht mehr reguliert wird. 


4308.5 

a) Die chemische Grundlage der Überlragung des Methyl- 

Rests auf andere Moleküle ist eine nucleophile Substitution. 

Das S-Adenosylmethionin wird dabei nucleophil am 

Methyl-C-Atom angegriffen und die Methyl-Gruppe somit 

auf das Nucleophil übertragen. 

b) Durch Methylierung einer Cytosin-Base, die sich in einer 

Promotorregion vor einer Guanin-Base befindet, kann das 

darauffolgende Gen ausgeschaltet werden. So wird verhindert, 

dass alle Gene einer Zelle gleichzeitig exprimiert 


A309.1 

Bei der Homolyse einer Bindung entstehen zwei Radikale 

als Produkte: 

X-X-+ 2 X. 

Eine heterolytische Spaltung hingegen füht1 zu einem Kation 

und einem Anion: 

X-X----+ X* + lX- 

A309.2 

lodmethan reagiert schneller mit Kaliumhydroxid als Chlormethan, 

weil das lodid-Anion aufgrund einer geringeren 

C-l-Bindungsenergie eine bessere Abgangsgruppe darstellt. 

Die Substitution am 1-Brompentan ist sterisch weniger 

behindert und läuft somit schneller ab als am 2-Brompentan. 

A309.3 

Die Nucleophilie nimmt in der Reihe NH2- > NH3, > NH,* 

ab. Das Anion besitzt die größte Elektronendichte und ist 

somit ein stärkeres Nucleophil ais das neutrale Ammoniak- 

Molekü|. Das Ammonium-Kation ist ein kein Nucleophil, da 

es kein freies Elektronenpaar mehr hat. 

4309.4 

Pentan-2-ol kann in wässriger Lösung aus 2-lodpentan und 

Natriumhydroxid erhalten werden. 

v310.1 

a) Beim 2-Brom-2-methylpropan fällt soforl ein weißer 

Niederschlag aus, etwas später dann im Reagenzglas mit 

2-Brombutan und zuletzt in dem Reagenzglas mit 1-Brombutan. 

b) 

CH3-CH2-CHr-CH,-Br - HO C-: 

CH3-CH2-CH-CH. + 

Br 

cH3-cH2-cH'-cH,-c 

HO-CH, CH, --- 

cHs cH2-cH-cH. 

o cHr-cH 

QH. 

QH. 

l" 

CH3-C-CH3 + HO-CHr-CHs:CH3 C-CH3 - H- - Br- 

Br 

o-cH2-cH3 

Bf (aq) + Ag. (aq) + AgBr (s) 

c) Reaktivität: 

2-Brom-2-methylpropan > 2-Brombutan > 1-Brombutan 

Die Reaktivität ist beim 2-Brom-2-methylpropan am größten, 

da die drei Methyl-Reste an dem tertiären C-Atom 

einen positiven lnduktionseffekt bewirken, der die Abspaltung 

des Bromid-lons erleichtert. Beim 1-Brombutan mit 

nur einer Alkyl-Gruppe ist dieser Effekt am geringsten. 

d) Ethanol ist das angreifende Nucleophil. Das Silbernitrat 

beschleunigt den Reaktionsablauf insgesamt dadurch, dass 

das austretende Bromid dem Gleichgewicht entzogen wird. 

Gleichzeitig ist es der lndikator für den Vergleich der Reaktionsgeschwindigkeiten. 

v310.2 

a) ln allen vier Reagenzgläsern verschwindet die Phasentrennung; 

in dem Reagenzglas mit Silbernitrat fällt sofort 

ein gelblicher Niederschlag aus' lm ersten Reagenzglas 

ändert sich die Farbe des Universalindikators langsam von 

grün nach gelborange, im zweiten schneller von blau nach 

gelbgrün, im dritten sofotl von grÜn nach gelborange. lm 

vierten Reagenzglas bleibt die Farbe unverändert. 

b) CH3-CH2-l(l)+ HzO(l)'-----+ CH3-CH2-OH(aq) + Hl(aq) 

CH3-CH2-| (l) + NaOH (aq) ----+ 

CH3-CH2-OH(aq) + Nal (aq) 

CH3-CHr-l (D + AgNO3 (aq) + H2O (l) -----+ 

CH3-CHr-OH (aq) + Agl (s) + HNO3(aq) 

CH3-CHr-l(l) + HCI(aq) ----+ CH3-CHr-C|(aq) + Hl(aq) 

c) Anordnung nach zunehmender Reaktivität: 

H2O

) 

CH3-CH2-CH2*CH2-OH + H* + Cl- + 

CH3-CH2-CHr-CHr-C| + HrO 

CH"-CH"-CH-CH" + H* + Cl- + 

t" 

oH 

cH3-cHr-QH-cH. + Hro 

QH, 

tt 

tt 

QH. 

CH.*Q-CH3 + H* + Cl- ------- CH.-C-CH. + HrO 

oH 

c) Die Reaktionen laufen nach dem gleichen Mechanismus 

ab: Die Hydroxy-Gruppe wird protonieri, darauf folgt die 

Abspaltung eines Wasser-Moleküls unter Bildung eines 

Carbenium-lons. Das Carbenium-lon wird im letzten Schritt 

durch ein Chlorid-Anion nucleophil angegriffen. 

Der teriiäre Alkohol reagiert am schnellsten, da das entstehende 

Carbenium-lon hier am besien durch Methyl-Gruppen 

stabilisierl wird. Primäre Alkohole reagieren nicht, weil 

das entstehende Kation nicht stabil genug ist. 

d) Die Salzsäure/Zinkchlorid-Lösung (Luces-Reagenz) fördert 

die heterolytische Spaltung der C-OH-Bindung und 

somit die Entstehung des Carbenium-lons. 

v310.4 

a) Es bilden sich zwei Phasen. 

b) 

QH. 

lH'l 

CH3-Q-CH3 + Cl : 

tt 

OH 

ct 

QH. 

CH.-C-CH. + HrO 

CI 

c) Die Hydroxy-Gruppe wird protoniert, darauf folgt die 

Abspaltung eines Wasser-Moleküls unter Bildung eines 

Carbenium-lons. Das Carbenium-lon wird im letzten Schritt 

durch ein Chlorid-Anion nucleophil angegriffen. Es bildet 

sich 2-Chlor-2-methylpropan. 

d) Die konzentrierte Salzsäure protoniert die Hydroxy- 

Gruppe, um eine bessere Abgangsgruppe zu bilden. Damit 

wird der Angriff des nur mäßig guten Nucleophils, des 

Chlorid-lons, erleichtert. 

ör 

4311.2 

Bei der Hydrolyse greift ein Wasser-Molekül nucleophil 

eines der beiden Kohlenstoff-Atome im Ethenoxid-Molekül 

an. Nach intramolekularer Protonenwanderung entsteht 

dann das Ethandiol-MoleküI. 

H.,Oi,,H TT TT 

C-C +z7O\ + H-C-C-H + H-C-C-H 

,/ h\- / ,/ \.. I la I I 

H \Ffl H H toot?"-H tolol 

H HH 

4311.3 

Weitere Einsatzgebiete für PET sind: Folien, Filmmaterialien, 

Textilfasern (Polyester) und Gefäßprothesen. 

Beim Recycling werden die gebrauchten PET-Flaschen in 

Aufbereitungsanlagen zerkleinert, gewaschen und entweder 

zu Granulat aufgearbeitet oder geschmolzen und zu 

langen Fasern versponnen. Aus diesen entstehen letztlich 

beispielsweise Vlies-Pullover oder Teppiche. 

4312.1 

HHH HH H 

lll 

H-C-C-C-H -r-oll/ "'", H-C-C=C 

ttt t\ 

HHOH H H 

HH H HH H 

lll-u-oll/ 

H-C-C-C-H "'-' H-C-C=C 

ttt t\ 

H OHH H H 

A.312.2 

CH"-CH,-CH"-C .\ 

cH"-cH"-cH"-c' 

,CH, 

,// 

cH2-cH3 

CHu 

CH" 

,/' 

cH-cH3 

CH"-CH"-CH:C \ 

cH2-cH3 

4311.1 

-ll| -ilI 0 -tI -lI 

2CHr=O,A, + O, + z0lz rCHz 

-ll I -ilI 0 tv-il t-il 

CHr=CH. + 3O, + 2CO, + 2HrO 

9, 

4312.3 

H ICII H 

ttt 

H*C-C-C-H 

llt 

HHH 

H H lB-rl H 

lttt 

H-C-C-C-C-H 

tttt 

HHH H 

TT ,H 

+ H-C-C=C' + H-Ctt 

ü" 

HHH 

lll/ 

+ H-Srt 

,z H-?-?-c=c\ 

," HH 

HHHH 

tlll 

H*C-C=C-C-H + H-Brl 

tt 

HH 


v312.1 

a) 

HH 

H. )ci'9iH/o\-H 

n;9- 

H;ö- 

H- -C-ö:H.H 

H' tH 

b) Bei höheren Temperaturen ist die Eliminierung bevorzugi, 

während niedrigere Temperaturen zur Ether-Bildung 

durch Substitution führen. Zudem bewirkt die hygroskopische 

Schwefelsäure eine Gleichgewichtsverschiebung, 

indem sie das bei der Kondensation entstehende Wasser 

bindet. 

H 

I 

H- -C-- 

4314.2 

Beide Reaktionen werden durch Säuren katalysiert und verlaufen 

unter Abspaltung eines Wasser-Moleküls. Während 

bei der Eliminierung eine Zweifachbindung entsteht, werden 

bei der Kondensation zum Ether zwei Alkyl-Reste über ein 

Sauerstoff-Atom miteinander verbunden. Zudem werden 

Eliminierungen durch höhere Temperaturen gefördert. 

4314.3 

Dimethylether-Moleküle besitzen keine OH-Gruppen zur 

Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen. 

A314.4 

H, .H HHH 

a) 

v312.2 

cH3- CH2-oH + H.o' ---) Cnr-cHr-8H, + HrO 

@ 

cH"-cHr-öH2 ---+ cH3-cHP + Hro 

@-cD 

CH1-CH, + iO -CrH" ----, CH.-CH2-O-CH2 CH3 

HH 

e) 

cH3-cHr-0-cH2-cHs + Hro --) crHu*o-crHu + H.o* 

t' 

H 

b) Sowohl Ethanol-Moleküle als auch Ether-Moleküle können 

mit Wasser-Molekülen Wasserstoffbrückenbindungen 

eingehen. Beide Stoffe sind sehr gui mischbar. Da Ether- 

Moleküle aber nur freie Elektronenpaare, jedoch kein polar 

gebundenes H-Atom haben, ist die Mischbarkeit mit Wasser 

begrenzt. 

HH 

H-C-C-O-H 

tt- 

HH 

+H*+ 

HHH HH HH,,HH 

r I I 

H-C-C-O-H + H-O-C-C-H - l ......- H-C-C-O-C-C*H l I I r + ,. 

.O 

I I,r; ;' I I I I I 

HH\: .,, HH HHHHH H/ .H 

HH^HH HH HH 

tgtt ll ll 

H-C-C-O-C-C-H + H-C-C-O-C-C-H 

l l I rr 

ll-ll 

HHHHH HH HH 

4314.5 

,,lc' -'c-H 

Hl 

l 

-H"o' _ H-^ A-H 

-V- z9- 

H- -C- .H 

lll 

H-C-C-O-H 

1lÄ 

HH- 

Der leicht flüchtige Diethylether sammelt sich über der 

Wasseroberfläche im Ausguss und am Boden des Labors 

an. Da er mit Luft ein explosives Gemisch bildet, kann die 

Betätigung eines Lichtschalters dazu führen, dass sich das 

Gemisch entzündet. Zudem ist das lnhalieren der Dämpfe 

gesundheitsschädlich. 

4313,1 

Siehe Schülerband Seite 313 

A313.2 

Reaktivität: 

2-Methylpropan-2-ol > Butan-2-ol > Butan-1-ol > 

2-Methylpropan-1-ol 

4313.3 

lm positiv geladenen Oxonium-lon besitzt das elektronegative 

Sauerstoff-Atom drei Substituenten. Zudem wird eine 

sterische Hinderung durch Einengen des freien Elektronenpaars 

aufgebaut (tetraedrische Anordnung). Das Kation ist 

deshalb reaktiver als das Carbenium-lon, welches durch 

Vergrößerung des Bindungswinkels (trigonal planar) sterische 

Hinderung abbaut und zusätzlich durch die Elektronendichte 

der Substituenten stabilisieft wird. 

4314.1 

Dimethylether: CH3-O-CH3 

Ethylmethylether: CH3-CHr-O-CH3 

Diethylether: CH3-CH2-O-CH2-CHs 

Organische Sauerstoff-Verbindungen'123

4314.6 

Phase l: Biotransformation 

Lipophile Xenobiotika werden in hydrophile Stoffe umgewandelt. 

Phase ll: Konjugation 

Verbindung des Substrats mit einem hydrophilen Molekül 

zwecks Ausscheidung. 

Benzo[a]pyren (B[a]P) 

cvtocn,om P4so 1At (CYplAt) 

J 

4315.2 

lsobuten kann alternativ durch Umsetzung von 2-Methylpropan-2-ol 

(ferf-Butanol) mit Schwefelsäure gebildet werden. 

4315.3 

Das Klopfen ist auf die Selbstzündung des Luft-Kraftstoff- 

Gemisches während der Kompressionsphase in den Zylindern 

zurückzuführen, bevor die eigenfliche Zündung durch 

die Zündkerzen hervorgerufen werden kann. Die dabei 

erzeugte Explosion macht sich durch ein klopfendes, klingelndes 

Geräusch bemerkbar, 

4315.4 

HO 

B[a]P-7,8-Epoxid 

] Epoxionydrotase 

', 

/-\- z-\ 

tl ll 

Glutathion-S-Transf erase 

Z\a\-/^\a/ 

surronlransferase 

lll))Gtucuronyttransrerase-sulfatester 

HO Y\r'\r' 

OH 

B[a]P-7,8-Dihydrodiol 

l 

j "r*o, 

B[a]P-7,8-Dihydrodiol-9, 1 0-Epoxid 

- 

{Nebenreaktion mit Guanin) 

', 

Veränderung der DNA-Struktur 

I 

', 

Mutation 

Glutathion-S-Transf erase 

- 

GSH-Konjugat 

- Glucuronide 

GSH-Konjugat 

lsobuten wird als Ausgangsstoff für die Synthese von tert- 

Butanol verwendet, das als Polymerisationsinitiator Verwendung 

findet. Ein weiteres Endprodukt ist das Löse- und 

Extraktionsm ittel fert-Butylmercaptan. Sch m ierstoffzusätze 

sind verschiedene ferf-Butylaromaten, die ebenfalls aus 

lsobuten gewonnen werden. 

4316.1 

Zuerst wird die Hauptkette nach den bekannten Regeln 

benannt. Die Carbonyl-Gruppe erhält die kleinste Zahl und 

die Endsilbe lautet -on. Alkyl-Reste werden voran gestellt. 

4316.2 

.o9Hroo 

cH3 cH2.cH2-c" cH3-cH c1- 

Butanal 

4316.3 

'H .H 

cH3-cH2-c-cH3 

Methylpropanal Butanon 

Methanal hat eine nahezu trigonal planare Struktur: 

ö 

lt 

-c- 

H- -H 

4316.4 

4315.1 

,cH" 

CH"=C 

CH, 

2-Methylpropen 

(lsobuten) 

CHr=Cg-"rr-"r. 

But-1 -en 

H'. 

.rH 

C=C 

cHr' 

t"r. 

cis-But-2-en 

9H'-?H' 

cH2-cH2 

Cyclobutan 

6Hs\ 

,H 

C:C 

Ht 

cH. 

trans-But-2-en 

c('rH 

c 

cH2-cH2 

Methylcyclopropan 

Pentan siedet bei 36'C, Butanon bei 80.C und Butan-1-ol 

bei 118'C. Zwischen den Alkohol-Molekülen wirken Wasserstoffbrückenbindungen, 

während die pentan-Moleküle 

nur über Vnn-orR WnnL-s-Bindungen wechselwirken. Bei 

Butanon bewirken zwischenmolekulare Dipol/Dipol-Bindungen, 

dass die Siedetemperatur höher ist als bei dem 

Alkan. 

H. 

4316.5 

.c:o) .o. .H 

H' 

'.H', )c. 


A316.6 

ln der Aldehyd-Gruppe gibt es keine stark polarisierte O-H- 

Bindung, weshalb Aldehyd-Moleküle untereinander keine 

Wasserstoff brückenbindungen ausbilden können. 

4317.1 

Bei einer Dehydrierung wird Wasserstoff abgespalten, während 

die Dehydratisierung zur Abspaltung von Wasser aus 

dem Molekül führt: 

CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 

CH3CH2OH ----+ CH2=CH2 -+ + H2O 

4317.2 

Das tertiäre Kohlenstoff-Atom im 2-Methylpropan-2-ol- 

Molekül kann nicht weiter oxidiert werden, da die Ausbildung 

einer C=O-Zweifachbildung nicht möglich ist. Das 

primäre C-Atom im Butan-1-ol-Molekül wird aufgrund 

geringerer sterischer Hinderung schneller oxidied als das 

sekundäre C-Atom im Butan-2-ol-Molekü1. 

A317.3 

Oxidation: 

-tt 

CH3CH2OH ---- CH3CHO + 2 e- + 2H* 

Reduktion: 

vl 

U 

K2Cr2O7+ 6 e-+ 14H* ---- 2K* + 7 H2O + 2 Cr3* 

Redoxreaktion: 

-I VI 

3 CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 8 H* ------> 

t 

ilt 

3 CH3CHO + 2 K* + 7 H2O + 2 Cr3* 

4318.1 

Butan siedet bei -1 'C, Propan-1-ol bei 97'C und Ethansäure 

erst bei 118'C. Ursache für die hohe Siedetemperatur 

von Ethansäure ist die Bildung von Doppelmolekülen 

aufgrund von Wasserstoffbrückbindungen zwischen zwei 

Carboxy-Gruppen. Dadurch hat das Ethansäure-Dimer 

eine ähnlich große Molekülmasse wie ein Octan-Molekül 

und somit eine vergleichbare Siedetemperatur. 

4318.2 

Aldehyde können nicht sauer reagieren, da sie keine polare 

O-H-Bindung besitzen. Die O-H-Gruppe der Alkohole 

ist nicht polar genug, um das Proton leicht abspalten zu 

können, wie es durch den negativen lnduktionseffekt der 

benachbarten C=O-Zweifachbindung in Carbonsäure- 

Molekülen der Fall ist. Außerdem bilden sich bei der Protolyse 

von Carbonsäure-Molekülen mesomeriestabilisierte 

Carboxylat-Anionen. 

4318.3 

Durch den stärker werdenden negativen lnduktionseffekt in 

der Reihe Ethen, Chlorethen, Dichlorethen nimmt die Elektronendichte 

an der Zweifachbindung und somit die Tendenz 

zur elektrophilen Addition ab. 

4319.1 

-ilt ilt 

a) CH.-COOH 

b) Nach der einfachen Regel ergibt sich die Oxidationszahl 

0. Dabei ist es allerdings nicht möglich, die Oxidationszahlen 

der einzelnen C-Atome zu bestimmen; Man erhält 

lediglich den Mittelwert. Der gleiche Mittelwefi ergibt sich 

aus den beiden Oxidationszahlen -lll und lll. 

4319.2 

-t 0l-ll 

CH3CH2OH + 1/z O2-----+ CHoCHO + HzO 

I 0 lil-il 

CH3CHO + 1/z 02---> CH3COOH 

0 ill -ti 

CH3CHTOH + Or-----+ CH3COOH + HzO 

4319.3 

Das Edukt der alkoholischen Gärung ist Zucker, die Produkte 

sind Ethanol und CO2. Für diesen Prozess wird 

kein Sauerstoff benötigt (anaerober Stoffwechsel). Bei 

der Essigsäure-Gärung gehen die Bakterien von Eihanol 

aus und setzen es zu Essigsäure um. Dafür benötigen sie 

Sauerstoff als Elektronenakzeptor (aerober Stoffwechsel). 

Daher ist dies im engeren Sinne keine Gärung. 

A320.1 

a) HCOOH + lz O2-----+ CO2 + H2O 

b) CH3CH2OH + 02-----+ CHgCOOH + HzO 

c) CH3COOH + H2O-> CH3COO- + H3Ot 

A.320.2 

Die Ethansäure-Moleküle können Wasserstoffbrückenbindungen 

zu den polaren Wasser-Molekülen aufbauen und 

sich so in Wasser lösen. ln Heptan löst sich Ethansäure 

dadurch, dass sich Wasserstoffbrücken zwischen zwei 

Carboxy-Gruppen ausbilden und somit Doppelmoleküle 

entstehen, die insgesamt unpolar sind und über die Alkylreste 

Vrn-orn-Wnars-Bindungen zu den unpolaren Heptan- 

Molekülen ausbilden" 

4320.3 

Typische Fette sind die Triacylglycerine. Es sind Dreifachester 

des Glycerins, die veresterten Carbonsäuren sind 

langkettige Fettsäure-Moleküle, die gesättigt oder auch 

ungesättigt sein können. lnsgesamt ist das Fett-Molekül 

aufgrund der unpolaren Fettsäureketten hydrophob (Vergleiche 

Schülerband Seite 446). 


4320.4 

Vitamin F ist eine ältere Bezeichnung für die essentiellen, 

mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie o- und y-Linolensäure, 

Linolsäure, und Arachidonsäure. Diese werden auch 

als Omega-3-(o-Linolensäure) und Omega-6-Fettsäuren 

bezeichnet, weil die erste Zweifachbindung - vom der Carboxy-Gruppe 

gegenüberliegenden Ende betrachtet - an 

Position 3 beziehungsweise 6 liegt. Es sind lebensnotwendige 

(essentielle) Feitsäuren, die jedoch vom Körper nicht 

selbst hergestellt werden können und daher regelmäßig mit 

der Nahrung zugefühfi werden müssen. 

4320.5 

Omega-Fettsäuren spielen eine bedeutende Rolle als Vorstufen 

von regulatorisch wirksamen Eicosanoiden. Dies 

sind Prostaglandine, Prostacycline, Thromboxane und 

Leukotriene. Sie beeinflussen als Gewebshormone den 

Blutdruck, die Thrombozytenaggregation, Gefäßverengung 

und -erweiterung und Entzündungsreaktionen. Zudem spielen 

sie eine Rolle bei der Entstehung oder Verhinderung 

einer Arteriosklerose. Da Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren 

teilweise entgegengesetzte Wirkungen haben, aber 

um dasselbe Enzymsystem bei der endogenen Synthese 

konkurrieren, ist das Verhältnis beider Gruppen zueinander 

in der Nahrung von Bedeutung. So sollen u,-Linolensäure 

und die daraus entstehende Eicosapentaensäure zu gefäßerweiternden, 

gerinnungs- und entzündungshemmenden 

Eicosanoiden führen. 

4321.1 

Die homologe Reihe der Dicarbonsäuren wird von der 

Ethandisäure (Oxalsäure) mit zwei C-Atomen angeführt. 

Darauf folgen Propandisäure (Malonsäure), Butandisäure 

(Bernsteinsäure), Pentandisäure (Glutarsäure). Der IUPAC- 

Name der Alkandisäuren leitet sich vom entsprechenden 

Alkan ab und erhält die Endung -disäure. 

Ethansäure ist eine schwächere Säure als die Methansäure, 

weil durch den positiven lnduktionseffekt der Methyl-Gruppe 

die Elektronendichte am Carboxy-C-Atom erhöht wird. 

Die Tendenz zur Protonenabgabe sinkt dadurch. Ethandisäure 

ist die stärkste der drei Säuren. Hier bewirkt die zweite 

Carboxy-Gruppe in unmittelbarer Nähe einen negativen 

Induktionseffekt. 

Die Ethandisäure kann zwei Protonen abgeben. Jedoch 

nimmt die Säurestärke bei der zweiten Protolyse stark ab, 

da durch die Carboxylat-Gruppe nun die Elektronendichte 

erhöht ist. 

4321.4 

M(Oxalsäure) = 90 g . mol-1 

m(Oxalsäure) = 0,9 S 

n(oxalsäure) -mo'99 

=0.01 mol 

M go g .mol-1 

n(H*-lonen) = 0,02 mol 

Neutralisation: 

n(OH--lonen) = 0,02 mol 

U= ^n 

v = | = o'02 mol- = o,o2 I = 2o mt 

' 1 mol 'l-' 

4321.5 

Es bildet sich das schwer lösliche Calciumoxalat: 

(COOH), (aq) + Ca2* (aq) ----+ 

(COO)rCa (s) + 2 H. (aq) 

4321.6 

C6H1206------+ 2 C3H5O3- + 2 H* 

Glucose wird zu Milchsäure umgesetzt. 

a) 

v322.1 

Probe Fexlrr.rc-Reagenz Touerus-Reagenz 

IUPAC-Name 

Ethandisäure 

Propandisäure 

Butandisäure 

Pentandisäure 

4321.2 

Glycin = 2-Aminoethansäure 

HHö 

\-l// 

/N-9-c\ .H 

HH_O7 

4321.3 

Formel 

HOOC-COOH 

HOOC-CHr-COOH 

HOOC-CHr-CHr-COOH 

HOOC-CHr-C Hr-CH,-COOH 

Propanal, 

Benzaldehyd 

Die dunkelblaue 

Lösung entfärbt sich, 

roter Niederschlag fälli 

aus. 

