Lösungen zu den Aufgaben im Buch

c) Nach der Extraktion kann das Ethanol-Duftstoff-Gemisch
vorsichtig in einer Destillationsapparatur destilliert werden.
Ethanol hat eine niedrigere Siedetemperatur als die ätherischen
Öle und sammelt sich in der Vorlage, während der
Duftstoff im Destillationskolben bleibt.
Arbeitsauftrag: Duftstoffe durch Wasserdampfdestillation
isolieren
a) Bei der Wasserdampfdestillation werden flüchtige, hydrophobe
Stoffe mit Hilfe von Wasserdampf extrahiert. Der
Wasserdampf strömt durch das Extraktionsgut. Dabei verdampfen
die leichter flüchtigen Stoffe und werden vom
heißen Wasserdampf transportiert. lm Kühler kondensieren
Wasserdampf und die extrahierten Stoffe.
b) Aufgrund des amphipolaren Charakters der Ethanol-Moleküle,
werden bei der Extraktion mit Ethanol zu den gewünschten
Duftstoffen noch andere Stoffe extrahiert (beispielsweise
Farbstoffe). Dieses erfolgt bei der Wasserdampfdestillation
nicht, da hierbei die Extraktion nicht nach der Löslichkeit,
sondern nach der Siedetemperatur erfolgt und das Wasser
nicht Lösemittel, sondern nur Trägersubstanz ist.
v330.1
a) In beiden Versuchsansätzen werden etwa 18 bis 20 ml
Natronlauge verbraucht.
b) C2H5OH + CH3COOH.- CHBCOOC2H5 + HrO
c (CHTCOOC2Hs) ' c (HzO)
K-r=
c (CrH5OH) . c (CH3COOH)
CH3COOC2H. + H2O ::
,, c(CrHrOH).c(CH3COOH)
^r=@
K, = Kr-1
CTH.OH + CH3COOH
c), d) Siehe Rechenbeispiel auf Seite 330 im Schülerband
4330.1
CH3OH + HCOOH = -HCOOCH3+ H2O
Kt= c (HCOOCHg) . c (HrO)
c (CHgOH) . c (HCOOH)
HCOOCH. + HrO s
Kz= c(CH3OH) . c(HCOOH)
c (HCOOCHg) . c (HrO)
4330.2
CH3OH + HCOOH
Das Ergebnis der Leitfähigkeitsmessung zeigt, dass von
beiden Seiten der gleiche Gleichgewichtszustand erreicht
wird. Bei der Veresterung nimmt die Leitfähigkeit ab, da
Formiat-lonen und Protonen verbraucht werden. Bei der
Hydrolyse nimmt sie jedoch zu, weil Ameisensäure entsteht.
Die Hydrolyse verläuft aufgrund der steileren Kurve
schneller als die Veresterung.
4331.1
CH3(CH2)16COOH + 2 Hz---+ CH3(CH2)16GH2OH + H2O
CH3(CH2)16CH2OH + H2SOa ------+
CH3(CHrl.CH2OSO3H + NaOH ------+
4331.2
CH3(CH2)1 6CH2OSO3H + H2O
CH3(CH2)1.CH2OSO3- Na* + H2O
4 C3H5N3Oe---+ 12CO2 + 5 N2 + 2 NO + 10 H2O
Pro Mol Nitroglycerin werden 29 : 4 = 7,25 mol Gas frei.
n(C"H^N"oJ - m (C.H.N.Og)
-
M(C3H5N3O9)
_ looog - =4,4mor
227 g.mol-'
n (Gas) = 7 ,25 mol' 4,4 = 31 ,9 mol
V(Gas) = /.(5OOO §. n(Gas) = 400 l. mol-l . 31,9 mol
= 12760 I
v332.1
a) Das Reagenzglas mit Acetylchlorid erwärmt sich sehr
schnell, während bei Essigsäureanhydrid kaum eine Temperaturänderung
wahrzunehmen ist. Bei Zugabe von Ethanol
zu Acetamid fällt dieses wieder aus. Erst nach kurzem
Erhitzen im Wasserbad löst es sich langsam unter Reaktion
mit Ethanol. Daraus lässt sich auf die Reaktivität der drei
Carbonsäure-Derivate schließen: Acetylchlorid > Essigsäureanhydrid
> Acetamid.
b)
,,o
"rr-C.Ct + CHTCHTOH
o
cH3-c//
,O + CH.CHTOH
cH3-c'
U
o
cft-C< + CH.CHToH
NH,
v332.2
a) Das Reagenzglas
dampf.
b)
beschlägt. Es bildet sich Wasseroo
tl
-ö- - ')
?^:Y OH a,'\r-C.
\-/-\ '--,- -C--" _oH l\ \-C
äll
öo
o
cH3-c(
O-CHr-CH" + HCI
=- cH.-ca + cn"-c!l
o-cH2-cH3
, o
: CH"-C.
'O-CHr-CH. + NH.
l( rl + l/ )l ,O+HrO
v332.3
a) Das Universalindikator-Papier färbt sich dunkelblau. Es
ist Ammoniak entstanden. Das zweite Produkt ist Natriumacetat.
Organische Sauerstoff-Verbindungen 129