Lösungen zu den Aufgaben im Buch

c) Wasser ist ein hydrophiles Lösemittel, Benzin dagegen
ein hydrophobes Lösemittel. Da Hexan nur unpolare C-H-
Bindungen enthält, löst es sich gut in Benzin und nicht in
Wasser.
Licht
d) C6H14 + Br2 CuH,.Br + HBr
Durch Licht lässt sich die Reaktion auslösen. Um Mehrfachsubstilutionen
-> zu verhindern, setzt man einen Überschuss
des Alkans ein. Wenn keine Mehrfachsubstitution
stattfindet, sind die Stoffmengen von Monobromhexan und
Bromwasserstoff gleich groß, da beide im gleichen Verhältnis
gebildet werden.
e) Siehe Lösung zu A283.1
4300.2
a) Durch Cracken und Reformieren werden aus längeren
Kohlenwasserstoffen kürzerkettige gebildet, die den Anteil
der Benzinfraktion erhöhen.
b) Die Eigenschaften von Benzin können mit Octan verglichen
werden und die des Diesels mit Cetan (Hexadecan).
c) 2 CuH,ufl + 25 Or(g)------+ 16 COz(g)+ 1B HrO(g)
d) Kohlenstotfdioxid als Verbrennungsprodukt von Kraftstoffen
verstärkt den anthropogenen Treibhauseffekt und
erhöht damit die durchschnittliche Temperatur auf der
Erde.
Der Vodeil von Biokraftstoffen liegt darin, dass erneuerbare
Energie genutzt werden kann. Es wird nur soyiel Kohlenstoffdioxid
bei der Verbrennung freigesetzt, wie zuvor von
den Pflanzen aus der Atmosphäre aufgenommen worden
ist, hierbei ist die Ökobilanz jedoch nicht ganz ausgeglichen,
da schon bei der Produktion solcher Biokraftstoffe
Treibhausgase freigesetzt werden. Die Verbrennung fossiler
Brennstoffe erhöht jedoch den CO2-Gehalt in der Atmosphäre
zusätzlich.
4300.3
a) Die vollhalogenierten Fluorchlorkohlenwasserstoffe zerstören
die Ozonschicht in der Stratosphäre, die die Erde
vor energiereicher Sonnenstrahlung schützt. lhre Vorteile
bestanden darin, dass sie nicht brennbar, ungiftig und
sowohl chemisch als auch thermisch stabil sind. Ein geeignetes
Kältemittel müsste eben diese Eigenschaften besitzen,
dürfte jedoch nicht in der Lage sein, Ozon abzubauen.
Daher ist es schwierig, einen geeigneten Ersatz zu finden.
b) Radikalische Substitution an Alkanen:
HsC-CH3 + Ct.-Li\ H3C-CH2C1 + HCI
Reaktionsmechanismus siehe Lösung zu A283.5 am Beispiel
von Chlormeihan.
Elektrophile Addition an Alkenen:
H2C=CH2 + HCI ----+ H3C-CH2C|
Reaktionsmechanismus siehe Lösung zu A289.2 am Beispiel
von Chlorpropan.
Die Addition ist wirtschaftlicher, da sie schneller abläuft und
zudem besser steuerbar ist. Es entstehen keine Nebenprodukte,
die abgetrennt werden müssten. Weiterhin fallen
die Edukte (Alkene) beim Cracken an; außerdem ist Chlorwasserstoff
leichter herstellbar und damit preiswerter als
Chlor.
c)
Es entsteht ein primäres Carbenium-lon, das durch die beiden
Wasserstoff-Atome nicht genügend stabilisiert werden
kann. Dadurch ist es besonders reaktiv.
4300.4
rcJr
- n
H-C-C
t\
üH
a) Elektrophile Addition:
CH3-CH=CH2 + Br 2 ------s CH3-CHBr-CHzBr
b) Durch dle Elektronendichte der Doppelbindung wird das
Brom-Molekül polarisieft und es entsteht ein n-Komplex.
Anschließend führt die Verschiebung von n-Elektronen zur
heterolytischen Bindungsspaltung im Brom-Molekül und
zur Ausbildung eines positiv geladenen Bromonium-lons
und eines Bromid-lons:
C
H
H
C=C'
\r
IH
lB-rl
l-z
lB_1l
H
H Br\
o
HH
,/\./_e CH
H C-C + lBrl
,/ \/ \
H BrH
ln einem zweiten Schritt greift das entstandene Bromid
nucleophil das Bromonium-lon von der Rückseite her an.
Es entsteht das 1,2-Dibrompropan:
C
).1 il
,,CJQ_H
H/
H
-o
-lBrl
H H IBrI
+
ltl
H-C-C-C-H
ttl
H IBJIH
c) Durch Zugabe eines weiteren Nucleophils zu dem Reaktionsgemisch
erhält man neben den reinen Additionsprodukten
auch gemischte Produkte. Dies lässt auf eine kationische
Zwischenstufe schließen.
d) Durch elektronenschiebende Substituenten, wie Alkyl-
Reste, wird die Stabilität des Carbenium-lons erhöht (Substituenten
mit einem +l-Effekt). Durch Wasserstoff-Atome
mit geringer Elektronendichte wird die Stabilität verringeft.
Eine noch weitergehende Verringerung der Stabilität bewirken
Substituenten wie Halogenatome mit einem negativen
lnduktionseffekt.
Kohlenwasserstoffe - Alkane, Alkene, Alkine 115