Benzaldehyd reagiert 

nicht. 

An der Gefäßwand 

lagert sich 

elementares 

Silber ab (Silberspiegel). 

Aceton keine Reaktion keine Reaktion 

b) Soweit den Schülern nicht bekannt ist, dass in der 

Reagenzlösung das Diamminsilber-lon vorliegt, ist eine 

Lösung zu erwarten, die der Formulierung auf Seite 319 

des Schülerbands entspricht 

Eine wesentlich realistischere Beschreibung ergibt sich 

unter Berücksichtigung des Ammin-Komplexes: 

tt 

R-CHO(aq) + 2 [Ag(NHr)r].(aq) + HrO (l) ------> 

il0 

R-COO-(aq) + 2 Ag(s) + 3 NHa.(aq) + NH3(aq) 


c) 

o 

(o\ l, to., 

q^Hc 

/o)o 

t-c\l 

H-C-O1... ^ ...rO-C-H 

H-c5r...cr"..?6--.-, 

A'u -A 

,/zvl r 

z zvr\ 

lo' ro)o a'oz 'a 

Kupf ertartrai- Komplex 

HH 

6)x 1...ao...1x1s 

H/"\H 

Silberdiammin-Komplex 

c) Da die Weinsäure zweiprotonig ist, gilt am Aquivalenzpunkt: 

c(OHl' y(OHl = 2 . c(Weinsäure) . V(Weinsäure) 

Daraus ergibt sich eine Stoffmengenkonzentration von 

c(Weinsäure) = 0,047 mol . l-1. Über die molare Masse lässt 

sich die Massenkonzentration berechnen: 

ß=c.M=O,O47mol .l-1 .150g'mol-1 =7,1 g.l-1 

v323.2 

v322.2 

a) lm Falle von Ameisensäure fällt ein schwarzer Feststoff 

aus und Dampf entwickelt sich über der Flüssigkeit. Essigsäure 

reagiert nicht. 

b) 

Oxidation: 

iltv 

HCOOH ---- CO2+2Ht+2e- 

Reduktion: 

t0 

2Ag*+ 2e- ---- 2Ag 


llttv0 

HCOOH (aq) + 2 Ag* (aq) ---+ COz (aq) + 2 H. (aq) + 2 Ag (s) 

Realisitischer ist eine Beschreibung unter Berücksichtigung 

des Ammin-Komplexes: 

ill 

HCOOH (aq) + 2 [Ag(NH3)r]. (aq) + HrO (l) ------+ 

tv0 

HCO.-(aq)+ 2 Ag(s)+ 3 NHa*(aq)+ NH3(aq) 

v322.3 

a) An der Eintropfstelle entfärbt sich die Permanganai-Lösung. 

Das Destillat riecht nach Essig und reagiert 

sauer. 

b) 

Oxidation: 

-t lil 

CH3CH2OH+H2O ---- CH3COOH +4e- +4H* (.5) 

Reduktion: 

v[il 

MnOa-+5e-+8H* ---- Mn2*+4HrO (.4) 


-r vil 

5 CH3CH2OH (aq) + 4 MnOa- (aq) + 12 H* (aq) ------> 

til[ 

5 CH3COOH (aq) + 4 Mn2* (aq) + 11 HrO (t) 

v323.1 

a) V(NaOH) = 9,4 ml (Riesling) 

b) 

cooH 

I 

H-C-OH 

I + 2NaOH + 

H-C-OH 

I 

cooH 

cool 

H_C*OH 

. I +2Na*+2HrO 

H-C-OH 

I 

cooa) 

b) Trichloressigsäure ist aufgrund des starken -l-Effekts 

der drei Chlor-Atome eine starke Säure. 

iC- ll ör 

-l// 

-t\ tctt \q-H 

tcr-c-c 

Bei der Oxalsäure ist der -l-Effekt der zweiten Carboxy- 

Gruppe stark wirksam: 

tö ör 

\\ // 

HC-CH 

\7/\'/ 

ro,, 

ro,, 

Der -l-Effekt des einen Chlor-Atoms in Chloressigsäure ist 

hingegen schwächer ausgeprägt: 

HÄr 

tcr-c-c' -t,t 

-t\ H \q_H 

Das H-Atom der Ameisensäure übt keinen lnduktionseffekt 

AUS. 

ot 

H_C,, 

\q-H 

Bei der Milchsäure erfährt die Carboxy-Gruppe durch die 

OH-Gruppe einen schwächeren -l-Effekt. Durch die Methyl- 

Gruppe wird die Elektronendichte zudem erhöht. 

HH Är 

I L2,"' 

H-C-C-C' 

l1\ 

H lö tO-H 

H 

Säure 

pH'Wert 

Ameisensäure ,A 

Essigsäure 2,9 

Propionsäure ,o 

Chloressigsäure 1,9 

Trichloressigsäure 

Milchsäure 2,4 

Oxalsäure 

Bei Essigsäure und Propionsäure wirken nur +l-Effekte der 

Alkyl-Reste. 


A3ß.1 

o-r = ),1. Hier liegt noch ein Protonenüberschuss vor. 

),'c'r lug3[s von Natronlauge wird das protolysegleichge,','icht 

der Weinsäure verschoben. 

pH = 3,9: Am Halbäquivalenzpunkt gilt: pH = pK., (Weinsäure). 

Es ist ein Puffer entstanden, der den pH-Wert trotz 

zugegebener Natronlauge annähernd konstant hält. 

pH = 7: Am Aquivalenzpunkt sind alle protonen der ersten 

Protolysestufe durch die Hydroxid-lonen neutralisiert. Es 

gilt n(OH-) = no(Weinsäure). 

pH = 10,5: Bei weiterer Zugabe von Natronlauge steigt der 

pH-Wert durch OH--Überschuss bis zur zweiten protolysestufe. 

4326.1 

Ethansäureethylester kommt in Klebstoffen vor. Butansäuremethylester 

verleiht der Ananas ihr Aroma. Aus polyethylenterephthalat 

(PET) werden plastikflaschen gemacht. 

Ein Gemisch aus langkettigen Estern ist in Bienenwachs 

zu finden (Myricin). 

Hinweis: Für das typische Bananenaroma ist Ethansäure-2- 

methyl-1 -propylester verantworfl ich. 

4326.2 

Die Hydrolyse ist die Umkehrung der Kondensation. Beide 

Vorgänge stellen ein chemisches Gleichgewicht dar. Ein 

Beispiel dafür ist dre Veresterung von Essigsäure mit Ethanol 

zu Essigsäureethylester und Wasser. 

4326.3 

a) Essigsäure + Ethanol 

=- 

Essigsäureethylester + Wasser 

6 = 

:!r::sr!r99ll_,vl9q9l: 9!!q:._g1 

c (Essigsäure) . c(Ethanol) 

b) Das Gleichgewicht lässt sich auf die produktseite verschieben, 

indem Wasser entzogen beziehungsweise gebunden 

oder der Ester durch Destillation abgetrennt wird. 

Außerdem kann auch der Überschuss eines Edukts zur 

Verschiebung des Gleichgewichts zur produktseite führen. 

4326.4 

Natürliche Seife reagierl mit Wasser alkalisch, wodurch Textilien 

beschädigt werden können und der Säureschutzmantel 

der Haut gestöd wird. Auf festen Ober.flächen bildet sie mit 

hartem Wasser Kalkseife, einen weißlichen Niederschlag. Die 

Bildung von Kalkseife führt zu erheblichen Seifenverlusten 

und verringert die Schaumbildung. Zudem sind Vergrauung 

und Qualitätsverluste der Textilfasern die Folge. 

Synthetische Tenside sind anders aufgebaut als Seife. Man 

unterscheidet anionische, kationische, nichtionische und 

amphotere Tenside. Bei der Herstellung von anionischen 

Tensiden werden Fettsäuren zu Fettalkoholen reduziert und 

mit anorganischen Säuren wie Schwefelsäure verestert. So 

entsteht ein Anion, das in Wasser nicht alkalisch reagiert und 

mit Calcium-lonen praktisch keinen Niederschlag bildet. 

4328.'t 

a), b) Hier wird eine Apparatur zur Wasserdampfdestillation 

beschrieben, wie sie auf Seite 32g im Schülerband skizziert 

ist. 

4328.2 

Bei der Enfleurage trägt man eine Fettschicht auf platten 

auf, die dann für eine gewisse Zeit mit Blüien belegt wird. 

Diese Blüten werden mehrfach gegen frische ausgetauscht. 

Danach löst man das Fett in warmem Alkohol. Beim Abkühlen 

flockt das Fett aus. Man filtriert es ab und erhält so eine 

alkoholische Lösung des Duftstoffes. 

4328.3 

Der Scheidetrichter entspricht der Florentiner Flasche. Man 

verwendet ihn, um zwei flüssige phasen voneinander zu 

trennen. 

Arbeitsauftrag: Düfte identifizieren 

lndividuelle Lösung. 

Arbeitsauftrag: Klassifizierung von Geruchsnoten 

a) Die Kopfnote (la töte) ist beim Auftragen des parJüms 

sofort wahrnehmbar (Belsple/e: Citrusöle, Bergamotteöle). 

Die Herznote (la coeur) entfaltet sich nach dem Verklingen 

der Kopfnote. Sie soll bis zum Ausklang des Geruchs dauern 

(Beispiele.' Zedernholzö|, Jasminö|, Rosenöl). Die kaum 

flüchtige Basisnote (le fonds) entfaltet sich erst nach den 

beiden anderen Noten. Sie sollen die Geruchsentfaltung 

stabilisieren (Beispiele: ätherrsche öle wie patchouliöl sowie 

Harze wie Moschus, Ambra oder Zibet). Weitere Klassifizierungen 

edolgen nach der Beschreibung der Gerüche: frisch, 

leicht, aphrodisierend, Düfte nach Wald, Moos, Laub, Erde, 

euphorisierend, herb, würzig, Duft nach Kräutern, betörend, 

rosenartig, schwer, süß, warm ... 

b) Die Klassifizierungen von Duftarien sind so vielfältig, weil 

es keine allgemein verbindlichen gibt. Hersteller wenden sie 

nicht einheitlich an. Außerdem verbindet jeder individuelle 

Empfindungen und Erfahrungen mit den Düften, sodass 

unterschiedlichste Klassifizierungen zustande kommen. 

Arbeitsauftrag: Duftstoffe durch Extraktion isolieren 

a) lndividuelle Lösung. 

b) Der Soxhlet-Aufsatz ist ein spezieller Aufsatz zur Extraktion 

von Stoffen. Das Lösemittel wird unter Einsatz einer 

Heizhaube verdampft und steigt über das Dampfleitungsrohr 

zum Rückflusskühler. Das kondensierle Lösemittel 

tropft in die Hülse mit dem Extraktionsgut und extrahiert die 

gewünschten Stoffe. Der Flüssigkeitsstand steigt im Soxhlet-Aufsatz 

an, bis er die Höhe der Biegung des kleinen 

gebogenen Röhrchens erreicht hat. Durch den Saughebereffekt 

fließt die Extraktionsflüssigkeit in den Rundkolben 

und der Prozess beginnt erneut. 


c) Nach der Extraktion kann das Ethanol-Duftstoff-Gemisch 

vorsichtig in einer Destillationsapparatur destilliert werden. 

Ethanol hat eine niedrigere Siedetemperatur als die ätherischen 

Öle und sammelt sich in der Vorlage, während der 

Duftstoff im Destillationskolben bleibt. 

Arbeitsauftrag: Duftstoffe durch Wasserdampfdestillation 

isolieren 

a) Bei der Wasserdampfdestillation werden flüchtige, hydrophobe 

Stoffe mit Hilfe von Wasserdampf extrahiert. Der 

Wasserdampf strömt durch das Extraktionsgut. Dabei verdampfen 

die leichter flüchtigen Stoffe und werden vom 

heißen Wasserdampf transportiert. lm Kühler kondensieren 

Wasserdampf und die extrahierten Stoffe. 

b) Aufgrund des amphipolaren Charakters der Ethanol-Moleküle, 

werden bei der Extraktion mit Ethanol zu den gewünschten 

Duftstoffen noch andere Stoffe extrahiert (beispielsweise 

Farbstoffe). Dieses erfolgt bei der Wasserdampfdestillation 

nicht, da hierbei die Extraktion nicht nach der Löslichkeit, 

sondern nach der Siedetemperatur erfolgt und das Wasser 

nicht Lösemittel, sondern nur Trägersubstanz ist. 

v330.1 

a) In beiden Versuchsansätzen werden etwa 18 bis 20 ml 

Natronlauge verbraucht. 

b) C2H5OH + CH3COOH.- CHBCOOC2H5 + HrO 

c (CHTCOOC2Hs) ' c (HzO) 

K-r= 

c (CrH5OH) . c (CH3COOH) 

CH3COOC2H. + H2O :: 

,, c(CrHrOH).c(CH3COOH) 

^r=@ 

K, = Kr-1 

CTH.OH + CH3COOH 

c), d) Siehe Rechenbeispiel auf Seite 330 im Schülerband 

4330.1 

CH3OH + HCOOH = -HCOOCH3+ H2O 

Kt= c (HCOOCHg) . c (HrO) 

c (CHgOH) . c (HCOOH) 

HCOOCH. + HrO s 

Kz= c(CH3OH) . c(HCOOH) 

c (HCOOCHg) . c (HrO) 

4330.2 

CH3OH + HCOOH 

Das Ergebnis der Leitfähigkeitsmessung zeigt, dass von 

beiden Seiten der gleiche Gleichgewichtszustand erreicht 

wird. Bei der Veresterung nimmt die Leitfähigkeit ab, da 

Formiat-lonen und Protonen verbraucht werden. Bei der 

Hydrolyse nimmt sie jedoch zu, weil Ameisensäure entsteht. 

Die Hydrolyse verläuft aufgrund der steileren Kurve 

schneller als die Veresterung. 

4331.1 

CH3(CH2)16COOH + 2 Hz---+ CH3(CH2)16GH2OH + H2O 

CH3(CH2)16CH2OH + H2SOa ------+ 

CH3(CHrl.CH2OSO3H + NaOH ------+ 

4331.2 

CH3(CH2)1 6CH2OSO3H + H2O 

CH3(CH2)1.CH2OSO3- Na* + H2O 

4 C3H5N3Oe---+ 12CO2 + 5 N2 + 2 NO + 10 H2O 

Pro Mol Nitroglycerin werden 29 : 4 = 7,25 mol Gas frei. 

n(C"H^N"oJ - m (C.H.N.Og) 

- 

M(C3H5N3O9) 

_ looog - =4,4mor 

227 g.mol-' 

n (Gas) = 7 ,25 mol' 4,4 = 31 ,9 mol 

V(Gas) = /.(5OOO §. n(Gas) = 400 l. mol-l . 31,9 mol 

= 12760 I 

v332.1 

a) Das Reagenzglas mit Acetylchlorid erwärmt sich sehr 

schnell, während bei Essigsäureanhydrid kaum eine Temperaturänderung 

wahrzunehmen ist. Bei Zugabe von Ethanol 

zu Acetamid fällt dieses wieder aus. Erst nach kurzem 

Erhitzen im Wasserbad löst es sich langsam unter Reaktion 

mit Ethanol. Daraus lässt sich auf die Reaktivität der drei 

Carbonsäure-Derivate schließen: Acetylchlorid > Essigsäureanhydrid 

> Acetamid. 

b) 

,,o 

"rr-C.Ct + CHTCHTOH 

o 

cH3-c// 

,O + CH.CHTOH 

cH3-c' 

U 

o 

cft-C< + CH.CHToH 

NH, 

v332.2 

a) Das Reagenzglas 

dampf. 

b) 

beschlägt. Es bildet sich Wasseroo 

tl 

-ö- - ') 

?^:Y OH a,'\r-C. 

\-/-\ '--,- -C--" _oH l\ \-C 

äll 

öo 

o 

cH3-c( 

O-CHr-CH" + HCI 

=- cH.-ca + cn"-c!l 

o-cH2-cH3 

, o 

: CH"-C. 

'O-CHr-CH. + NH. 

l( rl + l/ )l ,O+HrO 

v332.3 

a) Das Universalindikator-Papier färbt sich dunkelblau. Es 

ist Ammoniak entstanden. Das zweite Produkt ist Natriumacetat. 


) 

,// oo 

// 

CH3-C\ + NaOH .......- NHs + CH3-C\ 

NH, 

4332.1 

o-Na' 

Von oben nach unten in der Abbildung nimmt die Elektronendichte 

am Carbonyl-C-Atom zu. 

Carbonsäurechlorid 

Carbonsäureanhydrid 

Carbonsäureester 

Carboxylation 

4333.1 

HH 

il 

T,Ö.7 

H_C C_H 

tl 

HH 

H 

I 

H_C_H 

HI H 

+ 

rl-l 

H-C-C-O-C-H 

4333.2 

HI 

rt-l 

H_C_H 

I 

H 

T- 

_ AH H-CH ,_ 'i 

o.r ,oH .C 

,A.. 

2 cH3oH . (r] =- 

* *o'3-r: n,ÄQT *"q1-n 

Y c 

o" 

H 

il 

o..",,ocH. 

H-c ?-H 

HH 

Beim MorusnNro-Essigsäure-Verfahren wird Methanol 

unter hohem Druck (30 bis 60 bar) und bei Temperaturen 

über 180 "C katalytisch mit Kohlenstoffmonooxid 

zu Essigsäure umgesetzt: 

CH3OH + CO -----+ CH3COOH 

4333.3 

HH 

HH 

-\/ -o 

* \/ 

H-O-C + lCll + H-O,..C..'lCll -o + 

-ll- HH 

A333.4 

OH 

Das Chlor-Atom hat einen starken 

-l-Effekt. 

Die benachbade Carbonyl-Gruppe 

übt einen -l-Effekt aus. 

Der Alkyl-Rest hat einen +l-Effekt. 

Keine Reaktion, die negative 

Ladung ist delokalisiert. 

-L 

fOil .,,o 

\rC //\ 

o ocH3 

HH 

r-l\/ 

H-Ol + C-Cll 

t- 

H 

4336.1 

a), b) 

HH ll-r 

H-C-C-OH 

lt 

HH 

Ethanol 

1l 

, 

HöL l// 

H-C-C l\ 

;1 H 

Ethanal 

1l 

It 

| ,,,Pt 

H-C-C I \_^ 

H ol- 

Acetat 

4l- co^ 

""o -lI 

Acetyl-CoA 

Dehydrogenase 

Alkohol- 

Aldehyd- 

Dehydrogenase 

cH3-cH2-cH2-cH2-oH 

Butan-1 -ol 

?,, 

cH3-cH-cH2-oH 


cH3-cH2-o-cH2-cH3 

Diethylether 

H l-I 

- H-C-O*H 

t* 

H 

Methanol 

1l 

t, 

orö1 

H-C 

H 

Methanal 

I 

I 

lll 

,, öt 

t// 

H-C 

ot" 

Formiat 

l-THF 

r 

v 

1 0-Formyltetrahydrofolat 

c) 1 = Ethanol, 2 = Meihanol 

Da Methanol langsamer verstoffwechselt wird als Ethanol, 

setzt die Wirkung erst später ein. Formaldehyd schädigt 

direkt die Organe, vor allem Augen, Zentralnervensystem, 

Leber, Nieren und Herz. Nach einigen Tagen kommt es zur 

Verschlechterung der Sehfähigkeit und ohne Behandlung 

in der Folgezeit bis hin zur Erblindung. Die Ameisensäure 

führt zum Abfall des pH-Werts des Blutes unter 7,36, da 

ihr Abbau nur sehr langsam abläuft und sie somit akkumuliert 

wird. Dadurch wird eine metabolische Acidose in 

Gang gesetzt. 

4336.2 

a) v 

n - 

L- 

47 ml 

= 1,34 mmol 

3500 ml .mol-1 

M = += - lo,o tn , = 75 g'mol-1 

n 1,34 mmol 

Die Molekülformel ist C4H1oO 

Eine Verbindung mit der Molekülformel C4H16O kann ein 

Alkohol oder ein Ether sein: 

cH3-cHr-?H-CHs 

OH 

Butan-2-ol 

CH" 

t' 

cH3-c-oH 

CH. 


cH3-o-cH2-cH2-cH3 

Methylpropylether 

130 OrganischeSauerstoff-Verbindungen

) 2 C4H'OH(l)+ 2 Na(s)--» 2 CaHsONa(aq)+ Hr(g) 

4336.4 

5 CaHeOH (aq) + 2 MnOo-(aq) + 6 H'(aq) -----+ 

5 CaHuO(aq) + 2 Mn2*(aq) + I HrO(aq) 

a) 

C3HTCHO(aq) + 2 [Ag(NH3)r]*(aq) + H2O(l)------+ 

C.HTCOO-(aq) + 2 Ag(s) + 3 NHa*(aq) + NH.(aq) 

c) 

-10-t 

cH,-cH-cH" 

t-tl 

loH toH roH 

- 

-il , ,röl 

CHr-6;1-", + 2HzO 

H 

Verbindung Na KMnOa Tollens NMR 

Butan-1 -ol 

Butan-2-ol 

2-Methylpropan-1 -ol 


Diethylether 

Methylpropylether 

pan-1-ol. 

d) Durch Absorption von lR-Strahlung können in Molekülen 

Valenzschwingungen und Deformationsschwingungen 

angeregt werden. Funktionelle Gruppen absorbieren immer 

im selben Wellenlängenbereich und sind durch charakteristische 

Absorpiionsbanden (Schlüsselbanden) zu erkennen. 

Schlüsselbanden liegen im Wellenzahlbereich von 1400 bis 

3700 cm-1. 

Unterhalb von 1500cm-1 ist der sogenannte Fingerprint- 

Bereich, in dem die Peaks nicht mehr eindeutig zugeordnet 

werden können. 

4336.3 

a) Es handelt sich um eine Veresterung von Methansäure 

mit Methanol. 

CH3OH + HCOOH E- HCOOCH3 + H2O 

b) Zwei der Kohlenstoff-Atome im Glycerin-Molekül werden 

reduziert, wobei sie eine C=C-Zweifachbindung aufbauen. 

Das erste C-Atom wird zum Carbonyl-C-Atom oxidiert. 

4336.5 

a) Die negative Ladung des Enolats, das nach der Protolyse 

entsteht, kann über die Carbonyl-Gruppe delokalisierl 

und damit stabilisieft werden. Dieses Enolat ist dann in 

der Lage die l-l-Bindung zu polarisieren und ein lodid-lon 

abzuspalten. 

ö ll H

13 Aromaten - besondere Kohlenwasserstoffe 

KerulE und die Benzolformel 

Fachliche Schwerpunkte.' Lebenslauf und wissenschaftliche 

Leistung von Friedrich August KexurE, Struktur organischer 

Moleküle 


stellt im Zusammenhang mit KexulEs Lebenslauf Verbindungen 

zu anderen bedeutenden Chemikern dar und regt 

daher dazu an, sich auf der Basis von Literaturrecherchen 

mit den Lebensläufen von Justus von Lreere, Robert Wilhelm 

Buruseru, Emil EnlEnveyrn und Jacobus vAN'r Horr zu 

beschäftigen. 

Durch die Bearbeitung der Kapiteleinstiegsseite (Seite 337) 

und Kapitel 13.1 können die Schülerinnen und Schüler 

Ke«ur6s wissenschaftliche Leistungen nachvollziehen. 

Aromaten im Alltag 


Aromatische Verbindungen 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Text gibt 

einen Überblick über die Verwendung aromatischer Verbindungen. 

Allgemeine lnformationen über Herstellung und Verwendung 

von Benzol finden die Lernenden im Kapitel 13.2. Der 

Exkurs ,,Chemie beim Sonnenbaden" (Seite 352) informiert 

über aromatische Verbindungen, die als wirksame Substanzen 

in Sonnenschutzmitteln eingesetzt werden. lm Exkurs 

,,Heteroaromaten" (Seite 346) finden die Schülerinnen und 

Schüler neben Coffein weitere Heteroaromaten, die in der 

Natur vorkommen. 

lm Kunststoffkapitel werden Kunststoffe, die sich von aromatischen 

Verbindungen ableiten, ausführlich behandelt: 

Epoxide im Kapitel 14.9 und im Exkurs ,,Klebstoffe" (Seite 

38'1) sowie Polycarbonate in Kapitel 14.7 und im Exkurs 

,,Vom Kunststoff zum optischen Datenträger" (Seite 376). 

lnformationen zu Acetylsalicylsäure finden sich in der Übersicht 

,,lndustrielle Chemie: Rund ums Phenol" (Seite 348), 

im Kapitel 18.1 und im Exkurs ,,Horrvenns Laborblatt: Der 

Geburtsschein von Aspirin@" (Seite 466). 

Weitergehende lnformationen zu Hydrochinon können im 

Kapitel 13.6 nachgelesen werden. 

Versuch zum Kontext: Mit Foiopapier können mit Schablonen 

Belichtungsversuche, Entwicklung mit Hydrochinon 

und Fixieren durchgeführt werden. 

Erläuterungen zum Bild: Bei der Pflanze handelt es sich um 

einen Teestrauch. 

