Lösungen zu den Aufgaben im Buch

4320.4
Vitamin F ist eine ältere Bezeichnung für die essentiellen,
mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie o- und y-Linolensäure,
Linolsäure, und Arachidonsäure. Diese werden auch
als Omega-3-(o-Linolensäure) und Omega-6-Fettsäuren
bezeichnet, weil die erste Zweifachbindung - vom der Carboxy-Gruppe
gegenüberliegenden Ende betrachtet - an
Position 3 beziehungsweise 6 liegt. Es sind lebensnotwendige
(essentielle) Feitsäuren, die jedoch vom Körper nicht
selbst hergestellt werden können und daher regelmäßig mit
der Nahrung zugefühfi werden müssen.
4320.5
Omega-Fettsäuren spielen eine bedeutende Rolle als Vorstufen
von regulatorisch wirksamen Eicosanoiden. Dies
sind Prostaglandine, Prostacycline, Thromboxane und
Leukotriene. Sie beeinflussen als Gewebshormone den
Blutdruck, die Thrombozytenaggregation, Gefäßverengung
und -erweiterung und Entzündungsreaktionen. Zudem spielen
sie eine Rolle bei der Entstehung oder Verhinderung
einer Arteriosklerose. Da Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren
teilweise entgegengesetzte Wirkungen haben, aber
um dasselbe Enzymsystem bei der endogenen Synthese
konkurrieren, ist das Verhältnis beider Gruppen zueinander
in der Nahrung von Bedeutung. So sollen u,-Linolensäure
und die daraus entstehende Eicosapentaensäure zu gefäßerweiternden,
gerinnungs- und entzündungshemmenden
Eicosanoiden führen.
4321.1
Die homologe Reihe der Dicarbonsäuren wird von der
Ethandisäure (Oxalsäure) mit zwei C-Atomen angeführt.
Darauf folgen Propandisäure (Malonsäure), Butandisäure
(Bernsteinsäure), Pentandisäure (Glutarsäure). Der IUPAC-
Name der Alkandisäuren leitet sich vom entsprechenden
Alkan ab und erhält die Endung -disäure.
Ethansäure ist eine schwächere Säure als die Methansäure,
weil durch den positiven lnduktionseffekt der Methyl-Gruppe
die Elektronendichte am Carboxy-C-Atom erhöht wird.
Die Tendenz zur Protonenabgabe sinkt dadurch. Ethandisäure
ist die stärkste der drei Säuren. Hier bewirkt die zweite
Carboxy-Gruppe in unmittelbarer Nähe einen negativen
Induktionseffekt.
Die Ethandisäure kann zwei Protonen abgeben. Jedoch
nimmt die Säurestärke bei der zweiten Protolyse stark ab,
da durch die Carboxylat-Gruppe nun die Elektronendichte
erhöht ist.
4321.4
M(Oxalsäure) = 90 g . mol-1
m(Oxalsäure) = 0,9 S
n(oxalsäure) -mo'99
=0.01 mol
M go g .mol-1
n(H*-lonen) = 0,02 mol
Neutralisation:
n(OH--lonen) = 0,02 mol
U= ^n
v = | = o'02 mol- = o,o2 I = 2o mt
' 1 mol 'l-'
4321.5
Es bildet sich das schwer lösliche Calciumoxalat:
(COOH), (aq) + Ca2* (aq) ----+
(COO)rCa (s) + 2 H. (aq)
4321.6
C6H1206------+ 2 C3H5O3- + 2 H*
Glucose wird zu Milchsäure umgesetzt.
a)
v322.1
Probe Fexlrr.rc-Reagenz Touerus-Reagenz
IUPAC-Name
Ethandisäure
Propandisäure
Butandisäure
Pentandisäure
4321.2
Glycin = 2-Aminoethansäure
HHö
\-l//
/N-9-c\ .H
HH_O7
4321.3
Formel
HOOC-COOH
HOOC-CHr-COOH
HOOC-CHr-CHr-COOH
HOOC-CHr-C Hr-CH,-COOH
Propanal,
Benzaldehyd
Die dunkelblaue
Lösung entfärbt sich,
roter Niederschlag fälli
aus.
Benzaldehyd reagiert
nicht.
An der Gefäßwand
lagert sich
elementares
Silber ab (Silberspiegel).
Aceton keine Reaktion keine Reaktion
b) Soweit den Schülern nicht bekannt ist, dass in der
Reagenzlösung das Diamminsilber-lon vorliegt, ist eine
Lösung zu erwarten, die der Formulierung auf Seite 319
des Schülerbands entspricht
Eine wesentlich realistischere Beschreibung ergibt sich
unter Berücksichtigung des Ammin-Komplexes:
tt
R-CHO(aq) + 2 [Ag(NHr)r].(aq) + HrO (l) ------>
il0
R-COO-(aq) + 2 Ag(s) + 3 NHa.(aq) + NH3(aq)
126 Organische Sauerstoff-Verbindungen