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4320.4 Vitamin F ist eine ältere Bezeichnung für die essentiellen, mehrfach ungesättigten Fettsäuren wie o- und y-Linolensäure, Linolsäure, und Arachidonsäure. Diese werden auch als Omega-3-(o-Linolensäure) und Omega-6-Fettsäuren bezeichnet, weil die erste Zweifachbindung - vom der Carboxy-Gruppe gegenüberliegenden Ende betrachtet - an Position 3 beziehungsweise 6 liegt. Es sind lebensnotwendige (essentielle) Feitsäuren, die jedoch vom Körper nicht selbst hergestellt werden können und daher regelmäßig mit der Nahrung zugefühfi werden müssen. 4320.5 Omega-Fettsäuren spielen eine bedeutende Rolle als Vorstufen von regulatorisch wirksamen Eicosanoiden. Dies sind Prostaglandine, Prostacycline, Thromboxane und Leukotriene. Sie beeinflussen als Gewebshormone den Blutdruck, die Thrombozytenaggregation, Gefäßverengung und -erweiterung und Entzündungsreaktionen. Zudem spielen sie eine Rolle bei der Entstehung oder Verhinderung einer Arteriosklerose. Da Omega-3- und Omega-6-Fettsäuren teilweise entgegengesetzte Wirkungen haben, aber um dasselbe Enzymsystem bei der endogenen Synthese konkurrieren, ist das Verhältnis beider Gruppen zueinander in der Nahrung von Bedeutung. So sollen u,-Linolensäure und die daraus entstehende Eicosapentaensäure zu gefäßerweiternden, gerinnungs- und entzündungshemmenden Eicosanoiden führen. 4321.1 Die homologe Reihe der Dicarbonsäuren wird von der Ethandisäure (Oxalsäure) mit zwei C-Atomen angeführt. Darauf folgen Propandisäure (Malonsäure), Butandisäure (Bernsteinsäure), Pentandisäure (Glutarsäure). Der IUPAC- Name der Alkandisäuren leitet sich vom entsprechenden Alkan ab und erhält die Endung -disäure. Ethansäure ist eine schwächere Säure als die Methansäure, weil durch den positiven lnduktionseffekt der Methyl-Gruppe die Elektronendichte am Carboxy-C-Atom erhöht wird. Die Tendenz zur Protonenabgabe sinkt dadurch. Ethandisäure ist die stärkste der drei Säuren. Hier bewirkt die zweite Carboxy-Gruppe in unmittelbarer Nähe einen negativen Induktionseffekt. Die Ethandisäure kann zwei Protonen abgeben. Jedoch nimmt die Säurestärke bei der zweiten Protolyse stark ab, da durch die Carboxylat-Gruppe nun die Elektronendichte erhöht ist. 4321.4 M(Oxalsäure) = 90 g . mol-1 m(Oxalsäure) = 0,9 S n(oxalsäure) -mo'99 =0.01 mol M go g .mol-1 n(H*-lonen) = 0,02 mol Neutralisation: n(OH--lonen) = 0,02 mol U= ^n v = | = o'02 mol- = o,o2 I = 2o mt ' 1 mol 'l-' 4321.5 Es bildet sich das schwer lösliche Calciumoxalat: (COOH), (aq) + Ca2* (aq) ----+ (COO)rCa (s) + 2 H. (aq) 4321.6 C6H1206------+ 2 C3H5O3- + 2 H* Glucose wird zu Milchsäure umgesetzt. a) v322.1 Probe Fexlrr.rc-Reagenz Touerus-Reagenz IUPAC-Name Ethandisäure Propandisäure Butandisäure Pentandisäure 4321.2 Glycin = 2-Aminoethansäure HHö \-l// /N-9-c\ .H HH_O7 4321.3 Formel HOOC-COOH HOOC-CHr-COOH HOOC-CHr-CHr-COOH HOOC-CHr-C Hr-CH,-COOH Propanal, Benzaldehyd Die dunkelblaue Lösung entfärbt sich, roter Niederschlag fälli aus. Benzaldehyd reagiert nicht. An der Gefäßwand lagert sich elementares Silber ab (Silberspiegel). Aceton keine Reaktion keine Reaktion b) Soweit den Schülern nicht bekannt ist, dass in der Reagenzlösung das Diamminsilber-lon vorliegt, ist eine Lösung zu erwarten, die der Formulierung auf Seite 319 des Schülerbands entspricht Eine wesentlich realistischere Beschreibung ergibt sich unter Berücksichtigung des Ammin-Komplexes: tt R-CHO(aq) + 2 [Ag(NHr)r].(aq) + HrO (l) ------> il0 R-COO-(aq) + 2 Ag(s) + 3 NHa.(aq) + NH3(aq) 126 Organische Sauerstoff-Verbindungen