Karbolsäure revolutionierte die Medizin 

Fachlicher Schwerpunkt: Benzol-Derivate, Phenol als Desinfektionsm 

ittel 


beschreibt die Einführung von Phenol-Lösungen (Karbolsäure) 

als Antiseptikum in der Medizin. Durch lnternetrecherchen 

können die Lernenden die Bedeutung der Desinfektion 

in der Medizin und die Nebenwirkungen bei der 

Anwendung von Phenol-Lösungen herausfinden. 

Kapitel 13.5 und die Übersicht ,,lndustdelle Chemie: Rund 

ums Phenol" (Seite 348) Iiefern lnformationen zur Herstellung 

und Verwendung von Phenol. 

Erläuterungen zum Bild: Die Abbildung zeigt eine Operation 

zu Zeiten von Sir Joseph Ltsrrn. 

TNT - Ein wichtiger Sprengstoff 

Fachliche Schwerpunkte; TNT, Sprengstoffe 

Vorschläge zur schülerzentrierTen Erarbeitung: Aus dem 

Text ergeben sich Schülerfragen zur Synthese von TNT aus 

Toluol und Nitriersäure. lnformationen finden sich dazu in 

den Kapiteln 13.4 und 13.8. 

Es bietet sich eine Literaturrecherche zu Sprengstoffen allgemein 

und zur Verwendung von TNT an. 

ln Aufgabe 353.4 wird die Reaktionsgleichung der TNT- 

Synthese abgefragi. 

Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe 

Fachliche Schwerpunkte; Kondensierte Aromaten 


informiert über Bildung, Vorkommen und Schadwirkung 

polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe. ln Kapitel 

'13.3 finden die Schülerinnen und Schüler weitere lnformationen. 

Zur Thematik bietet sich eine lnternetrecherche an, besonders 

auch bezüglich 3,4-Benzpyren. 

a) 

4340.1 

+ 15Oz + 12 CO, + 6;-1rg 

b) 

c) 

H 

n.--\,-H 

lt 

H^YH 

H 

a Btz 

H 

\ 

Br 

+ HBr 

132 Aromaten - besondere Kohlenwasserstoffe

4340.2 

Die Darstellung von Benzol auf der Briefmarke ist nicht 

korrekt: 

. sie suggeriert, dass lokalisierte C=C-Zweifachbindungen 

vorliegen, 

o die Bindungswinkel sind falsch. 

4341.1 

a) Fette sind als Glycerinester von Fettsäuren ebenso wie 

Wachse unpolare Stoffe. Die Alkyl-Reste bestimmen die 

Eigenschaften der Fette und Wachse, sie sind lipophil und 

hydrophob. Benzol ist nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen 

aufgebaut und damit ebenfalls unpolar. Da 

die Regel gilt, dass sich Ahnliches in Ahnlichem löst, eignet 

sich Benzol als Lösemittel für Wachse und Fette. 

b) Benzol ist toxisch und kanzerogen. Deshalb hat man 

Benzol überall dort durch weniger giftige oder ungiftige 

Stoffe ersetzt, wo dieses möglich ist. 

4341.2 

a) Erdöl ist ein Stoffgemisch und besteht hauptsächlich 

aus verschiedenen mehr oder weniger langkettigen oder 

cyclischen Kohlenwasserstoffen. Erdöl lässt sich aufgrund 

der unterschiedlichen Siedetemperaturen seiner Bestandteile 

trennen" Beim Verfahren der fraktionierten Destillation 

wird das Erdöl bei 300'C in den unteren Teil einer Destillationskolonne 

eingespritzt. Die meisten Bestandteile werden 

dabei gasförmig. Die Verbindungen mit der niedrigsten 

Siedetemperatur verlassen den Kopf der Kolonne als Gase. 

Ein Temperaturgefälle in der Kolonne sorgt für einen dosierten 

Rückfluss: Leichter flüchtige Bestandteile verdampfen 

und steigen als Gase auf. Weiter oben, bei niedrigerer 

Temperatur, kondensieren bevorzugt die Komponenten mit 

der höheren Siedetemperatur wieder. Sie sammeln sich in 

Böden, die in bestimmten Abständen in die Kolonne eingebaut 

sind. Durch ständiges Verdampfen und Kondensieren 

wird das Erdöl in verschiedene Fraktionen aufgetrennt und 

an den Böden abgeleitet. 

b) Man unterscheidet nach steigenden Siedetemperaturen 

folgende Fraktionen: Leichtbenzin, Schwerbenzin (Petroleum), 

Heizöle und Gasöle. Aus den Fraktionen werden Benzin, 

Diesel, Heizöl und Schweröle hergestellt. 

b) Die Darstellung des z-Elektronensystems als Bing spiegelt 

die Delokalisierung der freien Elektronen wieder. 

4343.2 

Krxurr beschreibt Benzol durch zwei gleichwertige Strukturen 

mit drei C=C-Zweifachbindungen, die sich in der 

Lage der Zweifachbindungen unterscheiden und die ständig 

ineinander übergehen. Der Unterschied zu den beiden 

Grenzformeln des Benzols besteht darin, dass die KExurE- 

Formeln tatsächliche Elektronenverteilungen beschreiben, 

die es aber so nicht gibt. Grenzformeln geben nur hypothetische 

Elektronenverteilungen wider. Die Grenzformeln 

umschreiben die tatsächliche Elektronenverteilung, die 

genau zwischen diesen beiden Grenzformeln liegt. 

4343.3 

,--\--Br ,zt'-,..B' 

llill ( 

v --l- r-- ll 

'Br v -Br 

Die beiden 1,2-Dibrombenzole müssten sich nach den 

angegebenen Strukturformeln in der Bindung zwischen den 

beiden substituierten C-Atomen unterscheiden. Dies wäre 

aber nur unter Annahme verschiedenartiger C/C-Bindungen 

denkbar. Da aber nach heutigen Erkenntnissen alle C/C- 

Bindungen im Benzol-Molekül völlig gleichartig sind, gibt 

es nur ein 1,2-Dibrombenzol. 

4343.4 

Verbindungen mit delokalisierten Elektronen sind in der 

Regel stabiler und damit energieärmer als Verbindungen 

mit lokalisierten Mehrfachbindungen. Die Energiedifferenz 

zwischen den tatsächlich existierenden mesomeren 

Molekülen und den durch die Grenzformen beschriebenen 

hypothetischen Molekülen bezeichnet man als Mesomerie- 

Energie. 

4343.5 

Biphenyl (C,rH,o) besteht aus zwei miteinander verknüpften 

Phenyl-Resten. Daher kommt der Name Biphenyl. 

4341.3 

Benzol wurde früher gezielt dem Benzin zugesetzt. Es hat 

eine hohe Oktanzahl und verbessert so die Benzinqualität 

merklich. Aus diesem Grunde diente es als Antiklopfmittel. 

Heute verwendet man dafür tert-Butylethylether (ETBE). 

4343.1 

a) Das Benzol-Molekül besteht aus einem Ring aus sechs 

Kohlenstoff-Atomen. Jedes Kohlenstoff-Atom ist mit einem 

Wasserstoff-Atom verbunden. Benzol ist ein planares Molekü1. 

Die Kohlenstoff-Atome bilden ein regelmäßiges Sechseck. 

Jedes Kohlenstoff-Atom hat ein freies Elektron. Diese 

sechs freien Elektronen bilden ein delokalisiertes Elektronensystem. 

Aromaten - besondere Kohlenwasserstoffe 133

4343.6 

a) 

,a\ 

\_/-\ 7 

Biphenyl 

6+6 

\L) 

,t\.'\.--\ 

Anthracen 

14 

z\z\. 

llll 

(A"] 

2\,,--:*,,. 

Pyren 

16 

G re nzfo rm e I n e i n ig e r Arom aten 

,'\.-'\ 

\) 

Naphthalin 

10 

dY 

ö 

Phenanthren 

14 

2\Z\ 

,-J -]") 

(-\-\, 

1,2-Benzpyrcn 

20 

b) Alle Aromaten erfüllen die Hücxel-Regel. 

c) 

d*of-o& 

c) 

o. 

o 

\l ct--'cH3 \l 

H,. T 

,H A/?-?-H 

,c=c 

*l( 

'Hv 

)l H H 

-cfall 

. -3 !% f(]Y -cH, 

n-Komplex 

öII 

^ -ö- 

o-Komplex 

teil 

a/'---\:{ 'CH. 

I 

.+ l( )l " + H-Cll + -Al 

V t0- -0t 

4346.1 

-l( 

Pyrimidin: 6 z-Elektronen; Purin: 10 r-Elektronen 

HH \./ 

,4--C=C. 

H 

r\7.)l 

Jl 

lcfi 

t 

^ - 

l- 

tcfl 

tct-Atacil 

.,Att- Z\ru- ,N-rZ\N- ,J\--.,fAf.f- 

(*, -(*/ **r'--**r' 

4346.2 

Das Pyridin-Molekül besitzt am Stickstoff-Atom ein freies 

Elektronenpaar, es ist polar. Das Molekül kann mit Wasserotr*#-off 

Molekülen Wasserstoffbrücken ausbilden. 

4347.1 

lO" 

4345.1 

+ lO-H =: +ö 

H, 

.H 

SO3 + H2SOa -----+ HSO3* + HSO4 

Cyclohexanol ist als Alkohol eine sehr schwache Säure, 

4345.2 

mit Wasser findet keine Protolyse statt. Bei der Reaktion 

von Phenol mit verdünnter Natronlauge reagiert Phenol als 

schwache Säure, dabei entsteht das durch Mesomerie stabilisierte 

Phenolat-lon. 

a) 

,F\ H"so. 

. 

,^, 

HNo, --j---+ + Hzo 

\l/ 

\rfNoz 4347.2 

tot" /o\ /o\ /o\ 

rlt-\A 

/-\ z/ \o r ) ,,(/ ) 

il t-il 'l ll

4349.3 

a) 

lot" 

I 

otol" 

A 

i'l +H2ob) 

Cyclohexanol ist als Alkohol eine äußerst schwache 

Säure. Entsprechend ist Cyclohexanolat als korrespondierende 

Base eine sehr starke Base (stärker als das Hydroxid-lon). 

Natriumcyclohexanolat reagiert deshalb mit Wasser 

vollständig zu Cyclohexanol und Natriumhydroxid. 

Phenol reagieft zwar wesentlich stärker sauer als Cyclohexanol, 

ist aber dennoch nur eine sehr schwache Säure. 

Das Phenolat-lon ist eine mittelstarke Base. Bei der Reakiion 

von Natriumphenolat mit Wasser stellt sich ein Gleichgewicht 

ein; das Gleichgewicht liegt auf der Seite der Produkte. 

4348.1 

Phenoplaste sind duroplastische Kunststoffe, die aus der 

Kondensation von Phenol-Derivaten mit Formaldehyd entstehen. 

Nylon wird aus Adipinsäure (Hexandisäure) und Hexamethylendiamin 

(1,6-Diaminohexan) durch Polykondensation 

hergestellt. Dadurch entsteht ein lineares Polyamid. 

Epoxidharze sind duroplastische Kunststoffe, die durch 

eine Polyaddition von Epoxiden (Moleküle mit sehr reaktiven 

Dreiringen) mit Diaminen hergestellt werden. 

4348.2 

Acetylsalicylsäure dient neben ihrem Einsatz als schmerzstillendes 

Medikament als fiebersenkendes Mittel, sowie als 

Blutverdünner zur Vorbeugung von Arteriosklerose. 

4349.1 

+ H2O -- 

o 

+ lo-H 

to-H 

a-\ I 

\-2 

o 

| + rO-H 

1,2-Benzochinon 

4350.1 

Bei der Knallgasreaktion reagieren in einer sehr schnellen 

Rad i kal kettenreaktion Wasserstoff und Sauerstoff unter der 

Bildung von Wasser. Diese Reaktion ist stark exotherm, 

Wasserstoff-Atome geben dabei Elektronen an Sauerstoff- 

Atome ab; es handelt sich um eine Elektronenübedragungsreaktion. 

Diese Reaktion läuft auch in der Atmungskette ab. 

In der Elektronentransportkette läuft die Knallgasreaktion 

langsam über mehrere Zwischenstufen ab. Die Elektronen 

werden am Ende der Elektronentranspor.tkette auf elementaren 

Sauerstoff übedragen. Die gebildeten Oxid-lonen reagieren 

mit Hydronium-lonen unter Bildung von Wasser. 

43s0.2 

rqH _ 

HOLA-IOH 

l()l tsr7, 

Pyrogallol 

'\-* 

tor- tö: (,*=r^* 

-r-t 

ll I 

H0 - n - 0-n -c H,-/o\ -*4 * 

2 

e er\ uz 

loH loH 

4351.1 

OH 

(o=Ä-oH 

'l 

lol 

-o - 

H---H -ry- 

N--.\^l 

I a- r-a 

- i 

- q-i -?y>-/o\[^u' 

9 .9 I,N.r' "\/,' HÄ 

toH toH 

a) 

r0H 

-\ 

[o'1. -\- 

toH 

b) 

löH 

.A 

l()l* 

Y10H 

^Y I 

2Ag-(aq) + 2oH-(aq) + || l- 

2 Fe3* (aq) .....- + 2Fe2* (aq) + 2H-(aq) 

2As(s) + 2Hro(l) 

a) 

HH 

N 

b) 

H 

lo 

H-N-H 

H 

lo 

H-N-H 

ö.H3o*+cr--ö+H2o+cr 

Ö 

. cr- + Na* * rfi-n : 

N 

Ö 

+ cr- + Na* + Hzo 

4349.2 

Resorcin reagierl nicht reduzierend, da es aufgrund der 

1,3-Stellung der OH-Gruppen kein chinoides System ausbilden 

kann. Es kann kein delokalisiertes n-Elektronensystem 

entstehen. 


4351.2 

Durch den +M-Effekt der Amino-Gruppe wird das freie 

Elektronenpaar des Stickstoff-Atoms in das delokalisierte 

Elektronensystem des Anilin-Moleküls einbezogen. Dadurch 

wird eine Protonenaufnahme durch das freie Elektronenpaar 

erschwert. Beim Ammoniak-Molekül steht dagegen 

das freie Elektronenpaar voll zur Protonenaufnahme zur 

Verfügung, was zu dessen erhöhter Basizität im Vergleich 

zum Anilin führt. 

43s2.2 

UV-Filter Vorteile Nachteile 

chemisch 

physikalisch 

hinterlässt keine 

Flückstände auf 

der Haut 

für die Haut 

und den Körper 

unbedenklich 

können Allergien 

auslösen 

schützen nur 

schlecht vor UV- 

A-Strahlung 

43s1.3 

Durch das freie Elektronenpaar am Stickstoff-Atom kann 

Anilin Wasserstoffbrücken mit Wasser-Molekülen eingehen. 

Das erklärt die geringe Löslichkeit in Wasser. Der unpolare 

Phenyl-Rest ist dagegen für die sehr gute Löslichkeit des 

Anilins in organischen Lösemitteln verantwortlich. 

4351.4 

Verbindung 

Siedetemperatur 

in'C 

Hexan 

2-Methylpropan 

Pentylamin 

-12 69 130 

2-Methylpropan und Hexan sind unpolar. Als zwischenmolekulare 

Wechselwirkungen liegen VnN-orn-Wnnls-Bindungen 

vor, die beim Hexan aufgrund der Größe der Hexan-Moleküle 

fester sind. 

Amine sieden aufgrund ihrer größeren Polarität bei höherer 

Temperatur als die Alkane. lm Pentylamin liegen Wasserstoffbrücken 

zwischen den Molekülen vor. Dadurch wird 

die relativ hohe Siedetemperatur verständlich. 

4351.5 

Diphenylmethandiisocyanat ist ein wichtiger Ausgangsstoff 

für die Synthese von Polyurethanen, die zur Herstellung von 

Schaumstoffen, lsolierschaum und Klebstoffen dienen. 

Azobenzol ist die Stammsubstanz der Azo-Farbstoffe. 

Sulfanilsäure ist ein wichtiges industrielles Zwischenprodukt 

zur Herstellung von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen 

und zur Synthese von Sulfonamiden, die als Antibiotika 

Verwendung finden. 

Acetanilid dient als Ausgangstoff für die Synthese von Sulfonamiden 

und anderen Arzneimitteln. Ein Beispiel ist das 

Schmerzmittel Paracetamol. 

4352.1 

4352.3 

Sonnenschutzmittel werden in Form von Sonnenmilch, 

Sonnencremes oder als Sonnenschutzgel verwendet. Bei 

der Sonnenmilch handelt es sich um eine Öl-in-Wasser- 

Emulsion und bei der Sonnencreme um eine Wasser-in-Öl- 

Emulsion. Bei Sonnenschutzgels ist das Sonnenschutzmittel 

in einem Gel eingebracht. 

Der Sonnenschutzfaktor gibt die Zeit an, wie viel länger 

man sich der Sonne mit dem Sonnenschutzmittel aussetzen 

kann als ohne Sonnenschutz. 

4353.1 

CHr:611-"*, + fJ+ g 

HH 

H 

I 

99-c,, 

CH. 

rzh-c-cn" 

ll 

I 

^ 

\r2 cH, 

a) 

H^H 

H3C-C-CH3 

4,,-\ ^l r-z--..\ ^l 

[L)_J . '? -"r, : LLtr-9?-cn. 

v cH, \'/ cH. 

4353.2 

HT 

H 

.1-c-cH. 

\-/ cH. 

-l^ll 

-l,vl 

,l o'. /oH 

r-\ 

(, 

?r. 

'? 

,,, 

Toluol 

b) 

oxidation> f'\ 

u 

H 

a/--\-C-CH. 

( )l I "+Hq\--) 

CH" 

Benzoesäure 

Grenzformeln der Benzoesäure 

Phenylbenzimidazolsulfonsäure ist unter anderem unter der 

Namen PBSA (Phenylbenzimidazole Sulfonic Acid), Eusolex 

232, Neo Heliopan Hadro und Parsol HS im Handel. Es 

wird aufgrund seiner Eigenschaft UV-Licht zu absorbieren 

in Sonnenschutzcremes eingesetzt. 

Die COOH-Gruppe hat einen -M-Effekt. Dadurch ist die 

Elektronendichte in der COOH-Gruppe höher als bei 

Methansäure. Das H-Atom ist also fester gebunden und 

wird nicht so leicht als Proton abgegeben. 


4353.3 4355.2 

-7\'.cH3 

a Brz 

\--r 

.H 

| )l +Br, 

\z 

4353.4 

_?:. 

Q 

4354.1 

ln Displays von Digitaluhren und Taschenrechnern werden 

LCDs schon seit längerer Zeit verwendet. Diese meist 

einfarbigen Displays haben keine Hintergrundbeleuchtung 

und zeichnen sich durch sehr geringen Stromverbrauch 

und sehr hohe Lebensdauer aus. Sie finden überall dort 

Anwendung wo ein langer wartungsfreier Betrieb erforderlich 

ist. Weitere Anwendungen für LCDs sind tragbare, batteriegespeiste 

Geräte, wie etwa Mobiltelefone, Notebooks 

oder Ahnliches. 

Häufig werden LCD-Anzeigen als lnformations-Displays 

eingesetzt. Sie zeigen eine hohe Kontrastschärfe und gute 

Farbqualität. Außerdem haben sie einen geringen Platzbedarf, 

eine geringe Strahlenemission sowie einen niedrigen 

Stromverbrauch. 

Bei älteren Modellen ist die Wiedergabe von DVDs oder Bildschirmpräsentationen 

gerade noch mit den Reaktionszeiten 

eines LCD-Displays vereinbar. Sich schnell bewegende Fernsehbilder 

konnten jedoch häufig nur unbefriedigend wiedergegeben 

werden. Heute sind die Reaktionszeiten wesentlich 

kürzer, sodass sich LCDs als Flachbildschirme für Fernsehgeräte 

verwenden lassen. 

4355.1 

Katalysator (FeB13) 

i6'c f"r"r,ii"pr,ir" iru"rt,,tl""i' 

80'C (nucleophile Substitulion) 

o,N- -('-No. 

+3HNo, H'/so'> T I 

Y' 

NO, 

Br 

A cn. 

+ HBr 

(/-\Y 

[t-) 

" 2-Bromtoluol 

' .71-t'CH3 

lr ll +HBr 

/\J2 

Br 

4-Bromtoluol 

.;n c1rBr 

]r ] +HBr 

Brommethylbenzol 

+3Hro 

Der Vorteil eines pflanzeneigenen Schädlingsbekämpfungssystems 

liegt darin, dass Fressfeinde erfolgreich abgewehrt 

werden können. Die Wirkstoffe werden von der Pllanze 

selbst synthetisier.t und können in allen Teilen der Pflanze 

direkt ihre Wirkung entfalten. Damit können sogar Schädlinge 

wie der Maiszünsler bekämpft werden, die in der 

Pflanze leben, wo kein lnsektizid von außen hingelangt. 

Solche Systeme sparen nicht nur Kosten, sondern schonen 

auch die Umwelt. 

lndividuelle Lösung durch Recherche. Anhaltspunkte: 

Pro: 

o Gezielte Entwicklung pflanzeneigener Schädlingsbekämpfungssysteme. 

o Es lassen sich Eigenschaften erzielen, die auf konventionellem 

Wege nicht möglich wären. 

. Durch resistentere Pflanzen könnte das Problem der 

Ernährung der wachsenden Weltbevölkerung besser 

gelöst werden. 

. Der Einsatz an Pestiziden entfällt; dadurch besserer 

Umwelt- und Personenschutz. 

Contra: 

. Langzeitstudien zu den ökologischen Folgen fehlen. 

. Durch Pollenflug oder durch lnsekten kann das veränderte 

Erbgut in herkömmliche Pflanzen gelangen. 

o Die neuen Pflanzen könnten das ökologische Gleichgewicht 

stören. 

o Die Patente für gentechnisch veränderte Pflanzen mit 

eigenem Pflanzenschutz sind fast ausschließlich in der 

Hand von Privatfirmen. 

Quellen für Recherchen: 

www. umweltbundesamt.de 

www. green peace.de 

www.bmelv.de 

4355.3 

Weitere Pflanzen, in denen ein interner Pflanzenschutz vorkommt, 

sind manche Weizen- und Roggen-Arten. 

Aber auch in anderen Süßgräsern findet man Benzoxazinone. 

Ern Beispiel dafür ist das Hiobstränengras, aber auch 

verschiedene Hahnenfuß-, Braunwurz- und Acanthusgewächse. 

v356.1 

a) ln beiden Fällen entfärbt sich das Reaktionsgemisch. 

Das entweichende Gas bildet an feuchter Luft Nebel und 

färbt Universalindikator-Papier rot. lm Geruch lassen sich 

Unierschiede feststellen. 

Versuchsteil 1: stechender Geruch, Augen reizend 

Versuchsteil 2: aromatischer Geruch. 

b) Das Glas wird mit Aluminiumfolie umwickelt, damit sich 

nicht durch Lichteinfluss Brom-Radikale bilden können wie 

in Versuchsteil 1. 

c) 

o"*' I Blz 

o 

-CH" 

+ Br" 

Katalysator (FeB13) 

1 0'C (elekkophile Substilutlon) 

80'C (nucleophjle Substitution) 

Br 

.)' .-"', 

| ,] +HBr 

rV 

2-Bromtoluol 

r - 

( --cH3 

, +HBr 

):__/) 

Br 

4-Bromtoluol 

-;-,cHrBr 

Brommethylbenzol 

+ HBr 

Aromaten - besondere Kohlenwasserstoffe '137

v356.2 

a) Bei Zugabe der Salpetersäure bildet sich ein gelblicher 

Feststoff mit phenoladigem Geruch. 

b) 

OHOH/OH 

,,A 

,A,.No, ll.- 

/ Y", 

2-Nitro- 4-Nitrophenol 

phenol 

(rJ .HNo. .[g)l /U.,,o 

c) ln alkalischer Lösung liegt das Phenolat-Anion vor. Das 

negativ geladene Sauerstoff-Atom übt einen +l-Effekt und 

einen +M-Effekt aus. Das aktiviert zwar den aromatischen 

Kern, in alkalischer Lösung wird aber kein Nitronium-lon 

gebildet. Die Nitrierung von Phenol läuft daher in alkalischer 

Lösung nicht ab. 

v356.3 

a) Es bildet sich eine farblose, wasserunlösliche, kristalline 

Substanz. 

b) 

eD""*,Jo.d' 

(r(r-#(r("r 

zz\v/\ 

Hrso4 H,o zz\.N-so3H 

c) Es können 1-Naphthalinsulfonsaure (o-Naphthalinsulfonsäure) 

und 2-Naphthalinsulfonsäure (B-Naphthalinsulfonsäure) 

entstehen. 

Hinweis: Die Sulfonierung von Naphthalin ist ein Beispiel 

einer Reaktion, die je nach Reaktionsbedingungen in Richtung 

eines bestimmten lsomeren gelenkt werden kann. Bei 

kürzerer Reaktionszeit und niedrigerer Temperatur entsteht 

bevorzugt n-Naphthalinsulfonsäure, weil der entsprechende 

o-Komplex stabiler ist, als der bei einer B-Sulfonierung. Bei 

der Substitution in o-Stellung sind fünf Grenzformeln möglich, 

beim Angriff in B-Stellung dagegen nur vier. Die Reaktion 

ist somit kinetisch kontrolliert. 

