Lösungen zu den Aufgaben im Buch

12 Organische Sauerstoff-Verbindungen
The Nobel Prize in Chemistry 1965 - Presentation
Speech Robert B. Wooowano
Fachliche Schwerpunkte; Stoff-Teilchen-Konzept, Totalsynthese
eines Naturstoffes, Stoffklassen und funktionelle
Gruppen, Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen
Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Durch lnternetrecherchen
können sich die Lernenden über Leben und
Wirken Wooowanos informieren. Wooownnp wurde für richtungsweisende
Naturstoffsynthesen ausgezeichnet. ln seiner
Nobelpreisträgerrede stellte er als Beispiel die damals
aktuell von seiner Arbeitsgruppe realisierle Totalsynthese
von Cephalosporin C vor:
http://nobel prize. orglnobel_prizes/chem istry/laureates/1 965/
woodward-lecture. pdf . Die Originalveröffentlichung erschien
erst im Februar 1966.
Durch weitere Recherchen ermitteln die Schülerinnen und
Schüler die Struktur von Cephalosporin C:
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l-N.-7;\-O
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_ -CH3
Durch Analyse der Molekülstruktur könnten die Schülerinnen
und Schüler Bausteine identifizieren: 2-Aminohexandisäure,
Cystein, Valin, Threonin, Ethansäure. Anschließend
bietet es sich an, mögliche Reaktionen zu diskutieren: Peptidbildung,
Lactambildung, BildunE des Sechsrings und
Veresterung-
Auch die Bedeutung der Cephalosporine als Breitband-
Antibiotika kann recherchiert werden: Cephalosporine kommen
in Schimmelpilzen vor, sie stören ähnlich wie Penicilline
bei der Zellteilung der Bakterien die Zellwandsynthese.
Cephalosporin C ist die Ausgangssubslanz zur Herstellung
halbsynthetischer Antibiotika.
Das Kapitel 10 bietet den Lernenden einen Überblick über
chemische und physikalische Methoden der Strukturaufklärung.
Die Übersicht ,,Reaktive Teilchen und Reaktionstypen"
(Seite 290) und die Basiswissensseite ,,Organische
Sauerstoff-Verbindungen" (Seite 335) vermitteln einen allgemeinen
Überblick über Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen.
Trainingsaufgaben bieten die Möglichkeit zur Vertiefung:
A336.2,,Stru ktu rauf kläru n g " ; A27 2.1,,Elementaranalyse".
o
Vorschläge zur schülerzentrierten Erarbeitung: Ausgangspunkt
für eine Unterrichtseinheit könnte die Zusammenstellung
verschiedener Themenbereiche sein: Stoffklassen und
funktionelle Gruppen (Seite334); Nachweis funktioneller
Gruppen (Seite 261); lsomerie (Seiten 279, 283, 286, 299,
304, 432f), Nomenklatur (Seiten 281 , 304, 314,316, 318);
Reaktionstypen (Seiten 290, 299, 335); Reaktionsmechanismen
(Seiten 282, 289,290,309, 313, 327, 335); Struktur-Eigenschafts-Beziehungen
wie Polarität, Löslichkeit,
Siedetemperaturen, Acidität (Seiten 278t, 305, 3'14, 318,
332, 347, 351).
Als Trainingsaufgaben bieten sich an: 4300.4 ,,Elektrophile
Addition", A300.5,,Reaktionstypen und Mechanismen".
Mögliche Computerprogramme: Chem3D, Hyperchem,
Spadan, RasMol, Chime. RasMol und Chime können kostenlos
im lnternet heruntergeladen werden.
Erläuterungen zum Bild:
Bild 1: Struktur: Darstellung einer Konformation des Ethanol-Moleküls
im Kalottenmodell
Bild2: Elektronenverteilung; Darstellung der Elektronendichteverteilung
eines Ethansäuremethylester-Moleküls
(hoch: rot, niedrig: blau)
Bild 3: Reaktionsmechanismus; Darstellung des Übergangszustands
bei der nucleophilen Substitution von Brommethan
durch ein Hydroxid-lon
Holziges Aroma
Fach I i c he Schwerpu n kte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-
Eigenschafts-Konzept, Stoffklassen und funktionelle Gruppen,
industrielle organische Chemie
Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Aus dem
Text ergibt sich die Schülerfrage nach der Zusammensetzung
von natürlichem und künstlichem Erdbeeraroma.
Durch eine lnternetrecherche können sie leicht in Erfahrung
bringen, dass Erdbeeraroma ,,natürlich" nicht aus Sägespänen
gemacht wird. Erstens ist der Anteil an Vanillin im Erdbeeraroma
gering und zweitens wird Vanillin heute nicht
mehr aus Lignin gewonnen.
Richtig ist allerdings, dass der Heidelberger Chemiker
Carl FneuorNeERG, der über Cellulose, Stärke und Lignin
forschte, eine Vanillin-Synthese aus Lignin entwickelte.
lm Exkurs ,,CULINARIA - ein Menü chemisch betrachtet"
(Seite 324) wird über natürliche, naturidentische und künstliche
Aromen informierl. Entsprechend könnten natürliches
Vanillin, naturidentisches Vanillin und künstliches Ethylvanillin
gegenübergestellt werden.
Vergleiche auch Einstiegsseite Kapitel 12 (Seite 301) und
Kontext,,Lebensmittelaroma" (Seite 97).
Versuche zum Kontext: Gewinnung von Vanillin aus Vanilleschoten
durch Soxhlet-Extraktion mit Ethanol oder durch
Wasserdampfdestillation. lnfos siehe Projekt,,Das Parfüm:
Düfte identifizieren, klassifizieren und isolieren" (Seite 329)
und http://www. nat-working. uni-jena.de/pdf/Duftstoffe. pdf
Molecular Modeling
Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-Eigenschafts-Konzept,
Molekülstruktur und funktionelle
Gruppen, Reaktionstypen und Reaktionsmechanismen
lndustrielle Chemie: Vom Raps zum Shampoo
Fachliche Schwerpunkte: Stoff-Teilchen-Konzept, Struktur-Eigenschafts-Konzept,
Molekülstruktur und funktionelle
Gruppen, Reaktionstypen, Fette, Tenside, nachwachsende
Rohstoffe, industrielle organische Chemie
Vorschläge zur schülerzentrieften Erarbeitung: Aus dem
Text ergeben sich Schülerfragen, die auf unterschiedliche
Weise beantwortet werden können:
Rapsanbau, Gewinnung von Rapsöl aus Raps: lnternetrecherche;
Herstellung von Polyglykolether (lonisches Tensid)
und Monoalkylsulfat (Anionisches Tensid): Kapitel 15.3,
Organische Sauerstoff-Verbindungen 117