c) o (o\ l, to., q^Hc /o)o t-c\l H-C-O1... ^ ...rO-C-H H-c5r...cr"..?6--.-, A'u -A ,/zvl r z zvr\ lo' ro)o a'oz 'a Kupf ertartrai- Komplex HH 6)x 1...ao...1x1s H/"\H Silberdiammin-Komplex c) Da die Weinsäure zweiprotonig ist, gilt am Aquivalenzpunkt: c(OHl' y(OHl = 2 . c(Weinsäure) . V(Weinsäure) Daraus ergibt sich eine Stoffmengenkonzentration von c(Weinsäure) = 0,047 mol . l-1. Über die molare Masse lässt sich die Massenkonzentration berechnen: ß=c.M=O,O47mol .l-1 .150g'mol-1 =7,1 g.l-1 v323.2 v322.2 a) lm Falle von Ameisensäure fällt ein schwarzer Feststoff aus und Dampf entwickelt sich über der Flüssigkeit. Essigsäure reagiert nicht. b) Oxidation: iltv HCOOH ---- CO2+2Ht+2e- Reduktion: t0 2Ag*+ 2e- ---- 2Ag Redoxreaktion: llttv0 HCOOH (aq) + 2 Ag* (aq) ---+ COz (aq) + 2 H. (aq) + 2 Ag (s) Realisitischer ist eine Beschreibung unter Berücksichtigung des Ammin-Komplexes: ill HCOOH (aq) + 2 [Ag(NH3)r]. (aq) + HrO (l) ------+ tv0 HCO.-(aq)+ 2 Ag(s)+ 3 NHa*(aq)+ NH3(aq) v322.3 a) An der Eintropfstelle entfärbt sich die Permanganai-Lösung. Das Destillat riecht nach Essig und reagiert sauer. b) Oxidation: -t lil CH3CH2OH+H2O ---- CH3COOH +4e- +4H* (.5) Reduktion: v[il MnOa-+5e-+8H* ---- Mn2*+4HrO (.4) Redoxreaktion: -r vil 5 CH3CH2OH (aq) + 4 MnOa- (aq) + 12 H* (aq) ------> til[ 5 CH3COOH (aq) + 4 Mn2* (aq) + 11 HrO (t) v323.1 a) V(NaOH) = 9,4 ml (Riesling) b) cooH I H-C-OH I + 2NaOH + H-C-OH I cooH cool H_C*OH . I +2Na*+2HrO H-C-OH I cooa) b) Trichloressigsäure ist aufgrund des starken -l-Effekts der drei Chlor-Atome eine starke Säure. iC- ll ör -l// -t\ tctt \q-H tcr-c-c Bei der Oxalsäure ist der -l-Effekt der zweiten Carboxy- Gruppe stark wirksam: tö ör \\ // HC-CH \7/\'/ ro,, ro,, Der -l-Effekt des einen Chlor-Atoms in Chloressigsäure ist hingegen schwächer ausgeprägt: HÄr tcr-c-c' -t,t -t\ H \q_H Das H-Atom der Ameisensäure übt keinen lnduktionseffekt AUS. ot H_C,, \q-H Bei der Milchsäure erfährt die Carboxy-Gruppe durch die OH-Gruppe einen schwächeren -l-Effekt. Durch die Methyl- Gruppe wird die Elektronendichte zudem erhöht. HH Är I L2,"' H-C-C-C' l1\ H lö tO-H H Säure pH'Wert Ameisensäure ,A Essigsäure 2,9 Propionsäure ,o Chloressigsäure 1,9 Trichloressigsäure Milchsäure 2,4 Oxalsäure Bei Essigsäure und Propionsäure wirken nur +l-Effekte der Alkyl-Reste. Organische Sauerstoff-Verbindungen 127
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Seite 7 und 8: c) Aus dem ausgedruckten Gas-Chroma
Seite 9 und 10: c) Wasser ist ein hydrophiles Löse
Seite 11 und 12: 12 Organische Sauerstoff-Verbindung
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Seite 15 und 16: 4308.5 a) Die chemische Grundlage d
Seite 17 und 18: v312.1 a) HH H. )ci'9iH/o\-H n;9- H
Seite 19: A316.6 ln der Aldehyd-Gruppe gibt e
Seite 23 und 24: c) Nach der Extraktion kann das Eth
Seite 25 und 26: ) 2 C4H'OH(l)+ 2 Na(s)--» 2 CaHsON
Seite 27 und 28: 4340.2 Die Darstellung von Benzol a
Seite 29 und 30: 4349.3 a) lot" I otol" A i'l +H2ob)
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Seite 33 und 34: H.. rH Hro,,H H.orH H.orH N N 'N' '
Seite 35 und 36: Styroi; Bei der Reaktion von Styrol
Seite 37 und 38: 435&8 .. .r. ilt 0 C6Hs-NOr(t) + 3
Seite 39 und 40: 4362.1 Thermoplaste: Thermoplaste b
Seite 41 und 42: v369.3 a) Die Lösung bleibt zunäc
Seite 43 und 44: 4373.4 a) Die Synthese von Polyamid
Seite 45 und 46: 4377.2 Durch die organischen Reste
Seite 47 und 48: 4385.1 Hochtemperaturfeste Kunststo
Seite 49 und 50: t v388.3 a) Die Permanganat-lonen l
Seite 51 und 52: 4390.4 a) HH ö:c:lt--1 r.r c ö*no
Seite 53 und 54: Böden nachgewiesen. ln Kläranlage
Seite 55 und 56: 4400.1 Umesterung: HO til H-C-O-C-C
Seite 57 und 58: c) Die Umsetzung erfolgt im Stoffme
Seite 59 und 60: 4408.3 a) Lecithin-Moleküle sind t

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