Bei längerer Reaktionszeit und höherer Temperatur entsteht 

bevorzugt das B-Produkt. B-Naphthalinsulfonsäure ist 

thermodynamisch stabiler, weil sich die SO3H-Gruppe und 

das H-Atom am C-8-Atom in der o-Naphthalinsulfonsäure 

sterisch hindern. 

a) 

v356.4 

Hydrochinon 

Löslichkeit 

in 

Wasser 

b) Schritf 2: Das polar gebundene H-Atom der OH-Gruppe 

kann als Proton abgegeben werden. So wirken die 

Lösungen der Phenole schwach sauer. 

. 'o(: : 

H 

ol 

+ lo-H 

Schritt 3: ln wässriger Lösung bilden Phenole mit Eisen(lll)- 

lonen farbige Komplexe. Hydrochinon wird durch Eisen(lll)- 

lonen zu gelbem Chinon oxidiert. 

Schritt 4: Farbreaktionen unter der Bildung von lndophenol- 

Farbstoffen dienen zum Nachweis von Phenolen und von 

Nitrit-lonen. 

4358.1 

a), b) 

Phenol 

tot" -a 

ö-ö'-ö-'ö 

Phenol 

/o\ 

/o\ 

I 

H 

Resorcin 

/o\ 

Brenzcatechin 

geflng sehr gut gut geflng 

pH-Wert 4 5 R 5 

Fe3* (aq) rot-violett grun blau-violett 

gelblich 

NOz (aq) rot gelb gelblich 

rö-H 

1 

O 

+M-Effekt 

-oH 

-NH, 

-M-Effekt 

-cooH 

-cocH3 

-CHO 


H.. rH Hro,,H H.orH H.orH 

N N 'N' 'N' 

-\ -\ - -\ ^-\ 

U=-U'=U.-.O 

Benzaldehyd 

t6-'1-,H .(o\_rH .O\ ,H o(o\ 

,H o0\ .,H 

cccc''g; 

ö-ö"-ö-'ö-ö 

Acetophenon 

,Q,r"r. o

Nichtaromatische Teilchen : 

HH 

lrrl 

I 

HH 

H 

n=r&-n 

\l - HH 

HH 

l-l 

H 

H 

4 Etektronen 

I 

H-2->vH 

\-/ 

HH 

HH 

+ 

H 

,-A* 

\\ ./ 

HH 

4 Elektronen 

H 

n-)'.-n 

F{ 

HH 

HH 

8 Elektronen 

H 

H 

\.-AY -l- 

,1 'L, 

.H 

HH 

HH 

H 

H\-z\''H 

l' o\\ 

/ \ + 

H\ //-H 

HH 

H 

H*-§n 

l\ 

n{-o }n 

HH 

H 

4358.3 

a) Man füllt jeweils 3 ml der Flüssigkeiten (Benzol, Heptan 

und Styrol) in Reagenzgläser. Zu jeder Flüssigkeit werden 

einige Tropfen Brom-Lösung gegeben. 

Eine Flüssigkeit entfärbt Brom sofort, es handelt sich um 

Styrol. Brom wird an die C=C-Zweifachbindung addiert. 

Zu den beiden anderen Flüssigkeiten gibt man zusätzlich 

zur Brom-Lösung eine Spatelspitze Eisen(lll)-bromid. Eine 

Lösung wird entfärbt, es handelt sich um Benzol. Die dritte 

Lösung enthält Heptan. Über alle Beagenzgläser hält man 

einen Streifen feuchtes Universalindikator-Papier. Eine Rotfärbung 

entsteht nur beim Benzol. 

b) lm Falle des Heptans findet keine Reaktion statt. Bei der 

Reaktion mit Benzol kann man eine langsame Entfärbung 

der Lösung beobachten und es entsteht eine aromatisch 

riechende Flüssigkeit (Brombenzol). Das Universalindikator-Papier 

färbt sich durch Bromwasserstoff rot. Bei der 

Umsetzung von Brom mit Styrol kann man eine sofortige 

Entfärbung der Lösung beobachten. Es bildet sich 1,2- 

Dibrom-1 -phenylethan. 

c) Benzol: Bei der Reaktion von Brom mit Benzol kommt 

es zu einer elektrophilen Substitution. Durch Wechselwirkung 

der delokalisierten Elektronen des Benzol-Moleküls 

mit dem Brom-Molekül wird das Brom-Molekül polarisiert. 

Eisen(lll)-bromid wirkt als Katalysator, es verstärkt die Polarisierung 

der Bindung im Brom-Molekül stark. Dadurch wird 

die Aktivierungsenergie für den geschwindigkeitsbestimmenden 

Schritt der Reaktion, die heterolytische Spaltung 

der Br-Br-Bindung, gesenkt. Es entstehen ein FeBr4--lon 

und ein Carbenium-lon. 

lm Carbenium-lon ist das Brom-Atom an das Kohlenstoff- 

Atom gebunden. Die positive Ladung ist innerhalb des 

Ringes über fünf Kohlenstoff-Atome delokalisiert und wird 

dadurch stabilisiert. Das Carbenium-lon reagieft anschließend 

unter Abgabe eines Protons mit dem FeBra--lon. Dabei 

entstehen die Produkte Brombenzol und Bromwasserstoff; 

der Katalysator Eisen(lll)-bromid wird zurückgebildet. 

tBrt 

j+ -ö l* 

z tBr _ - 

--Br t,'_ - _ 

-,| 

I 

I 

Fö- Brl 

tBr 

H lBrl 

'Br. + 

lo_ tBr-Fe"-Brl 

\/ 

lBrl 

Carbenium-lon 

z\1H 

.,,-;"1H 

(pJ'.r,, - .. (r'ui,

Styroi; Bei der Reaktion von Styrol mit Brom kommt es 

zu einer elektrophilen Addition eines Brom-Moleküls an die 

C=C-Zweifachbindung des Styrols. Bei der Annäherung an 

die erhöhte Elektronendichte im Bereich der C=C-Zweifachbindung 

wird das Brom-Molekül polarisiert: Die Elektronen 

des Brom-Moleküls werden abgestoßen. Gleichzeitig 

werden die Elektronen der C=C-Zweifachbindung in 

Richtung auf die nun positivierte Seite des Brom-Moleküls 

verschoben. 

ln einem zweiten Reaktionsschritt kommt es zur Ausbildung 

einer Bindung zwischen einem Kohlenstoff-Atom 

und dem positivierten Brom-Atom; gleichzeitig bildet sich 

dabei ein Bromid-lon. Danach liegen somit ein Carbeniumlon 

(ein Teilchen mit einem positiv geladenen Kohlenstoff- 

Atom) und ein Bromid-lon als Zwischenstufe vor. ln einem 

schnellen Reaktionsschritt greift das Bromid-lon dann das 

Carbenium-lon nucleophil an. Unter Bildung einer zweiten 

C-Br-Bindung in der Ethyl-Gruppe entsteht als Endprodukt 

der Reaktion, das Dibromprodukt. 

H 

4358.4 

I 

a) Toluol bildet in Gegenwart von Aluminiumtribromid mit 

Chlorwasserstoff-Gas ein Carbenium-lon. Dadurch änded 

sich das Absorptionsspektrum des Toluols und die Lösung 

leitet den elektrischen Strom. 

CH" 

,4" ö+ ö- 

rBrl 

b) Cyclohexan ist ein reaktionsträges Alkan 

H 

Br-C-H 

I 

H*C-Br 

/A\ 

I 

t( )l 

.v 

CH" 

-r'-*.n 

U|. --o * *1t-üt vtBrH - (-f, 

lBrl 

+ lCl - .,1 .-Al-Brl 

t- 

lBr 

4358.5 

a) Die verschiedenen Reaktionsbedingungen werden durch 

die KKK-Regel und die SSS-Regel beschrieben. Bei der 

Reaktion von Brom mit Ethylbenzol in der Kälte, unter 

Gegenwarl von Eisen(lll)-bromid als Katalysator, kommt 

es zur Substitution am aromatischen Kern des MolekÜls. 

Lässt man die Heaktion jedoch in der Siedehitze und bei 

gleichzeitiger Bestrahlung mit Sonnenlicht oder UV-Licht 

ablaufen, erhält man eine Substitution an der Seitenkette 

des Ethylbenzols. 

b) Bei der Seitenkettensubstitution (SSS) werden H-Atome 

in der Seitenkette substituierl. Es können auch mehrere 

H-Atome substituiert werden. Da jedes H-Atom für die 

Substitution in Frage kommi, ergibt sich eine Vielzahl möglicher 

Produkte. 

Bei der Substitution am (KKK) Kern können fÜnf verschiedene 

Bromethylbenzole gebildet werden. 

SSS 

H 

I 

H-C-H 

I 

H-C-Br 

-lr---) 

\-2 

KKK 

H 

H-C-H 

I 

H-C-H 

./:;*,8'r 

l( )l 

\.-- 

H 

I 

H-C-H 

I 

H-C-H 

t( 

I 

v 

I 

Br-.'{t'-Br 

H 

I 

H-C-H 

l 

H-C-H 

-]- 

a/--\) 

[) 

Y- 

Br 

H 

I 

H-C-H 

l 

H-C-H 

Br.,\.Br 

l()t -l- 

Br 

H 

l 

H-C-H 

I 

H-C-H 

).-,s, 

t( ) I 

I -_/) 

YBr 

c) Kernbromierung als elektrophile Substitution: 

H 

I 

H-C H 

oder 

H 

I 

H-C-H 

I 

lBr l 

la- 

+ lBr-Fe.--Brl 

Brl 


H 

I 

H-C-H 

I 

H_C_H 

/>i, 

\9 

H 

I 

H*C-H 

I 

H_C_H 

tl YH' 

Br 

H 

I 

H-C-H 

I 

H_C_H 

H 

I 

H-C_H 

I 

H_C_H 

lH 

(/ 

ql Y:a, 

Seitenkettenbromierung als radikalische Substitution. 

können auch mehrere H-Atome substituiert werden. 

Startreaktion: l6i-B-rl t'"nt' lB-r. + .gr1 

H 

l 

H-C-H 

I 

H-C-H 

-l- 

./o\ 

IU 

H 'Br 

,L4\ 

I 

rcrr 

'/ ( ) \ a I 

lr o'rl + lClrAl-Cll 

\-r-l 

rcil 

,A\ 

*o- 

3 l( )l * ct 

ccr, + Alcl: * 

v 

(o>+

435&8 .. .r. 

ilt 0 

C6Hs-NOr(t) + 3 Fe(s) + 6 H*(aq) -----+ 

-ilt 

0rilo 

Fe(s) + 2 H-(aq) ------+ Fe2t(aq) + Hz(g) 

C6Hs-NHr(D + 2 HzO(t) + 3 Fe2*(aq) 

rr 

, tr. 

,-i-, H.c-f-cH. 

-\ 'r^-, 

-c' . 

l\ H + {\:"i' AcL} 

\r'\i n-c \ rf)l 

^\--l 

H, 'H U' 'H H HtC' - 

'I ,3-Xylol 

'cH, 

2-Methylpropen 'l -ferf-Butyl-3,5-dimethylbenzol 

?r' ?" 

H3C-C-CH" 

H3C-C-CH3 

-A orNr{-,ruo, 

l( )l 

+ 3HNog + 3Hzso+ + l( )l 

H3c'-'\7 cH3 H.c-\ cH. 

1 -fert-Butyl-3s-dimethyl-2,4,6- 

Hinweis: Ausgangsstoff ist 1,3-Xylol. 


14 Kunststoffe - 

vielseitig und Ieistungsfähig 

Alte Ente! 

Elastizität im Sport 

Fachlicher Schwerpunkt: Kunststoffe auf der Basis von 

Erdöl 

Vorschläge zur schülerzentrierlen Erarbeitung: Der Text verweist 

auf Erdöl als Rohstoff der organischen Chemie und 

damit der Kunststoffe. Durch die Bearbeitung des Kapitels 

1 1.7 finden die Lernenden die Bedeutung des Rohstoffs 

Erdöl als Basis für die Chemieindustrie heraus. 

Kunststoff macht leicht 


Synthese von Kunststoffen, Verbundwerkstoffe 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbelfung; Aus dem Text 

ergeben sich Fragen zur Herstellung von carbonfaserverstärkten 

Kunststoffen. lnformationen finden die Lernenden in 

den Kapiteln 14.9 und 14.10 sowie in der Chemie-Recherche 

,,Spezialkunststoffe" (Seite 385: Carbonfasern). 

Eine Recherche zur Verwendung von Kunststoffen im Flugzeugbau 

bietet sich an. 

Kunststoffe aus Naturstoffen 

Fachliche Schwerpunkte: Biologische abbaubare Kunststoffe, 

Synthese von Kunststoffen, nachwachsende Rohstoffe 

Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Das Diagramm 

gibt die Entwicklung im Bereich der biologisch 

abbaubaren Kunststoffe wieder. Es bietet sich eine Recherche 

zum Vergleich mit der Produktion nicht abbaubarer 

Kunststoffe an. 

lnformationen finden die Schülerinnen und Schüler im 

Exkurs ,,Biologisch abbaubare Kunststoffe" (Seite 387). Die 

Bedeutung nachwachsender Rohstoffe wird im Kapitel 17.6 

angesprochen. 

Starke Fasern, sanfte Fasern 

Fachlicher Schwerpunkt: Struktur-Eigenschafts-Konzept, 

Synthese von Kunststoffen 


lässt Schülerfragen nach Art, Struktur und Herstellung von 

Fasern entstehen. Antworlen finden die Schülerinnen und 

Schüler auf folgenden Seiten des Schülerbands: 

Kapitel '14.3 und 14.7; Praktikum ,,Polykondensation" V1 : 

(Synthese von Nylon) und V3 (Synthese von Perlon) auf 

seite 374; Exkurs ,,Fasern und Membranen" (Seite 375); 

Kapitel14.9; Chemie-Recherche,,Spezialkunststoffe" 

(Seite 385: Carbonfasern)" 

Einen vertiefenden Effekt hat die Bearbeitung der Aufgaben 

42 ,,Nylon und Nylonfäden" und 45 ,,Kunstfasern aus Polyacrylnitril" 

auf Seite 390. 


Synthese von Kunststoffen, Verbundwerkstoffe 

Vorschläge zu r sch ülerzentrieften Erarbeitu ng : Schülerfragen 

zum Einsatz von Kunststoffen im Sport werden durch 

die Einstiegsseite des Kapitels (Seite 359) und das Studium 

der Kapitel 14.9 und '14.10, der Chemie-Recherche ,,Spezialkunststoffe" 

(Seite 385: Carbonfasern) und des Exkurses 

,,Fasern und Membranen" (Seite 375) beantwortet. 

Lebensretter Kunststoff - 

Hoffnung für Patienten 


Synthese von Kunststoffen 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Einsatz 

von Kunststoffen in der Medizin ist inzwischen sehr bedeutsam. 

Für die verschiedenen im Text genannten Anwendungsbereiche 

bietet sich eine lnternetrecherche an. 

lm Kapitel 14.8 wird über die Verwendung von Siliconen 

als lmplantate informierl. ln Aufgabe 3 des Exkurses ,,Biologisch 

abbaubare Kunststoffe" (Seite 387) geht es um 

abbaubares chirurgisches Nahtmaterial. Die Trainingsaufgabe 

41 ,,Radikalische Polymerisation beim Zahnarzt" auf 

Seite 390 behandelt Zahnimplantate aus Kunststoff. 

SreuornoeR und die Makromoleküle 

Fachlicher Schwerpunkt: Stoff-Teilchen-Konzept, Konzept 

der makromolekularen Chemie 


befasst sich mit der Entwicklung des Konzeptes der Makromolekularen 

Chemie durch Hermann Srnuolnern. Die Vorstellungen 

SrnuorruorRs wurden jahrelang sehr kontrovers 

diskutierl, wie aus einer Außerung von Heinrich WTELAND 

(Nobelpreis 1927) gegenüber SrnuotrucrR aus dem Jahre 

1928 hervorgeht: ,,Lieber Herr Kollege, Iassen Sie doch die 

Vorstellung mit den großen Molekülen, organische Moleküle 

mit einem Molekulargewicht über 5000 gibt es nicht. 

Reinigen Sie lhre Produkte ... und dann werden diese kristallisieren 

und sich als niedermolekulare Stoffe erweisen!" 

WrELano bezog sich damit auf die Erfahrung, dass aus verunreinigten 

Lösungen keine Reinstoffe auskristallisieren. 

lnformationen über die Lichtstreuung kolloider Teilchen finden 

die Schülerinnen und Schüler in der Chemie-Recherche 

,,Tenside nicht nur zum Waschen" (Seite 401 : Tvnonlr- 

Effekt). 

144 Kunststoffe - vielseitig und leistungsfähig

4362.1 

Thermoplaste: Thermoplaste bestehen aus langkettigen, 

linearen oder wenig verzweigten Makromolekülen. Der 

Zusammenhalt der Molekülketten erfolgt durch Vnru-orn- 

Waals-Bindungen oder Wasserstoffbrücken. Die Struktur 

kann man als ungeordnete Molekülknäuel beschreiben, 

durch parallele Anordnung der Molekülketten können srch 

auch teilkristalline Strukturen bilden. Beim Erhitzen erweichen 

Thermoplaste, die Makromoleküle können dann 

aneinander vorbeigleiten. lm zähflüsslgen Zustand können 

Thermoplaste durch Spritzgießen und Blasformen verarbeitet 


Duroplaste: Hier sind die Makromoleküle über Elektronenpaarbindungen 

netzartig miteinander verknüpft. Das 

gesamte Werkstück stellt damit ein einziges Molekül dar. 

Duroplastische Werkstücke können durch Erhitzen nicht 

verformt werden. Bei höheren Temperaturen werden Duroplaste 

zersetzt. 

Elastomere: Auch hier sind die Makromoleküle über Elektronenpaarbindungen 

netzartig miteinander verknüpft. lm 

Unterschied zu den Duroplasten liegen nur wenige euervernetzungen 

vor, die Vernetzung ist daher weitmaschiger. 

Deshalb lassen sich Elastomere in die Länge ziehen, wobei 

sie aber an den Vernetzungspunkten noch zusammenhalten. 

Bei Zugentlastung nehmen Elastomere wieder ihre 

ursprüngliche Form ein. 

4363.1 

Polyaddition 

Monomere 

Abspaltung 

von 

kleinen 

Molekülen 

Polymere 

4363.2 

AIkene 

nern B, 

oftmals H2O 

linear oder 

wenig 

verzweigt 

linear oder 

vernetzt 

Thermoplast 

oder Duroplast 

Polyreaktion 

Polymerisation 

Polykondensation 

Diole oder 

Diamine + 

Alkandisäuren; 

Phenole 

oder Harnstoff 

+ Formaldehyd 

Diisocyanate 

+ 

Diole; 

Epoxide + 

Diole 

neln 

linear oder 

vernetzt 

Kunststofftypen 

Thermoplast 

Thermoplast 

oder 

Duroplast 

Stärken: 

o Eine Grafik ist oft schneller erfassbar als eine Reaktionsgleichung. 

. Auf einen Blick werden grob die Unterschiede zwischen 

den Reaktionstypen verdeutlicht. 

o Die Anzahl der symbolisch veranschaulichten Monomere 

entspricht der Anzahl der in Formelschreibweise dargestellten 

Monomere. 

Schwächen: 

o Die Stöchiometrie der dargestellten Reaktionen ist nicht 

ausgeglichen, da die Makromoleküle verelnfacht dargestellt 

sind. 

o Die Farben der Klötzchen passen nicht zu den farbig hinterlegten 

Bereichen der Strukturformeln. 

4365.1 

Starlreaktion: 

/_'-_\ 

(( ,! 

\:// 

ö! 

\:/ 

o 

// 

o. 


T CH, 

I 

oo 

i-o-olg,,g'"a 

+ 

R-C-C. + 

tt 

H COOCH3 


H CH3 

I 

2 R-C-C. 

I 

H COOCH3 

A367.1 oben 

H 

H 

o' 

H CH" 

/- CH" ) | I 

C:C \l - ) R_C-C. 

coocHs H COOCH3 

H.. ,cH' 

----) 

,,c:c.. 

H COOCH3 

T?" T?*. 

R-C_C_C_C. 

I lt 

H COOCH3 H COOCH3 

H CH" CH" H 

it""l 

---) R*C-C-C-C-R 

lir 

H] IH 

H3COOC COOCH3 

Die sperrigen Seitenketten des Hochdruck-Polyethens 

ergeben eine unregelmäßige, amorphe Struktur, während 

die lineare Struktur der Polymere im Niederdruck-Polyethen 

zu einer teilkristallinen Anordnung führt. Diese strukturellen 

Unterschiede begründen auch die unterschiedlichen Dichten: 

Hochdruck-Polyethen hat eine geringe Dichte (Lowdensity-Polyethen, 

LDPE; Dichte 0,92 bis 0,94 g . cm-3). 

Niederdruck-Polyethen hat eine höhere Dichte (High-density-Polyethen, 

HDPE; Dichte 0,94 g bis 0,95 g . cm-3). 

Die Schmelztemperatur von Hochdruck-Polyethen liegt 

bei 98'C und die von Niederdruck-Polyethen bei 120 "C. 

Die teilkristalline Struktur im Niederdruck-Polyethen ist die 

Ursache für die erhöhte Wärmestabilität. 

Die Zähigkeit und Bruchfestigkeit des Hochdruck-polyethens 

beruht auf den verzweigten Molekülen. Die hohe 

Festigkeit des Niederdruck-Polyethens kann mit der teilkristallinen 

Struktur erklärt werden. 

Der Polymerisationsgrad von Hochdruck-Polyethen liegt 

zwischen 200 und 2 000, der von Niederdruck-polyethen 

liegt zwischen 7 000 und 180 000. Dies ist auf die Reaktionsbedingungen 

zurückzuf ühren. 

Kunststoffe - vielseitig und leistungsfähtg 145

4367.1 unten 

lnterpretation: Bis 1953 verliefen nahezu alle wirlschaftlich 

bedeutenden Polymerisationen ungesättigter Verbindungen 

nach einem radikalischen Mechanismus. Erst seit der Entdeckung 

der ZreorEn-Narrn-Katalysatoren (Nobelpreis 1 963) 

wurde eine kontrollierte Polymerisation möglich. Vorleile 

der katalytischen Polymerisation: Man erhält lineare Polymer-Moleküle 

und die Reaktion läuft stereochemisch kontrolliert 

ab. Bei der katalytischen Polymerisation von Ethen 

besitzt das gebildete Polyethen aufgrund der geringen Verzweigungen 

einen hohen Grad an Kristallinität (HDPE). Der 

Schmelzbereich liegt bei höherer Temperatur, die Dichte 

ist größer und der Kunststoff ist mechanisch wesentlich 

stärker belastbar als Hochdruck-Polyethen. 

lm Falle der Polymerisatlon von Polypropen sind drei verschiedene 

Anordnungen möglich: ataktisch (die Lage der 

Methyl-Gruppen weist eine statistische Verteilung auf), isotaktisch 

(alle Methyl-Gruppen auf derselben Seite der Polymerkette) 

und syndiotaktisch (hier verändert sich die Lage 

der Methyl-Gruppen regelmäßig). Entsprechend unterscheiden 

sich auch die Stoffeigenschaften der Polymere: Ataktisches 

Polypropen ist ein weiches Material, der Schmelzbereich 

liegt bei niedrigerer Temperatur. Dagegen weisen 

sowohl isotaktisches als auch syndiotaktisches Polypropen 

hohe kristalline Anteile auf, das Material ist hart und zugfest. 

Vergleich der Synthese makromolekularer Stoffe mit einem 

Hausbau: 

Baustoffe = Monomere wie Ethen oder Propen 

Architekt = Chemiker 

Gebäude = Riesenmolekül 

Bauplan = Synthesevorschrift mit jeweiligen Reaktionsbedingungen 

wie Katalysator, Temperatur, Lösemittel. 

Sowohl bei Gebäuden als auch bei Makromolekülen er.füllt 

die Struktur einen bestimmten Zweck, was sich als Struktur-Eigenschafts-Konzept 

interpretieren lässt. 

Bewertung: Die Aussage von Giulio Nnrrn ist ein sehr schöner 

Vergleich, da sie den submikroskopischen Bereich der 

Moleküle mit dem makroskopischen und damit gut vorsiellbaren 

Bereich verbindet. 

Hinweis: Der Text wurde in Scientific American vom September 

1967 (Seite98) publiziert. Weiter im unten im 

entsprechenden Originaltext ist - ebenso anschaulich formulled 

- noch zu lesen: ,,Was aber die Makromolekulare 

Chemie gerade jetzt noch aufregender macht, ist, dass fast 

über Nacht, innerhalb der letzten Jahre, neue Wege entdeckt 

worden sind, wie man die Bausteine zusammenfügen 

kann. Diese Erfindungen versprechen eine reiche Ernte an 

Werkstoffen, die es nie zuvor auf der Erde gab". 

4368.1 

a), b) 

-A\ 

-y 

l()l 

Styrol 

.CH=CH, 

CH"=CH 

CN 

Acrylnitril 

CH2=CH-CH=CH2 

Butadien 

c) 

öo 

SAN-Copolymer 

... CH-CH"*CH"-CH=CH-CH2-CH-CH2..' 

SBR-Copolymer 

4368.2 

Copolymerisate 

Vofteile: 

. Die Eigenschaften mehrerer polymerbildender Stoffe 

sind in einem Kunststoff vereint. 

. Copolymerisate können neue Eigenschaften haben 

(2. B. Chemikalienbeständigkeit, Formstabilität). 

. Die Eigenschaften können je nach Ausgangsstoffen und 

Strukturen variieren. 

