Lösungen zu den Aufgaben im Buch

4400.1
Umesterung:
HO til
H-C-O-C-C15H31
cH30H
H
I
H_C_OH
o
tl
H3C-O-C-C15Hs1 Palmitinsäuremethylester
lt
H'C-O-C-C.,rHru + CH3OH .+
H-C-OH +
o
il
H3C-O- C - C17H3s Stearinsäuremethylester
o
I
H-C-O-C*C17H33 CH3OH
H-C-OH
HH
Rapsöl + Methanol
--+ Glycerin +
o
I
H3C-O-C-C17Hs3 Ölsäuremethylester
Rapsölmethylester
Hydrierung:
CH3(CH)?CH =CH(CHr)8OH + H2 ---,-+ CH3(CHr)1?OH
Reaktion mit Ethylenoxid zu einem nichtionischen Tensid
CH3(CHr)1?OH + n C2HaO -----+ CH3(CH2)17(OCH2CH2),OH
Reaktion mit Schwefelsäure und anschließende Neutralisation
zu einem Monoalkylsulfat:
CH3(CHr)i7OH + H2SOa -----+ CH.(CH2)17OSO3H + H2O
CH3(CH2)17OSO3H + OH- ------+ CH3(CH2)17OSO.- + HrO
4400.2
Verseifung mit Natronlauge (V395.1). Pflanzenöl reagiert,
Dieselöl reagiert nicht.
4400.3
Biodiesel wird aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt.
Kohlenstoffdioxid, das bei der Oxidation frei wird, wurde
also vorher durch Assimilation aus der Atmosphäre gebunden.
Erdöl-Diesel belastet dagegen die Atmosphäre, er wird
aus einem fossilen Rohsioff gewonnen.
4400.4
Lange Zeit spielte der Rapsanbau in Deutschland kaum eine
Rolle. Die Öle, die sich daraus extrahieren ließen, schmeckten
bitter und waren unbekömmlich. Ursprünglicher Raps
ist Eruca-Raps. Mehr als die Hälfte der Fettsäure-Reste im
Eruca-Raps ist Erucasäure (Z- Docosensä ure, C 22H 4202).
Erucasäure führt bei Menschen und bei Säugetieren zu
Organschäden sowie Herzproblemen und konnte deshalb
nicht zur Herstellung von Speiseöl verwendet werden. Seit
den 1970er Jahren kam erucasäurefreier Zuchtraps auf den
Markt (0-Raps). Zehn Jahre später wurde 00-Raps gezüchtet.
0O-Raps enthält weder Erucasäure noch unverträgliche
Glycoside. Heute wird in Deutschland beinahe die gesamte
Anbaufläche mit 00-Raps bestellt.
4401.1
a) Den TvNonrr-Effekt zeigen kolloide Teilchen, die in einem
Dispersionsmedium fein verteilt sind. lm Nebel bilden feinste
Wassertröpfchen die Kolloid-Teilchen, im Rauch sind es
kleinste Feststoff-Partikel in der Luft.
Hinweis: Der Effekt kommt durch Wechselwirkung mit Licht
zustande. Der Durchmesser der Kolloid-Teilchen liegt in
der Größenordnung der Wellenlänge von sichtbarem Licht,
typischerweise zwischen 1 nm und 10;rm.
b) Es liegen Protein-Moleküle vor. Der Durchmesser von
Protein-Molekülen liegt in der Größenordnung des Durchmessers
kolloider Teilchen.
A.401.2
Zellmembranen bestehen aus einer Doppelschicht von
polaren Lipiden in die Proteine eingelagert sind (etwa 40 %
Lipide und etwa 60 %o Proleine, daneben lassen sich noch
Kohlenhydrate nachweisen).
Ein Hauptbestandteil der Lipid-Doppelschicht vieler Biomembranen
ist Lecithin. Es gehör1 zu den fettähnlichen
Phospholipiden, in denen Glycerin mit zwei Fettsäuren und
mit Phosphorsäure veresteft ist. lm Lecithin-Molekül geht
der Phosphat-Rest eine zweite Esterbindung ein, es ist
noch der stickstoffhaltige Alkohol Cholin gebunden.
Lecithin ist aufgrund seiner Molekülstruktur besonders
gut als Membranbaustein geeignet: Die beiden gebundenen
Fettsäure-Reste sind hydrophob. Der Phosphat-Rest
und der Cholin-Rest mit ihren lonenladungen bilden den
polaren, hydrophilen Teil des Lecithin-Moleküls. ln einer
Biomembran sind die Phospholipid-Moleküle in der Doppelschicht
so angeordnet, dass die hydrophoben Reste nach
innen gerichtet sind und untereinander Vnru-orn-Wnnrs-Bindungen
eingehen können. Die hydrophilen Gruppen liegen
außen und ermöglichen Wasserstoffbrücken mit Wasser-
Molekülen. Membranen sind selektiv durchlässig (semipermeabel):
Wasser und hydrophile Verbindungen können eine
solche Doppelschicht nicht passieren, während hydrophobe
Moleküle die Membran durchdringen können.
Auf beiden Seiten der Lipidschicht sind spezifische
Membranproteine (Carrier) angelagert, die den Transport
von lonen durch die Membran bewirken.
4401.3
Lipasen sind Enzyme, die den Feitabbau im Organismus
katalysieren. Die Fettverdauung beginnt im Magen, wo
bereits ein Teil der Nahrungsfette in kleinere Bestandteile
aufgespaltet wird. lm Zwölffingerdarm und dem oberen
Dünndarm findet die hauptsächliche Fettverdauung
statt. Das Fett wird mit Gallensäure und Bauchspeichel
vermischt. Die Gallensäure dient dabei als Emulgator. Die
Fett-Moleküle werden in Micellen eingelagert und fein verteilt.
Dadurch können Lipasen die Fette wirksam abbauen.
Waschmittel - von der Pottasche zum Tensid '161