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Lösungen zu den Aufgaben im Buch

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Bö<strong>den</strong> nachgewiesen. ln Kläranlagen wer<strong>den</strong> perfluorierte<br />

Tenside nicht abgebaut. Be<strong>den</strong>klich sind die weltweiten<br />

Nachweise perfluorierter Tenside <strong>im</strong> menschlichen Blut; der<br />

Körper scheidet diese Verbindungen nur langsam wieder<br />

aus. Es besteht der Verdacht, dass perfluorierte Tenside<br />

krebserregend sind und die Leber schädigen. Nachgewiesen<br />

wurde, dass perfluorierte Tenside bei Kindern die Cholesterinwerte<br />

erhöhen, Eine abschließende gesundheitliche<br />

Bewertung ist derzeit noch nicht möglich.<br />

Der Schülerband liefert Informationen über die vielfältige<br />

Verwendung der Tenside in der Chemie-Recherche ,,Tenside<br />

nicht nur <strong>zu</strong>m Waschen" (Seite 401).<br />

4394.1<br />

4394.3<br />

a) Die mittlere molare Masse einer Kernseife aus Kokosfett<br />

beträgt etwa 230 g . mol-1.<br />

Natriumpalmitat (CH3(CH2)IaCOONa): M = 278 g' mol-1,<br />

Natriumstearat (CH3(CH2)16COONa): M = 3OG g . mol-1,<br />

Natriumoleat: M = 304 g . mol-1.<br />

Natriumdodecanat'. M = 222 g. mol-1<br />

b) Da pro mol Fett 3 mol Seife gebildet wer<strong>den</strong>, braucht<br />

man für 1 t Seife aus Kokosfett etwa 0,95 t Fett.<br />

Hinweis: Die mittlere molare Masse von Fetten hängt von<br />

der Zusammenset<strong>zu</strong>ng des Fettes ab:<br />

M(Kokosfett) * 660 g . mol-1;<br />

M(Olivenöl) o 870 g.mol-1<br />

a)<br />

HO ril<br />

H-C-O-C-C15H31<br />

lc<br />

I<br />

H-C-O-C-C15H31<br />

IY<br />

H-C-O-C-C15H31<br />

H<br />

H<br />

I<br />

H-C-OH<br />

I<br />

H_C-OH<br />

I<br />

I<br />

H_C_OH<br />

I<br />

H<br />

Na. (aq) + OH- (aq)<br />

Na- (aq) + OH- (aq)<br />

Na. (aq) + OH- (aq)<br />

o<br />

Na. -o-8-c,rH.,<br />

o<br />

* Na* -o-8-c.,uH.,<br />

o<br />

Na. -o-8-c,^H".,<br />

4394.4<br />

Durch die Hydratisierung der Natrium-lonen und der Chlorid-lonen<br />

wird <strong>den</strong> Seifen-Anionen die Hydrathülle entzogen,<br />

die Seife fällt aus. Dies bezeichnet man als Aussalz-<br />

Effekt.<br />

v395.1<br />

a) Nach einigen Minuten bildet sich eine weiße Seifenkruste.<br />

Be<strong>im</strong> Schütteln mit Wasser schäumt die Lösung.<br />

b) Reaktionsgleichung siehe Schülerband Seite 394.<br />

c) Als Produkte entstehen Glycerin und Carboxylat-lonen.<br />

Carboxylat-lonen sind infolge der Delokalisierung der negativen<br />

Ladung nicht reaktiv, deshalb ist die Reaktion irreversibel.<br />

b) Bei der Seifenbildung handelt es sich um eine nucleophile<br />

Substitution (alkalische Esterspaltung).<br />

c) Additions-El<strong>im</strong>inierungs-Mechanismus: Das OH--lon<br />

greift das Fett-Molekül an einem Carboxyl-C-Atom nucleophil<br />

an. Es folgt die El<strong>im</strong>inierung eines Alkoholat-lons,<br />

welches vom gleichzeitig gebildeten Fettsäure-Molekül ein<br />

Proton aufn<strong>im</strong>mt.<br />

d) Der letzte Schritt ist irreversibel, weil das gebildete<br />

Carboxylat-lon infolge der Delokalisierung der negativen<br />

Ladung nicht reaktiv ist. Die Verseifung verläuft daher<br />

quantitativ, die saure Hydrolyse hingegen führt <strong>zu</strong> einem<br />

Gleichgewicht.<br />

4394.2<br />

a) Kernseife:<br />

CH3(CH2)14COOH + NaOH<br />

-+<br />

Schmierseife:<br />

CH3(CH2)laCOONa + H2O<br />

CH3(CH2)14COOH + KOH -----+ CH3(CH2)IaCOOK + H2O<br />

b) Es handelt sich um eine Säure/Base-Reaktion (Neutralisation).<br />

v395.2<br />

a)<br />

Aktivkohle/Wasser Aktivkohle verteilt sich nach dem Schütteln<br />

und setzt sich anschließend wieder ab. Mit feinem<br />

Filtrierpapier lässt sich die Aktivkohle abfiltrieren.<br />

Aktivkohle/Waschmittel-Lösung: Die Suspension bleibt stabil.<br />

Ein Teil der Aktivkohle läuft durch <strong>den</strong> Filter.<br />

Speiseöl/Wasser Man erhält eine milchige Emulsion und<br />

anschließend zwei Phasen, Öl schw<strong>im</strong>mt auf Wasser.<br />

Speiseöl/Waschmittel-Lösung; Die Emulsion bleibt stabil.<br />

b) Aktivkohle wird in einer Tensid-Lösung dispergierl (fein<br />

verteilt). Die Suspension ist stabil, weil Tensid-Teilchen<br />

kleinste Aktivkohle-Padikel umhüllen und in Micellen einlagern.<br />

Die Bildung größere Aggregate wird dadurch verhinderl.<br />

Tensid-Teilchen wirken als Emulgatoren: Schüttelt man Öl<br />

mit der Tensid-Lösung, so bildet sich eine milchig trübe<br />

Emulsion. Dabei wer<strong>den</strong> kleinste Öltröpfchen in Micellen<br />

eingelagert. Es entsteht eine Öl-in-Wasser-Emulsion. Aufgrund<br />

der negativen Ladungen stoßen sich die Micellen<br />

untereinander ab und halten so die Emulsion stabil.<br />

Waschmittel - von der Pottasche <strong>zu</strong>m Tensid 159

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