. Die Einsatzgebiete des Kunststoffs werden erweitert. 

Nachteile: 

o Höhere Produktionskosten, 

. Schwierigkeiten beim Recycling 

reine Polymere (Homopolymere) 

Vorieile: 

. einfachere Produktionsverfahren und geringere Produktionskosten 

. Reine Polymere lassen sich eher wieder verwenden, 

Nachteile: 

. Eigenschaften können kaum variieren. 

r Einsatzgebiet des Kunststoffs bleibt im engen Fenster 

der gegebenen Eigenschaften. 

v369.1 

a) Es entsteht eine durchsichtige feste Masse. 

b) Siehe Schülerband Seite 364. 

c) Es bilden sich unverzweigte Makromoleküle. 

a) 

v369.2 

o 

I 

H- .C- -C- 

H\ 

OH 

ll ----) 

_c_-C- 

H. -oH 

H, 

il 

o 

\,/ 

o:c c:o 

+ 

H 

H 

o 

lt 

c-cl 

ll 

O+ HrO 

-C 

c_/ 

II 

o 

H 

)-.'- 

(t r) 

\----7 

HHHH 

tllt ...c-c-c-c'.. 

o:c t:o I 

'o'Ö 


v369.3 

a) Die Lösung bleibt zunächst unveränderl, beginnt jedoch 

nach einiger Zeit plötzlich viskos zu werden. Nach dem 

Ausgießen in die Küvette härtet die Masse zu einem festen 

durchscheinenden Stoff aus. 

b) 

Startreaktic:n: 

oo 

/r \ ll ,.^\, ,^ ,o 

\_jF"-o-o-" 1_) -, (!,["lo 


z^' 2 

L/r. 

/ 

- 

o \ 

\-=e»8-"-) 

T?" 

R-C-C. + 

lt 

H COOCH3 

OHCH. 

\/ 

+ 

,/\ 

C:C 

o. H COOCH3 

H.. 

,.CH. 

c:c ---) 

H COOCH3 

T?" 

--) R-C-C. 

H COOCH3 

4371.2 oben 

a) Durch Vulkanisation wird aus Kautschuk Gummi gewonnen. 

Dazu wird Bohkautschuk mit Schwefel vermengt und 

erhitzt. 

b), 

CH^ 

cH" 

?H. 

l" 

'''CHr-C=CH-CHr-CHr-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CHz... 

'''CHr-C=CH-CHr-CH2 C:CH-CHz CHr-C=CH CHr.. 

cH. cH. CH. 

I s"n*"r" 

t 

?n. ?, 9r, i, ?,, ?, 

cH2 c-cH-cH2 cH2-c-cH-cH2-cH2 c-cH CH' 

?, ?" ?, 

.. cH2 -c- cH-cH2-cH2-c-cH-CHr-CH2-C-CH-CH2 

CH. §, 

i 

cH, §, CH. S" 

c) Gummisorten mit unterschiedlichen Eigenschaften lassen 

sich auf folgende Weise herstellen: 

o unterschiedliche Schwefelanteile bei der Vulkanisation, 

o Verwendung verschiedener Füllstoffe, 

. unterschiedliche Anteile von Buta-1,3-dien und Styrol 

bei der Polymerisation. 


H CH" 

ll 

2 R-C-C. 

tt 

v369.4 

H COOCH3 

T ?*, I ?n. 

lt 

II 

H COOCHS H COOCH3 

H CH" CH" H 

tt"l 

---+ R-C-C-C-C-R 

ltt 

Hlln 

H3COOC COOCH3 

4371.3 

Lauffläche - sorgt für gute Straßenhaftung und Wasserverdrängung 

Nylonbandagen - ermöglichen hohe Geschwindigkeiten 

Stahlgürtel - optimiert Fahrstabilität und Rollwiderstand 

Polyestedaser-Schicht - hält den Reifen auch bei hohem 

lnnendruck in Form 

lnnenschicht - macht den Reifen luftdicht 

Seitenwand - schützt vor seitlichen Beschädigungen 

Drahtkern - sorgt für festen Sitz auf der Felge 

A371.1 unten 

a) Die Flüssigkeit wird zähflüssig und dann fest. 

b) 

H,H 

H 

,u:ua 

C=O 

I 

o 

I 

H-C-H 

I 

H-C-H 

I 

H-C*H 

l 

H-C-OH 

I 

H 

4371.1 oben 

+ 

UV 

HH HH 

lltt 

titt 

H C=O H C=o 

lt 

oo tt 

H-C-H H-C-H 

tt 

H-C-H H-C-H 

I 

H-C-H H-C_H 

lt 

H-C-OH H-C-OH 

II 

HH 

Verletzt man die Rinde eines Kautschuk-Baums so fließt 

Latex heraus. Aus der Latex-Emulsion wird das Polymerisat 

mit Ameisensäure oder Essigsäure ausgefällt. Eine andere 

Meihode besteht im Eindampfen des Milchsafts, Der so 

gebildete Rohkautschuk wird anschließend mehrfach auf 

Walzen durchgeknetet. Hierbei werden die Makromoleküle 

auf etwa die Hälfte ihrer ursprünglichen Länge verkleinert. 

Jahr 

Ereignis 

1 838 Charles Goooyeen: Erfindung der Vulkanisation 

1 888 John Dunrop: Erfindung des Luftreifens 

191 1 Fritz HorvnnN: Erster Synthese-Kautschuk 

1926 Buna@-Synthese-Kautschuk (in Deutschland) 

1 946 Entwicklung des Gürtelreifens (in Frankreich) 

A371.2 unten 

Vor dem ersten Weltkrieg hat Deutschland durch die Entwicklung 

des Synthese-Kautschuks die Unabhängigkeit 

vom Weltmarkt des Naturkautschuks erreicht. Während 

der Zeil des Nationalsozialismus wurde diese wirtschaftliche 

Unabhängigkeit noch stärker vorangetrieben und mit 

1,5 Milliarden Reichsmark an drei Standorten Chemiefabriken 

errichtet, um Synthese-Kautschuk zu produzieren. 

Damit war chemisches Wissen und die daraus resultierende 

Rohstoffproduktion unmittelbar mit einem Wirtschaftszweig 

gekoppelt, der besonders wichtig für die Kriegsindustrie 

war. 

Kunststoffe - vielseitig und leistungsfähig 147 

*-- -qt8!w*!l'tFi;F§r-

4373.1 

a) 

lv 

OH 

cooH 

1-cooH 

o ll 

O:C O 

-\ilill 

falT. - o - cH2 - cH - cH, - o - c 112-\) 

v 

H,o 

o 

O C:O 

t\72 o V 

o:c o 

I 

\lä 

: 

-\il t, \FC-O-CH2-CH-CH 2-O... 

4373.3 

?H 

a 

nH3C-C-CH3+ 

ao 

nC|-?-CI 

HO 

c,-?to1(ri?au) [ ,a.r ?H'r-\ 

oL cH,- 

- 

cH, 

I ".r--\ 

?1(}oH - + (n-1)Hcr 

CH. 

- 

b) Bei der Reaktion bildet sich ein netzartig aufgebauter 

Polyester, der aufgrund seiner Molekülstruktur duroplastischen 

Charakter zeigt. 

A^373.2 

'o' 

ll 

HO-C 

C:C 

/ö 

il_ 

C-OH 

H 

+ H0-cH2-cHr-öH 

i')H"o 

w 

'o' il_ 

/-c-o-(cH")"-o... 

c:c 

H 

,o. ,o. 

lr 

il 

\ .:,/ 

ö-ö-(cH,)r-ö... 

c-c 

/t \ 

...ö 

HI H 

H-C-H t_ 

L/,----.\ 

,-?1( n 

| 

H.. 

I - 

,,H 

c-c 

/ .\ 

c-o-(cH,)r-9... 

ilil 

".c 

H 

,o\ 

tl 

..'c 

H 

.g ..o,, 

c 

lt 

C 

,/z---.\ 

(( )) 

V 


4373.4 

a) Die Synthese von Polyamiden ist mit folgenden Substanzen 

möglich: 

r Aminoethansäure 

o Butandisäure und 1,2-Diaminoethan 

b, c) 

// 

öt 

n HrN-CHr-C'. 

\q*, - 

Aminoethansäure 

to. 

'?)l .,.ö' 

T-CHr-CfN-CH2-C\ + (n - 1) HrO 

H iH \O-H 

n. 2 

Polyamid 

ör 

\ ,/z 

n ,,C-CH2-CH2-C' + n Hzl\1-CHz-CHr-NH, .+ 

H-O/ 

\o-H 

Butandisäure 

1,2-Diaminoethan 

,,O..] 

tö 'o\ [ 

\\_ i,l- 'Q' 

-il lil- 

c-c Hr-c Hr-cJN-cH2-CH2-N-ö-CH2-CH2-C_1-N-CUr-CUr-N H, 

, . ^ 

.. 

H-oi LH n .i u 

Polyamid 

n - 1 

+ (2n - 

1) HrO 

4373.5 

a) Bildung des AH-Salzes 

o.örHH \ // \- -/ 

/C -(CH2)4-C + ..----- 

,,N-(CH2)6-N\ 

H-O/ \O -H H H 

t06r 

HH 

\\ .//- lO Ol 

/c-(cH2)4-c' * H-}l-(CHrh=T*' 

aqc, \o). H H 

b) Siehe Lösung A390.2d. 

v374.1 

a) Es entsteht eine farblose Schmelze. Aus dieser Schmelze 

lassen sich Fäden ziehen. 

b) 

rö or F.l 

H 

\ ,'z o nl 

. 

.(o, 

/C-(CH2)4-C 

.o)o + H:N-(CHz)6-N-H 

ü F! 

tölÖH '"\\ ll - 

ol 

. /c- (c{2)4-c -ry-(cHr)6:N-H 

a({ l, , 

+ 

- 

/O\ 

il 

/O\ 

il_ 

' C-(CHz)4-C-T-(CHr)6-N"' 

H:O 

v374.2 

a) Die beiden Reaktionspartner sind in den unterschiedlichen 

Phasen gelöst. Dadurch treffen sie nur an der Phasengrenze 

aufeinander und bilden dorl das Reaktionsprodukt 

Nylon. 

iÖ.öt 

HHHcr 

\//\--/4 

/C-(CH2)4-C 

+ 

,,N-(CH2)6-N\ * 

CICIHH 

r-6 

/Ö 

H 

\\ ll _ _/ 

/c- (cH 2) 4- c-ry- (c H' )6 -N. 

c(ü" 

/O\ 

/O\ 

it il * 

- - - -> c- (cHr)4-c-N-(cHr)6-\t 

HH 

b) Die wässrige Phase ist alkalisch. Es haftet also die 

alkalische wässrige Lösung am Nylonfaden. Während des 

Trocknens findet eine alkalische Hydrolyse der Peptidbindung 

statt. Dadurch zerbröselt der Faden im trockenen 

Zustand. 

y'> 

Kunststoffe - vielseitig und leistungsfähig 149

v374.3 

a) Es bildet sich eine farblose Schmelze. Beim Anspringen 

der Reaktion bläht sich das Gemisch etwas auf. Aus der 

geschmolzenen Schmelze zieht man farblose Fäden. 

b) 

/O\ 

/O\ 

llil^ 

r- -N-H 

^ r--N" 

i \N/\ :l / \ 

( ) +'..-O-H + ( ) + H"O 

\_/ \ / 

4375.1 

/o\ 

a 

c) Nylon und Perlon unterscheiden sich in ihren Eigenschaften 

kaum. Es sind beides Polyamide. 

v374.4 

,-------- 

,,,^ \L| 

\'" /o\ 

r-D\-* 

).\ / 

+ 

/O\ 

ilo 

\-c-(cH,)s-Ni 

/H 

o) ['ot )'o 

-1l_ il _]il o 

a -r,l-l c (cHr)s-N+c -(cH2)5-N, 

/ \l ll 

\ /1 Hl H 

- -n 

Naturseide ist eine natürliche Faser. Es handelt sich um ein 

Protein, das aus Aminosäure-Resten aufgebaut ist. Halbsynthetische 

Fasern sind natürliche Makromoleküle, die mit 

chemischen Verfahren behandelt wurden. 

Beispiel: Kunstseide aus modifizierter Cellulose. 

Vollsynthetische Fasern werden aus Monomeren hergestellt. 

Eeisplele: Polyamide (Perlon, Nylon), Polyester (Diolen, 

Trevira) oder Polyurethane (Elastan). 

Ä.375.2 

Klimamembranen bestehen aus Mikrofasern. Klimamembranen 

sind einerseits wind- und wasserdicht. andererseits 

atmungsaktiv. 

4375.3 

Eine Goretex@-Membran besteht aus einer 0,02 mm dünnen 

Folie aus Polytetrafluorethen. Auf einem Quadratzentimeter 

befinden sich etwa 1,4 Milliarden Poren. 

Die Sympatex@-Membran ist porenfrei und nur 0,00'1 mm 

dick. Sie wird aus einem Polyester hergestellt. 

a) Das Gemisch erhitzt sich sehr stark. Es erstarrt zu einer 

festen weißen Masse. 

b) 

H . g H..o- 

,C:o)_>H-,?-H 

H-üH 

/C-o-H + H2o 

,/a\ 

YHH t1 / \rr- 

H,N-C-N + 

-J,/ 

zC-O-H 

HH 

/n\ 

/O\ 

Y- o,H - . r.H 

H2N-C*N-CH2-7O\ * 

HHHH 

'/a\ 

/O\ 

" - 

o.H H. 

HzN-C-T-Cr +HzO 

H2N-C-N-C\ _. ,,N-C-NH2 

+ 

ü H n ,o. H,,o\ 

tl_^ll 

H2N-C-N-CH2YN-C-NH2 

Weiterreaktion wie oben: H H 

. /o\ /o\ 

. 

:llll: 

. . .HrC-N-C-N-CH2-N-C-N-CHz. . . 

CH, CH, 

l' 

I 

...H,C-N-C-N- CH"-N-C-N-CH",.. 

':'.' 

rOz 

'.O,, ' 

z6'r g...o-si-o 

ü,o - -si-o. 

,\ -.\- 

19 r9l 

ö 

CH. 

t" 

+ HO-S|-CH. -l-) 

H'o 

CH. 

Diphenylpol ysiloxan 

A ?'. 

l 

CH. 

c) Die Erhöhung der Monomer-Konzentration führt zu 

einem höheren Polymerisationsgrad. Die Erhöhung der lnitiator-Konzentration 

bewirkt einen niedrigeren Polymerisationsgrad. 


4377.2 

Durch die organischen Reste an den Silicium-Atomen sind 

Silicone unpolare Makromoleküle. Sie wirken daher wasserabweisend. 

Bei Textilien, die mit Siliconspray imprägniert 

wurden, liegt ein dünner Siliconfilm auf den Fasern, 

dadurch perlt Wasser ab und das Eindringen von Wasser 

in die Faser wird behindert. 

4379.1 

Lösung entsprechend Schülerband Seite 378. 

4379.2 

Das Mischungsverhältnis zwischen Di- und Triisocyanaten 

bestimmt den Grad der Vernetzung. Ein hoher Anteil an trifunktionellen 

Triisocyanaten bewirkt eine hohe Vernetzung. 

Dieser Kunststoff zeigt dann eine geringere Elastizität. 

4379.3 

Die Wirkung der geschlossen Poren auf die Wärmedämmung 

hat zwei Ursachen: 

. kein Gasaustausch, dadurch geringere Wärmeleitfähigkeit 

des Materials, 

o geringe Wärmeleitfähigkeit der eingeschlossenen Gase. 

4379.4 

o- cH,-cH,-ö-"-xt\- 

--t'-Tr\T-il- {' -[-.-o 

H nu C:O ro, tt ll .o, 

. I Y"3 | \,/ 

.O:C-N- -.r\ -Nf- 

I 

-Y Y -H H-Nt 

o, t\)t r. 

: Y C:Ol 

| ;-./ 

4380.1 

H_Ni 

t. 

?:o, 

lo-cH2-cH2-O... 

lo_cH2_CH2_O... 

4380.2 

lm gebrauchsfertigen Reaktionslacken liegen Vorpolymere 

mit geringem Polymerisationsgrad vor. Der Lack ist dann 

zähflüssig. Die Vorpolymere här.ten durch eine Polyreaktion 

zu einem Kunststofffilm aus. 

4380.3 

ln Reaktionsfarbstoffen liegt das Bindemittel als Vorkondensat 

vor, in Dispersionsfarben jedoch als Polymer. 

4380.4 

Glykol: Xn. R22: Gesundheitsschädlich beim Verschlucken 

Glykolether: wassergefährdend. 

4380.5 

Das Gefahrenpotential geht von organischen Lösemiiteln 

aus. Sind sie verdunstet, ist eine Entsorgung eines Lackes 

als Gefahrstoff nicht notwendig. Die reaktionsfähigen Vorpolymere 

haben zu Polymeren reagiert. 

4381.1 

Die Verbindungen, aus denen Glas, Gummi, PVC oder Styropor 

bestehen, unterscheiden sich deutlich in ihrer Polarität. 

Damit die Adhäsion optimal ist, müssen die Moleküle 

des Klebstoffs mit den Verbindungen des Werkstoffs wechselwirken 

können. 

4381.2 

Polyalkene sind reine Kohlenstoffwasserstoff-Ketten und 

damit nicht in einem Lösemittel wie Aceton oder Essigsäureethylester 

löslich. Außerdem ist die Adhäsion an das zu 

klebende Material nur sehr schwach. 

4381.3 

Dispersionsmiifel: Flüssigkeit in Dispersionsfarben, um das 

unlösliche Bindemittel und unlösliche Farbstoffe möglichst 

gut im Gemisch zu verteilen. Das Dispersionsmittel verdunstet 

beim Abbinden des Lacks. 

Lösemittel: ln Reaktionslacken werden die Vorkondensate 

im Lösemittel gelöst. Das Lösemittel verdunstet beim 

Abbinden des Lacks. 

Bindemittel: ln Dispersionsfarben unlösliche polymere, die 

sich beim Verdunsten des Dispersionsmittels zusammenlagern 

und mit dem Farbmittel einen Film auf der Oberfläche 

des Werkstücks bilden. 

ln Reaktionslacken Vorpolymere, die durch eine polyreaktion 

zu einem Kunststofffilm aushär1en. 

Startreaktion: 

ö/o\ ,rll- 

H. .a- H.a. ,C, ,R H. .. T ?-A-R 

O + -.C=C .O O':C-C o 

H' - 'c=N, H' -H' /, C=*, 

Anionische Polymerisation: 

ö,g. 

il_ 

'. ." T ?-a-* H.. 

olc_cl. + ,ö-d-n -c=c 

H'" i Y-Nr--? ""'c=Nl 

-= 

l,o 

\.o. 

/il_ \I 

H..oT1 9-A-*Tlc-s-n 

olC-rc-crcl 

' 

H/ /, \ä=*, ,l " ä=* 

Kunststoffe * vielseitig und leistungsfähig 151

I 

I 

4381.4 

Polyamide und Polysaccharide sind Makromoleküle mit 

polaren Gruppen. Diese wechselwirken mit Gruppen der 

Moleküle aus denen das Werkstück besteht, sodass sich 

Adhäsionskräfte ausbilden. 

4382.1 

Will man Eisen- oder Stahlbleche vor Korrosion schützen, 

kann man sie mit einer dünnen Schicht Zink überziehen. 

Es gibt mehrere Verfahren zum Verzinken. Beispiele sind 

die Feuerverzinkung und die galvanische Verzinkung. Beim 

Feuerverzinken werden Werkstücke wie Autokarossen in 

eine 450 "C heiße Schmelze von flüssigem Zink getaucht. 

Der Zink-Überzug ist mit dem Eisen durch die Bildung einer 

Legierung fest verbunden. Bei der elektrolytischen Verzinkung 

wird Zink elektrolytisch aus einer Zink-Salzlösung 

abgeschieden. 

Karosserien, die aus Stahl bestehen, werden verzinkt, 

um sie vor Korrosion zu schützen. Wird die Zink-Schicht 

beschädigt, wird das Eisen zunächst nicht angegriffen, 

denn Zink ist unedler als Eisen. 

A.382.2 

Nitro-Lacke sind nach dem verwendeten Hauptbindemittel 

Nitrocellulose oder Cellulosenitrat benannt. Cellulose ist 

dabei mit Salpetersäure verestert. Nitro-Lacke enthalten als 

Lösemittel flüssige Kohlenwasserstoffe sowie verschiedene 

Harze als Füllmittel und Weichmacher zur Erhöhung der 

Elastizität und zur Verbesserung von Glanz und Härte. 

Vorteile: Nitro-Lacke sind mechanisch gut belastbar, kostengünstig, 

leicht zu verarbeiten, leicht zu mattieren und vor 

allem schnell trocknend. Spätestens nach 10 Minuten sind 

Nitro-Lackierungen staubtrocken. 

Nachteile: Nitro-Lacke sind nach der Trocknung mit weiteren 

Nitro-Lacken schlecht überstreichbar. Sie sind nur 

unzureichend wetterbeständig, haben eine geringe Füllkraft 

und sind für Lackierer und Umwelt wegen des hohen Lösemittelgehalts 

schädlich. 

4382.3 

Polyester und Polyurethane sind als Bindemittel im Füllerlack 

für hohe Elastizität bei großer Härte, für Abrieb- und 

Schlagbeständigkeit sowie für gute Hafteigenschaften verantwortlich. 

Daher können sie auch die Füllstoffe im Füllerlack 

wie Talkum, Kaolin oder Kreide entsprechend dauerhaft 

in den Lackfilm einbinden. Somit sind sie hervorragend 

für den Splitter- und Steinschlagschutz geeignet. 

4383.1 

Die COOR-Gruppe und die CN-Gruppe wirken aufgrund 

der elektronegativen Sauerstoff-Atome und des elektronegativen 

Stickstoff-Atoms sehr stark elektronenziehend. 

Dadurch ist die C=C-Zweifachbindung positiv polarisiert 

und durch Nucleophile angreifbar. Dabei bildet sich ein 

Anion, sodass eine anionische Polymerisation ablaufen 

kann. 

o 

.-ll d ö- 

H 

\ o/ "-"C-O-H 

C=C 

/:oo "- "- 

H C=N 

4383.2 

Bei der Wirkung von Klebstoffen unterscheidet man zwischen 

Adhäsion (Wechselwirkung von Klebstoff-Molekülen 

mit denen des zu verklebenden Materials) und Kohäsion 

(Wechselwirkung der Klebstoff-Moleküle untereinander). 

Um eine feste Verklebung zu erreichen, muss das Material 

mit dem Klebstoff gut benetzt werden. 

Physikalisch härlende Klebstoffe enthalten oft als Bindemittel 

ein gelöstes Polymer. Durch Verdunstung des Lösemittels 

bindet der Klebstoff ab. Auch Schmelzkleber härten 

physikalisch aus. Es handelt sich um thermoplastische 

Kunststoffe, die beim Erwärmen erweichen, beim Abkühlen 

wieder erstarren und die zu verklebenden Teile miteinander 

verbindet. 

Chemisch härtende Kleber bezeichnet man auch als Reaktionskleber, 

weil beim Aushärten eine Polyreaktion einsetzt. 

Diese Kleber enthalten Monomere oder Polymere mit niedrigem 

Polymerisationsgrad. 

4384.1 

Verbundwerkstoffe werden aus zwei Komponenten hergestellt, 

der Matrix und einem Verstärkungsmaterial. Dieses 

muss steif, zugfest und beständig sein. Mit diesem Aufbau 

wird das Bauprinzip von Holz nachgeahmt. 

Holz besteht ganz analog aus einer Zellwand-Matrix (Pektinstoffe, 

Hemicellulosen und Wandproteine) und einem Zellwand-Gerüst, 

das der Verstärkung dient. Hierbei handelt 

es sich um Cellulose-Moleküle, die zu Mikrofibrillen zusammengelagert 

sind. Diese Mikrofibrillen sind ähnlich wie Aramidfasern 

sehr steif, sehr zugfest und überaus beständig. 

Ahnlich wie bei UD-Laminaten und bei Schicht-Laminaten 

sind in den primären und sekundären Bereichen der Zellwand 

die Mikrofibrillen je nach Anforderung nur parallel 

oder aber in Schichten mit wechselnder Ausrichtung (2. B" 

gekreuzte Textur) angeordnet. 

Ein großer Vorteil der modernen Verbundwerkstoffe ist, 

dass man durch gezielte Modifikation der Struktur die 

Materialeigenschaften weitgehend beeinflussen kann. Des 

Weiteren lässt sich - anders als bei Holz - die Materialqualität 

einheitlich festlegen. 

Weiterf ührende Literatur: 

Straßburger, Lehrbuch der Botanik, 33. Auflage, S. 94ff. 

152 Kunststoffe - vielseitig und leistungsfähig 

i

4385.1 

Hochtemperaturfeste Kunststoffe: Der Einsatzbereich setzt 

bei etwa 150'C ein und geht bis etwa 350 "C. 

