Lösungen zu den Aufgaben im Buch

4340.2
Die Darstellung von Benzol auf der Briefmarke ist nicht
korrekt:
. sie suggeriert, dass lokalisierte C=C-Zweifachbindungen
vorliegen,
o die Bindungswinkel sind falsch.
4341.1
a) Fette sind als Glycerinester von Fettsäuren ebenso wie
Wachse unpolare Stoffe. Die Alkyl-Reste bestimmen die
Eigenschaften der Fette und Wachse, sie sind lipophil und
hydrophob. Benzol ist nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoff-Atomen
aufgebaut und damit ebenfalls unpolar. Da
die Regel gilt, dass sich Ahnliches in Ahnlichem löst, eignet
sich Benzol als Lösemittel für Wachse und Fette.
b) Benzol ist toxisch und kanzerogen. Deshalb hat man
Benzol überall dort durch weniger giftige oder ungiftige
Stoffe ersetzt, wo dieses möglich ist.
4341.2
a) Erdöl ist ein Stoffgemisch und besteht hauptsächlich
aus verschiedenen mehr oder weniger langkettigen oder
cyclischen Kohlenwasserstoffen. Erdöl lässt sich aufgrund
der unterschiedlichen Siedetemperaturen seiner Bestandteile
trennen" Beim Verfahren der fraktionierten Destillation
wird das Erdöl bei 300'C in den unteren Teil einer Destillationskolonne
eingespritzt. Die meisten Bestandteile werden
dabei gasförmig. Die Verbindungen mit der niedrigsten
Siedetemperatur verlassen den Kopf der Kolonne als Gase.
Ein Temperaturgefälle in der Kolonne sorgt für einen dosierten
Rückfluss: Leichter flüchtige Bestandteile verdampfen
und steigen als Gase auf. Weiter oben, bei niedrigerer
Temperatur, kondensieren bevorzugt die Komponenten mit
der höheren Siedetemperatur wieder. Sie sammeln sich in
Böden, die in bestimmten Abständen in die Kolonne eingebaut
sind. Durch ständiges Verdampfen und Kondensieren
wird das Erdöl in verschiedene Fraktionen aufgetrennt und
an den Böden abgeleitet.
b) Man unterscheidet nach steigenden Siedetemperaturen
folgende Fraktionen: Leichtbenzin, Schwerbenzin (Petroleum),
Heizöle und Gasöle. Aus den Fraktionen werden Benzin,
Diesel, Heizöl und Schweröle hergestellt.
b) Die Darstellung des z-Elektronensystems als Bing spiegelt
die Delokalisierung der freien Elektronen wieder.
4343.2
Krxurr beschreibt Benzol durch zwei gleichwertige Strukturen
mit drei C=C-Zweifachbindungen, die sich in der
Lage der Zweifachbindungen unterscheiden und die ständig
ineinander übergehen. Der Unterschied zu den beiden
Grenzformeln des Benzols besteht darin, dass die KExurE-
Formeln tatsächliche Elektronenverteilungen beschreiben,
die es aber so nicht gibt. Grenzformeln geben nur hypothetische
Elektronenverteilungen wider. Die Grenzformeln
umschreiben die tatsächliche Elektronenverteilung, die
genau zwischen diesen beiden Grenzformeln liegt.
4343.3
,--\--Br ,zt'-,..B'
llill (
v --l- r-- ll
'Br v -Br
Die beiden 1,2-Dibrombenzole müssten sich nach den
angegebenen Strukturformeln in der Bindung zwischen den
beiden substituierten C-Atomen unterscheiden. Dies wäre
aber nur unter Annahme verschiedenartiger C/C-Bindungen
denkbar. Da aber nach heutigen Erkenntnissen alle C/C-
Bindungen im Benzol-Molekül völlig gleichartig sind, gibt
es nur ein 1,2-Dibrombenzol.
4343.4
Verbindungen mit delokalisierten Elektronen sind in der
Regel stabiler und damit energieärmer als Verbindungen
mit lokalisierten Mehrfachbindungen. Die Energiedifferenz
zwischen den tatsächlich existierenden mesomeren
Molekülen und den durch die Grenzformen beschriebenen
hypothetischen Molekülen bezeichnet man als Mesomerie-
Energie.
4343.5
Biphenyl (C,rH,o) besteht aus zwei miteinander verknüpften
Phenyl-Resten. Daher kommt der Name Biphenyl.
4341.3
Benzol wurde früher gezielt dem Benzin zugesetzt. Es hat
eine hohe Oktanzahl und verbessert so die Benzinqualität
merklich. Aus diesem Grunde diente es als Antiklopfmittel.
Heute verwendet man dafür tert-Butylethylether (ETBE).
4343.1
a) Das Benzol-Molekül besteht aus einem Ring aus sechs
Kohlenstoff-Atomen. Jedes Kohlenstoff-Atom ist mit einem
Wasserstoff-Atom verbunden. Benzol ist ein planares Molekü1.
Die Kohlenstoff-Atome bilden ein regelmäßiges Sechseck.
Jedes Kohlenstoff-Atom hat ein freies Elektron. Diese
sechs freien Elektronen bilden ein delokalisiertes Elektronensystem.
Aromaten - besondere Kohlenwasserstoffe 133