Kunststoffe 

Polyimide, 

Polybenzimidazol 

Flüssigkristall- 

Polymere 

Polyphenylensulf id 

Polysulfon 

Polyethersulfon 

Polyetherimid 

4385.2 

Eigenschaften 

Formstabilität, hohe mechanische 

Festigkeit, geringe Wärmeleitfähigkeit, 

hohe elektrische lsolation 

und gute Schwingungsdämpfung 

extrem wärmebeständig, außergewöhnliche 

Festigkeit, chemisch 

ined 

hohe Festigkeit, auch bei hohen 

Temperaturen, hohe Maßbeständigkeit, 

hohe Temperaturbeständigkeit, 

gute elektrische 

Eigenschaften, hohe Chemikalienbeständigkeit 

geringe Grenzflächendiffusion 

und schwer 

entflammbar; neigt jedoch zu 

sprödem Bruchverhalten 

hohe Steifigkeit, hohe Dauergebrauchstemperatur 

sowie optimales 

elektrisches lsoliervermögen 

und Beständigkeit gegenüber Öl 

herausragende Wärmeformbeständigkeit 

und eine hohe 

Flammwidrigkeit 

guter Brandschutz, geringe 

Rauchgasdichte 

a) Polyethin-Moleküle haben konjugierte C=C-Zweifachbindungen. 

Damit sind die Elektronen stark delokalisiert. 

Diese Delokalisation der Elektronen bedingt die elektrische 

Leitfähigkeit. 

b) FFFFFFFF 

. ltttl 

c-c-c-c-c-c-c-c... 

ttttltlt 

FFFFFFFF 

lm Polytetrafluorethen liegen keine Zweifachbindungen vor. 

Somit zeigt Material aus Teflon keine elektrische Leitfähigkeit. 

Es wird als lsolator verwendet. 

4385.3 

Vernetzung 

H 

H-ö\ tH 

H 

'o\ 

H 

u-ör 

tH 

/P-' 

o /N 9 I 

(aq) 

ot 

,.H 

[, n' 

o .o.. 

H 

H 

o. 

l' 

'o 'o-H...o-H 

'l 

H-O\ 

n\, 

roz 

H 

H 

H 

r,-öt 

rv, 

/ 

I.l 'u. - 

rua. 1aq1 

lö-r...o- -oti n-or 

N' \c/ tH 

C 

,_ 

Verietzung 

o ,o-H .o-H 

':l 

HH to) 

H 

I 

b) Ein mit 0,25 g Superabsorber gefüllter Teebeutel wird für 

mindestens 45 Minuten in ein Becherglas mit destilliertem 

Wasser gestellt. Anschließend nimmt man den Teebeutel 

mit dem gequollenen Superabsorber aus dem Wasser und 

lässt ihn 30 Minuten lang auf saugfähigem Papier abtropfen. 

Das Papier wird dabei mehrfach gewechselt. Danach wird 

der Teebeutel mit dem gequollenen Superabsorber erneut 

gewogen (Massenzunahme um das 200- bis 300{ache), 

A387.1 oben 

Bildung von Polyethylenterephthalat (PET): 

,'F\ 

HOOCI( ))-COOH + HO-CH2-CH2-OH ----z ^'" > 

\v/ 

Terephthalsäure 

Glykol 

Polyethylenterephthalat (P ET) 

Hydrolyse von Polyethylenterephthalat (PET): 

oo 

\:z 

"-i{O!8-o-"*,-""2... + oH - 

4387.2 oben 

U 

il 

'o-c 

// 

ol 

C. + HO-CHz-CHz 

\o). 

P RO Verwertu n g Ku nststoff abfäl I e : 

o Viele Verbraucher haben erkannt, dass Kunststoff kein 

weftloser Abfall ist, sondern hochwertiges Material, das 

Rohstoffe einsparen kann. 

o Die Umwelt wird entlastet. Die Rohstoffe können lange in 

den Stoffkreisläufen gehalten werden. 

. Werkstoffliches Recycling wird bei Getränkeflaschen aus 

PET oder CD-Scheiben aus Polycarbonat bereits erfolgreich 

eingesetzt. 

. Der Einsatz von Kunststoffabfällen beim Hochofenprozess 

ist eine wirtschaftliche Form der rohstofflichen Verwertung. 

. Bei der thermischen Verwertung von Kunststoffabfällen 

werden fossile Brennstoffe eingespart" 

CONTRA Verwertung Kunststoffabfälle: 

. Bei der Verbrennung von Kunststoffen können giftige 

Schadstoffe wie Chlorwasserstoff, Schwermetallstäube, 

Dioxine und Furane entstehen. Deshalb ist eine sehr 

aufwendige Reinigung der Verbrennungsgase notwendig. 

Kleinste Schadstoffmengen können trotzdem in die 

Atmosphäre entweichen. 

. Die getrennte Kunststofferfassung - eine unabdingbare 

Voraussetzung für die stoffliche Kunststoffverwertung - 

ist für den Verbraucher zu aufwendig. 

. Die Trennung der Kunststoffe ist kostenintensiv. 

o Häufig sind die Materialeigenschaften des recycelten 

Kunststoffs im Vergleich zum Primärprodukt deutlich 

schlechter. 

o Rohstoffliche Verwertungsverfahren wie Abbau der 

Kunststoffe durch Hydrolyse oder Pyrolyse haben sich 

als unrentabel erwiesen und sind ohne große technische 

Bedeutung. 


Vorschläge für mitwirkende Personen bei einer podiumsdrskussion; 

. Endverbraucher, der Abfälle trennen soll, 

. Unternehmer, der eine Anlage zum PET-Recycling bauen 

möchte, 

o Anwohner an einer Müllverbrennungsanlage, der die 

geltenden Grenzwerte für Luftschadstoffe für zu hoch 

erachtet, 

. Vertreter des Bundesministeriums für Gesundheit mit 

aktuellen Statistiken, 

. Vedreter des Dualen System Deutschland (DSD), der über 

die Effektivität des Systems ,,Grüner Punkt" berichtet, 

o Umweltmediziner, der Beiträge über die toxischen Eigenschaften 

von Luftschadstoffen und Stäuben auf Menschen 

liefern kann. 

4387.3 oben 

Die Abfallbehandlung kann in der stofflichen oder energetischen 

Verwertung von Abfällen bestehen. Abfallbehandlungsanlagen 

sind beispielsweise Kompostierungsanlagen, 

Vergärungsanlagen für Bioabfall, Schrottplätze (Vorsortierung 

von Eisenschrott und anderen Metallen), Müllverbrennungsanlagen, 

Mechanisch-biologische Abfallbehandlungsanlagen. 

Weiterführender Link: 

http ://www. u mweltbundesamt.de/abfal lwirtschaft/index. 

htm 

b) Das Silicium-Atom der Si-H-Bindung (Komponente A) ist 

positiviert, denn seine Elektronegativität ist kleiner als die 

von Wasserstoff. Aufgrund seiner positiven Teilladung kann 

das Silicium-Atom die C=C-Zweifachbindung der Komponente 

B elektrophil angreifen. Der an das Silicium-Atom 

gebundene Wasserstoff wird auf das zweite C-Atom der 

C = C-Zweifachbindung übertragen. 

v388.2 

a) Der Superabsorber quillt in den verschiedenen Medien 

sehr unterschiedlich auf. 

b) 

Massenzunahme = 

m(gequollenes Polyme0 + m(Polymer) . rcO yo 

c) m(PolYmer) 

300 

200 

100 

A387.1 unten 

Synthese eines Copolyesters aus Butan-1,4-diol, Hexandisäure 

und Terephthalsäure: 

Ä 

HOOC (CH2).-COOH + HO-(CH2)4 OU + HOOC{\\72 

lcooH -looo_o 

o-C-rcH,r"-ö-o-1*r ;"-o-C{ !d o 

\/ 

4387.2 unten 

Ausschnitt aus der Struktur von Polymilchsäure: 

Hö 

.o-c-c. -lrl . 

-l 

CH. 

4387.3 unten 

Polymilchsäure ist ein vom Körper resorbierbares Nahtmaterial. 

Bei Operationen muss kein zweites Mal operiert 

werden, um die Fäden zu entfernen. 

v388.1 

a) Die rotbraune Masse wird fest. Sie lässt sich aus der 

Form lösen und die Münze kann aus der elastische Masse 

entnommen werden. 

d) Bei niedrigen pH-Werten ist die Wasseraufnahme gering. 

Bei niedrigem pH-Wert reagieren alle Carboxylat-Gruppen 

zu Carboxy-Gruppen. Über Wasserstoffbrückenbindungen 

können zwar Wasser-Moleküle gebunden werden; die in der 

Lösung vorliegenden Hydronium-lonen und Chlorid-lonen 

binden aber Wasser-Moleküle durch ihre Hydrataiion. 

lm schwach alkalischen Bereich Iiegen nur noch Carboxylat-Gruppen 

vor. Die Carboxylat-Gruppen binden viele 

Wasser-Moleküle durch Wasserstoffbrückenbindungen. 

Damit ist das Quellvolumen maximal. Die Natrium-lonen 

binden als Gegenionen ebenfalls durch Hydratation Wasser-Moleküle. 

Bei höheren pH-Werten ist die Wasseraufnahme wieder 

geringer. Die zusätzlichen Natrium-lonen und Hydroxidlonen 

binden durch Hydratation Wasser-Moleküle in der 

Lösung, für die Wechselwirkung mit den Carboyxlat-lonen 

stehen deshalb weniger Wasser-Moleküle zu Verfügung. 

Na* 

,"\-'^'- 

I 

co2H 

/-o N_ 

HN 

\ 

HN 

ttt 

--,--\--^\-,,-\ '' 

co; co; co; co,H 

Na* Na* Na* 

Na* 


t 

v388.3 

a) Die Permanganat-lonen lassen sich komplett auswaschen. 

Das beruht darauf, dass die Permanganat-lonen als 

Anionen von den Carboxylat-lonen nicht gebunden werden 

können. 

Die Kupfersulfat-lonen lassen sich nicht eluieren. Der 

Superabsorber wirkt als Kationenaustauscher. Die positiven 

Kupfer-lonen ersetzen die Natrium-lonen an den Carboxylat-Gruppen. 

b) 

..H 

/o\ 

HH 

o.o Hs H H. 

6 .o) 

HH 

4390.1 

al Startreaktion: 

q-q -qv-!ie!s 2 p. 

H^H 

n)o) 

H -C 

,/O/ 'O//' \d.' ^H 

0' oz--\3 

H,., ,' H. , 

H H 

/^ /n \-\ 

.O O) 

-- ^' H H' 

,/H,H 

H 

HQH to Nu o 

HU,HH,oH 

,o)cu"o 

H.O.N/ 

\ H H 

H'H,/ 

--'' 

R- R: Campherchinon-Molekül 


H. ,Rt f T' 

R. * ..rC:C.^ *-?-?. 

H CH3 H CH3 

,??,' 

R' : -C-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2*CH2-O-C-C:CÄr. 

'* 

Die aus dem Campherchinon-Molekül entstehenden Radikale 

leiten die Polymerisation durch Reaktion mit den C=C- 

Zweifachbindungen der Monomere ein. Es kommt zur Ausbildung 

einer Elektronenpaarbindung mit einem der beiden 

C-Atome. Das zweite C-Atom hat nun selbst ein freies Elektron, 

es ist ein neues Radikal entstanden. 

HR1HRlHR1HR1 

I r /' I I I 

R C-C. + C:C + 

| 

R-C-C-C-C. 

../ \_.. I I 

H CH3 H CH3 H CH" H CH1 

Dieses Radikal kann nun erneut mit einem Monomer reagieren. 

Hierbei entsteht ein Radikal, dessen C-C-Kette 

wieder um eine Einheit verlängert ist. Diese Teilreaktionen 

laufen immer wieder ab, es bllden sich schließlich langkettige 

Radikale. Da das Triethylenglykoldimethacrylat über 

zwei C=C-Zweifachbindungen im Molekül verfügt, kommt 

es auch zu Quervernetzungen. 

Kettenabbruch: 

Beim Kettenabbruch reagieren zwei Radikale unter Bildung 

einer Elektronenpaarbindung miteinander" Die Reaktionskette 

wird abgebrochen. 

Da die Elektronenpaarbindungen im neu entstandenen 

Makromolekül netzartig verknüpft sind, bildet sich ein Duroplast. 

Dieser ist nicht mehr plastisch verJormbar und kann 

vom Zahnarzt durch Bohren oder Schleifen mechanisch 

bearbeitet werden. 

b) Anforderu ngsprof il f ü r Ku nststofffüll u ngen : 

. Arbeitstechnische Aspekte: Einfache Verarbeitung, das 

verwendete Material sollte beim Aushäden möglichst 

wenig schrumpfen, kurze Verarbeitungszeit. 

. Asthetische Aspekte: Das Füllmaterial sollte zahnfarben, 

farbstabil, geruchlos, geschmacklos sein. 

. Physiologische und hygienische Aspekte: Die Füllung 

muss gut verträglich sein. Das Material sollte sterilisierbar 

und leicht zu reinigen sein, sowie eine geringe 

Plaque-Adhäsion aufweisen. 

r Werkstoffkundliche Aspekte: ausreichende Festigkeit 

gegen die im Kaubereich auftretenden Kräfte, Möglichkeit 

der Reparatur, Passgenauigkeit, geringe Wasseraufnahme, 

geringe Porösität, Poliedähigkeit der 

ausgehärteten Füllung, Beständigkeit bei wechselnden 

Temperaturen. 

. Ökonomische Aspekte: niedrige Kosten, gute Lager-fähigkeit 

der Ausgangsstoffe. 

Lö su n gsm ög I i c h ke ite n : 

. Wahl eines Monomers mit günstigen Eigenschaften, 

o Verwendung eines Comonomers, 

. Einsatz von Füllstoffen, die nicht schrumpfen. 

Hinweis: Kunststofffüllungen können diese Anforderungen 

unterschiedlich gut er-füllen. Da die Struktur und Eigenschaften 

von Kunststoffen von der Art und Zahl der polymerisationsfähigen 

und funktionellen Gruppen, den Reaktionsbedingungen, 

dem Aufbau und der Struktur der Monomere 

und der Art und Konzentration/Menge an Zusätzen abhängen, 

kann durch gezielte Variation dieser Parameter ein für 

die jeweilige Anforderung passendes Füllmaterial gefunden 

werden. Da die Kunststoffmatrix mit anorganischen Füllkörpern 

versetzt ist, spricht man in der Zahnmedizin beim 

Füllungsmaterial von einem Komposit (engl. to compose'. 

zusammensetzen). 

c) ln der Paste mit den Ausgangsstoffen ist ein genaues 

Mischungsverhältnis Monomer/lnitiator notwendig. Wird zu 

viel lnitiator eingesetzt, dann bilden sich viele wachsende 

Ketten, der Polymerisationsgrad sinkt und die Füllung härtet 

nicht richtig aus. Verwendet man zu wenig Initiator, 

dann verläuft die Reaktion zu langsam. 

d) In der Zahnheilkunde wird zum Aushärten von Kunststofffüllungen 

manchmal Dibenzoylperoxid eingesetzt. 

Wenn das Mischungsverhältnis Monomer/lnitiator nicht 

optimal ist, können Reste von Dibenzoylperoxid in den 

Körper gelangen und allergisierend wirken. 


4390.2 

a) 

H'.- 

_.rH 

.N-(CH,)^-N 

/ -- \ 

'ot ö 

. ,-O-8-«cH,).-8-q-H 

HrO 

/ 

g) Bei starker Erwärmung auf über 100"C geraten die 

Molekülketten in so starke Schwingungen, dass die Wasserstoffbrücken 

zwischen benachbarten Molekülketten wieder 

gelöst werden. Beim Abkühlen tritt der ungeordnete 

Zustand wieder ein, der Faden schrumpft. 

4390.3 

1,6-Diaminohexan und Hexandisäure sind bifunktionelle 

Monomere, die durch polykondensation 

unter Abspaltung von Wasser-Molekülen miteinander 

reagieren. Dabei bildet sich Nylon, ein kettenförmiges, 

thermoplastisches Polyamid. Weil beide 

Monomere je 6 Kohlenstoff-Atome besitzen, bezeichnet 

man das so hergestellte Nylon auch als polyamid-6,6. 

b) Reaktionstyp: Polykondensation. 

c) Die Verarbeitung zu Fasern erfolgt nach dem Schmetzspinnverlahren; 

Hierbei wird ein Granulat aus polyamid 

geschmolzen und im zähflüssigen Zustand durch Spinndüsen 

gepresst. lm Spinnschacht werden die erstarrenden 

Fäden gebündelt. 

Anschließend wird die Festigkeit der polyamid-Fasern 

durch Verstrecken erhöht. Dabei verlängern sich die Fasern 

auf das 4-fache bis 6-fache. Die Makromoleküle ordnen 

sich dabei teilweise parallel an, wobei sich kristallähnliche 

Strukturen ausbilden, die durch Wasserstoffbrücken zwischen 

den Peptidbindungen stabilisiert werden. 

d) 

HrO 

/ 

. N-(CH2)6-N-Q-(CH,)4-C .. 

-rlll 

€, §, 

Nylon 

a) 

,oa ,o. 

.t / \ , __H 

-H + H -o-cH2-cH2-o- 

), 

H o-c \ li.-q 

b) Polykondensation. 

c) Hinweis: Die Schmelztemperatur von Hochdruckpolyethen 

beträgt 105 bis 115'C. Die Schmelztemperatur von 

Niederdruckpolyethen beträgt 130 bis140 .C. 

Polyethenterephthalat ist aufgrund der Ester-Gruppen und 

seinen stark elektronegativen Sauerstoff-Atomen polar 

gebaut, wodurch zwischenmolekulare Dipol/Dipol-Wechselwirkungen 

vorliegen; außerdem sind die Makromoleküle 

linear. Beides sind Voraussetzungen für die Ausbildung von 

teilkristallinen Bereichen. Dadurch ergibt sich sowohl eine 

hohe Bruchfestigkeit als auch eine sehr hohe Formbeständigkeit 

bei Temperaturerhöhung. 

Polyethen weist dagegen nur Kohlenstoff- und Wasserstoff- 

Atome im Molekül auf, deren Elektronegativität sich nicht 

stark voneinander unterscheldet. Es werden zwar aufgrund 

der langkettigen Makromoleküle ebenfalls teilkristalline 

Bereiche gebildet, zwischen den Makromolekülen Iiegen 

jedoch vnn-orn-WnnL-s-Bindungen vor, die schwächer sind 

als die Dipol/Dipol-Bindungen im Polyethenterephthalat. 

H,o 

d) In der Praxis kommen vor allem in Frage: 

Werkstoffliches Recycling: Hier werden PET-Flaschen als 

sortenreine Kunststoffe zerkleinert, gereinigt und danach 

direkt oder vermischt mit neuem Kunststoff wieder zu pET- 

Flaschen verarbeitet. 

Der Zusammenhalt der Molekülketten erfolgt durch Wasserstoffbrücken, 

die zwischen den H-Atomen und den 

O-Atomen gegenüberliegender Peptidbindungen ausgebildet 

werden. Aufgrund der passenden Molekülgrößen der 

Monomere, liegen im Nylon-6,6 sehr viele Wasserstoffbrücken 

vor. Entsprechend stabil sind die Nylon-Fäden. 

e) Die vorliegenden Bindungen bezeichnet man als Wasserstoffbrücken. 

f) Lineares Polyamid besitzt sehr viele polare Gruppen. ln 

unverstrecktem Zustand liegen die Moleküle verknäuelt vor. 

Beim Verstrecken erfolgt eine Orientierung der Molekülketten 

in Längsrichtung. Der Grad der Kristallinität nimmt entsprechend 

zu. Durch die Ausbildung der Wasserstoffbrücken 

wird Energie frei. Beim Enflasten behält der Faden 

seine neue Länge bei. lm Zuge des Verstreckens werden 

neue Wasserstoffbrücken zwischen den polaren C=O- 

Gruppen und N-H-Gruppen gebildet, weshalb der Nylon- 

Faden nun mechanisch sehr viel belastbarer ist. 

Thermische Verwerlung: Hierbei werden Kunststoffabfälle 

wie PET-Flaschen anstelle von fossilen Brennstoffen als 

Energieträger eingesetzt. Die freiwerdende Energie kann 

als Fernwärme oder zur Stromerzeugung genutzt werden. 

Typischerweise erfolgt diese Verwertung in einer Müllverbrennungsanlage, 

wobei dann Erdöl als Brennstoff eingespart 

werden kann. 

lm Hinblick auf die Ressourcenschonung ist das werkstoffliche 

Recycling vorzuziehen, da hierbei tatsächlich ein 

geschlossener COr-neutraler Wiederverwertungskreislauf 

erreicht wird. Bei der thermischen Verwedung wird dagegen 

lediglich Energie eingespart. 

156 Kunststoffe - vietseitig und leistungsfähig

4390.4 

a) 

HH 

ö:c:lt--1 r.r c ö*no J " 

o, 

lll 

HH 

----> 

H H HH 

r{r c o 3-ä-o 

"-il-;t': o- \--- o-/r H- 

b) Beim Einsatz bifunktioneller Monomere entstehen langkettige, 

lineare Makromoleküle. Ein solches Polyurethan ist 

thermoplastisch, es geht beim Erwärmen langsam vom festen 

in den zähflüssigen Zustand über. 

Werden hingegen trifunktionelle Monomere eingesetzt, so 

bilden sich duroplastische Makromoleküle, die über Elektronenpaarbindungen 

netzartig miteinander verknüpft sind. 

Diese Struktur bleibt beim Erhitzen erhalten und zerfällt erst 

bei der Zersetzung des Kunststoffs. 

c) Führt man die Synthese eines Polyurethans in Gegenwarl 

einer geringen Menge an Wasser durch, so reagieren 

lsocyanat-Gruppen mit Wasser-Molekülen zu Kohlenstoffdioxid-Molekülen 

und das Reaktionsprodukt wird aufgebtäht: 

R-N=C=O + H2O-+ R-NH2 + CO2 

a) 

4390.5 

HH 

lt 

HCN 

b) Die Makromoleküle der Polyacrylnitril-Fasern bestehen 

aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen und Nitril-Gruppen. 

Die Nitril-Gruppen sind aufgrund der im Vergleich 

mit den Kohlenstoff-Atomen höheren Elektronegativität 

der Stickstoff-Atome polar. Daher liegen im Polyacrylnitril 

deutlich ausgeprägte zwischenmolekulare Bindungen vor. 

Darauf beruht auch die Eigenschaft, stabile Fasern auszubilden 

und beständig gegenüber den meisten Chemikalien 

und Lösemittetn sowie gegenüber Sonneneinstrahlung und 

Hitze zu sein. 

Einlaufsicher: Beim Weben werden Fasern überdehnt, 

besonders bei Geweben aus Baumwolle entstehen Spannungen, 

die Moleküle im Garn verschieben sich gegeneinander, 

es bilden sich neue Wasserstoffbrücken. In heißem 

Waschwasser können die Bindungen überwunden werden, 

die Baumwolle schrumpft. Polyacrylnitrilfasern laufen bei 

40'C praktisch nicht ein, da sie beim Herstellungsprozess 

nicht in gleichem Maße überdehnt wurden. 

Des Weiteren nehmen die Polyacrylnitrilfasern weniger 

Wasser auf als Baumwolle mit ihren zahlreichen Hydroxy- 

Gruppen. 

Hinweis: Polyacrylnitrilfasern nehmen 1,5 bis 2 oZ Wasser 

auf, Baumwolle dagegen 7 bis B o/o. 

Pflegeleicht: Als pflegeleicht werden Textilien bezeichnet, 

die einfach gewaschen werden können und nicht oder nur 

wenig intensiv gebügelt werden müssen. Dazu gehören 

insbesondere Textilien aus Kunstfasern wie Polyacrylnitril. 

Beim Trocknen nehmen Textilien aus Polyacrylnitrilfasern 

leicht wieder ihre ursprüngliche Form an, weshalb das 

Wäschestück nicht stark zerknitiert wirkt. 

Schnell trocknend: Textilien aus Polyacrylnitrilfasern trocknen 

schnell, weii sie wenig Wasser aufnehmen und Wasser- 

Moleküle nicht so fest gebunden werden wie von Baumwolle. 

c) Kettenstarl: 

Dibenzoylperoxid wird in 2 Radikale gespalten. 

ooo 

( v. o-o-c -) \!8-o. 

\-/ \/ \-/ 


,/\\\,/ 

,4-----1 o H H 

(' 'FC o.+ C-C 

\/H'cN 

H H CNH 

_ttl 

R'- C C. + .C-C-R' + 

lttl 

HCN H H 

//\\lllll 

\/rl 

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O 

//\\l 

\_,i 

HH H 

H CNH 

H 

I 

-c. 

I 

H H CNH 

R' 

,tt" 

C C-C-C-R' 

ttl 

H CNH H 

Beim Kettenabbruch reagieren zwei Radikale unter Bildung 

einer Elektronenpaarbindung miteinander. Die Reaktionskette 

wird abgebrochen. 

O 

HH 

I 

HCN 

Die aus dem Dibenzoylperoxid-Molekül entstehenden Radikale 

leiten die Polymerisation durch Reaktion mit den 

C=C-Zweifachbindungen der Monomere ein. Es kommt 

zur Ausbildung einer Elektronenpaarbindung mit einem der 

beiden C-Atome. Das zweite C-Atom hat nun selbst ein 

freies Elektron, es ist ein neues Radikal entstanden. 

Dieses Radikal kann nun erneut mit einem Monomer reagieren. 

Hierbei entsteht ein Radikal, dessen C-C-Kette 

wiederum umeine Einheit verlängert ist. Diese Teilreaktionen 

laufen immer wieder ab, es bilden sich schließlich 

langkettige Radikale. 

Kettenabbruch: 

CN 

CN 


15 Waschmittel 

- 

von der Pottasche zum Tensid 

Aus der Geschichte der Seife 

Was ist in welchem Waschmittel? 

Fachliche Schwerpunkte; Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur- 

Eigenschafts-Konzept, Gleichgewichts-Konzept, Herstellung 

von Seifen, Esterspaltung 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Aus dem 

Text ergeben sich Schülerfragen zur historischen Entwicklung 

der Gewinnung und Verwendung von Seife. Es bietet 

sich eine lnternetrecherche zur Bedeutung der Seifensieder 

im Mittelalter an. 

Nach dem Übergang zu den Nachteilen der Seife könnte die 

Herstellung synthetischer Tenside diskutiert werden. lnformationen 

im Schülerband finden sich auf der Einstiegsseite 

des Kapitels (Seite 391) und in den Kapiteln 15.1 und 15.3. 

Als Experimente bieten sich die Versuche des Praktikums 

,,Seifen und Tenside" Vl , V3 und V4 auf Seite 395 an. 

Waschnüsse 

Fachliche Schwerpunkte; Natürliche Tenside, Stoff-Teilchen-Konzept, 

Struktur-Eigenschafts-Konzept 

Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Der Text regt 

zum Nachdenken über alternative Waschmittel und über 

deren lnhaltsstoffe an. 

Durch lnternetrecherche können sich die Schülerinnen und 

Schüler über Saponine (lat. sapo: Seife) informieren. Saponine 

sind Glykoside von Steroiden oder Triterpenen. 

Durch Vergleich mit der Struktur von Alkylpolyglucosiden 

können die Lernenden erkennen, worauf die Waschwirkung 

der Saponine beruht: Die Glykosid-Reste bilden den 

polaren Teil der Tensid-Teilchen, die Steroid-Reste und die 

Triterpen-Reste sind unpolar. 

Zu Glykosiden siehe Theorie ,,Vom Aldehyd zum Acetal" 

(Seite 439) und Übersicht ,,Tenside" (Seite 399). 

Die Kraft der Oberflächenspannung 

Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur- 

EiEenschafts-Konzept, Oberflächenspannung 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Kontext 

eignet sich als Schülerversuch zur Oberflächenspannung. 

lm Lehrbuch wird die Thematik im Kapitel 15.2 behandelt. 

Versuche aus dem Unterricht der Sekundarstufe l: 

r Wasseroberfläche mit Pfeffer bestreuen und dann in der 

Mitte die Oberfläche mit einem Seifenstück berühren 

. Rasierklinge vorsichtig auf eine WasseroberJläche legen, 

danach die Oberfläche mit einem Seifenstück berühren 

o Einen möglichst halbkugelförmigen Wassertropfen auf 

einer Glasplatte mit einem Seifenstück berühren 

Erläuterungen zur Abbildung: 

Ring 1: Es ist ein Ring mit einer Seifenhaut zu sehen. lm 

Ring und in der Seifenhaut hängt eine Schlaufe aus einem 

Faden. 

Ring 2: Die Seifenhaut im lnneren der Fadenschlinge wurde 

zerstochen. Dadurch wurde die Schlinge kreisförmig auseinander 

gezogen, in ihrem lnneren ist die Seifenhaut verschwunden. 

Fachliche Schwerpunkte: Zusammensetzung von Waschmitteln, 

Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-Eigenschafts- 

Konzept 

Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Der Text initiiert 

Schülerfragen zu den lnhaltsstoffen von Waschmitteln 

und ihrer Wirkungsweise. Anschließend kann die unterschiedliche 

Zusammensetzung der verschiedenen Waschmittel 

besprochen werden. 

lnformationen geben die Kapitel 15.2, 15.3, 15.4, die Übersicht 

,,Tenside" (Seite 399), und die Chemie-Recherche 

,,Waschmittel und ihre Inhaltsstoffe" (Seite 403). 

Das Praktikum ,,Waschmittel" (Seite 404) ermöglicht den 

experimentellen Zugang zum lnhalt des Kontextes. Die 

Trainingsaufgaben ,A5,,lnhaltsstoffe von Waschmitteln, 46 

,,Untersuchung von Tensiden" und AT ,,Hausfrauentipps" 

auf Seite 408 vertiefen das Gelernte. 

Tenside aus nachwachsenden Rohstoffen 

Fachliche Schwerpunkte: Gewinnung von Ölen, Nachwachsende 

Rohstoffe, Synthese von Tensiden 

Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Durch die 

Bearbeitung des Kontextes beschäftigen sich die Schülerinnen 

und Schüler mit der Gewinnung von Ölen aus Pflanzen. 

Sie finden heraus, wie Tenside aus nachwachsenden 

Rohstoffen hergestellt werden können. 

lm Lehrbuch finden sie dazu lnformationen im Kapitel 15.3, 

den Übersichten ,,Tenside" (Seite 399) und ,,Vom Raps zum 

Shampoo" (Seite 400) und der Chemie-Recherche ,,Waschmittel 

und ihre lnhaltsstoffe" (Seite 403). 

Perfluorierte Tenside in Pommes frites 

Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur- 

Eigenschafts-Konzept, Ökonomie versus Ökologie, Tenside 

in der lndustrie 

Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Am Beispiel 

der perfluorierten Tenside er.fahren die Schülerinnen und 

Schüler, dass Verbindungen mit sehr positiven Eigenschaften 

durchaus beachtliche ökologische Probleme 

verursachen können. Eine lnternetrecherche ergibt umfassende 

lnformationen zu Eigenschaften, Verwendung und 

Gefahren der perfluorierten Tenside" 

Perfluorierte Tenside sind synthetisch hergestellte, oberflächenaktive 

Verbindungen, bei denen die Wasserstoff-Atome 

am Kohlenstoff gerüst vol lständ ig du rch Fl uor-Atome ersetzt 

sind. Perfluorierte Tenside sind schmutz-, farb-, fett-, ölund 

wasserabweisend sowie hitzestabil. Wegen dieser 

hervorragenden Eigenschaften sind sie bei der Herstellung 

zahlreicher lndustrie- und Konsumgüter fast nicht zu 

ersetzen. Besonders wichtig sind Perfluoroctansäure und 

Perfluoroctansulfonat. Perfluoroctansäure ist ein Emulgator, 

der bei der Herstellung von hitzebeständigen Kunststoffen 

wie Teflon benötigt wird. Perfluoroctansulfonat wird hauptsächlich 

verwendet, um Textilien und Papiere schmutz-, 

fett- und wasserabweisend zu machen. 

Perfluorierte Tenside kommen nicht natürlich vor, werden 

heute aber weltweit in Flüssen, in den Weltmeeren und in 

158 Waschmittel - von der Pottasche zum Tensid

Böden nachgewiesen. ln Kläranlagen werden perfluorierte 

Tenside nicht abgebaut. Bedenklich sind die weltweiten 

Nachweise perfluorierter Tenside im menschlichen Blut; der 

Körper scheidet diese Verbindungen nur langsam wieder 

aus. Es besteht der Verdacht, dass perfluorierte Tenside 

krebserregend sind und die Leber schädigen. Nachgewiesen 

wurde, dass perfluorierte Tenside bei Kindern die Cholesterinwerte 

erhöhen, Eine abschließende gesundheitliche 

Bewertung ist derzeit noch nicht möglich. 

Der Schülerband liefert Informationen über die vielfältige 

Verwendung der Tenside in der Chemie-Recherche ,,Tenside 

nicht nur zum Waschen" (Seite 401). 

4394.1 

4394.3 

a) Die mittlere molare Masse einer Kernseife aus Kokosfett 

beträgt etwa 230 g . mol-1. 

Natriumpalmitat (CH3(CH2)IaCOONa): M = 278 g' mol-1, 

Natriumstearat (CH3(CH2)16COONa): M = 3OG g . mol-1, 

Natriumoleat: M = 304 g . mol-1. 

Natriumdodecanat'. M = 222 g. mol-1 

b) Da pro mol Fett 3 mol Seife gebildet werden, braucht 

man für 1 t Seife aus Kokosfett etwa 0,95 t Fett. 

Hinweis: Die mittlere molare Masse von Fetten hängt von 

der Zusammensetzung des Fettes ab: 

M(Kokosfett) * 660 g . mol-1; 

M(Olivenöl) o 870 g.mol-1 

a) 

HO ril 

H-C-O-C-C15H31 

lc 

I 


IY 


H 

H 

I 

H-C-OH 

I 

H_C-OH 

I 

I 

H_C_OH 

I 

H 

Na. (aq) + OH- (aq) 

Na- (aq) + OH- (aq) 

Na. (aq) + OH- (aq) 

o 

Na. -o-8-c,rH., 

o 

* Na* -o-8-c.,uH., 

o 

Na. -o-8-c,^H"., 

4394.4 

Durch die Hydratisierung der Natrium-lonen und der Chlorid-lonen 

wird den Seifen-Anionen die Hydrathülle entzogen, 

die Seife fällt aus. Dies bezeichnet man als Aussalz- 

Effekt. 

v395.1 

a) Nach einigen Minuten bildet sich eine weiße Seifenkruste. 

Beim Schütteln mit Wasser schäumt die Lösung. 

b) Reaktionsgleichung siehe Schülerband Seite 394. 

c) Als Produkte entstehen Glycerin und Carboxylat-lonen. 

Carboxylat-lonen sind infolge der Delokalisierung der negativen 

Ladung nicht reaktiv, deshalb ist die Reaktion irreversibel. 

b) Bei der Seifenbildung handelt es sich um eine nucleophile 

Substitution (alkalische Esterspaltung). 

c) Additions-Eliminierungs-Mechanismus: Das OH--lon 

greift das Fett-Molekül an einem Carboxyl-C-Atom nucleophil 

an. Es folgt die Eliminierung eines Alkoholat-lons, 

welches vom gleichzeitig gebildeten Fettsäure-Molekül ein 

Proton aufnimmt. 

d) Der letzte Schritt ist irreversibel, weil das gebildete 

Carboxylat-lon infolge der Delokalisierung der negativen 

Ladung nicht reaktiv ist. Die Verseifung verläuft daher 

quantitativ, die saure Hydrolyse hingegen führt zu einem 

Gleichgewicht. 

4394.2 

a) Kernseife: 

CH3(CH2)14COOH + NaOH 

-+ 

Schmierseife: 

CH3(CH2)laCOONa + H2O 

CH3(CH2)14COOH + KOH -----+ CH3(CH2)IaCOOK + H2O 

b) Es handelt sich um eine Säure/Base-Reaktion (Neutralisation). 

v395.2 

a) 

Aktivkohle/Wasser Aktivkohle verteilt sich nach dem Schütteln 

und setzt sich anschließend wieder ab. Mit feinem 

Filtrierpapier lässt sich die Aktivkohle abfiltrieren. 

Aktivkohle/Waschmittel-Lösung: Die Suspension bleibt stabil. 

Ein Teil der Aktivkohle läuft durch den Filter. 

Speiseöl/Wasser Man erhält eine milchige Emulsion und 

anschließend zwei Phasen, Öl schwimmt auf Wasser. 

Speiseöl/Waschmittel-Lösung; Die Emulsion bleibt stabil. 

b) Aktivkohle wird in einer Tensid-Lösung dispergierl (fein 

verteilt). Die Suspension ist stabil, weil Tensid-Teilchen 

kleinste Aktivkohle-Padikel umhüllen und in Micellen einlagern. 

Die Bildung größere Aggregate wird dadurch verhinderl. 

Tensid-Teilchen wirken als Emulgatoren: Schüttelt man Öl 

mit der Tensid-Lösung, so bildet sich eine milchig trübe 

Emulsion. Dabei werden kleinste Öltröpfchen in Micellen 

eingelagert. Es entsteht eine Öl-in-Wasser-Emulsion. Aufgrund 

der negativen Ladungen stoßen sich die Micellen 

untereinander ab und halten so die Emulsion stabil. 

Waschmittel - von der Pottasche zum Tensid 159

v395.3 

a) Der Alkohol schmilzt, das Reaktionsgemisch färbt sich 

nach Zugabe der Natronlauge rosa. 

b) CH3(CH2)14CH2OH + H2SO.-----+ 

CH3(CH2)14CH2OSO3H + H2O 

CH3(CH2)14CH2OSO3H + OH- ---,+ 

CH3(CHr14CH2OSO3 + H2O 

c) Fettalkoholsulfat 

v395.4 

a) Mit Seife fällt weiße Kalkseife aus, mit den anderen Tensid-Lösungen 

bildet sich kein Niederschlag. Die Calciumsalze 

der anderen Tenside sind leichter löslich als Kalkseife. 

Citrat-lonen komplexieren die Calcium-lonen und verhindern 

so die Fällung. 

b) Beim Ausfällen von Kalkseife reagieren Seifen-Anionen 

mit den Calcium-lonen aus dem Wasser zu einem schwer 

löslichen Salz: 

2 CH.(CH2)14COO-(aq) + Ca2*(aq) -----+ 

4395.1 Experimentelle Hausaufgabe 

(CH3(CH2)14COO)rCa (s) 

Obwohl Öl eine geringere Dichte hat als Wasser, läuft es 

nicht aus dem Fläschchen. Begründung: Das Öl haftet aufgrund 

der engen Öffnung am Glas, gleichzeitig verhindert 

die Oberflächenspannung des Öls, dass kleine Öltröpfchen 

frei werden und aufsteigen. 

Durch Zugabe einer Tensid-Lösung kann das Öl austreten, 

Tensid-Teilchen besetzen die Grenzfläche Öl/Wasser 

und verringern dadurch die Ober.flächenspannung beider 

Flüssigkeiten. 

4397.1 

Haushalt: O/W-Emulsion (Öl-in-Wasser-Emulsion): Milch 

WO-Emulsionen (Wasser-in-Öl-Emulsionen): Butter, Margarine, 

Majonäse, Hautcreme, Sonnencreme 

c) Die Palmitat-lonen sind die korrespondierenden Basen 

der Palmitinsäure, sie reagieren als schwache Basen; Wasser-Moleküle 

reagieren als Säure. Es bilden sich Carbonsäure-Moleküle 

und Hydroxid-lonen. Das Gleichgewicht 

liegt auf der Seite der Palmitat-lonen, denn ihre Basizität 

ist geringer als die Acidität der Palmitinsäure-Moleküle. 

4397.4 Experimentelle Hausaufgabe 

Wasser und Öl bilden eine milchige Emulsion, die sich nach 

kurzer Zeil wieder entmischt, 

Die Tensid-Teilchen des Spülmittels wirken als Emulgatoren: 

Es bildet sich eine milchig trübe Emulsion. Dabei 

werden kleinste Öltröpfchen in Micellen eingelagert. Auf 

diese Weise entsteht eine Öl-in-Wasser-Emulsion. Aufgrund 

der negativen Ladungen stoßen sich die Micellen 

untereinander ab und halten so die Emulsion stabil. 

4398.1 

al 

CH3(CH2)jsOH + H2SOa --+ CH3(CH2)1sOSOsH + HzO 

CH3(CHr1.OSO.H + OH -----+ CH3(CH2)1'OSO.- + H2O 

b) Nucleophile Substitution: Zunächst protoniert ein 

Schwefelsäure-Molekül in einer Säure/Base-Reaktion die 

OH-Gruppe des Alkohol-Moleküls. Es bildet sich ein Oxonium-lon. 

Dann greift ein Sauerstoff-Atom des Schwefelsäure-Moleküls 

das C-Atom, das die OH-Gruppe trägt, 

nucleophil an und ein Wasser-Molekül tritt aus: 

H.. 

- 

Y 

ro. /,o-H 

R-9-H * J 

H HaO/ ^rS q 

H.,9rH 

?; ro. 7ö 

n 

R-C-H + 

.S 

J\ o p/ \or 

'\ --l 

H.,grH 

Y ^- 

-- n ö-n + s 

J o(o, or 

H/o\ il - 

lO /O-H 

.rH 

=- R-C -O-S-Oi + (O 

I ll ',, 

HAHH 

Anschließend wird die Säure mit Natronlauge neutralisiert. 

Technik: Farb-Emulsionen, Foto-Emulsionen, Schuhcreme, 

Latexmilch, manche Medikamente (Emulsion der Wirkstoffe 

in Wasser) 

4397.2 

2 CH.(CH2)14COO-(aq) + Ca2*(aq) -----+ 

(CH3(CHr)1 4COO)zCa (s) 

4397.3 

a) Palmitat-lonen reagieren als schwache Basen, Wasser- 

Moleküle reagieren als Säure: 

CH3(CHr14COO- + H2O: CH3(CHr),*COOH + OHb) 

Es handelt sich um eine Säure/Base-Reaktion. 


4400.1 

Umesterung: 

HO til 


cH30H 

H 

I 

H_C_OH 

o 

tl 

H3C-O-C-C15Hs1 Palmitinsäuremethylester 

lt 

H'C-O-C-C.,rHru + CH3OH .+ 

H-C-OH + 

o 

il 

H3C-O- C - C17H3s Stearinsäuremethylester 

o 

I 

H-C-O-C*C17H33 CH3OH 

H-C-OH 

HH 

Rapsöl + Methanol 

--+ Glycerin + 

o 

I 

H3C-O-C-C17Hs3 Ölsäuremethylester 

Rapsölmethylester 

Hydrierung: 

CH3(CH)?CH =CH(CHr)8OH + H2 ---,-+ CH3(CHr)1?OH 

Reaktion mit Ethylenoxid zu einem nichtionischen Tensid 

CH3(CHr)1?OH + n C2HaO -----+ CH3(CH2)17(OCH2CH2),OH 

Reaktion mit Schwefelsäure und anschließende Neutralisation 

zu einem Monoalkylsulfat: 

CH3(CHr)i7OH + H2SOa -----+ CH.(CH2)17OSO3H + H2O 

CH3(CH2)17OSO3H + OH- ------+ CH3(CH2)17OSO.- + HrO 

4400.2 

Verseifung mit Natronlauge (V395.1). Pflanzenöl reagiert, 

Dieselöl reagiert nicht. 

4400.3 

Biodiesel wird aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt. 

Kohlenstoffdioxid, das bei der Oxidation frei wird, wurde 

also vorher durch Assimilation aus der Atmosphäre gebunden. 

Erdöl-Diesel belastet dagegen die Atmosphäre, er wird 

aus einem fossilen Rohsioff gewonnen. 

4400.4 

Lange Zeit spielte der Rapsanbau in Deutschland kaum eine 

Rolle. Die Öle, die sich daraus extrahieren ließen, schmeckten 

bitter und waren unbekömmlich. Ursprünglicher Raps 

ist Eruca-Raps. Mehr als die Hälfte der Fettsäure-Reste im 

Eruca-Raps ist Erucasäure (Z- Docosensä ure, C 22H 4202). 

Erucasäure führt bei Menschen und bei Säugetieren zu 

Organschäden sowie Herzproblemen und konnte deshalb 

nicht zur Herstellung von Speiseöl verwendet werden. Seit 

den 1970er Jahren kam erucasäurefreier Zuchtraps auf den 

Markt (0-Raps). Zehn Jahre später wurde 00-Raps gezüchtet. 

0O-Raps enthält weder Erucasäure noch unverträgliche 

Glycoside. Heute wird in Deutschland beinahe die gesamte 

Anbaufläche mit 00-Raps bestellt. 

4401.1 

a) Den TvNonrr-Effekt zeigen kolloide Teilchen, die in einem 

Dispersionsmedium fein verteilt sind. lm Nebel bilden feinste 

Wassertröpfchen die Kolloid-Teilchen, im Rauch sind es 

kleinste Feststoff-Partikel in der Luft. 

Hinweis: Der Effekt kommt durch Wechselwirkung mit Licht 

zustande. Der Durchmesser der Kolloid-Teilchen liegt in 

der Größenordnung der Wellenlänge von sichtbarem Licht, 

typischerweise zwischen 1 nm und 10;rm. 

b) Es liegen Protein-Moleküle vor. Der Durchmesser von 

Protein-Molekülen liegt in der Größenordnung des Durchmessers 

kolloider Teilchen. 

A.401.2 

Zellmembranen bestehen aus einer Doppelschicht von 

polaren Lipiden in die Proteine eingelagert sind (etwa 40 % 

Lipide und etwa 60 %o Proleine, daneben lassen sich noch 

Kohlenhydrate nachweisen). 

Ein Hauptbestandteil der Lipid-Doppelschicht vieler Biomembranen 

ist Lecithin. Es gehör1 zu den fettähnlichen 

Phospholipiden, in denen Glycerin mit zwei Fettsäuren und 

mit Phosphorsäure veresteft ist. lm Lecithin-Molekül geht 

der Phosphat-Rest eine zweite Esterbindung ein, es ist 

noch der stickstoffhaltige Alkohol Cholin gebunden. 

Lecithin ist aufgrund seiner Molekülstruktur besonders 

gut als Membranbaustein geeignet: Die beiden gebundenen 

Fettsäure-Reste sind hydrophob. Der Phosphat-Rest 

und der Cholin-Rest mit ihren lonenladungen bilden den 

polaren, hydrophilen Teil des Lecithin-Moleküls. ln einer 

Biomembran sind die Phospholipid-Moleküle in der Doppelschicht 

so angeordnet, dass die hydrophoben Reste nach 

innen gerichtet sind und untereinander Vnru-orn-Wnnrs-Bindungen 

eingehen können. Die hydrophilen Gruppen liegen 

außen und ermöglichen Wasserstoffbrücken mit Wasser- 

Molekülen. Membranen sind selektiv durchlässig (semipermeabel): 

Wasser und hydrophile Verbindungen können eine 

solche Doppelschicht nicht passieren, während hydrophobe 

Moleküle die Membran durchdringen können. 

Auf beiden Seiten der Lipidschicht sind spezifische 

Membranproteine (Carrier) angelagert, die den Transport 

von lonen durch die Membran bewirken. 

4401.3 

Lipasen sind Enzyme, die den Feitabbau im Organismus 

katalysieren. Die Fettverdauung beginnt im Magen, wo 

bereits ein Teil der Nahrungsfette in kleinere Bestandteile 

aufgespaltet wird. lm Zwölffingerdarm und dem oberen 

Dünndarm findet die hauptsächliche Fettverdauung 

statt. Das Fett wird mit Gallensäure und Bauchspeichel 

vermischt. Die Gallensäure dient dabei als Emulgator. Die 

Fett-Moleküle werden in Micellen eingelagert und fein verteilt. 

Dadurch können Lipasen die Fette wirksam abbauen. 

Waschmittel - von der Pottasche zum Tensid '161

4402.1 

Weißwäsche Feinwäsche Wolle 

Tenside Tenside Tenside 

Enthärter Enthärter Enthäder 

Enzyme 

Bleichmittel 

Bleichm ittelaktivator 

Optische Aufheller 

Enzyme 

Seife Seife Seife 

Vergrauungsinhibitoren 



Duftstoffe Duftstoffe Duftstoffe 

Alle Waschmittel müssen Tenside enthalten. Spezialwaschmittel 

enthalten besondere Tenside, die schonender und 

bei niedrigeren Temperaturen wirken. Ebenfalls muss ein 

Wasserenthärter in alle Waschmittel, da die Wasserhärte 

vom Waschgut unabhängig ist. 

Alle Waschmittel enthalten außerdem: Carboxymethylcellulose 

als Vergrauungsinhibitoren, Polycarboxylate zur 

Schmutzdispergierung, Seifen zur Schaumreduzierung und 

Duftstoffe (sehr oft Hexylcinnamal und Butylphenylmethylpropional). 

Fein- und Wollwaschmittel enthalten kein Bleichmittel, da es 

die Farben angreift, deshalb auch keine Bleichmittelaktivatoren. 

Wollwaschmittel enthalten keine Enzyme, jedenfalls 

keine Lipasen, da diese die Peptidbindungen angreifen. 

Natriumsulfat zur Verbesserung der Rieselfähigkeit wird nur 

bei Festwaschmitteln benötigt. Farbübeftragungsinhibitoren 

werden in der Regel nur in Buntwaschmitteln eingesetzt. 

Hinweis: Die Rezepturen der verschiedenen Hersteller sind 

unterschiedlich und werden nur ungenau angegeben. 

4402.2 

Der Gesetzgeber fordert, dass auf Waschmittelverpackungen 

Rezepturen anzugeben sind. Oft werden aber nur die 

lnhaltsstoffe angegeben, die in größeren Mengen enthalten 

sind. 

4403.1 

Als Schmutz bezeichnet man alle nicht erwünschten Fremdstoffe 

auf Textilien. Die unterschiedlichen Verschmutzungen 

stellen verschiedene Anforderungen an Waschmittel und 

Waschverfahren. Die Auswahl eines Waschmittels hängt 

nicht nur vom Schmutz ab, sondern auch von der Faser 

und von der Waschtemperatur. Es kann kein Waschmittel 

pauschal empfohlen werden, da beispielsweise eine 

empfindliche oder farbige Faser nicht problemlos gebleicht 

werden kann. Unbedingt erforderlich sind in jedem Fall 

Tenside. 

Verschmutzungen durch Eiweiß, Kohlenhydrate, Fette, 

Harnstoff, Blut und Ruß sind auswaschbar. Sie können 

durch Tenside von den Textilien abgelöst und an die 

Waschlauge abgegeben werden. 

Schmutz von Eiweiß, Kohlenhydraten und Fetten kann 

durch Enzyme (Amylasen, Cellulasen, Peptidasen und Lipasen) 

aufgelockert werden. 

Öle, Farben und Lacke werden durch die alkalische Lösung 

angegriffen und abgebaut. 

Flecken von Obst, Rotwein, Kaffee, Tee oder Gemüse können 

durch Bleichmittel entfernt werden. Beim Bleichprozess 

werden die Farbstoffe durch Oxidation farblos. 

4403.2 

Waschen verursacht Kosten durch Waschpulver, Energie, 

Wasser und Abwasser. 

Zu viel Waschpulver verursacht unnötige Kosten und schadet 

der Umwelt, weil die Bestandteile im Abwasser abgebaut 

werden müssen. Durch die sehr effektive Zusammensetzung 

der Kompaktwaschmittel und durch Baukastensysteme können 

die Wirkstoffe gezielt eingesetzt werden. Waschen bei 

90 "C verbraucht besonders viel Energie und sollte daher 

möglichst vermieden werden. lm Normalfall sind 60 "C völlig 

ausreichend. Geringe Beladung kostet unnötig Waschpulver, 

Energie, Wasser und Abwasser. 

v404.1 

a) Die rote Lösung wird entfärbt. 

b) [Fe(HrO)u]3.(aq) + SCN-(aq) -----+ 

lFe(SCNXHzO)ul'.(aq) + HzO (t) 

vereinfacht: Fe3*(aq) + SCN-(aq) -----+ FeSCN2.(aq) 

c) Zeolithe wirken als lonenaustauscher und binden die 

Eisen(lll)-lonen des Eisenthiocyanat-Komplexes. Der Komplex 

zerfällt und die Lösung wird entfärbt: 

Zeolith .3 Na* + [Fe(SCNXHzO).]'*-----+ 

Zeolith . Fe3* + SCN- + 3 Na* + 5 Hzo 

v404.2 

a) Die Blindprobe mit Eiklar-Lösung und die Versuche mit 

Wollwaschmittel und Geschirrspülmittel ergeben mit Ninhydrin 

keine Färbung. Mit Vollwaschmittel erhält man eine blauviolette 

Färbung. Manche Handwaschmittel enthalten ebenfalls 

Enzyme, in solchen Fällen ist der Nachweis positiv. 

b) Die Ninhydrin-Reaktion dient zum Nachweis von Aminosäuren. 

Es entsteht bei Anwesenheit von Aminosäuren ein 

blauer bis violetter Farbstoff. 

Vollwaschmittel und manche Handwaschmittel enthalten 

Proteasen. Diese Enzyme katalysieren die Hydrolyse von 

Proteinen zu Aminosäuren. Bei der Zugabe von enzymhaltigem 

Waschmittel zu Eiweiß sind nach kurzer Zeit mit 

Ninhydrin Aminosäuren nachweisbar. 

v404.3 

a) Die Permanganat-Lösung wird entfärbt. 

b) Das Bleichmittel Natriumpercarbonat löst sich: 

2 NarCO. . 3 H2O, (s) ------> 

4 Na(aq) + 2 CO.2-(aq) + 3 HrO2(t) 

2 MnOo-(aq) + 5 HrO2(aq) + 6 H.(aq) -----+ 

2 Mn2.(aq) + 5 Or(g) + 8 HrO(l) 

162 Waschmittel - von der Pottasche zum Tensid 

'i'

c) Die Umsetzung erfolgt im Stoffmengenverhältnis 2 :5. 

Beispiel: 

Einwaage: 0,3 g Waschmittel 

Titration: l/ (Permanganat-Lösung) = 20,5 ml 

c(Permanganat-Lösung) = 0,02 mol . t-1 

n(MnOal = 0,41 mmol 

n(H2O2) = 1,025 mmol 

M(HrOr)=34g.mol-1 

m(HrOr) = 34,8 mg 

v405.4 

a) Papier und Textilien, die mit Waschmittel getränkt sind 

leuchten unter der UV-Lampe auf. Mit Leitungswasser zeigt 

sich kein Effekt. Papier kann eventuell auch ohne Zugabe 

von Waschmittel leuchten. 

b) Durch die Abbauprodukte von Verunreinigungen haben 

Textilien oft einen Gelbstich, weil die Abbauprodukte blaues 

Licht absorbieren. Optische Aufheller nehmen UV-Strahlung 

aus dem Tageslicht auf und wandeln es durch Fluoreszenz 

in sichtbares blaues Licht um, das dann emittiert wird. 

Zusammen mit dem Gelbstich erscheint die Wäsche weiß. 

c) Die Wirkung von optischen Aufhellern ist abhängig von 

der Art und Menge des Aufhellers und vom Fasertyp. Mit 

gleich konzentrierten Lösungen stellt man fest, dass Synthesefasern 

bessere Effekte ergeben. 

d) Manche Papiertaschentücher werden bereits bei der 

Herstellung mit optischen Aufhellern getränkt und leuchten 

deshalb auch ohne Zugabe von Waschmittel auf. 

v405.5 

a), b) Anionische Tenside ergeben mit Methylenblau eine 

Blaufärbung der organischen Phase, da die oxidierte Form 

von Methylenblau blau gefärbt und positiv geladen ist. Mit 

anionischen Tensiden bildet sich ein neutraler Komplex, der 

im organischen Lösemittel löslich ist. 

Kationische Tenside ergeben eine Gelborangefärbung der 

organischen Phase, da Methylorange negativ geladen ist 

und mit kationischen Tensiden einen neutralen Komplex 

bildet. 

v405.6 

a) Bei Verwendung von Vollwaschmittel und Wollwaschmittel 

zieht der Farbstoff auf die Faser auf. Bei Buntwaschmittel 

ist das nicht der Fall. Bei Feinwaschmitteln hängt 

der Effekt davon ab, ob das Waschmittel Farbübertragungsinhibitoren 

enthält. 

4405.1 

Disco-Leuchten strahlen UV-Licht aus. Kleidungsstücke 

können durch die Herstellung oder durch anhaftende 

Waschmittelreste auf der Faser optische Aufheller 

oder Stoffe enthalten, die wie optische Aufheller wirken. 

Optische Aufheller nehmen UV-Licht auf und wandeln es 

durch Fluoreszenz in sichtbares Licht um. 

4406.1 

Waschen verursacht Kosten durch Waschpulver, Energie, 

Wasser und Abwasser. 

Zu viel Waschpulver verursacht unnötige Kosten und schadet 

der Umwelt, weil die Bestandteile im Abwasser abgebaut 

werden müssen. Durch die sehr effektive Zusammensetzung 

der Kompaktwaschmittel und durch Baukastensysteme können 

die Wirkstoffe gezielt eingesetzt werden. 

Waschen bei 90'C verbraucht besonders viel Energie und 

soll daher möglichst vermieden werden. lm Normalfall sind 

60'C völlig ausreichend. Geringe Beladung kostet unnötig 

Waschpulver, Energie, Wasser und Abwasser. Manche 

Weichspüler sind schwer biologisch abbaubar und schaden 

in großer Menge der Umwelt. 

4406.2 

Beim OECD-Screening-Test wird ein Tensid der Konzentration 

5 mg . t-' in einer Kulturlösung mit Klärschlamm 

beimpft und bei 19 bis 24'C inkubiert. ln festgesetzten 

Zeitabständen wird der Tensidgehalt bis zum 19. Versuchstag 

analytisch bestimmt. Bei jedem Test werden Kontrollsubstanzen 

mitgeprüft und zwar das schwer abbaubare 

Tetrapropylenbenzolsulfonat und ein leicht abbaubares 

Iineares Alkylbenzolsulfonat. Tenside, die nach 19 Tagen zu 

mindestens 80 % abgebaut sind, werden als ,,biologisch 

abbaubar" bezeichnet. 

4406.3 

Zum Abbau eines linearen Alkylbenzolsulfonats sind viele 

überwiegend enzymatisch katalysierte Reaktionsschritte 

nötig. Zunächst wird die endständige CHr-Gruppe des 

Alkyl-Restes oxidiert. Danach kann der Alkyl-Rest durch 

fortlaufende B-Oxidationen jeweils um eine Cr-Einheit verkürzt 

werden. Durch oxidative Desulfonierung wird die 

Sulfonat-Gruppe abgetrennt. Nach Einführung einer zweiten 

OH-Gruppe in den Benzol-Ring kann dieser oxidativ 

gespalten werden. Das Produkt wird im Primärstoffwechsel 

weiter abgebaut. 

b) Buntwaschmittel enthalten als Farbübertragungsinhibitoren 

meist Polyvinylpyrrolidon. Polyvinylpyrrolidon ist gut 

in Wasser löslich. Durch ihre Polarität können die Makromoleküle 

Farbstoff-Moleküle anlagern und das Aufziehen 

der Farbstoff-Moleküle auf die Fasern verhindern. 

c) Farbübertragungsinhibitoren sind in Buntwaschmitteln 

und in manchen Feinwaschmitteln enthalten. 


Qnev3 

a.---^\-\"- 

ö Y 

SO; 

B-Oxidation 

R 

-\ 

(.--r 

Y sot 

RR 

(a I Desulfonierung 

a\ Rinsspartunq ä 

t-I t- 

Y OH 

OH 

4408.1 

- 

R 

-\ 

t) -a 

OH 

,r -COOH 

n-2 

"oo, 

Y COOH 

OH 

Hyoroxyilerung I 

al Struktur: Monoalkylsulfate und Alkylbenzolsulfonate sind 

anionische Tenside. Monoalkylsulfate sind Anionen der 

Schwefelsäure, wobei eine OH-Gruppe des Schwefelsäure-Moleküls 

mit einem Fettalkohol-Molekül verestert ist. 

Alkylbenzolsulfonate sind Anionen der Benzolsulfonsäure, 

wobei der Benzolring in 4-Stellung elne langkettige Alkyl- 

Gruppe trägt. 

Alkylpolyglucoside sind nichtionische Tenside. Ein Glucose-Rest 

oder ein Diglucose-Rest ist über eine Sauerstoff- 

Brücke mit einem Fettalkohol-Molekül verbunden. Dies 

bezeichnet man auch als glycosidische Bindung. 

Synthese; Monoalkylsulfate gewinnt man durch Veresterung 

von Fettalkoholen mit Schwefelsäure und anschließende 

Neutralisation des Monoesters mit Natronlauge. 

Zur Synthese von Alkylbenzolsulfonaten wird zunächst 

Benzol mit einem Alken alkylied und dann mit Schwefelsäure 

sulfoniert. Anschließend erfolgt die Neutralisation der 

Alkylbenzolsulfonsäure mit Natronlauge. 

Alkylpolyglucoside können durch direkte säurekatalysierte 

Reaktion von Glucose mit Fettalkoholen synthetisiert werden. 

Die Reaktion verläuft bei 120'C und hohem Druck. 

Eigenschaften; Die drei Tenside haben eine bessere 

Waschwirkung als Seife. Die Calciumsalze der anionischen 

Tenside sind leichter löslich als Kalkseifen. Als Anionen 

starker Säure zeigen die anionischen Tenside mit Wasser 

keine alkalische Reaktion. 

Ventvendung: Alle drei Tenside sind hautverträglich. Sie 

haben eine hohe Waschkraft und werden in Waschmitteln 

eingesetzt. 

Umweltvefträglichkeit: Alle drei Tenside sind biologisch 

abbaubar. 

b) CH3(CH2)11OH + H2SOa-----> CH3(CH2)11OSO.H + HrO 

CH3(CH2)i1OSO3H + OH- -'--'.> CH3(CH2),,OSO3- + H2O 

c) Es handelt sich um ein Monoalkylsulfat, also um ein 

anionisches Tensid. 

- 

. 

--+ 

R 

-\ \ I 

1,rl 

-Y^on 

OH 

weiterer Abbau im 

Primärstoffwechsel 

4408.2 

a) Seifenlösungen reagieren in Wasser alkalisch (pH = 9), 

Tensid-Lösungen reagieren neutral. 

Seifenanionen reagieren als schwache Basen mit Wasser- 

Molekülen: 

CH3(CH2)14COO- + H2O 

- 

CH3(CH2)IaCOOH + OH- 

Anionische Tenside sind nicht wie Seifen korrespondierende 

Basen schwacher Säuren, sondern korrespondierende 

Basen starker Säuren. Als äußerst schwache Basen reagieren 

anionische Tenside daher nicht mit Wasser-Molekülen. 

Nichtionische Tenside reagieren neutral. 

b) Mit Seifenlösung erhält man eine Ausfällung von Kalkseife: 

2 CH3(CHr)14COO (aq) + Ca2*(aq; 

- (CH3(CHr)14COOLCa(s) 

Die Calciumsalze synthetischer anionischer Tenside sind 

leichter löslich als Kalkseife. Nichtionische Tenside und 

kationische Tenside reagieren nicht mit Calcium-lonen. 

c) Die Fettsäure-Anionen reagieren als schwache Basen 

mit Hydronium-lonen. Die gebildeten Fettsäuren sind 

schwerlöslich in Wasser. 

C17H35COO (aq) + H3O.(aq) ----; C17H35COOH(s) + HrO(l) 

d) Die Haut hat einen pH-Wert von etwa 5,5. Das Shampoo 

verändert den pH-Wert der Haut nicht und wird deshalb als 

,,hautneutral" bezeichnet. Das Shampoo hat einen pH-Wert 

zwischen 5 und 6. 

el Oberflächenspannung: Wasser-Moleküle im lnneren der 

Flüssigkeit bilden nach allen Richtungen mit Nachbarmolekülen 

Wasserstoffbrücken aus. Die Moleküle an der Oberfläche 

haben nach auBen keine Nachbarmoleküle. Sie können 

nur mit Nachbarmolekülen in und unter der Oberfläche 

Wasserstoffbrücken eingehen. Sie erfahren dadurch eine 

Anziehungskraft, die sie in das lnnere der Flüssigkeit ziehen. 

Es resultiert eine Oberflächenspannung. Diese bewirkt, 

dass Wasser eine möglichst kleine Oberfläche einnimmt. 

Kleine Wassertropfen sind nahezu kugelförmig. Tensid-Teilchen 

besetzen die Oberfläche von Wasser und erniedrigen 

dadurch die Oberflächenspannung. 

Anlagerung an Grenzflächen; Tenside lagern sich aufgrund 

ihrer amphiphilen Struktur in heterogenen Systemen an den 

Grenzflächen an. Der polare Rest des Tensidteilchens geht 

Wechselwirkungen mit der polaren Komponente ein, der 

unpolare Rest entsprechend mit der unpolaren KomponentE. 

Emulgieren: Tenside wirken als Emulgatoren. Sie bilden in 

wässrigen Lösungen Micellen, in die unpolare Teilchen eingelagert 

werden können. Dadurch wird die Emulsion zweier 

nicht mischbarer Flüssigkeiten stabilisiert. Ein Beispiel ist 

Salatsoße, eine Öl-in-Wasser-Emulsion, die durch Lecithin 

im Eigelb stabilisiert wird. 

Dispergieren: Tenside begünstigen die feine Verteilung in 

Wasser unlöslicher Feststoffe, also die Bildung von Suspensionen. 

Suspensionen sind stabil, weil Tensid-Teilchen 

kleinste Feststoff-Partikel umhüllen und die Bildung gröBere 

Aggregate verhindern. Das lässt sich demonstrieren, wenn 

man Aktivkohle in Wasser gibt. Ohne Zusatz eines Tensids 

lässt sich Aktivkohle filtrieren. Nach Zugabe eines Tensids 

wird die Aktivkohle fein verteilt und läuft durch die Poren 

des Filtrierpapiers. 


4408.3 

a) Lecithin-Moleküle sind typische Tensid-Teilchen: Der 

Phosphat-Rest und der Cholin-Rest sind stark polar, die 

beiden Alkyl-Reste sind unpolar. Lecithin wirkt daher als 

Emulgator und Dispersionsmittel. 

b) ,,Light-Margarine" ist kalorienreduziert. Teile des energiereichen 

Pflanzenfetts werden durch Wasser ersetzt. Da 

Fett und Wasser schlecht miteinander mischbar sind, muss 

man zusätzliche Tenside als Emulgatoren einsetzen. 

Die Abbildung zeigt verschiedene Margarine-Sorten: 

Sorte 1: Fast reines Pflanzenfett - weniger als 30 % Wasser 

- kaum Tenside als Emulgator. 

Sode 2: Mehr als halb soviel Wasser wie Fett - etwa 5 % 

Tenside als Emulgatoren. 

Sorte 3: Fast soviel Wasser wie Fett - deshalb mehr als 

10 % Tenside als Emulgator. 

4408.4 

a) Wasser enthält neben Hydrogencarbonat-lonen Calciumlonen 

und Magnesium-lonen. Diese führen beim Erhitzen 

des Wassers zur Fällung von schwerlöslichem Calciumcarbonat 

und Magnesiumcarbonat. Die Salze setzen sich als 

Kesselstein auf Heizstäben ab und bilden auf der Wäsche 

einen Grauschleier- 

Ca(HCO3)r(aq)-----+ CaCO(s) + HrO(l) + COr(g) 

b) Zeolithe sind lonenaustauscher. lm lnneren des Zeoliths 

befinden sich Hohlräume, die Natrium-lonen enthalten. Bei 

der Wasserenthärtung tauschen Zeolithe Natrium-lonen 

gegen Calcium-lonen und Magnesium-lonen aus: 

Zeolith ' 2 Na* + Ca'?(aq) ------; Zeolith . Ca2* + 2 Na. (aq) 

c) Das Trianion der Citronensäure geht mit Calcium-lonen 

Komplexbindungen ein. Dadurch kann kein Calciumcarbonat 

ausfallen. 

| ,.ö 

H-9-C. 

ö- ]_o' 'c-c-o-H 

o I 

-,u, 

H_C_C 

J, \o). 

d) Der Waschvorgang wird durch die Härlebildner des 

Wassers behindert. Beim Erhitzen des Wassers fällt Calciumcarbonat 

und Magnesiumcarbonat aus und setzt sich 

an den Heizstäben der Waschmaschine als Kesselstein 

und auf der Wäsche als Grauschleier ab. Enthärter sorgen 

dafür, dass die Calcium-lonen und die Magnesiumlonen 

im Wasser gebunden werden. Normalerweise werden 

Zeolithe als Enthärter verwendet. Zeolithe haben keine 

Nachteile, sie sind ökologisch unbedenklich. Zeolithe sind 

pulverförmige Feststoffe, sie werden mit der Waschlauge 

weggeschwemmt. 

4408.5 

a) Bleichmittel: Auch mit enthärtetem Wasser wird Wäsche 

durch häufiges Waschen allmählich grau. Gegen die Vergrauung 

und zum Entfernen von Flecken enthalten Waschmittel 

deshalb auch Bleichmittel. Diese Stoffe setzen beim 

Waschen Wasserstoffperoxid frei. Flecken werden dadurch 

oxidativ entfernt. 

ln modernen Waschmitteln wird vor allem Natriumpercarbonat 

(2 NarCO. . 3 H2O2) verwendet. Die Bleichwirkung 

wird durch Bleichmittelaktivatoren verstärkt" 

Optische Aufheller: Weiße Wäsche wird bei häufigem 

Waschen durch Abbauprodukte farbiger Verbindungen 

gelbstichig und unansehnlich. Optische Aufheller nehmen 

UV-Licht aus dem Tageslicht auf und wandeln es durch 

Fluoreszenz in sichtbares, blaues Licht um. Zusammen mit 

dem Gelbstich erscheint die Wäsche dadurch weiß. 

Farbübeftragungsinhibitoren: Bunte Textilien geben oft 

Farbstoffe an die Waschlauge ab. Andere Wäschestücke 

können dadurch verfärbt werden. Um dies zu verhindern, 

enthalten Buntwaschmittel Polyvinylpyrrolidon. Polyvinylpyrrolidon 

kann aufgrund seiner Polarität beim Waschvorgang 

Farbstoffe anlagern und damit das Aufziehen des 

Farbstoffes auf die Faser verhindern. 

Enzyme: Flecken von Proteinen, Kohlenhydraten und Fetten, 

die aus Nahrungsmitteln stammen, lassen sich oft nur 

schwer auswaschen. Um diese Verbindungen zu hydrolysieren 

setzt man den Waschmitteln Enzyme zu. Es bilden 

sich lösliche Spaltprodukte. 

b) Tenside erniedrigen die Ober.flächenspannung des Wassers. 

Dadurch kann die Waschlauge das Gewebe benetzen 

und leicht in die Fasern eindringen" Das Ablösen von 

Schmutz beginnt mit der Anreicherung der Tensid-Teilchen 

an der Grenzfläche zwischen Lösung und Faser. Die 

hydrophoben Alkyl-Reste treten mit unpolarem Schmutz in 

Wechselwirkung. Der Schmutz wird in kleinere Partikel zerlegt. 

Sowohl die Faser als auch die Schmutzpartikel werden 

durch Tensid-Anionen negativ aufgeladen und stoßen 

sich daher ab. Mechanisches Bewegen des Waschgutes 

bei erhöhter Temperatur begünstigt die Ablösung und Verteilung 

des Schmutzes. Eingelagert in Micellen wird der 

Schmutz dann mit der Waschlauge weggespült. 

4408.6 

Hinweis: lm Druck A3/2010 wurde in der Aufgabenstellung 

die lnhaltsangabe geänded. Waschmittel 2 enthält anionische 

Tenside (keine kationischen Tenside). 

a) Anionische Tenside: Man überschichtet eine Lösung 

von Methylenblau mit Essigsäureethylester und gibt die 

Lösungen eines anionischen Tensids hinzu. Man erhält eine 

Blaufärbung der organischen Phase, da die oxidierte Form 

von Methylenblau blau gefärbt und positiv geladen ist. Mit 

anionischen Tensiden bildet sich ein Komplex, der im organischen 

Lösemittel löslich ist (siehe auch Schülerband Seite 

405 V5). 

Optische Aufheller: Weiße Textilien werden mit Waschmittellösung 

getränkt. lm UV-Licht leuchten die Textilien auf. 

(siehe auch Schülerband Seite 405 V4). 

Enzyme: Proteasen können mit Eiklar-Lösung nachgewiesen 

werden. Bei Zugabe von Eiklar-Lösung zu einer Waschmittellösung 

werden Proteine hydrolysiert. Die gebildeten 

Aminosäuren können mit Ninhydrin nachgewiesen werden. 

Ninhydrin bildet mit Aminosäuren eine blauviolette Färbung. 


Wasserenthärter: Waschmittel enthalten als Wasserenthärter 

Zeolithe. Diese lassen sich durch Entfärben einer 

Eisenthiocyanat-Lösung nachweisen. Zeolithe wirken als 

lonenaustauscher und binden die Eisen(lll)-lonen des 

Eisenthiocyanat-Kom plexes. 

Zeolith . 3 Na* + [Fe(SGN)(HrO)r]'* ------> 

Zeolith . Fe3* + SCN-+ 3 Na* + 5 H2O 

Bleichmittel: Kaliumpermanganat-Lösung wird durch 

Waschmittellösung entfärbt, wenn diese Bleichmittel enthält. 

Das Bleichmittel Natriumpercarbonat löst sich unter 

Bildung von Wasserstoffperoxid, die Flecken werden oxidativ 

entfernt. lm Falle einer Entfärbung von Permanganatlonen 

wirkt es jedoch reduzierend: 

2 NarCO.'3 H2O2(s) -----+ 

4 Na(aq) + 2 CO.2-(aq) + 3 HrO2(l) 

2 MnOo-(aq) + 5 H2O2(aq) + 6 H.(aq)---+ 

2 Mn2*(aq) + 5 Oz(g) + I HzO(l) 

Farbübertragungsinhibitoren' Der Nachweis kann mit Eosin- 

Lösung erfolgen. Man gibt zu einer Waschmittellösung, die 

Farbübertragungsinhibitoren enthält, etwas rot gefärbte 

Eosin-Lösung. Der Farbstoff zieht nicht auf die Textilien auf 

und kann ausgewaschen werden. 

A.408.7 

a) Wollfasern sind Proteine. Bei schar{em Waschen mit 

stark alkalischen Waschmitteln und Waschmitteln mit 

einem hohen Anteil an Bleichmitteln werden die Wollfasern 

angegriffen und deshalb unansehnlich. 

b) Das Spülen der Wäsche entfernt die Schmutzreste, 

die noch auf der Faser haften oder in Micellen eingelagert 

sind. Außerdem werden Waschmittelreste ausgespült. 

Durch Schmuiz- und Waschpulverreste auf der Faser wird 

die Wäsche hart und unansehnlich. 

c) Weichspüler enthalten kationische Tenside, die sich 

durch ihre Ladung an die Fasern anlagern können. Dadurch 

werden die Wechselwirkungen zwischen den Fasern selbst 

gestört und die Wäsche fühlt sich weich an. Bei der Verwendung 

von zuviel Weichspüler behindern die hydrophoben 

Alkyl-Reste des Tensids den Austausch von Wasserdampf. 

Die Wäsche trocknet langsamer. Deshalb soll auch 

bei Sportfunktionswäsche kein Weichspüler verwendet 


d) Hautcreme ist eine Wasser-in-Fett-Emulsion. Durch 

Wärme entmischt sich die Creme schneller. 

b), c) Waschmittel 1 enthält neben anionischen Tensiden 

und Enzymen auch optische Aufheller und Bleichmittel, es 

handelt sich um ein Vollwaschmittel. Waschmittel 2 enthält 

neben anionischen Tensiden, Bleichmittel und Enzymen 

auch Farbübertragungsinhibitoren, es handelt sich um ein 

Buntwaschmittel.

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